2026/03/18 更新

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ミナミ アツシ
南 篤志
MINAMI ATSUSHI
所属
理学院 教授
職名
教授
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学位

  • 博士(理学) ( 東京工業大学 )

研究キーワード

  • 酵素機能デザイン

  • 環境調和

  • バイオ合成

  • 生物活性天然物

  • 生合成

研究分野

  • ナノテク・材料 / 生物分子化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

学歴

  • 東京工業大学   大学院理工学研究科   化学専攻

    2002年4月 - 2007年3月

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  • 東京工業大学   理学部   化学科

    1998年4月 - 2002年3月

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経歴

  • 東京科学大学   理学院化学系   教授

    2024年10月 - 現在

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  • 東京工業大学   理学院化学系   教授

    2024年4月 - 2024年9月

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  • 北海道大学   理学(系)研究科(研究院)   准教授

    2015年7月 - 2024年3月

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  • 北海道大学   理学(系)研究科(研究院)   助教

    2008年4月 - 2015年6月

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  • 富山県立大学   嘱託研究員

    2007年4月 - 2008年3月

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所属学協会

論文

  • Structure-guided switching of carbocation quenching in sesquiterpene synthases for accessing aromadendrane and guaiane frameworks 査読

    Atsushi Suwa, Shusuke Sato, Atsushi Minami

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   2026年3月

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    担当区分:責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/bulcsj/uoag032

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  • Predicting protein complexes in biosynthetic gene clusters

    Yoshitaka Moriwaki, Taro Shiraishi, Yohei Katsuyama, Kenichi Matsuda, Toyoyuki Ose, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa, Tomohisa Kuzuyama, Ryuichiro Ishitani, Tohru Terada

    2025年10月

  • Thermolides D and E: Total Synthesis and Stereochemical Revision. 査読 国際誌

    Wenquan Peng, Feipeng Han, Junyang Liu, Chenqi Wang, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa, Yian Guo, Tao Ye

    Organic letters   27 ( 30 )   8183 - 8188   2025年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Using stereochemical insights and synthetic chemistry principles, we successfully achieved the total synthesis of two diastereomers of thermolide D, as well as the proposed structure of thermolide E. By comparing their NMR spectra and demonstrating coelution of the synthetic and natural products on a semipreparative HPLC column, we confirmed the correct structures of thermolides D and E. Additionally, the stereochemical approach used in this study provides a reliable framework for future structural determinations of fungal-derived polyketides.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5c01326

    PubMed

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  • Isolation and Identification of Xanthone, Benzofuran, and Spirolactone Derivatives from Dinemasporium parastrigosum KT4144 and Their Plausible Biosynthetic Pathways. 査読 国際誌

    Kosei Kirisawa, Shusuke Sato, Atsushi Minami, Hayato Maeda, Kazuaki Tanaka, Masaru Hashimoto

    Journal of natural products   2025年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The structurally distinct dinemaxanthones A (1) and B (2), dinemafuran (3), and dinemaspirone (4) were isolated from the fungus Dinemasporium parastrigosum KT4144. Their structures were elucidated primarily through spectroscopic analyses and validated via NMR chemical shift calculations. These analyses revealed that while the density functional theory (DFT) functional ωB97X-D, which has previously yielded reliable results, tends to overestimate van der Waals interactions in highly conformationally flexible compounds, leading to increased chemical shift deviations between the calculated and experimental data. In contrast, the more traditional B3LYP functional more accurately reproduced their conformational distributions, yielding more preferable results. Additionally, electron circular dichroism (ECD) spectral computations established the absolute configurations of 1-4. Structural characterization indicated that these metabolites belong to the xanthone family of fungal natural products. Genome sequence analysis of the producer strain provided insights into their biosynthetic origins, suggesting a pathway from the common intermediate monodictyphenone (6) to compounds 1-4.

    DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5c00376

    PubMed

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  • A fungal transcription factor converts a beneficial root endophyte into an anthracnose leaf pathogen. 査読 国際誌

    Ren Ujimatsu, Junya Takino, Seishiro Aoki, Masami Nakamura, Hiromi Haba, Atsushi Minami, Kei Hiruma

    Current biology : CB   35 ( 9 )   1989 - 2005   2025年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Plant-associated fungi exhibit diverse lifestyles. Fungal endophytes are resident inside plant tissue without showing any disease symptoms for at least a part of their life cycle, and some of them benefit plant growth and health. However, some can cause diseases in specific host environments or genotypes, implying a virulence mechanism, which may be induced by as-yet-unidentified regulatory factors in fungal endophytes. Here, we show that CtBOT6, a transcription factor encoded within a secondary metabolite gene cluster known as the abscisic acid (ABA)-botrydial gene (ABA-BOT) cluster in the root-associated fungus Colletotrichum tofieldiae, triggers virulence-related gene expression and drives the production of diverse metabolites encoded both within and outside the cluster. CtBOT6 overexpression is sufficient to shift a root-beneficial C. tofieldiae to a leaf pathogen, driving its transition along the mutualist-pathogen continuum. Our genetic analysis revealed that the ABA-BOT cluster is indispensable for fungal virulence caused by CtBOT6 activation, implying that compounds derived from the cluster affect these processes. Furthermore, transcriptome analysis of root colonization by C.tofieldiae strains overexpressing CtBOT6 revealed that the pathogenic state induced plant defense and senescence responses characteristic of necrotrophic interactions. Importantly, this state enabled the fungus to proliferate and reproduce in leaves, in addition to heavily colonizing roots, with these processes being partly dependent on the host ABA and ethylene pathways. Our findings indicate that the expression status of CtBOT6 serves as a critical determinant for the endophytic fungus to adapt to the different plant tissues and to manifest diverse infection strategies.

    DOI: 10.1016/j.cub.2025.03.026

    PubMed

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  • Chain-length preference of trans-acting enoylreductases involved in the biosynthesis of fungal polyhydroxy polyketides 査読

    Yuichiro Takekawa, Junya Takino, Shusuke Sato, Hideaki Oikawa, Toyoyuki Ose, Atsushi Minami

    Biochemical and Biophysical Research Communications   761   151737 - 151737   2025年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/j.bbrc.2025.151737

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  • Biochemistry and Chemoinformatics Guided Classification of Hirsutane Sesquiterpenes Isolated from Mushroom. 査読 国際誌

    Yaping Liu, Jumpei Nishishita, Chengwei Liu, Hideaki Oikawa, Atsushi Minami

    JACS Au   5 ( 2 )   740 - 746   2025年2月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Hirsutanes are mushroom-derived sesquiterpenes with a characteristic 5-5-5 tricyclic ring skeleton. To date, more than 70 derivatives have been isolated from nature. In this study, we applied heterologous expression, in vitro enzymatic reactions, and biotransformation to characterize the function of nine enzymes involved in the synthesis of anhydroarthrosporone and six novel hirsutanes. The elucidated biosynthesis involves oxidative modifications of the A-ring followed by structural diversification of the B- and C-rings. Most importantly, biosynthetic pathways provide crucial insights into the classification and organization of isolated hirsutanes. We successfully classified 69 natural hirsutanes into three groups based on their A-ring modification patterns. Our classification covered 92% of the natural hirsutanes. A comprehensive understanding of their biosynthesis will provide opportunities to isolate structurally diverse hirsutanes using genetic engineering techniques.

    DOI: 10.1021/jacsau.4c00983

    PubMed

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  • Versatile filamentous fungal host highly-producing heterologous natural products developed by genome editing-mediated engineering of multiple metabolic pathways. 査読 国際誌

    Naoya Saito, Takuya Katayama, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa, Jun-Ichi Maruyama

    Communications biology   7 ( 1 )   1263 - 1263   2024年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Natural secondary metabolites are medically, agriculturally, and industrially beneficial to humans. For mass production, a heterologous production system is required, and various metabolic engineering trials have been reported in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae to increase their production levels. Recently, filamentous fungi, especially Aspergillus oryzae, have been expected to be excellent hosts for the heterologous production of natural products; however, large-scale metabolic engineering has hardly been reported. Here, we elucidated candidate metabolic pathways to be modified for increased model terpene production by RNA-seq and metabolome analyses in A. oryzae and selected pathways such as ethanol fermentation, cytosolic acetyl-CoA production from citrate, and the mevalonate pathway. We performed metabolic modifications targeting these pathways using CRISPR/Cas9 genome editing and demonstrated their effectiveness in heterologous terpene production. Finally, a strain containing 13 metabolic modifications was generated, which showed enhanced heterologous production of pleuromutilin (8.5-fold), aphidicolin (65.6-fold), and ophiobolin C (28.5-fold) compared to the unmodified A. oryzae strain. Therefore, the strain generated by engineering multiple metabolic pathways can be employed as a versatile highly-producing host for a wide variety of terpenes.

    DOI: 10.1038/s42003-024-06958-0

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  • Subcellular compartmentalized localization of transmembrane proteins essential for production of fungal cyclic peptide cyclochlorotine. 査読 国際誌

    Takuya Katayama, Yulu Jiang, Taro Ozaki, Hideaki Oikawa, Atsushi Minami, Jun-Ichi Maruyama

    Bioscience, biotechnology, and biochemistry   2024年9月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Fungal biosynthetic gene clusters often include genes encoding transmembrane proteins, which have been mostly thought to be transporters exporting the products. However, there is little knowledge about subcellular compartmentalization of transmembrane proteins essential for biosynthesis. Fungal mycotoxin cyclochlorotine is synthesized by non-ribosomal peptide synthetase, which is followed by modifications with three transmembrane UstYa-family proteins. Heterologous expression in Aspergillus oryzae revealed that total biosynthesis of cyclochlorotine requires additional two transporter proteins. Here, we investigated subcellular localizations of the five transmembrane proteins under heterologous expression in A. oryzae. Enhanced green fluorescent protein (EGFP) fusions to the transmembrane proteins, which were confirmed to normally function in cyclochlorotine production, were expressed together with organellar markers. All the transmembrane proteins exhibited localizations commonly in line of the trans-Golgi, endosomes, and vacuoles. This study suggests that subcellular compartmentalization of UstYa family proteins and transporters allows corporative functions of delivering intermediates and subsequent modifications, completing cyclochlorotine biosynthesis.

    DOI: 10.1093/bbb/zbae122

    PubMed

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  • Bioinformatics-Guided Reconstitution of Biosynthetic Machineries of Fungal Eremophilane Sesquiterpenes. 査読 国際誌

    Yoshiro Sato, Xinge Shi, Ying Ye, Saori Domon, Junya Takino, Taro Ozaki, Chengwei Liu, Hideaki Oikawa, Atsushi Minami

    ACS chemical biology   2024年4月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Eremophilanes exhibit diverse biological activities and chemical structures. This study reports the bioinformatics-guided reconstitution of the biosynthetic machinery of fungal eremophilanes, eremofortin C and sporogen-AO1, to elucidate their biosynthetic pathways. Their biosyntheses include P450-catalyzed multistep oxidation and enzyme-catalyzed isomerization by the DUF3237 family protein. Successful characterization of six P450s enabled us to discuss the functions of eremophilane P450s in putative eremophilane biosynthetic gene clusters, providing opportunities to understand the oxidative modification pathways of fungal eremophilanes.

    DOI: 10.1021/acschembio.4c00040

    PubMed

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  • Controlled Chemical Construction in Nature: Unified Biogenesis Accounting for Synthesis of Fungal Dimeric Anhydrides 招待 査読

    Atsushi Minami

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   96 ( 11 )   1216 - 1223   2023年9月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Oxford University Press (OUP)  

    Abstract

    Controlled chemical construction is a characteristic feature of enzymes in the synthesis of structurally complicated natural products. One of the most representative examples of such a construction is dimerization for the synthesis of fungal dimeric anhydrides (FDAs). The initial biosynthetic proposal for the synthesis of FDAs was reported in 1965. Subsequently, nearly half a century later, unified biogenesis for the synthesis of structurally diverse FDAs was proposed through the identification and mechanistic analysis of the dimerization enzyme. This review presents an overview of the dimerization mechanism and discusses the structural diversification strategy of nature.

    DOI: 10.1246/bcsj.20230187

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  • A fungal sesquiterpene biosynthesis gene cluster critical for mutualist-pathogen transition in Colletotrichum tofieldiae. 査読 国際誌

    Kei Hiruma, Seishiro Aoki, Junya Takino, Takeshi Higa, Yuniar Devi Utami, Akito Shiina, Masanori Okamoto, Masami Nakamura, Nanami Kawamura, Yoshihiro Ohmori, Ryohei Sugita, Keitaro Tanoi, Toyozo Sato, Hideaki Oikawa, Atsushi Minami, Wataru Iwasaki, Yusuke Saijo

    Nature communications   14 ( 1 )   5288 - 5288   2023年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Plant-associated fungi show diverse lifestyles from pathogenic to mutualistic to the host; however, the principles and mechanisms through which they shift the lifestyles require elucidation. The root fungus Colletotrichum tofieldiae (Ct) promotes Arabidopsis thaliana growth under phosphate limiting conditions. Here we describe a Ct strain, designated Ct3, that severely inhibits plant growth. Ct3 pathogenesis occurs through activation of host abscisic acid pathways via a fungal secondary metabolism gene cluster related to the biosynthesis of sesquiterpene metabolites, including botrydial. Cluster activation during root infection suppresses host nutrient uptake-related genes and changes mineral contents, suggesting a role in manipulating host nutrition state. Conversely, disruption or environmental suppression of the cluster renders Ct3 beneficial for plant growth, in a manner dependent on host phosphate starvation response regulators. Our findings indicate that a fungal metabolism cluster provides a means by which infectious fungi modulate lifestyles along the parasitic-mutualistic continuum in fluctuating environments.

    DOI: 10.1038/s41467-023-40867-w

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  • Total Biosynthesis of Melleolides from Basidiomycota Fungi: Mechanistic Analysis of the Multi-Functional GMC Oxidase Mld7. 査読 国際誌

    Mitsunori Fukaya, Shota Nagamine, Taro Ozaki, Yaping Liu, Miina Ozeki, Taro Matsuyama, Kazunori Miyamoto, Hirokazu Kawagishi, Masanobu Uchiyama, Hideaki Oikawa, Atsushi Minami

    Angewandte Chemie (International ed. in English)   e202308881   2023年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Mushroom terpenoids are biologically and chemically diverse fungal metabolites. Among them, melleolides are representative sesquiterpenoids with a characteristic protoilludane skeleton. In this study, we applied a recently established hot spot knock-in method to elucidate the biosynthetic pathway leading to 1a-hydroxymelleolide. The biosynthesis of the sesquiterpene core involves the cytochrome P450 catalyzing stepwise hydroxylation on the D6-protoilludene framework and a stereochemical inversion process at the C5 position catalyzed by short-chain dehydrogenase/reductase family proteins. The highlight on the biosynthesis is that the flavoprotein Mld7 catalyzes an oxidation triggered double bond shift accompanying dehydration and acyl group assisted substitution with two different nucleophiles at the C6 position to afford the D7-protoilludene derivatives such as melleolide and armillarivin. The complex reaction mechanism was proposed by density functional theory (DFT) calculations. Of particularly importance is that product distribution is regulated by the interaction with cell membrane. This proposed biosynthetic pathway provides an opportunity to understand the structural diversification mechanisms of melleolides and protoilludane sesquiterpenes.

    DOI: 10.1002/anie.202308881

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  • Oxidative bicyclic ring system formation involving indole diterpene biosynthesis: Remarkable substrate tolerance of a prenyltransferase and flavoprotein oxidase 査読

    Yaping Liu, Taro Ozaki, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Tetrahedron Letters   2023年1月

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    担当区分:最終著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2023.154374

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  • Recent advances in the biosynthesis of ribosomally synthesized and posttranslationally modified peptides of fungal origin. 査読 国際誌

    Taro Ozaki, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    The Journal of antibiotics   2022年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Ribosomally synthesized and posttranslationally modified peptides (RiPPs) are growing class of natural products with potent biological activities. Although the core scaffolds of RiPPs are composed of proteinogenic amino acids, remarkable structural diversity is generated through posttranslational modifications (PTMs) of precursor peptides. In addition, ribosomal origin of biosynthetic precursors enables supply of its analogs through genetic approach such as site-directed mutagenesis on corresponding genes. As PTM enzymes often exhibit substrate tolerance, RiPP biosynthetic machineries are considered as efficient tools for generation of unique peptide derivatives. RiPP pathways are distributed among all domains of life and those derived from bacteria and plants have been known for decades. In contrast, fungal RiPPs (F-RiPPs) have fewer examples. Amatoxins and omphalotins are F-RiPPs produced by Basidiomycota fungi. In the biosynthesis of these compounds, macrocyclization by prolyl oligopeptidase homologs and N-methylations of back bone amides have been characterized, respectively. Ustiloxins and related compounds are another group of F-RiPPs with characteristic macrocyclic ethers. UstYa family proteins, which are fungi-specific putative oxidases, have been identified as common proteins involved in PTMs of these compounds. Despite a limited number of characterized examples, recent progress in sequencing of fungal genomes indicated that a number of RiPP pathways are hidden in fungal resources, making F-RiPPs as attractive target for genome mining studies while more detailed understandings of key biosynthetic enzymes are still necessary. This review seeks to describe recent advances on the F-RiPP biosynthesis with slight emphasis on the function of UstYa family proteins.

    DOI: 10.1038/s41429-022-00576-w

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  • Elucidation of Late-Stage Biosynthesis of Phomoidride: Proposal of Cyclization Mechanism Affording Characteristic Nine-Membered Ring of Fungal Dimeric Anhydride. 査読 国際誌

    Shintaro Yamamoto, Taro Matsuyama, Taro Ozaki, Junya Takino, Hajime Sato, Masanobu Uchiyama, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Journal of the American Chemical Society   144 ( 46 )   20998 - 21004   2022年11月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Antihypercholesterolemic agent phomoidride (PMD) B has a highly elaborated bicyclo[4.3.1]deca-1,6-diene core scaffold derived from dimeric anhydride with a nine-membered ring. This report elucidated the late stage transformation from an anhydride monomer to PMD B through the heterologous expression of three enzyme genes, TstC, TstK, and TstE. Additional in vitro studies of TstK and TstE provided evidence on the formation of PMD via dimerization, three-step oxidation, and unusual methylation-triggered bicyclic ketal formation. Elucidation of the function of cyclase TstC prompts us to examine the cyclization mechanism of TstC by using a computational approach. Computational analytical data on PMD and structurally related glaucanic acid indicated that the initial decarboxylation of monomer results in enolate and subsequent double Michael reactions of another monomer, followed by an optional aldol reaction proceeding in an endo-selective manner to give cycloadducts, supporting the fact that the starting orientation of two monomers is directly transferred to the product configurations.

    DOI: 10.1021/jacs.2c09308

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  • Biosynthesis of indole diterpenes: a reconstitution approach in a heterologous host. 査読 国際誌

    Taro Ozaki, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Natural product reports   2022年11月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Covering: 2013 to 2022In this review, we provide an overview elucidating the biosynthetic pathway and heterologous production of fungal indole diterpenes (IDTs). Based on the studies of six IDT biosynthesis, we extracted nature's strategy: (1) two-stage synthesis for the core scaffold and platform intermediates, and (2) late-stage modifications for installing an additional cyclic system on the indole ring. Herein, we describe reconstitution studies applying this strategy to the synthesis of highly elaborated IDTs. We also discuss its potential for future biosynthetic engineering.

    DOI: 10.1039/d2np00031h

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  • Structure and biosynthesis of the ribosomal lipopeptide antibiotic albopeptins. 査読 国際誌

    Hideaki Oikawa, Yusuke Mizunoue, Takemichi Nakamura, Eri Fukushi, Jiang Yulu, Taro Ozaki, Atsushi Minami

    Bioscience, biotechnology, and biochemistry   86 ( 6 )   717 - 723   2022年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Albopeptins produced by Streptomyces albofaciens JC-82-120 were isolated as effective antibiotics for plant pathogenetic disease in 1986. However, their unusual physicochemical properties hampered the determination of their chemical structures. In this report, we describe our efforts to elucidate their structures. Initially, the structure of an unusual C13-fatty acid with an N-hydroxyguanidyl group was determined using degradation and chemical synthesis. After the linear portion of the octapeptide core was constructed based on the 2D-NMR data, the final assembly of the unusual structure, including the sulfoxide bridge, was achieved through the analysis of detailed NMR data. The proposed structure of albopeptin B was supported by MS/MS data, which also enabled us to determine the structure of 5 albopeptin family members. Bioinformatics analysis of the genomic data of the producer strain further led us to propose that their biosynthetic pathway is similar to the ribosomally derived lanthipeptides possessing a long-chain fatty acid.

    DOI: 10.1093/bbb/zbac039

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  • Biosynthetic machineries of anthraquinones and bisanthraquinones in Talaromyces islandicus. 査読 国際誌

    Mitsunori Fukaya, Taro Ozaki, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Bioscience, biotechnology, and biochemistry   86 ( 4 )   435 - 443   2022年3月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Talaromyces islandicus is a unique fungus that produces more than 20 numbers of anthraquinones (AQs) and their dimeric natural products, bisanthraquinones (BQs). These compounds share a 9,10-anthracenedione core derived from emodin. The biosynthetic pathway of emodin has been firmly established, while that of other AQs and BQs is still unclear. In this study, we identified the biosynthetic gene clusters for chrysophanol and skyrin. The function of key modification enzymes was examined by performing biotransformation experiments and in vitro enzymatic reactions with emodin and its derivatives, allowing us to propose a mechanism for the modification reactions. The present study provides insight into the biosynthesis of AQs and BQs in T. islandicus.

    DOI: 10.1093/bbb/zbac009

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  • Heterologous expression of a polyketide synthase ACRTS2 in Aspergillus oryzae produces host-selective ACR toxins: coproduction of minor metabolites. 査読 国際誌

    Akari Kotani, Taro Ozaki, Junya Takino, Susumu Mochizuki, Kazuya Akimitsu, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Bioscience, biotechnology, and biochemistry   86 ( 3 )   287 - 293   2022年2月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Previously, we succeeded to produce the core structure of the host-selective ACR toxin (1) on brown leaf spot on rough lemon when the polyketide synthase ACRTS2 gene was heterologously expressed in Aspergillus oryzae (AO). To confirm the production of 1 in AO, the detection limit and suppressing decarboxylation were improved, and these efforts led us to conclude the direct production of 1 instead of its decarboxylation product. During this examination, minor ACR-toxin-related metabolites were found. Their structure determination enabled us to propose a decarboxylation mechanism and a novel branching route forming byproducts from the coupling of the dihydropyrone moiety of 1 with the acetaldehyde and kojic acid abundant in AO. The involvement of putative cyclase ACRTS3 in the chain release of linear polyketide was excluded by the coexpression analysis of ACRTS2 and ACRTS3. Taken together, we concluded that the production of 1 in AO is solely responsible for ACRTS2.

    DOI: 10.1093/bbb/zbab214

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  • Biosynthetic Studies of Phomopsins Unveil Posttranslational Installation of Dehydroamino Acids by UstYa Family Proteins. 査読 国際誌

    Hideaki Oikawa, Kaho Sogahata, Taro Ozaki, Yuya Igarashi, Yuka Naganuma, Chengwei Liu, Atsushi Minami

    Angewandte Chemie (International ed. in English)   2021年10月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    UstYa family proteins (DUF3328) are widely and specifically distributed in fungi. They are known to be involved in the biosynthesis of ribosomally synthesized and posttranslationally modified peptides (RiPPs) and nonribosomal peptides, and possibly catalyze various reactions, including oxidative cyclization and chlorination. In this study, we focused on phomopsin A, a fungal RiPP consisting of unique nonproteinogenic amino acids. Gene knockout experiments demonstrated that three UstYa homologues, phomYc , phomYd , and phomYe , are essential for the desaturation of amino acid moieties, showing unprecedented function among UstYa family proteins. Sequence similarity network analysis indicated that their amino acid sequences are highly diverged, and that most remain uncharacterized, paving the way for genome mining of fungal metabolites with unique modifications.

    DOI: 10.1002/anie.202111076

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  • Biochemistry-Guided Prediction of the Absolute Configuration of Fungal Reduced Polyketides. 査読 国際共著 国際誌

    Junya Takino, Akari Kotani, Taro Ozaki, Wenquan Peng, Jie Yu, Yian Guo, Susumu Mochizuki, Kazuya Akimitsu, Masaru Hashimoto, Tao Ye, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Angewandte Chemie (International ed. in English)   60 ( 43 )   23403 - 23411   2021年8月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Highly reducing polyketide synthases (HR-PKSs) produce structurally diverse polyketides (PKs). The PK diversity is constructed by a variety of factors, including the β-keto processing, chain length, methylation pattern, and relative and absolute configurations of the substituents. We examined the stereochemical course of the PK processing for the synthesis of polyhydroxy PKs such as phialotides, phomenoic acid, and ACR-toxin. Heterologous expression of a HR-PKS gene, a trans-acting enoylreductase gene, and a truncated non-ribosomal peptide synthetase gene resulted in the formation of a linear PK with multiple stereogenic centers. The absolute configurations of the stereogenic centers were determined by chemical degradation followed by comparison of the degradation products with synthetic standards. A stereochemical rule was proposed to explain the absolute configurations of other reduced PKs and highlights an error in the absolute configurations of a reported structure. The present work demonstrates that focused functional analysis of functionally related HR-PKSs leads to a better understanding of the stereochemical course.

    DOI: 10.1002/anie.202110658

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  • Genome-Based Discovery of Enantiomeric Pentacyclic Sesterterpenes Catalyzed by Fungal Bifunctional Terpene Synthases. 査読 国際共著 国際誌

    Lan Jiang, Xue Zhang, Yuya Sato, Guoliang Zhu, Atsushi Minami, Weiyan Zhang, Taro Ozaki, Bin Zhu, Zhixin Wang, Xinye Wang, Kangjie Lv, Jingyu Zhang, Yongheng Wang, Shushan Gao, Chengwei Liu, Tom Hsiang, Lixin Zhang, Hideaki Oikawa, Xueting Liu

    Organic letters   23 ( 12 )   4645 - 4650   2021年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Genome-based discovery of two previously unreported fungal bifunctional terpene synthases (BFTSs) from phytopathogenic fungi are reported: FoFS catalyzing the formation of fusoxypenes A-C (1-3) and (-)-astellatene (4) and AtAS capable of synthesizing preaspterpenacid I (6). Interestingly, FoFS and AtAS catalyzed the formation of enantiomeric sesterterpenes with a 5-6-7-3-5 ring system. C22-oxidative modification of preaspterpenacid I by AtP450 was characterized as well. Plausible cyclization pathways of the fusoxypenes were illustrated by DFT calculations.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01361

    PubMed

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  • Biosynthesis of Cyclochlorotine: Identification of the Genes Involved in Oxidative Transformations and Intramolecular O,N-Transacylation. 査読 国際共著 国際誌

    Yulu Jiang, Taro Ozaki, Chengwei Liu, Yuya Igarashi, Ying Ye, Shoubin Tang, Tao Ye, Jun-Ichi Maruyama, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Organic letters   23 ( 7 )   2616 - 2620   2021年4月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Mycotoxin cyclochlorotine (1) and structurally related astins are cyclic pentapeptides containing unique nonproteinogenic amino acids, such as β-phenylalanine, l-allo-threonine, and 3,4-dichloroproline. Herein, we report the biosynthetic pathway for 1, which involves intriguing tailoring processes mediated by DUF3328 proteins, including stereo- and regiospecific chlorination and hydroxylation and intramolecular O,N-transacylation. Our findings demonstrate that DUF3328 proteins, which are known to be involved in oxidative cyclization of fungal ribosomal peptides, have much higher functional diversity than previously expected.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00525

    PubMed

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  • Predicting the chemical space of fungal polyketides by phylogeny-based bioinformatics analysis of polyketide synthase-nonribosomal peptide synthetase and its modification enzymes. 査読 国際誌

    Atsushi Minami, Takahiro Ugai, Taro Ozaki, Hideaki Oikawa

    Scientific reports   10 ( 1 )   13556 - 13556   2020年8月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Fungal polyketide synthase (PKS)-nonribosomal peptide synthetase (NRPS) hybrids are key enzymes for synthesizing structurally diverse hybrid natural products (NPs) with characteristic biological activities. Predicting their chemical space is of particular importance in the field of natural product chemistry. However, the unexplored programming rule of the PKS module has prevented prediction of its chemical structure based on amino acid sequences. Here, we conducted a phylogenetic analysis of 884 PKS-NRPS hybrids and a modification enzyme analysis of the corresponding biosynthetic gene cluster, revealing a hidden relationship between its genealogy and core structures. This unexpected result allowed us to predict 18 biosynthetic gene cluster (BGC) groups producing known carbon skeletons (number of BGCs; 489) and 11 uncharacterized BGC groups (171). The limited number of carbon skeletons suggests that fungi tend to select PK skeletons for survival during their evolution. The possible involvement of a horizontal gene transfer event leading to the diverse distribution of PKS-NRPS genes among fungal species is also proposed. This study provides insight into the chemical space of fungal PKs and the distribution of their biosynthetic gene clusters.

    DOI: 10.1038/s41598-020-70177-w

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  • Biosynthesis of Indole Diterpene Lolitrems: Radical-Induced Cyclization of an Epoxyalcohol Affording a Characteristic Lolitremane Skeleton. 査読 国際誌

    Yulu Jiang, Taro Ozaki, Mei Harada, Tadachika Miyasaka, Hajime Sato, Kazunori Miyamoto, Junichiro Kanazawa, Chengwei Liu, Jun-Ichi Maruyama, Masaatsu Adachi, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa, Masanobu Uchiyama, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Angewandte Chemie (International ed. in English)   59 ( 41 )   17996 - 18002   2020年7月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Lolitrems are tremorgenic indole diterpenes that exhibit a unique 5/6 bicyclic system of the indole moiety. Although genetic analysis has indicated that the prenyltransferase LtmE and the cytochrome P450 LtmJ are involved in the construction of this unique structure, the detailed mechanism remains to be elucidated. Herein, we report the reconstitution of the biosynthetic pathway for lolitrems employing a recently established genome-editing technique for the expression host Aspergillus oryzae. Heterologous expression and bioconversion of the various intermediates revealed that LtmJ catalyzes multistep oxidation to furnish the lolitrem core. We also isolated the key reaction intermediate with an epoxyalcohol moiety. This observation allowed us to establish the mechanism of radical-induced cyclization, which was firmly supported by density functional theory calculations and a model experiment with a synthetic analogue.

    DOI: 10.1002/anie.202007280

    PubMed

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  • FAD-dependent enzyme-catalysed intermolecular [4+2] cycloaddition in natural product biosynthesis. 査読 国際共著 国際誌

    Lei Gao, Cong Su, Xiaoxia Du, Ruishan Wang, Shuming Chen, Yu Zhou, Chengwei Liu, Xiaojing Liu, Runze Tian, Liyun Zhang, Kebo Xie, She Chen, Qianqian Guo, Lanping Guo, Yoshio Hano, Manabu Shimazaki, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa, Niu Huang, K N Houk, Luqi Huang, Jungui Dai, Xiaoguang Lei

    Nature chemistry   2020年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The Diels-Alder reaction is one of the most powerful and widely used methods in synthetic chemistry for the stereospecific construction of carbon-carbon bonds. Despite the importance of Diels-Alder reactions in the biosynthesis of numerous secondary metabolites, no naturally occurring stand-alone Diels-Alderase has been demonstrated to catalyse intermolecular Diels-Alder transformations. Here we report a flavin adenine dinucleotide-dependent enzyme, Morus alba Diels-Alderase (MaDA), from Morus cell cultures, that catalyses an intermolecular [4+2] cycloaddition to produce the natural isoprenylated flavonoid chalcomoracin with a high efficiency and enantioselectivity. Density functional theory calculations and preliminary measurements of the kinetic isotope effects establish a concerted but asynchronous pericyclic pathway. Structure-guided mutagenesis and docking studies demonstrate the interactions of MaDA with the diene and dienophile to catalyse the [4+2] cycloaddition. MaDA exhibits a substrate promiscuity towards both dienes and dienophiles, which enables the expedient syntheses of structurally diverse natural products. We also report a biosynthetic intermediate probe (BIP)-based target identification strategy used to discover MaDA.

    DOI: 10.1038/s41557-020-0467-7

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  • Fungal-derived brevianamide assembly by a stereoselective semipinacolase 査読 国際共著 国際誌

    Ying Ye, Lei Du, Xingwang Zhang, Sean A. Newmister, Morgan McCauley, Juan V. Alegre-Requena, Wei Zhang, Shuai Mu, Atsushi Minami, Amy E. Fraley, Maria L. Adrover-Castellano, Nolan A. Carney, Vikram V. Shende, Feifei Qi, Hideaki Oikawa, Hikaru Kato, Sachiko Tsukamoto, Robert S. Paton, Robert M. Williams, David H. Sherman, Shengying Li

    Nature Catalysis   3 ( 6 )   497 - 506   2020年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Springer Science and Business Media LLC  

    DOI: 10.1038/s41929-020-0454-9

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    その他リンク: http://www.nature.com/articles/s41929-020-0454-9

  • Oxidative Ring Contraction by a Multifunctional Dioxygenase Generates the Core Cycloocatadiene in the Biosynthesis of Fungal Dimeric Anhydride Zopfiellin. 査読 国際誌

    Tetsuya Shiina, Taro Ozaki, Yusuke Matsu, Shota Nagamine, Chengwei Liu, Masaru Hashimoto, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Organic letters   22 ( 5 )   1997 - 2001   2020年3月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語  

    To elucidate the biosynthesis of a fungicidal dimeric anhydride zopfiellin, the putative biosynthetic gene cluster was identified. We conducted heterologous expression of candidate genes for the synthesis of maleic anhydride and its dimerization and identified the two isomeric dimers with 9-membered rings as products. Notably, α-ketoglutarate-dependent dioxygenase ZopK oxidized one of the dimers, giving the 8-membered ring of zopfiellin. The mechanism of oxidative rearrangement is proposed by analyzing the incorporation of 13C-labeled precursors.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00340

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  • Total synthesis of alkaloids using both chemical and biochemical methods. 査読 国際誌

    Ryo Tanifuji, Atsushi Minami, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    Natural product reports   2020年3月

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    記述言語:英語  

    Covering: 2000 to 2019Rapid access to genomic data has facilitated the identification of the biosynthetic enzyme genes of alkaloid natural products and elucidation of their biosynthetic pathways. Enzymes for the rapid construction of molecular scaffolds and versatile modifications during the late-stage biosynthesis of complex molecular skeletons constitute unique features of biosynthetic machineries. For example, enzymes involved in an alkaloid biosynthesis. In this review, we discuss three types of useful enzymes and enzymatic reactions that have been found in the biosynthetic studies of several alkaloids, and discuss their applications for the total synthesis of natural alkaloids and their derivatives. The selected examples include a single non-ribosomal peptide synthetase SfmC that catalyzes key Pictet-Spengler reactions, which construct a characteristic tetrahydroisoquinoline skeleton in antitumor antibiotics such as saframycin, prenylation-oxidative modification enzymes involved in the biosynthesis of fungal tremorgenic mycotoxins such as penitrem as well as versatile Diels-Alderases recently discovered in the biosynthesis of plant monoterpene indole alkaloids of iboga and aspidosperma type.

    DOI: 10.1039/c9np00073a

    PubMed

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  • Efficient Reconstitution of Basidiomycota Diterpene Erinacine Gene Cluster in Ascomycota Host Aspergillus oryzae Based on Genomic DNA Sequences. 査読 国際誌

    Liu C, Minami A, Ozaki T, Wu J, Kawagishi H, Maruyama JI, Oikawa H

    Journal of the American Chemical Society   141 ( 39 )   15519 - 15523   2019年10月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jacs.9b08935

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  • Ascomycete Aspergillus oryzae Is an Efficient Expression Host for Production of Basidiomycete Terpenes by Using Genomic DNA Sequences. 査読 国際共著 国際誌

    Nagamine S, Liu C, Nishishita J, Kozaki T, Sogahata K, Sato Y, Minami A, Ozaki T, Schmidt-Dannert C, Maruyama JI, Oikawa H

    Applied and environmental microbiology   85 ( 15 )   2019年8月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1128/AEM.00409-19

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  • Biosynthetic machinery of 6-hydroxymellein derivatives leading to cyclohelminthols and palmaenones. 査読 国際誌

    Ugai T, Minami A, Tanaka S, Ozaki T, Liu C, Shigemori H, Hashimoto M, Oikawa H

    Chembiochem : a European journal of chemical biology   2019年7月

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    担当区分:責任著者  

    DOI: 10.1002/cbic.201900404

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  • Elucidation of biosynthetic pathway of a plant hormone abscisic acid in phytopathogenic fungi. 査読 国際誌

    Takino J, Kozaki T, Ozaki T, Liu C, Minami A, Oikawa H

    Bioscience, biotechnology, and biochemistry   1 - 8   2019年5月

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    担当区分:責任著者  

    DOI: 10.1080/09168451.2019.1618700

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  • Biosynthetic study of conidiation-inducing factor conidiogenone: heterologous production and cyclization mechanism of a key bifunctional diterpene synthase. 査読 国際誌

    Shiina T, Nakagawa K, Fujisaki Y, Ozaki T, Liu C, Toyomasu T, Hashimoto M, Koshino H, Minami A, Kawaide H, Oikawa H

    Bioscience, biotechnology, and biochemistry   83 ( 2 )   192 - 201   2019年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry / Taylor & Francis  

    DOI: 10.1080/09168451.2018.1536518

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  • Heterologous production of asperipin-2a: proposal for sequential oxidative macrocyclization by a fungi-specific DUF3328 oxidase. 査読 国際誌

    Ye Y, Ozaki T, Umemura M, Liu C, Minami A, Oikawa H

    Organic & biomolecular chemistry   17 ( 1 )   39 - 43   2018年12月

  • Unveiling Biosynthesis of the Phytohormone Abscisic Acid in Fungi: Unprecedented Mechanism of Core Scaffold Formation Catalyzed by an Unusual Sesquiterpene Synthase. 査読 国際誌

    Takino J, Kozaki T, Sato Y, Liu C, Ozaki T, Minami A, Oikawa H

    Journal of the American Chemical Society   2018年9月

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    担当区分:責任著者  

    DOI: 10.1021/jacs.8b08925

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  • Total Biosynthesis of Brassicicenes: Identification of a Key Enzyme for Skeletal Diversification. 査読 国際誌

    Tazawa A, Ye Y, Ozaki T, Liu C, Ogasawara Y, Dairi T, Higuchi Y, Kato N, Gomi K, Minami A, Oikawa H

    Organic letters   2018年9月

  • Chemo-enzymatic Total Syntheses of Jorunnamycin A, Saframycin A, and N-Fmoc Saframycin Y3. 査読 国際誌

    Tanifuji R, Koketsu K, Takakura M, Asano R, Minami A, Oikawa H, Oguri H

    Journal of the American Chemical Society   140 ( 34 )   10705 - 10709   2018年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jacs.8b07161

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  • Total Biosynthesis of Antiangiogenic Agent (-)-Terpestacin by Artificial Reconstitution of the Biosynthetic Machinery in Aspergillus oryzae. 査読 国際誌

    Narita K, Minami A, Ozaki T, Liu C, Kodama M, Oikawa H

    The Journal of organic chemistry   83 ( 13 )   7042 - 7048   2018年7月

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    担当区分:責任著者  

    DOI: 10.1021/acs.joc.7b03220

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  • Cyclopentane-forming di/sesterterpene synthases: widely distributed enzymes in bacteria, fungi, and plants. 査読 国際誌

    Minami A, Ozaki T, Liu C, Oikawa H

    Natural product reports   2018年6月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者  

    DOI: 10.1039/c8np00026c

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  • Enzymatic Formation of a Skipped Methyl-Substituted Octaprenyl Side Chain of Longestin (KS-505a): Involvement of Homo-IPP as a Common Extender Unit 査読 国際共著 国際誌

    Taro Ozaki, Sandip S. Shinde, Lei Gao, Ryo Okuizumi, Chengwei Liu, Yasushi Ogasawara, Xiaoguang Lei, Tohru Dairi, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Angewandte Chemie - International Edition   57 ( 22 )   6629 - 6632   2018年5月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley-VCH Verlag  

    DOI: 10.1002/anie.201802116

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  • Heterologous Biosynthesis of Fungal Indole Sesquiterpene Sespendole. 査読 国際誌

    Kudo K, Liu C, Matsumoto T, Minami A, Ozaki T, Toshima H, Gomi K, Oikawa H

    Chembiochem : a European journal of chemical biology   19 ( 14 )   1492 - 1497   2018年5月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cbic.201800187

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  • Identification of novel sesterterpenes by genome mining of phytopathogenic fungi Phoma and Colletotrichum sp. 査読 国際共著 国際誌

    Lei Gao, Koji Narita, Taro Ozaki, Naoyoshi Kumakura, Pamela Gan, Atsushi Minami, Chengwei Liu, Xiaoguang Lei, Ken Shirasu, Hideaki Oikawa

    Tetrahedron Letters   59 ( 12 )   1136 - 1139   2018年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier Ltd  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.02.022

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  • Theoretical Study of Sesterfisherol Biosynthesis: Computational Prediction of Key Amino Acid Residue in Terpene Synthase. 査読 国際誌

    Hajime Sato, Koji Narita, Atsushi Minami, Mami Yamazaki, Chao Wang, Hironori Suemune, Shingo Nagano, Takeo Tomita, Hideaki Oikawa, Masanobu Uchiyama

    Scientific reports   8 ( 1 )   2473 - 2473   2018年2月

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    記述言語:英語  

    The cyclization mechanisms involved in the biosynthesis of sesterterpenes are not fully understood. For example, there are two plausible reaction pathways for sesterfisherol biosynthesis, which differ in the order of ring cyclization: A-D-B/C (Path a) and A-B-C/D (Path b). It is difficult to capture intermediates of terpene cyclization, which is a complex, domino-type reaction, and so here we employed a combination of experimental and computational methods. Density functional theory calculations revealed unexpected intermediates and transition states, and implied that C-H···π interaction between a carbocation intermediate and an aromatic residue of sesterfisherol synthase (NfSS) plays a critical role, serving to accelerate the 1,2-H shift (thereby preventing triquinane carbocation formation) and to protect reactive carbocation intermediates from bases such as pyrophosphate or water in the active site. Site-directed mutagenesis of NfSS guided by docking simulations confirmed that phenylalanine F191 is a critical amino acid residue for sesterfisherol synthase, as the F191A mutant of NfSS produces novel sesterterpenes, but not sesterfisherol. Although both pathways are energetically viable, on the basis of our computational and experimental results, NfSS-mediated sesterfisherol biosynthesis appears to proceed via Path a. These findings may also provide new insight into the cyclization mechanisms in related sesterterpene synthases.

    DOI: 10.1038/s41598-018-20916-x

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  • Subcellular localization of aphidicolin biosynthetic enzymes heterologously expressed in Aspergillus oryzae 査読 国際誌

    Akihiko Ban, Mizuki Tanaka, Ryuya Fujii, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa, Takahiro Shintani, Katsuya Gomi

    Bioscience, Biotechnology and Biochemistry   82 ( 1 )   139 - 147   2018年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Society for Bioscience Biotechnology and Agrochemistry  

    DOI: 10.1080/09168451.2017.1399789

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  • Biosynthetic Machinery of Diterpene Pleuromutilin Isolated from Basidiomycete Fungi 査読 国際誌

    Momoka Yamane, Atsushi Minami, Chengwei Liu, Taro Ozaki, Ichiro Takeuchi, Tae Tsukagoshi, Tetsuo Tokiwano, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    CHEMBIOCHEM   18 ( 23 )   2317 - 2322   2017年12月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cbic.201700434

    Web of Science

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  • Focused Genome Mining of Structurally Related Sesterterpenes: Enzymatic Formation of Enantiomeric and Diastereomeric Products 査読 国際誌

    Koji Narita, Hajime Sato, Atsushi Minami, Kosei Kudo, Lei Gao, Chengwei Liu, Taro Ozaki, Motoichiro Kodama, Xiaoguang Lei, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Mami Yamazaki, Masanobu Uchiyama, Hideaki Oikawa

    ORGANIC LETTERS   19 ( 24 )   6696 - 6699   2017年12月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03418

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  • Cyclization mechanism of phomopsene synthase: mass spectrometry based analysis of various site-specifically labeled terpenes 査読 国際誌

    Sandip S. Shinde, Atsushi Minami, Zhi Chen, Tetsuo Tokiwano, Tomonobu Toyomasu, Nobuo Kato, Takeshi Sassa, Hideaki Oikawa

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   70 ( 5 )   632 - 638   2017年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ja.2017.27

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  • Stepwise cyclopropanation on the polycyclopropanated polyketide formation in jawsamycin biosynthesis 査読 国際誌

    Tomoshige Hiratsuka, Hideaki Suzuki, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   15 ( 5 )   1076 - 1079   2017年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c6ob02675c

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  • Biosynthesis of Shearinine: Diversification of a Tandem Prenyl Moiety of Fungal Indole Diterpenes 査読 国際共著 国際誌

    Chengwei Liu, Atsushi Minami, Tohru Dairi, Katsuya Gomi, Barry Scott, Hideaki Oikawa

    ORGANIC LETTERS   18 ( 19 )   5026 - 5029   2016年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02482

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  • Unveiling the Biosynthetic Pathway of the Ribosomally Synthesized and Post-translationally Modified Peptide Ustiloxin B in Filamentous Fungi 査読 国際誌

    Ying Ye, Atsushi Minami, Yuya Igarashi, Miho Izumikawa, Myco Umemura, Nozomi Nagano, Masayuki Machida, Teppei Kawahara, Kazuo Shin-ya, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   55 ( 28 )   8072 - 8075   2016年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.201602611

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  • Recent advances of Diels-Alderases involved in natural product biosynthesis 査読 国際誌

    Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   69 ( 7 )   500 - 506   2016年7月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語  

    DOI: 10.1038/ja.2016.67

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  • Genome mining approach for harnessing the cryptic gene cluster in Alternaria solani: Production of PKS–NRPS hybrid metabolite, didymellamide B 査読 国際誌

    Ugai T, Minami A, Gomi K, Oikawa H

    Tetrahedron Letters   57 ( 25 )   2793 - 2796   2016年6月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.05.043

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  • Multiple Oxidative Modifications in the Ophiobolin Biosynthesis: P450 Oxidations Found in Genome Mining 査読 国際誌

    Koji Narita, Ryota Chiba, Atsushi Minami, Motoichiro Kodama, Isao Fujii, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    ORGANIC LETTERS   18 ( 9 )   1980 - 1983   2016年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00552

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  • TOTAL BIOSYNTHESIS OF FUNGAL INDOLE DITERPENES USING CELL FACTORIES 査読 国際誌

    Atsushi Minami, Chengwei Liu, Hideaki Oikawa

    HETEROCYCLES   92 ( 3 )   397 - 421   2016年3月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語  

    DOI: 10.3987/REV-15-830

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  • Reconstitution of biosynthetic machinery of fungal polyketides: unexpected oxidations of biosynthetic intermediates by expression host 査読 国際誌

    Ryuya Fujii, Takahiro Ugai, Hirofumi Ichinose, Mayumi Hatakeyama, Takuto Kosaki, Katsuya Gomi, Isao Fujii, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   80 ( 3 )   426 - 431   2016年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/09168451.2015.1104234

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  • Catalytic asymmetric synthesis of the common amino acid component in the biosynthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids 査読 国際誌

    Ryo Tanifuji, Hiroki Oguri, Kento Koketsu, Yuki Yoshinaga, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    TETRAHEDRON LETTERS   57 ( 5 )   623 - 626   2016年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.12.110

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  • Biosynthetic Study on Antihypercholesterolemic Agent Phomoidride: General Biogenesis of Fungal Dimeric Anhydrides 査読 国際誌

    Ryuya Fujii, Yusuke Matsu, Atsushi Minami, Shota Nagamine, Ichiro Takeuchi, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    ORGANIC LETTERS   17 ( 22 )   5658 - 5661   2015年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02934

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  • Genome Mining for Sesterterpenes Using Bifunctional Terpene Synthases Reveals a Unified Intermediate of Di/Sesterterpenes 査読 国際誌

    Ying Ye, Atsushi Minami, Attila Mandi, Chengwei Liu, Tohru Taniguchi, Tomohisa Kuzuyama, Kenji Monde, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   137 ( 36 )   11846 - 11853   2015年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jacs.5b08319

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  • Reconstitution of Biosynthetic Machinery for the Synthesis of the Highly Elaborated Indole Diterpene Penitrem 査読 国際共著 国際誌

    Chengwei Liu, Koichi Tagami, Atsushi Minami, Tomoyuki Matsumoto, Jens Christian Frisvad, Hideyuki Suzuki, Jun Ishikawa, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   54 ( 19 )   5748 - 5752   2015年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.201501072

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  • Heterologous expression of highly reducing polyketide synthase involved in betaenone biosynthesis 査読 国際誌

    Takahiro Ugai, Atsushi Minami, Ryuya Fujii, Mizuki Tanaka, Hiroki Oguri, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   51 ( 10 )   1878 - 1881   2015年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c4cc09512j

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  • Analysis of Enantiofacial Selective Epoxidation Catalyzed by Flavin-containing Monooxygenase Lsd18 Involved in Ionophore Polyether Lasalocid Biosynthesis 査読

    Gaku Suzuki, Atsushi Minami, Mayu Shimaya, Takeshi Kodama, Yoshiki Morimoto, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    CHEMISTRY LETTERS   43 ( 11 )   1779 - 1781   2014年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.140721

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  • Rapid Reconstitution of Biosynthetic Machinery for Fungal Metabolites in Aspergillus oryzae: Total Biosynthesis of Aflatrem 査読

    Koichi Tagami, Atsushi Minami, Ryuya Fujii, Chengwei Liu, Mizuki Tanaka, Katsuya Gomi, Tohru Dairi, Hideaki Oikawa

    CHEMBIOCHEM   15 ( 14 )   2076 - 2080   2014年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cbic.201402195

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  • Biosynthesis of the Structurally Unique Polycyclopropanated Polyketide-Nucleoside Hybrid Jawsamycin ( FR-900848)** 査読

    Tomoshige Hiratsuka, Hideaki Suzuki, Ryo Kariya, Takashi Seo, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   53 ( 21 )   5423 - 5426   2014年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.201402623

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  • Allosteric Regulation of Epoxide Opening Cascades by a Pair of Epoxide Hydrolases in Monensin Biosynthesis 査読

    Atsushi Minami, Toyoyuki Ose, Kyohei Sato, Azusa Oikawa, Kimiko Kuroki, Katsumi Maenaka, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    ACS CHEMICAL BIOLOGY   9 ( 2 )   562 - 569   2014年2月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/cb4006485

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  • Functional analysis of a prenyltransferase gene (paxD) in the paxilline biosynthetic gene cluster 査読

    Chengwei Liu, Motoyoshi Noike, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa, Tohru Dairi

    APPLIED MICROBIOLOGY AND BIOTECHNOLOGY   98 ( 1 )   199 - 206   2014年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s00253-013-4834-9

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  • A fungal prenyltransferase catalyzes the regular di-prenylation at positions 20 and 21 of paxilline 査読

    Chengwei Liu, Motoyoshi Noike, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa, Tohru Dairi

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   78 ( 3 )   448 - 454   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/09168451.2014.882759

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  • Core assembly mechanism of quinocarcin/SF-1739: Bimodular complex nonribosomal peptide synthetases for sequential mannich-type reactions 査読

    Tomoshige Hiratsuka, Kento Koketsu, Atsushi Minami, Shunsuke Kaneko, Chiaki Yamazaki, Kenji Watanabe, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    Chemistry and Biology   20 ( 12 )   1523 - 1535   2013年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.chembiol.2013.10.011

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  • Regiospecificities and prenylation mode specificities of the fungal indole diterpene prenyltransferases AtmD and PaxD 査読

    Chengwei Liu, Atsushi Minami, Motoyoshi Noike, Hiroaki Toshima, Hideaki Oikawa, Tohru Dairi

    Applied and Environmental Microbiology   79 ( 23 )   7298 - 7304   2013年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1128/AEM.02496-13

    Scopus

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  • Biosynthetic machinery of ionophore polyether lasalocid: enzymatic construction of polyether skeleton 査読

    Atsushi Minami, Hiroki Oguri, Kenji Watanabe, Hideaki Oikawa

    CURRENT OPINION IN CHEMICAL BIOLOGY   17 ( 4 )   555 - 561   2013年8月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語  

    DOI: 10.1016/j.cbpa.2013.06.004

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  • Biosynthetic assembly of cytochalasin backbone 査読

    Ryuya Fujii, Atsushi Minami, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    TETRAHEDRON LETTERS   54 ( 23 )   2999 - 3002   2013年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.03.120

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  • Identification of Ophiobolin F Synthase by a Genome Mining Approach: A Sesterterpene Synthase from Aspergillus clavatus 査読

    Ryota Chiba, Atsushi Minami, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa

    ORGANIC LETTERS   15 ( 3 )   594 - 597   2013年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol303408a

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  • Reconstitution of Biosynthetic Machinery for Indole-Diterpene Paxilline in Aspergillus oryzae 査読

    Koichi Tagami, Chengwei Liu, Atsushi Minami, Motoyoshi Noike, Tetsuya Isaka, Shuhei Fueki, Yoshihiro Shichijo, Hiroaki Toshima, Katsuya Gomi, Tohru Dairi, Hideaki Oikawa

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   135 ( 4 )   1260 - 1263   2013年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja3116636

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  • Structure analysis of geranyl pyrophosphate methyltransferase and the proposed reaction mechanism of SAM-dependent C-methylation 査読

    Orapin Ariyawutthiphan, Toyoyuki Ose, Atsushi Minami, Sandip Sinde, Muneya Tsuda, Yong-Gui Gao, Min Yao, Hideaki Oikawa, Isao Tanaka

    ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION D-BIOLOGICAL CRYSTALLOGRAPHY   68 ( Pt 11 )   1558 - 1569   2012年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1107/S0907444912038486

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  • Sequential Enzymatic Epoxidation Involved in Polyether Lasalocid Biosynthesis 査読

    Atsushi Minami, Mayu Shimaya, Gaku Suzuki, Akira Migita, Sandip S. Shinde, Kyohei Sato, Kenji Watanabe, Tomohiro Tamura, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   134 ( 17 )   7246 - 7249   2012年5月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja301386g

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  • Pictet-Spenglerase involved in tetrahydroisoquinoline antibiotic biosynthesis 査読

    Kento Koketsu, Atsushi Minami, Kenji Watanabe, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    CURRENT OPINION IN CHEMICAL BIOLOGY   16 ( 1-2 )   142 - 149   2012年4月

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  • Enzymatic catalysis of anti-Baldwin ring closure in polyether biosynthesis 査読

    Kinya Hotta, Xi Chen, Robert S. Paton, Atsushi Minami, Hao Li, Kunchithapadam Swaminathan, Irimpan I. Mathews, Kenji Watanabe, Hideaki Oikawa, Kendall N. Houk, Chu-Young Kim

    NATURE   483 ( 7389 )   355 - U154   2012年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/nature10865

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  • The Pictet-Spengler Mechanism Involved in the Biosynthesis of Tetrahydroisoquinoline Antitumor Antibiotics: A Novel Function for a Nonribosomal Peptide Synthetase 査読

    Kento Koketsu, Atsushi Minami, Kenji Watanabe, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    NATURAL PRODUCT BIOSYNTHESIS BY MICROORGANISMS AND PLANTS, PT B   516   79 - 98   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文  

    DOI: 10.1016/B978-0-12-394291-3.00026-5

    Web of Science

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  • Remarkable synergistic effect between MonBI and MonBII on epoxide opening reaction in ionophore polyether monensin biosynthesis 査読

    Kyohei Sato, Atsushi Minami, Toyoyuki Ose, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    TETRAHEDRON LETTERS   52 ( 41 )   5277 - 5280   2011年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.145

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  • Total biosynthesis of diterpene aphidicolin, a specific inhibitor of DNA polymerase α: heterologous expression of four biosynthetic genes in Aspergillus oryzae. 査読

    Fujii R, Minami A, Tsukagoshi T, Sato N, Sahara T, Ohgiya S, Gomi K, Oikawa H

    Bioscience, biotechnology, and biochemistry   75 ( 9 )   1813 - 1817   2011年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.110366

    Web of Science

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  • The Diels-Alderase Never Ending Story 査読

    Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

    Biomimetic Organic Synthesis   2   751 - 786   2011年4月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Wiley-VCH  

    DOI: 10.1002/9783527634606.ch21

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  • Enzymatic Epoxide-Opening Cascades Catalyzed by a Pair of Epoxide Hydrolases in the Ionophore Polyether Biosynthesis 査読

    Atsushi Minami, Akira Migita, Daiki Inada, Kinya Hotta, Kenji Watanabe, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    ORGANIC LETTERS   13 ( 7 )   1638 - 1641   2011年4月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol200100e

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  • Crystallization and preliminary X-ray crystallographic study of a methyltransferase involved in 2-methylisoborneol biosynthesis in Streptomyces lasaliensis 査読

    Orapin Ariyawutthiphan, Toyoyuki Ose, Muneya Tsuda, YongGui Gao, Min Yao, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa, Isao Tanaka

    ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION F-STRUCTURAL BIOLOGY AND CRYSTALLIZATION COMMUNICATIONS   67 ( Pt 3 )   417 - 420   2011年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1107/S1744309110051523

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  • Dioxygenases, Key Enzymes to Determine the Aglycon Structures of Fusicoccin and Brassicicene, Diterpene Compounds Produced by Fungi 査読

    Yusuke Ono, Atsushi Minami, Motoyoshi Noike, Yusuke Higuchi, Tomonobu Toyomasu, Takeshi Sassa, Nobuo Kato, Tohru Dairi

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   133 ( 8 )   2548 - 2555   2011年3月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja107785u

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  • Involvement of common intermediate 3-hydroxy-L-kynurenine in chromophore biosynthesis of quinomycin family antibiotics 査読

    Yuki Hirose, Kenji Watanabe, Atsushi Minami, Takemichi Nakamura, Hiroki Oguri, Hideaki Oikawa

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   64 ( 1 )   117 - 122   2011年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ja.2010.142

    Web of Science

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  • Intriguing Substrate Tolerance of Epoxide Hydrolase Lsd19 Involved in Biosynthesis of the Ionophore Antibiotic Lasalocid A 査読

    Yusuke Matsuura, Yoshihiro Shichijo, Atsushi Minami, Akira Migita, Hiroki Oguri, Mami Watanabe, Tetsuo Tokiwano, Kenji Watanabe, Hideaki Oikawa

    ORGANIC LETTERS   12 ( 10 )   2226 - 2229   2010年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol100541e

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  • Identification and functional analysis of brassicicene C biosynthetic gene cluster in Alternaria brassicicola 査読

    Atsushi Minami, Naoto Tajima, Yusuke Higuchi, Tomonobu Toyomasu, Takeshi Sassa, Nobuo Kato, Tohru Dairi

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   19 ( 3 )   870 - 874   2009年2月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.11.108

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  • Crystallization and preliminary X-ray analysis of vicenisaminyltransferase VinC 査読

    Eriko Nango, Atsushi Minami, Takashi Kumasaka, Tadashi Eguchi

    ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION F-STRUCTURAL BIOLOGY AND CRYSTALLIZATION COMMUNICATIONS   64 ( Pt 6 )   558 - 560   2008年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1107/S1744309108014681

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  • Substrate flexibility of vicenisaminyltransferase VinC involved in the biosynthesis of vicenistatin 査読

    Atsushi Minami, Tadashi Eguchi

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   129 ( 16 )   5102 - 5107   2007年4月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja0685250

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  • Aglycon switch approach toward unnatural glycosides from natural glycoside with glycosyltransferase VinC 査読

    A Minami, K Kakinuma, T Eguchi

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 37 )   6187 - 6190   2005年9月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.083

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  • Enzymatic approach to unnatural glycosides with diverse aglycon scaffolds using glycosyltransferase VinC 査読

    A Minami, R Uchida, T Eguchi, K Kakinuma

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   127 ( 17 )   6148 - 6149   2005年5月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja042848j

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  • Cloning, sequencing, and functional analysis of the biosynthetic gene cluster of macrolactam antibiotic vicenistatin in Streptomyces halstedii 査読

    Y Ogasawara, K Katayama, A Minami, M Otsuka, T Eguchi, K Kakinuma

    CHEMISTRY & BIOLOGY   11 ( 1 )   79 - 86   2004年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.chembiol.2003.12.010

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書籍等出版物

  • New Tide of Natural Product Chemistry

    Minami, A( 担当: 分担執筆 範囲: A new trend in biosynthetic studies of natural products: The bridge between the amino acid sequence data and the chemical structure.)

    2023年7月 

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  • 発酵・醸造食品の最前線II(食品)

    南 篤志, 尾﨑太郎, 及川英秋( 担当: 分担執筆 範囲: 麹菌が切り拓く天然物化学~麹菌を利用した生物活性天然物の生産)

    シーエムシー出版  2022年3月 

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  • Comprehensive Natural Products III

    Liu, C, Minami, A, Ozaki, T, Oikawa, H( 担当: 分担執筆 範囲: Biosynthesis of indole diterpene.)

    2020年8月 

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  • Comprehensive Natural Products III

    Minami, A, Ozaki, T, Liu, C, Oikawa, H( 担当: 分担執筆 範囲: Sesterterpene biosynthesis: Cyclization mechanisms and oxidative modifications.)

    2020年8月 

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  • 酵母菌・麹菌・乳酸菌の産業応用展開

    南 篤志, 劉 成偉, 尾﨑太郎, 及川英秋( 担当: 分担執筆 範囲: 麹菌を宿主としたカビの二次代謝化合物の生産)

    シーエムシー出版  2018年1月 

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  • Biomimetic Organic Synthesis

    Minami, A, Oikawa, H( 担当: 分担執筆 範囲: The Diels-Alderase never ending story)

    2011年3月 

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MISC

  • コレステロール生合成阻害剤phomoidride Bの生合成研究(3)

    瀧野純矢, 山本真太郎, 尾崎太郎, 永木愛一郎, 南篤志, 及川英秋, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2023   2023年

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  • テルペン環化酵素の網羅的解析を基軸とするpestalotiopsin類の生合成遺伝子の探索と機能解析

    小林瑞季, 尾崎太郎, 橋本勝, 永木愛一郎, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   103rd   2023年

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  • 糸状菌由来酸無水物二量体phomoidride Bの生合成研究(3)

    瀧野純矢, 山本真太郎, 尾崎太郎, 永木愛一郎, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   103rd   2023年

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  • 担子菌由来抗腫瘍物質melleolideの全生合成(2)

    深谷充功, 尾関美衣菜, 尾崎太郎, 永木愛一郎, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   103rd   2023年

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  • 還元型ポリケタイド合成酵素の立体選択性

    瀧野純矢, 小谷明里, 尾崎太郎, YU Jie, GUO Yian, YE Tao, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   102nd   2022年

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  • 世界初IDP酵素の検証

    大和田ゆうき, 澤田光平, 荒井彩花, 田所高志, 南篤志, 前仲勝実, 久米田博之, 姚閔, 及川英秋, 尾瀬農之, 尾瀬農之

    日本結晶学会年会講演要旨集   2022   2022年

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  • 糸状菌由来多機能性酵素の機能制御を目指したThermolidesの生合成研究-1-

    小谷明里, 瀧野純矢, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2022   2022年

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  • 糸状菌還元型ポリケタイド合成酵素の立体選択性に関する研究

    瀧野純矢, 小谷明里, 尾崎太郎, YU Jie, GUO Yian, YE Tao, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2022   2022年

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  • カンキツbrown spot病菌由来宿主特異的毒素ACR-toxinの生合成

    小谷明里, 瀧野純矢, 尾崎太郎, 望月進, 秋光和也, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2021   2021年

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  • 宿主特異的毒素ACR-toxinの生合成研究

    小谷明里, 瀧野純矢, 尾崎太郎, 望月進, 秋光和也, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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  • 特徴的な繰り返し構造を持つphialotideの生合成研究(1)

    瀧野純矢, 小谷明里, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2021   2021年

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  • コレステロール生合成阻害剤phomoidride Bの生合成研究(2)

    山本真太郎, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2021   2021年

     詳細を見る

  • 酸無水物多量体Cordyanhydrideの生合成研究(2)

    江口桃香, 長嶺翔太, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2021   2021年

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  • 担子菌由来抗腫瘍物質melleolideの全生合成

    尾関美衣菜, 長嶺翔太, 尾崎太郎, 河岸洋和, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2021   2021年

     詳細を見る

  • 麹菌異種発現を用いたPR-toxinの生合成研究-2-

    佐藤芳郎, 瀧野純矢, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2021   2021年

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  • ゲノム編集による高効率遺伝子導入法を用いたテルペン系カビ毒PR-toxinの生合成研究-3-

    佐藤芳郎, 瀧野純矢, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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  • 糸状菌由来リボソームペプチドphomopsin Aの翻訳後修飾反応の解析

    曽ケ端花帆, 五十嵐祐也, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2021   2021年

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  • 糸状菌由来ペプチド系マイコトキシンphomopsin Aの生合成研究-3-

    曽ヶ端花帆, 五十嵐祐也, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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  • 麹菌発現系を利用した生物活性セスタテルペノイドのゲノムマイニング-2-

    山本紘嵩, 佐藤優哉, 佐藤輝歩, 成田興司, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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  • ポストゲノム時代の天然物化学-ゲノム情報に基づいた天然物の探索と合成-担子菌未利用生合成遺伝子を活用した有用物質生産法の開発

    南篤志, 尾崎太郎, 及川英秋

    月刊ファインケミカル   50 ( 4 )   2021年

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  • 糸状菌が生産するアントラキノンダイマーの生合成研究(4)

    深谷充功, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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  • 糸状菌由来酸無水物二量体phomoidride Bの生合成研究(2)

    山本真太郎, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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  • 繰り返し構造を有するポリケタイド系天然物phialotideの生合成(1)

    瀧野純矢, 小谷明里, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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  • 麹菌異種発現系を用いたAbscisic Acidの生合成研究(4)

    瀧野純矢, 小崎拓登, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2020   2020年

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  • 担子菌由来テルペン系天然物の異種生産

    西下純平, 長嶺翔太, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2020   2020年

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  • 糸状菌におけるアブシジン酸の生合成研究-2-

    瀧野純矢, 小崎拓登, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • 担子菌由来ジテルペン系化合物erinacineの全生合成

    小谷明里, LIU Chengwei, 尾崎太郎, WU Jing, 河岸洋和, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • 異種発現系を用いた担子菌由来メレオライド類の生合成研究(3)

    長嶺翔太, 南篤志, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 丸山潤一, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • 酸無水物型二量体ゾフィエリンの特異な八員環形成機構

    椎名哲也, 松優佑, 長嶺翔太, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2020   2020年

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  • 酸無水物多量体Cordyanhydrideの生合成研究

    江口桃香, 長嶺翔太, 尾崎太郎, 劉成偉, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会北海道支部学術講演会講演要旨集(Web)   2020   2020年

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  • 担子菌由来生物活性天然物の汎用的生産法の確立

    尾崎太郎, LIU Chengwei, 長嶺翔太, 西下純平, 小崎拓登, 曽ケ端花帆, 佐藤芳郎, 小谷明里, WU Jing, 河岸洋和, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    天然有機化合物討論会講演要旨集(Web)   62nd   2020年

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  • 担子菌由来抗腫瘍物質melleolideの異種生産

    尾関美衣菜, 長嶺翔太, 尾崎太郎, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会北海道支部学術講演会講演要旨集(Web)   2020   2020年

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  • 担子菌由来ジテルペンerinacine生合成経路の解明と効率的再構築

    小谷明里, LIU Chengwei, 尾崎太郎, WU Jing, 河岸洋和, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2020   2020年

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  • 麹菌異種発現系を用いたPR-toxinの生合成研究

    佐藤芳郎, 瀧野純矢, RYU Chengwei, 尾崎太郎, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2020   2020年

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  • 植物ホルモンアブシジン酸の糸状菌による生産および特異な環化酵素の発見と機能解析

    瀧野純矢, 小崎拓登, 佐藤芳郎, 水野上裕亮, 劉成偉, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    万有仙台シンポジウム   31st   2020年

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  • 抗生物質zopfiellinの生合成研究(4)

    椎名哲也, 松優佑, 長嶺翔太, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • ゲノム編集による高効率遺伝子導入法を用いたテルペン系カビ毒PR-toxinの生合成研究-2-

    佐藤芳郎, 瀧野純矢, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • ゲノム編集を用いた糸状菌由来セスキテルペンの異種生産

    水野上裕亮, 瀧野純矢, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • コレステロール生合成阻害剤phomoidride Bの生合成研究

    山本真太郎, 尾崎太郎, 劉成偉, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会北海道支部学術講演会講演要旨集(Web)   2020   2020年

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  • 糸状菌由来ペプチド系マイコトキシンphomopsin Aの生合成研究-2-

    曽ヶ端花帆, 五十嵐祐也, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • キノコ由来テルペン系天然物の生合成研究

    西下純平, 長嶺翔太, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • 糸状菌が生産するアントラキノンダイマーの生合成研究(3)

    深谷充功, 水野上裕亮, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • 糸状菌由来酸無水物二量体phomoidride Bの生合成研究

    山本真太郎, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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  • 糸状菌由来生物活性天然物の全生合成

    南 篤志、尾﨑太郎、及川英秋

    ファインケミカル   49 ( 3 )   19 - 24   2020年

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    記述言語:日本語  

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  • 真菌インドールジテルペンロリトレムの完全な生合成と構造の多様化

    蒋雨露, 尾崎太郎, 劉成偉, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    万有札幌シンポジウム   32nd   2020年

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  • 抗生物質Zopfiellinの生合成研究(2)

    椎名哲也, 長嶺翔太, 松優佑, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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  • 担子菌がもつセスキテルペン環化酵素の網羅的解析-1-

    西下純平, 長嶺翔太, 小崎拓登, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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  • キノコ由来テルペン系天然物の汎用的な生産法の開発-3-

    長嶺翔太, 西下純平, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2019   2019年

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  • 植物ホルモンAbscisic Acidの生合成における新規環化酵素の機能解析-1-

    瀧野純矢, 小崎拓登, 佐藤芳郎, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2019   2019年

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  • 糸状菌が生産する酸無水物多量体の生合成に関する研究

    椎名哲也, 長嶺翔太, 松優佑, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2019   2019年

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  • 抗生物質zopfiellinの生合成研究(3)

    椎名哲也, 松優佑, 長嶺翔太, 尾崎太郎, 劉成偉, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会北海道支部講演会講演要旨(Web)   2019   2019年

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  • 糸状菌におけるアブシジン酸の生合成研究-1-

    瀧野純矢, 小崎拓登, 佐藤芳郎, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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  • 担子菌がもつセスキテルペン環化酵素の網羅的解析-2-

    長嶺翔太, 西下純平, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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  • ゲノム編集技術CRISPR/Cas9を用いた糸状菌天然物の異種生産(2)

    曽ケ端花帆, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2019   2019年

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  • ロンゲスチン生合成における特異なメチル基導入機構の解明

    尾崎太郎, SHINDE Sandip S., GAO Lei, 奥泉諒, LIU Chengwei, 小笠原泰志, 大利徹, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2019   2019年

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  • 糸状菌による植物ホルモンアブシジン酸の生合成・新奇な環化酵素の発見

    南 篤志, 尾﨑太郎, 劉 成偉, 及川英秋

    バイオサイエンスとインダストリー   77 ( 2 )   136 - 138   2019年

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    記述言語:日本語  

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  • 糸状菌アントラキノン系ポリケタイドの生合成に関わる酵素遺伝子の機能解析-2-

    深谷充功, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2019   2019年

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  • キノコ由来テルペン系天然物の汎用的な生産法の開発-1-

    LIU Chengwei, 佐藤芳郎, 尾崎太郎, WU Jing, 丸山潤一, 南篤志, 河岸洋和, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2019   2019年

     詳細を見る

  • キノコ由来テルペン系天然物の汎用的な生産法の開発-2-

    西下純平, 長嶺翔太, 小崎拓登, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 丸山潤一, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2019   2019年

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  • 糸状菌が生産するアントラキノン類の生合成研究-2-

    深谷充功, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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  • 植物ホルモンアブシジン酸の全生合成と特異な環化機構の解明

    瀧野純矢, 小崎拓登, 劉成偉, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会北海道支部講演会講演要旨(Web)   2019   2019年

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  • IDPを使用した新規ペア型酵素の戦略

    澤田光平, 田所高志, 大和田ゆうき, 南篤志, 久米田博之, 斎尾智英, 姚閔, 及川英秋, 前仲勝実, 尾瀬農之, 尾瀬農之

    日本結晶学会年会講演要旨集   2018   32   2018年11月

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    記述言語:日本語  

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  • 病原性糸状菌が感染時特異的に生産するセスキテルペンの生合成研究

    瀧野純矢, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 白須賢, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • 異種発現によるバナナ病原菌由来ジテルペン類の生合成研究

    田澤聡大, YE Ying, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 小笠原泰志, 大利徹, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • シクロヘルミントール類生合成酵素遺伝子の機能解析

    鵜飼孝大, 南篤志, 田中静也, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 橋本勝, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • 糸状菌が生産するアントラキノンダイマーの生合成研究

    深谷充功, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • 糸状菌が生産するcyclohelminthol類の生合成研究

    鵜飼孝大, 南篤志, 田中静也, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 橋本勝, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • CRISPR/Cas9Systemを用いたcyclochlorotineの生合成研究

    YE Ying, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 南篤志, 丸山潤一, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • CRISPR/Cas9システムを用いた糸状菌由来天然物の異種生産

    佐藤優哉, 瀧野純矢, 椎名哲也, 鵜飼孝大, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 藤井勲, 丸山潤一, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • 麹菌異種発現系を用いたコニジオゲノンの異種生産

    椎名哲也, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 越野広雪, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • ゲノムマイニングによるコニジオゲノン生合成遺伝子の同定

    椎名哲也, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 越野広雪, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • 生合成系の再構築によるセスキテルペンのゲノムマイニング

    瀧野純矢, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 白須賢, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • 糸状菌テルペン環化酵素遺伝子のゲノムマイニングによる新規天然物の生産

    南 篤志, 尾﨑太郎, 劉 成偉, 及川英秋

    バイオサイエンスとインダストリー   76 ( 1 )   20 - 25   2018年

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    記述言語:日本語  

    J-GLOBAL

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  • バナナ病原菌が感染時に生産するジテルペン類の異種生産

    田澤聡大, YE Ying, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 南篤志, 小笠原泰志, 大利徹, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • 39. ポリエーテル生合成経路中に存在する新型ペア型酵素の戦略を解明する

    澤田 光平, 南 篤志, 久米田 博之, 斎尾 智英, 松丸 尊紀, 及川 英秋, 前仲 勝実, 尾瀬 農之

    天然有機化合物討論会講演要旨集   60   229-234   2018年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会実行委員会  

    【背景】
    ポリエーテル化合物は,海産微細藻由来のブレベトキシン,放線菌由来のモネンシン,ラサロシド,キジマイシンなどに代表されるように様々な生物が多種多様な骨格を持つポリエーテルを生産している。これら天然物は連続したエーテル環を分子骨格に持ち,生理活性において重要な役割を果たしている。例えば,ポリエーテル骨格による金属イオンのキレーション機構が知られており2, 3, エーテル環上の酸素原子が特定の金属イオンをキレートして電荷を包み込み,外側に疎水性領域の炭素骨格を向ける。これによって細胞内外のイオンの透過性が増加し,抗菌活性などを示す(イオノフォア)。ポリエーテル骨格としては,テトラヒドロフラン(THF)やテトラヒドロピラン(THP)のようなエーテル環が数珠玉状(モネンシンなど),もしくは梯子状(ブレベトキシンなど)に連結されたものである。こうしたポリエーテル系天然物の生合成経路,特に多くの不斉点を有するエーテル環の構築機構は,有機化学的にも非常に興味が持たれてきた。ポリエーテル骨格の構築機構は1983年に提唱されたCane-Celmer-Westley (CCW)モデル「ポリエン-ポリエポキシド仮説」(1)において,環化機構が統一的に説明された。このモデルでは,鎖状ポリオレフィン前駆体がエポキシ化され,生成したポリエポキシドが位置選択的なエポキシド開環反応によりポリエーテル骨格が構築される。

    Scheme 1. Monensin B biosynthesis pathway catalyzed by MonBI and MonBII oligomer

    私達は,Monensin生合成をモデルケースとしてポリエーテル骨格構築機構の解明に取り組んできた。多様性を決定づけるエーテル環の導入は,エポキシド加水分解酵素ホモログである環化酵素が担うことが,最近は広く知られてる。Monensinの場合,その骨格を構築するために3 回の5-exo 環化反応が必要である (Scheme 1)。しかしながら,モネンシン生合成遺伝子クラスター中には、環化酵素と相同性を持つ遺伝子がmonBI, monBII の2つしか存在しないため、この2つの環化酵素がどのように3 回の環化反応を触媒するかを解明することが,複雑なポリエーテル骨格構築メカニズムを一般化することと同義であると考えた。組換え発現させたMonBI,

    DOI: 10.24496/tennenyuki.60.0_229-234

    CiNii Research

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  • 真菌由来希少テルペノイドの生合成研究と異種生産

    尾崎太郎, 山根桃華, 田澤聡大, YE Ying, LIU Chengwei, 小笠原泰志, 大利徹, 南篤志, 及川英秋

    天然有機化合物討論会講演要旨集(Web)   60th   2018年

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  • ゲノム編集技術CRISPR/Cas9を用いた糸状菌天然物の異種生産

    佐藤優哉, 瀧野純矢, 椎名哲也, 鵜飼孝大, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 藤井勲, 丸山潤一, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • 糸状菌アントラキノン系ポリケタイドの生合成に関わる酵素遺伝子の機能解析

    深谷充功, 南篤志, 尾崎太郎, LIU Chengwei, 丸山潤一, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • 糸状菌が生産するインドールセスキテルペンの生合成研究(3)

    工藤洸星, 松本知之, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 五味勝也, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • 糸状菌由来リボソーマルペプチドRiPPSの生合成機構

    及川英秋, 南篤志, 尾崎太郎

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2018   2018年

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  • 麹菌が切り拓く天然物化学~麹菌を利用した生物活性天然物の生産~

    南篤志, 及川英秋

    日本醸造協会誌   112 ( 9 )   592‐597 - 597   2017年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本醸造協会  

    CiNii Books

    J-GLOBAL

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  • 異種発現系を用いた繰り返し型PKS-NRPSの機能解析-1-

    鵜飼孝大, 南篤志, 尾崎太郎, 山根桃華, LIU Chengwei, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

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  • 糸状菌が生産するインドールセスキテルペン,セスペンドールの生合成研究(2)

    工藤洸星, 松本知之, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 五味勝也, 南篤志, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

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  • 異種発現系を用いた担子菌由来メレオライド類の生合成研究(1)

    長嶺翔太, 南篤志, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

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  • 麹菌異種発現系を用いたPKS-NRPS由来天然物の生合成研究

    LIU Chengwei, 山根桃華, 尾崎太郎, 南篤志, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2017   2017年

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  • ustiloxin系糸状菌RiPPsのゲノムマイニング

    五十嵐祐也, YE Ying, 尾崎太郎, 南篤志, 五味勝也, 及川英秋

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2017   2017年

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  • 担子菌由来抗腫瘍性セスキテルペン・メレオライドの生合成研究

    長嶺翔太, 南篤志, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 及川英秋

    メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集   35th   2017年

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  • 抗生物質プロイロムチリンの生合成研究(3)

    山根桃華, 南篤志, LIU Chengwei, 尾崎太郎, 塚越多映, 常盤野哲生, 五味勝也, 及川英秋

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

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  • 合成生物学的手法を用いた糸状菌由来ポリケタイドの全生合成研究

    鵜飼孝大, 南篤志, 尾崎太郎, 劉成偉, 及川英秋

    万有札幌シンポジウム   29th   2017年

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  • ポリエーテル化合物生合成酵素の結晶構造解析

    尾瀬農之, 笈川あずさ, 野間井智, 澤田光平, 道仙卓也, 南篤志, 及川英秋, 前仲勝実

    日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集   15th   67   2015年5月

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    記述言語:日本語  

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  • 麹菌異種発現による物質生産:最多工程を要する天然物生合成経路の解明

    南 篤志, 劉 成偉, 及川英秋

    バイオサイエンスとインダストリー   73 ( 6 )   467 - 470   2015年

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  • 麹菌異種発現系を利用した糸状菌由来天然物の生産

    南 篤志, 劉 成偉, 及川 英秋

    バイオサイエンスとインダストリー   73 ( 6 )   467 - 470   2015年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:バイオインダストリー協会  

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    その他リンク: http://search.jamas.or.jp/link/ui/2016072849

  • インドールジテルペンの生合成に関与するプレニル基転移酵素に関する研究

    劉成偉, 藤盛道子, 南篤志, 野池基義, 佐藤康治, 大栗博毅, 及川英秋, 大利徹

    イソプレノイド研究会例会講演要旨集   24th   19   2014年9月

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    記述言語:日本語  

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  • 生合成マシナリーを用いた天然物合成

    南篤志, 及川英秋

    有機合成化学協会誌   72 ( 5 )   548 - 556   2014年5月

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  • インドールジテルペンの生合成に関与するプレニル基転移酵素に関する研究―2

    LIU Chengwei, 藤盛道子, 南篤志, 野池基義, 佐藤康治, 大栗博毅, 及川英秋, 大利徹

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)   2014   2A04P10 (WEB ONLY)   2014年3月

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    記述言語:日本語  

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  • 支部発 話題欄 1 生理活性天然物の酵素的全合成

    南篤志

    化学と工業   67 ( 3 )   240 - 241   2014年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本化学会  

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  • 2S-Da04 ゲノム情報を利用した微生物代謝産物生産法の開発(天然物生合成研究の最前線,シンポジウム)

    及川 英秋, 南 篤志, 五味 勝也

    日本生物工学会大会講演要旨集   66   97 - 97   2014年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本生物工学会  

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  • monensin生合成酵素の結晶構造解析

    道仙卓也, 南篤志, 笈川あずさ, 佐藤恭平, 前仲勝実, 及川英秋, 尾瀬農之

    日本結晶学会年会講演要旨集   2013   75   2013年10月

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    記述言語:日本語  

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  • 生物機能を最大限に利用した天然物の全合成

    南篤志, 及川英秋

    現代化学   ( 508 )   33 - 38   2013年7月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:東京化学同人  

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  • モネンシン生合成酵素の結晶構造解析

    尾瀬農之, 笈川あずさ, 南篤志, 佐藤恭平, 及川英秋, 前仲勝実

    日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集   13th   122   2013年5月

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    記述言語:日本語  

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  • 11 イオノフォアポリエーテル生合成マシナリーの解明(口頭発表の部)

    南 篤志, 島谷 まゆ, 堀田 欣也, 鈴木 学, 佐藤 恭平, 右田 章, 渡辺 賢二, 田村 具博, Kim Chu-Young, 大栗 博毅, 及川 英秋

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 54 )   61 - 66   2012年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Ionophore polyethers, a structurally unique group of natural polyketides, has a polycyclic ether skeleton with multiple stereocenters. Structural diversity of these natural products is derived from combination of the number and size of ether rings. In 1983, Cane, Celmer, and Westley proposed a unified biosynthetic model (CCW model) for polyether construction in which epoxidation of the linear polyene intermediate in a stereoselective manner followed by regioselective cascade cyclization provided these polyethers. After the pioneering work by Leadlay and co-workers on identification of monensin biosynthetic gene cluster, a series of gene inactivation experiments established the involvement of polyene and polyepoxide intermediates in polyether construction. Thus, the CCW model consisting of epoxidation and epoxide-opening reaction was firmly established. Recently, the second step of polyether formation has been studied extensively by our group. We found that recombinant epoxide hydrolase Lsd19 catalyzes energetically disfavored conversion of the chemically synthesized putative precursor, bisepoxide of prelasalocid, to lasalocid in a highly regioselective manner and that this epoxide hydrolase shows promiscuous substrate specificity. Here we present most recent results including (i) functional analysis of flavin dependent monooxygenase Lsd18, a putative epoxidase in lasalocid biosynthesis, (ii) structural analysis of Lsdl9, and (iii) i enzymatic epoxide opening cascades catalyzed by a pair of epoxide hydrolase, MonBI and MonBII, involved in monensin biosynthesis.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.54.0_61

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  • イオノフォアポリエーテル生合成における骨格構築機構 : 酵素的エポキシド開環反応によって多数のエーテル環を効率的に構築

    南 篤志, 及川 英秋

    化学と生物   50 ( 4 )   236 - 237   2012年4月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry  

    DOI: 10.1271/kagakutoseibutsu.50.236

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  • P-6 フシコッカン類骨格の生合成上鍵となるα-ケトグルタル酸依存性ジオキシゲナーゼの機能解析(ポスター発表の部)

    小野 裕介, 南 篤志, 野池 基義, 樋口 雄介, 豊増 知伸, 佐々 武史, 加藤 修雄, 大利 徹

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 52 )   487 - 492   2010年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Fusicoccin A (FC) and cotylenin A (CN) are structurally resemble to brassicicene C (BC) except for sugar moieties and bydroxylated positions, and showed different biological activities toward human myeloid leukemia cells. Therefore, sugar moieties and/or hydrosyl groups would have critical roles in the acquisition of these specific biological activities. We previously identified the FC and BC biosynthetic gene clusters in the plant pathogenic fungus Phomopsis amygdali and Alternaria brassiciola ATCC96836, and showed that fusicoccadiene (FD) synthase and two cytochrome P450s in the BC biosynthetic gene cluster were involved in the formation of fusicoccadiene-8β,16-diol(FD 8β,16-diol). By the analysis of biosynthetic intgermediates and feeding experiments, the early biosynthetic steps would perhaps be the same in the FC and BC pathways. In this study, we identified the enzymes involved in the biosynthetic step afer the diol formation. We examined the function of the α-ketoglutarate dependent dioxygenase (DOX) located in the BC and FC biosynthetic gene cluster (BC-DOX and FC-DOX). BC-DOX and FC-DOX enzymatic activities were assayed using FD 8β,16-diol as the substrate. Two reaction products were formed by BC-DOX. One was determined to be 3-hydroxylated FD 8β,16-diol and the other was a shunt productr. On the other hand, FC-DOX catalyzed the 16-oxydation to yield 8β-hydroxyfusicocca-1,10(14)-dien-15-al, although FC-DOX had 51% amino acid identities with BC-DOX. Moreover, FC-SDR, which was located in the FC biosynthetic gene cluster, was also shown to catalyze the reduction of the aldehyde to yield fusicocca-1,10(14)-diene-8β,16-diol. Thus, we clearly showed that the DOXs played the critical roles for the formation of the FC type and CN/BC type aglydons. Based on these results, we estimated the reaction mechanisms catalyzed by BC-DOX and FC-DOX/FC-SDR.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.52.0_487

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  • 16 イオノフォアポリエーテル生合成における骨格構築機構(口頭発表の部)

    南 篤志, 七條 好宏, 右田 章, 松浦 有祐, 稲田 大樹, 渡部 万美, 常盤野 哲生, 渡辺 賢二, 大栗 博毅, 及川 英秋

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 51 )   91 - 96   2009年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Polyether natural products such as monensin, salinomycin, and brevetoxin are one of the biosynthetic pathway of the polyether skeletons, which is a structural feature of these natural products, was proposed as follows; epoxidation of linear polyene, produced by polyketide synthase (PKS), followed by the cyclization of the generated polyepoxide to afford polyether skeleton (known as Cane-Celmer-Westley model). After this proposal, several groups attempted to prove this hypothesis, however, a detailed mechanism to the enzymatic polyether ring formation is still unconfirmed. Recently, we identified the whole biosynthetic gene cluster of lasalocid A, which is one of the most important ionophore antibiotics produced by Streptomyces lasaliensis. Among this cluster, lsd19, which showed significant homology to the putative epoxide hydrolase genes such as monBI and monBII involved in monensin biosynthesis, was assumed to be responsible for the construction of the polyether skeleton. Actually, in vitro analysis of Lsd19 clearly showed that Lsd19 catalyzes polyether ring formation from bisepoxyprelasalocid to lasalocid A. This is the first direxct experimental evidence of Cane-Celmer-Westley model. In thid presentation, details of the functional analysis of Lsd19 will be discussed.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.51.0_91

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  • 配糖体のオーダーメードに一歩前進?

    南篤志

    化学   63 ( 10 )   68 - 69   2008年

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  • 2 マクロラクタムポリケチド配糖体ビセニスタチンの生合成機構(口頭発表の部)

    小笠原 泰志, 南 篤志, 片山 欣哉, 大塚 みゆき, 西田 洋, 江口 正, 柿沼 勝己

    天然有機化合物討論会講演要旨集   45   7 - 12   2003年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会実行委員会  

    DOI: 10.24496/tennenyuki.45.0_7

    CiNii Research

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受賞

  • 日本農芸化学会欧文誌2022年度論文賞(共著)

    2023年3月  

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  • 日本農芸化学会欧文誌2019年度論文賞(共著)

    2020年3月  

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  • 平成28年度北海道大学研究総長賞奨励賞

    2017年1月   北海道大学  

    南篤志

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  • 平成27年度日本化学会進歩賞

    2016年3月  

    南篤志

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  • 第54回天然有機化合物討論会奨励賞(口頭発表)

    2012年9月  

    南篤志

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  • 日本農芸化学会欧文誌平成23年度論文賞(共著)

    2012年3月  

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  • 第42回天然物化学談話会奨励賞

    2007年7月  

    南篤志

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 分子進化の概念を考慮した酵素機能制御法の提案と実証

    研究課題/領域番号:25H01575  2025年4月 - 2027年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  学術変革領域研究(A)

    南 篤志

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    配分額:10790000円 ( 直接経費:8300000円 、 間接経費:2490000円 )

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  • 不活性sp3炭素-水素結合の官能基化を基軸とする天然物構造多様化戦略の提案と実証

    研究課題/領域番号:24H01741  2024年4月 - 2026年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  学術変革領域研究(A)

    南 篤志

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    配分額:7020000円 ( 直接経費:5400000円 、 間接経費:1620000円 )

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  • 人工マルチモジュラーシステムの構築を基軸としたポリケタイド鎖の酵素合成

    研究課題/領域番号:23K17984  2023年6月 - 2025年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的研究(萌芽)

    南 篤志, 永木 愛一郎

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    配分額:6500000円 ( 直接経費:5000000円 、 間接経費:1500000円 )

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  • 遺伝子情報に基づく天然物の化学構造推定

    研究課題/領域番号:23H04533  2023年4月 - 2025年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 学術変革領域研究(A)  学術変革領域研究(A)

    南 篤志

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    配分額:8450000円 ( 直接経費:6500000円 、 間接経費:1950000円 )

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  • 糸状菌由来ポリケタイド合成酵素の「系統学的分類則」と「立体制御則」の提案と検証

    研究課題/領域番号:22H02204  2022年4月 - 2026年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    南 篤志

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    配分額:17290000円 ( 直接経費:13300000円 、 間接経費:3990000円 )

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  • 糸状菌由来ポリケタイド合成酵素の「系統学的分類則」と「立体制御則」の提案と検証

    研究課題/領域番号:23K23471  2022年4月 - 2026年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    南 篤志

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    配分額:17290000円 ( 直接経費:13300000円 、 間接経費:3990000円 )

    ポリケタイド系天然物を対象とし、その骨格構築に関わるPKS(-NRPS)の系統学的・機能的な共通点を基に申請者が提案した2つの仮説、仮説1)PKS(-NRPS)の系統学的な分類結果は、最終産物の化学構造と良く一致する、仮説2)ポリケタイド鎖伸長反応の立体特異性は、全てのPKS(-NRPS)で共通である、を実験的に検証する。具体的には、①仮説1の実験的検証、②仮説2の実験的な検証、③提案した立体化学制御則に従うPKSと制御則に反するPKSの機能的な類似点・相違点の解明を通して、糸状菌由来PKSの機能を明らかにする。初年度は、主に、①と②について検討した。
    <BR>
    HR-PKSの分子系統解析から機能解析例が限定的なグループを選択し、骨格構築酵素の機能解析と最終産物の異種宿主生産を行った。これにより、注目したグループが酸無水物型二量体を与えるグループであることを実験的に立証し、提唱した仮説1をサポートすることに成功した。

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  • 担子菌の未利用生合成遺伝子を活用した有用物質生産法の開発

    研究課題/領域番号:19H02891  2019年4月 - 2022年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    及川 英秋, 南 篤志, 尾崎 太郎

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    配分額:17680000円 ( 直接経費:13600000円 、 間接経費:4080000円 )

    担子菌由来天然物の生合成遺伝子を利用した合成法を確立するため、ゲノム編集を用いたCas9プラスミドのマーカーリサイクリングと、高発現株のゲノム解析により同定したHot spotへのknockinを組み合わせた手法を開発した。神経成長因子の合成促進作用を持つジテルペンerinacine類および抗腫瘍性物質melleolideの全遺伝子の導入による麹菌による効率的生産を達成した。これに加え、Hot spot-ノックイン法の適用例を増やすべく、生物活性糸状菌代謝産物の機能解析を行い、顕著な成果をあげることに成功した。

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  • 遺伝子重複をキーワードとした天然物構造多様性獲得機構の解明

    研究課題/領域番号:19H02835  2019年4月 - 2022年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    南 篤志

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    配分額:17550000円 ( 直接経費:13500000円 、 間接経費:4050000円 )

    糸状菌Talaromyces islandicus の染色体上には、40%以上の同一性(identity)を示すポリケタイド合成酵素遺伝子が3種類存在していた。こうした遺伝子重複は、天然物が多様性を獲得する上で一つの鍵と考えられている。本研究課題では、見いだした生合成遺伝子を①全てのクラスターに必ず存在する遺伝子(A群)、②複数のクラスターに存在する遺伝子(B群)、③特定のクラスターにしか存在しない遺伝子(C群)に分類し、各群の生合成酵素の機能解析を行うことで、「遺伝子の重複が構造多様性の創出に与える影響」について明らかにした。

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  • アミノ酸配列に基づくポリケタイド系天然物の構造予測と物質生産

    研究課題/領域番号:17K19214  2017年6月 - 2020年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 挑戦的研究(萌芽)  挑戦的研究(萌芽)

    南 篤志

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    配分額:6500000円 ( 直接経費:5000000円 、 間接経費:1500000円 )

    生合成遺伝子の異種発現による天然物生産が可能な時代が到来し、微生物分野では「培養」から「生合成マシナリーの人為的再構築」へのパラダイムシフトが起こりつつある。医薬品や化学ツールとしての天然物の重要性を考慮すると、「遺伝子情報に基づいた天然物の構造予測と生産」が実現すれば分野を横断するより大きな変化につながると考えられる。こうした背景下、本研究課題では、糸状菌由来の繰り返し型ポリケタイド合成酵素PKS(-NRPS)をモデルとしてアミノ酸配列から構造の新規性を予測できるか否かを検証する。具体的には、①バイオインフォマティクスを基盤としたポリケタイド系天然物生合成遺伝子の系統的な解析、②骨格構築酵素遺伝子の異種発現による機能解析を通して、提唱した仮説の妥当性を評価する。これまでに、①と②について検討した。
    まず、提唱した仮説の妥当性を予備的に検証するため、昨年度に引き続き、公共データベースから糸状菌由来のPKS(-NRPS)を含む遺伝子クラスターを取得し、各骨格構築酵素の系統樹解析を行った。次いで、骨格構築酵素遺伝子の周辺に位置する修飾酵素遺伝子を精査し、各修飾酵素遺伝子の機能と相同性を比較した。その結果、提唱した仮説通り、同一クレードに分類される骨格酵素遺伝子の周辺には互いに相同性の高い修飾酵素遺伝子が保存されていることがわかった。また、昨年度に構築した骨格構築酵素遺伝子導入株が377nmに吸収極大をもつ化合物を生産することを確認した。

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  • ポリケタイド関連化合物の生合成系リデザインによる新規生体機能分子の創製

    研究課題/領域番号:16H06446  2016年6月 - 2021年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)  新学術領域研究(研究領域提案型)

    南 篤志

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    配分額:72020000円 ( 直接経費:55400000円 、 間接経費:16620000円 )

    本研究課題では、ポリケタイド系天然物の生合成マシナリーをリデザインして潜在的生物活性ポリケタイドを創製することを目的とする。具体的には、①数ある天然物生合成酵素の機能解析の中でも最難関の課題の一つとして位置づけられている骨格構築酵素PKS(-NRPS)の反応制御機構の解明と自在な機能制御、②修飾酵素の精密機能解析とそれを利用したポリケタイド鎖の構造多様化、③生合成システムの人為的再構築による複雑骨格多官能性分子の酵素合成の実現に取り組む。昨年度までの3年間で、①と②について検討した。
    実験開始以降、PKS-NRPSのような12 kbpを超えるサイズの遺伝子を麹菌へと導入する際には、①遺伝子の導入効率が悪いこと、②遺伝子の導入位置の制御が困難であること、が問題点として浮かび上がってきたため、2年目にはCRISPR/Cas9(Clustered Regularly Interspaced Short Palindromic Repeats/ CRISPR-Associated Proteins 9)システムによるゲノム編集技術を利用した遺伝子導入法を確立し、3年目にはin vivoでのドメイン交換に成功した。これにより、新たに浮かび上がってきた課題を解決するための技術的基盤を構築するに至った。また、本手法を他起源由来の生合成酵素(チトクロームP450、転移酵素、環化酵素など)の機能解析に応用することで、特徴的な化学反応を触媒する環化酵素や修飾酵素の機能解析に成功した。

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  • テルペン環化酵素の精密機能解析を基軸とする骨格多様化機構の解明

    研究課題/領域番号:16H03277  2016年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    南 篤志

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    配分額:19110000円 ( 直接経費:14700000円 、 間接経費:4410000円 )

    テルペン環化酵素は、直鎖化合物から複雑な環構造をもつ低分子化合物を一挙に構築する鍵酵素である。一つの活性部位で全ての反応が進行するため、その反応制御機構などには不明な点が多い。本研究課題では、申請者らが世界で初めてみつけたセスタテルペン環化酵素(炭素数25)の機能解析、分子系統樹解析を行うことで、環化酵素のアミノ酸配列と初発の環化機構との間には明確な関連性があることを実証し、セスキテルペン環化酵素(炭素数15)を例としてその一般性を検証した。さらに、分子系統樹解析で同じクレードに分類された環化酵素は、類似の経路を経て環化体を生成していることも明らかにした。

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  • 糸状菌天然物生合成マシナリー再構築による汎用的物質生産

    研究課題/領域番号:15H01835  2015年4月 - 2018年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(A)  基盤研究(A)

    及川 英秋, 南 篤志

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    配分額:40820000円 ( 直接経費:31400000円 、 間接経費:9420000円 )

    麹菌による異種発現系を用いて、生成物不明の近縁酵素遺伝子の網羅的発現による世界的にも珍しい物質生産を試み、約5割の確率で天然物生産が可能なことを明らかにした。また新規テルペン合成酵素の環化機構を明らかにするとともに修飾酵素の発現による既知および新規天然物の生産に成功した。本発現系が子嚢菌のみならず担子菌の天然物の生産にも適用可能であることを示すとともに、世界初の子嚢菌由来リボソーム依存型ペプチドの生合成機構の解明にも成功した。

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  • 糸状菌由来チトクロームP450の収束型ライブラリーの構築と新機能の探索

    研究課題/領域番号:15K12737  2015年4月 - 2017年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究  挑戦的萌芽研究

    及川 英秋, 南 篤志

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    配分額:3640000円 ( 直接経費:2800000円 、 間接経費:840000円 )

    麹菌を宿主として、低分子化合物のCH結合を活性化して酸素官能基を導入するチトクロームP450多重遺伝子を形質転換した株を調製した。合計45種以上のユニークなP450を用いて、ライブラリーの構築に成功した。ハイスループット化を目指して、このライブラリーを用いて、反応スケールを検討したところ、操作上の容易さから目標に合致するスケールダウンに成功した。市販品のほか生合成研究で入手できたユニークな骨格を持つ基質を用いた微生物変換も試した。その結果多くの変換物が得られたものの、変換効率が予想以上に悪く、どの酵素遺伝子が変換するかの特定に労力がかかることがわかった。

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  • ポリエーテル骨格構築酵素群の精密機能解析と分子変換反応への展開

    研究課題/領域番号:26750361  2014年 - 2015年

    文部科学省  科学研究費補助金(若手研究(B))  若手研究(B)

    南 篤志

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:3770000円 ( 直接経費:2900000円 、 間接経費:870000円 )

    生物は、エポキシ化酵素(EPX)とエポキシド加水分解酵素(EH)による立体選択的・位置選択的な反応を巧みに利用して、天然に存在する複雑なポリエーテル化合物を生合成している。本研究課題ではこの反応制御機構の解明に焦点をあて、①代表的なポリエーテル天然物生合成に関与するEPXとEHの系統的解析、②ポリエーテル化合物の酵素合成を行い、制御機構の一端を解明した。加えて、本酵素の寛容な基質特異性を利用したオキサスクアレノイドの酵素化学的合成に成功した。

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  • 新規天然物生合成遺伝子クラスターの合理的探索法の確立と物質生産

    研究課題/領域番号:25560398  2013年4月 - 2015年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究  挑戦的萌芽研究

    及川 英秋, 石川 淳, 南 篤志

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    配分額:3770000円 ( 直接経費:2900000円 、 間接経費:870000円 )

    酸無水物二量体型構造を持つ糸状菌由来天然物の生合成遺伝子クラスター(設計図)を同定するため、zopfiellin (ZFL) およびphomoidride (PMD)を生産する二種の菌に関してゲノムのドラフトシーケンスを行った。この過程で発見したオキザロ酢酸と脂肪酸部を縮合する酵素遺伝子を手掛かりに、ZFLおよびPMDの設計図を推定した。次いで3種の標的生合成酵素遺伝子をクローニングし、全てを導入した麹菌による生産、さらに大量発現した酵素を用いてin vitroで機能解析により、酸無水物モノマーの生産に成功した。これにより2-アルキルクエン酸型代謝産物群の新規な設計図取得法が開発できた。

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  • 抗ガン剤生合成マシナリーの再構築および多様性創出機構の解明

    研究課題/領域番号:22108002  2010年 - 2014年

    文部科学省  科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型))  新学術領域研究(研究領域提案型)

    及川 英秋, 南 篤志, 南 篤志

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    担当区分:連携研究者  資金種別:競争的資金

    配分額:83590000円 ( 直接経費:64300000円 、 間接経費:19290000円 )

    昨年度解析したキノカルシン(QCN)の非リボソーム依存ペプチド合成酵素(NRPS)の機能解析に続いて、シアノサイクリン(CYA)NRPSの機能解析を行い、QCNの場合と同様、補助タンパクCya16は、2種のNRPS, Cya17/Cya19と複合体を形成して活性を示すことがわかった。また三者複合体は、dehydroarginineに比べ、芳香族アミノ酸3-hydroxytyrosineや修飾チロシン誘導体を優先的に(5~10倍)活性化することから、基質のサイズに対応して、鎖状アルデヒドと二環性アルデヒドの二種の基質を使い分けるなど複雑な機構で多環性骨格を構築することを突き止めた。機能解析が終了したことから、宿主で生合成マシナリーの再構築を試みているが、最終産物の毒性のためか、現在までのところ成功していない。ポリエーテル系抗生物質モネンシンの生合成において、その特徴的な環状ポリエーテル環の骨格構築にはMonBI、BIIの二種の酵素が必須である。本酵素は4回の環化を触媒するが、 一段階目、二段階目のエーテル環構築が両酵素の存在下でのみ進行する理由を調べた。両酵素が弱いながらヘテロ二量体を形成することを、native MSや表面プラズモン共鳴、さらにはX線結晶構造解析を使って証明した。これにより未解明だった多環性ポリエーテルの構築機構に有力な説を提唱できた。新学術領域研究が始まって、生産菌の遺伝子群を操作の容易な宿主に移し、標的化合物を収量良く生産する方法論の開発を行なっている。その一環としてポリケタイド型代謝産物の合成を検討した。成功例の少ない糸状菌由来ポリケタイド合成酵素(PKS)-NRPSのハイブリッド酵素遺伝子の発現に挑戦し、アクチン重合阻害剤サイトチャラシンの骨格合成に成功した。また特異な連続シクロプロパン構造を持つ抗真菌剤Jawsamycinの遺伝子クラスターを同定し、3種の酵素複合体の精妙な制御により骨格構築されることを見出した。

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  • 生理活性ポリエーテル化合物における骨格形成機構の全容解明と新物質創製への展開

    研究課題/領域番号:21710213  2009年 - 2010年

    文部科学省  科学研究費補助金(若手研究(B))  若手研究(B)

    南 篤志

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:3640000円 ( 直接経費:2800000円 、 間接経費:840000円 )

    シ化酵素、エポキシド加水分解酵素)の機能解析から、「生物によるポリエーテル骨格構築戦略」の一旦を化学的に解明した。本成果は、化学合成が困難なポリエーテル骨格の酵素合成を展開する上での基盤になることが期待される。

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