2026/09/02 更新

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ホンマ　チヒロ
本間　千裕
HOMMA CHIHIRO
所属
物質理工学院 助教
職名
助教
外部リンク

学位

  • 博士（理学） （ 2021年3月   京都大学 ）

論文

  • Synthesis of Sequence-Controlled Polymers via Acyclic Diene Metathesis Polymerization of AA- and BAAB-Type Macromonomers Prepared by Utilizing Nonhomopolymerizability of 1,1-Diphenylethylene Derivatives

    Tomohiko Nishijima, Kazuki Takahata, Chihiro Homma, Raita Goseki, Shigeki Kuwata, Takashi Ishizone

    Macromolecules   2026年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.macromol.6c00850

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  • Proton transfer anionic polymerization (PTAP) of 2-vinylpyridine

    Mineto Uchiyama, Koki Sakai, Katsutoshi Sagawa, Hironobu Watanabe, Chihiro Homma, Masami Kamigaito

    Polymer Journal   2026年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1038/s41428-026-01248-4

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  • One-pot synthesis of sequence-controlled macromonomers via living anionic addition reaction and subsequent acyclic diene metathesis polymerization. 国際誌

    Tomohiko Nishijima, Kazuki Takahata, Raita Goseki, Chihiro Homma, Shigeki Kuwata, Takashi Ishizone

    Chemical science   16 ( 46 )   21791 - 21796   2025年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    We developed a new synthetic approach for sequence-controlled polymers through a 1 : 1 addition reaction, living anionic addition reaction (LAAR) of 1,1-diphenylethylene (DPE) derivatives and acyclic diene metathesis (ADMET) polymerization. Divinyl-functionalized sequence-controlled BAAB-type oligomers were synthesized in high yield by sequentially reacting potassium naphthalenide (K-Naph) with 1,1-bis(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)ethylene (OSi, A), DPE (H, B), and an alkyl halide possessing a vinyl group in one pot. Five covalent bonds were quantitatively formed during the reactions, so the desired symmetrical oligomers were easily isolated without tedious purification such as column chromatography. The following ADMET polymerization of the resulting divinyl-functionalized oligomer gave the sequence-controlled polymer with a well-defined BAABR-type repeating unit composed of the DPE tetramer. Our proposed synthetic approach based on the combination of LAAR and ADMET polymerization realized the facile and precise control of the monomer sequence.

    DOI： 10.1039/d5sc05910k

    PubMed

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  • Iterative Synthesis and Marine-Biodegradation Assessment of Discrete Oligomers Based on Poly(Butylene Succinate), Poly(Ethylene Terephthalate), Polyamide 6, and Polyisoprene

    Tomohiro Kubo, Ravi Teja Ananthu, Takumi Noda, Yoshifumi Amamoto, Hironori Taguchi, Yingjun An, Ryoya Kamiki, Chihiro Homma, Hiroyasu Masunaga, Sono Sasaki, Mineto Uchiyama, Masami Kamigaito, Takako Kikuchi, Yasuhiro Kohsaka, Atsushi Takahara, Kotaro Satoh

    Macromolecules   2025年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.macromol.5c01531

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  • Living Anionic Polymerization of 2-Isopropenylthiophene Derivatives

    Yuki Kurishiba, Daisuke Yamamoto, Chihiro Homma, Raita Goseki, Takashi Ishizone

    Macromolecules   2025年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.macromol.4c02845

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  • Self-Alternating Polymerization of m-Vinyl-1,1-diphenylethylene and Cyclopolymerization of o-Vinyl-1,1-diphenylethylene

    Hamin Kim, Raita Goseki, Chihiro Homma, Takashi Ishizone

    Macromolecules   2025年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.macromol.5c00257

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  • One-Pot Synthesis of an ABCD-type Multifunctionalized Chain-End Sequence-Controlled Polymer through “Living Anionic Addition Reaction” Using 1,1-Diphenylethylene Derivatives Containing Functional Groups

    Kazuki Takahata, Tomohiko Nishijima, Marika Suzuki, Naoki Aizawa, Chihiro Homma, Raita Goseki, Takashi Ishizone

    Macromolecules   2025年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.macromol.4c02480

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  • Proton Transfer Anionic Polymerization of Methyl Methacrylate with Ligands for Dual Control of Molecular Weight and Tacticity

    Katsutoshi Sagawa, Mineto Uchiyama, Hironobu Watanabe, Chihiro Homma, Masami Kamigaito

    Precision Chemistry   2024年12月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/prechem.4c00066

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  • Living Anionic Polymerization of 5-Substituted 2-Vinylthiophenes

    Yuki Kurishiba, Ayaka Oguri, Daisuke Yamamoto, Chihiro Homma, Raita Goseki, Takashi Ishizone

    Macromolecules   2024年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.macromol.4c00924

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  • Synthesis of Sequence-Controlled Homopolymer via Anionic Self-Alternating and Chemoselective Polymerization of 4-Vinyl-1,1-diphenylethylene Derivatives

    Hamin Kim, Raita Goseki, Chihiro Homma, Takashi Ishizone

    Macromolecules   2023年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.macromol.3c01672

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  • Synthesis of alkynyl Z-ketimines and their application in amine-catalyzed asymmetric Mannich reactions and conjugate addition

    Chihiro Homma, Masahiro Yamanaka, Taichi Kano, Keiji Maruoka

    TETRAHEDRON   91   2021年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tet.2021.132225

    Web of Science

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  • Bifunctional amino sulfonamide-catalyzed asymmetric conjugate addition to alkenyl alkynyl ketimines as enone surrogates. 国際誌

    Chihiro Homma, Taichi Kano, Keiji Maruoka

    Chemical communications (Cambridge, England)   57 ( 22 )   2808 - 2811   2021年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    A bifunctional amino sulfonamide-catalyzed asymmetric conjugate addition of aldehydes to alkenyl alkynyl ketimines as reactive surrogates for enones has been developed. Use of a phenylcyclopropane-based amino sulfonamide catalyst, which can activate and orient the ketimines through hydrogen bonding, affords the desired conjugate adducts with high chemo-, diastereo- and enantioselectivity.

    DOI： 10.1039/d0cc07842e

    PubMed

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  • Construction of chiral α-tert-amine scaffolds via amine-catalyzed asymmetric Mannich reactions of alkyl-substituted ketimines. 国際誌

    Chihiro Homma, Aika Takeshima, Taichi Kano, Keiji Maruoka

    Chemical science   12 ( 4 )   1445 - 1450   2020年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Stereoselective Mannich reactions of aldehydes with ketimines provide chiral β-amino aldehydes that bear an α-tert-amine moiety. However, the structural variation of the ketimines is limited due to the formation of inseparable E/Z isomers, low reactivity, and other synthetic difficulties. In this study, a highly diastereodivergent synthesis of hitherto difficult-to-access β-amino aldehydes that bear a chiral α-tert-amine moiety was achieved using the amine-catalyzed Mannich reactions of aldehydes with less-activated Z-ketimines that bear both alkyl and alkynyl groups.

    DOI： 10.1039/d0sc05269h

    PubMed

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  • Catalyst-controlled diastereoselectivity reversal in the formation of dihydropyrans. 国際誌

    Taichi Kano, Hiroki Maruyama, Chihiro Homma, Keiji Maruoka

    Chemical communications (Cambridge, England)   54 ( 28 )   3496 - 3499   2018年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    An enantioselective synthesis of cis-dihydropyrans as the formal HDA reaction products was achieved through the catalyst-controlled anti-selective conjugate addition of aldehydes to β,γ-unsaturated α-keto esters. The observed unusual cis-selectivity could be attributed to the stabilization of the less favorable transition state for anti-conjugate adducts by the hydrogen bonding between the hydroxy group of the amino diol catalyst and β,γ-unsaturated α-keto esters.

    DOI： 10.1039/C8CC01443D

    PubMed

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  • Chiral amine-catalyzed asymmetric conjugate addition of aldehydes to α-phenylselenoenones as formal Z-allylating agents. 国際誌

    Taichi Kano, Hiroki Maruyama, Chihiro Homma, Keiji Maruoka

    Chemical communications (Cambridge, England)   54 ( 2 )   176 - 179   2017年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    α-Selenoenones could be employed as Z-allyl precursors in the chiral amine-catalyzed asymmetric conjugate addition of aldehydes. The obtained formal allylation product, a Z-olefin having a sulfonate leaving group, was employed as a synthetically useful chiral alkylating agent.

    DOI： 10.1039/c7cc08691a

    PubMed

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  • Synthesis of Chiral Tritylpyrrolidine Derivatives and Their Application to Asymmetric Benzoyloxylation. 国際誌

    Mio Shimogaki, Hiroki Maruyama, Shingo Tsuji, Chihiro Homma, Taichi Kano, Keiji Maruoka

    The Journal of organic chemistry   82 ( 23 )   12928 - 12932   2017年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    An efficient synthesis of novel chiral tritylpyrrolidine derivatives has been developed. Single stereoisomers of various tritylpyrrolidine derivatives can be readily obtained through diastereomer separation by simple silica gel column chromatography. Representative compounds of this class have been shown to be efficient amine organocatalysts for asymmetric benzoyloxylation.

    DOI： 10.1021/acs.joc.7b02562

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  • In situ generation of less accessible Boc-imines from aldehydes: construction of a quaternary carbon by the Mannich reaction or unprecedented aldol reaction. 国際誌

    Taichi Kano, Chihiro Homma, Keiji Maruoka

    Organic & biomolecular chemistry   15 ( 21 )   4527 - 4530   2017年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    In situ generation of less accessible N-Boc-protected imines from aldehydes and their application to the direct three-component Mannich reaction with β-dicarbonyls were realized. The catalyst-free aldol reaction of ynals with β-dicarbonyls was also developed.

    DOI： 10.1039/c7ob01126a

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • アミノ酸型高分子とペプチドを用いた新規配列制御ハイブリッド高分子の開発

    研究課題/領域番号：26K17896  2026年4月 - 2028年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  若手研究

    本間 千裕

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    配分額：4550000円 （ 直接経費：3500000円 、 間接経費：1050000円 ）

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  • リビングアニオン付加反応を用いた定序性高分子の精密合成

    研究課題/領域番号：25K01814  2025年4月 - 2029年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    石曽根 隆, 本間 千裕

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    配分額：18720000円 （ 直接経費：14400000円 、 間接経費：4320000円 ）

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  • 非重合性ビニル化合物のリビングアニオン付加反応を用いた定序性高分子の精密合成

    研究課題/領域番号：23K23395  2022年4月 - 2025年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    石曽根 隆, 本間 千裕, 後関 頼太

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    配分額：17550000円 （ 直接経費：13500000円 、 間接経費：4050000円 ）

    一連の新規ビニル化合物の単独重合性、反応性の検証と鎖末端定序性官能基化ポリマーの合成を行った。具体的には、求核性の高いリビングポリスチレンのポリマー鎖末端アニオンと、非重合性の1,1-ジフェニルエチレン(DPE)誘導体である、1,1-ビス(4-ブロモフェニル)エチレン(Br2E))、1,1-ビス(4-(1-アダマンチルカルボニル)フェニル)エチレン(Ad2E))、1,1-ビス(4-シアノフェニル)エチレン(CN2E)を用いた付加反応を検討した。求核性の強いリビングポリマーを直接反応に用いると、カルボニル基やシアノ基に対して副反応が部分的に起こる。一方、上記リビングポリマーアニオンと無置換のDPEとの1:1反応を行い、求核性を低下させたDPE型アニオンを使用した場合には、副反応無くAd2EやCN2Eとの1:1付加反応が定量的に進行し、ポリマー鎖末端に、対応するAB型二連子を定量的に導入できることを見出した。これに対して、電子供与性のトリアルキルシリロキシ基（SiO2E）や、中程度の電子求引性基であるエチニル基（TMSE2E）を有するDPE誘導体を使用することで、SiO2E-Br2E-CN2EやDPE-TMSE2E-CN2Eなど様々なABC型三連子を有する末端定序性官能基化ポリマーの合成に成功した。一方、こうしたDPE誘導体は、カリウムナフタレンとの反応で、AA二量体ジアニオンを生成する。このリビングアニオンにB分子、C分子を順に添加することで、定序性BAAB型4量体オリゴマーやCBAABC型6量体オリゴマーが得られることを明らかにした。こうしたDPE誘導体骨格から構成される定序性高分子の合成において、置換基の電子的効果が重要であることが確かめられた。

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