2026/05/09 更新

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セイオ コウジ
清尾 康志
SEIO KOHJI
所属
生命理工学院 教授
職名
教授
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News & Topics

学位

  • 理学博士 ( 東京工業大学 )

研究キーワード

  • ヌクレオチド化学

  • 核酸医薬

  • アンチセンス核酸

  • 有機合成

  • 核酸化学

研究分野

  • ライフサイエンス / 生物有機化学  / 核酸化学 有機合成

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学  / 核酸医薬 ヌクレオチド

学歴

  • 東京工業大学大学院   生命理工学研究科   バイオサイエンス専攻

    - 1996年

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    国名: 日本国

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  • 東京工業大学

    - 1996年

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  • 東京工業大学   理学部   生命理学科

    - 1991年

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    国名: 日本国

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所属学協会

論文

  • Backbone extension by methylene insertion as a strategy to restore duplex stability of sulfonamide-linked oligodeoxynucleotides while preserving RNase H activity

    Kohji Seio, Hiroki Mikagi, Haruka Tanabe, Shigetoshi Tachibana, Yoshiaki Masaki, Eitaro Murakami

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   2026年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d6ob00490c

    Web of Science

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  • Enzyme-Responsive Cyclic Gapmer Antisense Oligonucleotides via Thymidine C5-C5 Cross-Linking within the Gap Region Using a Galactosylated Branched Self-Immolative Linker

    Kento Miyaji, Narumi Habu, Kohji Seio

    BIOCONJUGATE CHEMISTRY   37 ( 4 )   798 - 806   2026年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.6c00065

    Web of Science

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  • Topological Switch-OFF and β-Galactosidase-Triggered Switch-ON of Cyclic Antisense Oligonucleotides via CuAAC for Controlled RNA Cleavage

    Kento Miyaji, Keita Takeuchi, Kohji Seio

    BIOCONJUGATE CHEMISTRY   36 ( 8 )   1820 - 1837   2025年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.5c00295

    Web of Science

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  • Synthesis of Prodrug-Type Oligonucleotides Modified With a Galactosylated Self-Immolative Linker Cleavable by β-Galactosidase

    Kento Miyaji, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio

    CURRENT PROTOCOLS   5 ( 4 )   2025年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cpz1.70128

    Web of Science

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  • Synthesis of LNA gapmers that replace a phosphorothioate linkage with a sulfonamide in the gap region, and their ability to form duplexes with complementary RNA targets

    Kohji Seio, Rie Ohnishi, Shigetoshi Tachibana, Hiroki Mikagi, Yoshiaki Masaki

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   23 ( 2 )   400 - 409   2025年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d4ob01350f

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  • Hic-5 antisense oligonucleotide inhibits advanced hepatic fibrosis and steatosis in vivo

    Masahito Noguchi, Aya Miyauchi, Yoshiaki Masaki, Masashi Sakaki, Xiao-Feng Lei, Momoko Kobayashi-Tanabe, Akira Miyazaki, Takeshi Aoki, Hitoshi Yoshida, Kohji Seio, Joo-ri Kim-Kaneyama

    JHEP REPORTS   6 ( 11 )   2024年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.jhepr.2024.101195

    Web of Science

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  • Inhibitory Effects on RNA Binding and RNase H Induction Activity of Prodrug-Type Oligodeoxynucleotides Modified with a Galactosylated Self-Immolative Linker Cleavable by β-Galactosidase

    Kento Miyaji, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio

    BIOCONJUGATE CHEMISTRY   35 ( 10 )   1587 - 1607   2024年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.4c00376

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  • Synthesis and Conformational Analyses of Cyclonucleoside Having 13-Membered Ring Bridging Nucleobase and 5′-Position via a Linker Containing Sulfonamide

    Takayuki Kanagawa, Shigetoshi Tachibana, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio

    ORGANIC LETTERS   25 ( 43 )   7868 - 7872   2023年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03094

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  • Alteration of target cleavage patterns and off-target reduction of antisense oligonucleotides incorporating 2-N-carbamoyl- or (2-pyridyl)guanine 国際誌

    Takayuki Kanagawa, Aya Koyoma, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   21 ( 25 )   5214 - 5224   2023年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d3ob00574g

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    PubMed

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  • Insertion of a methylene group into the backbone of an antisense oligonucleotide reveals the importance of deoxyribose recognition by RNase H

    Yoshiaki Masaki, Ayano Tabira, Shihori Hattori, Shunsuke Wakatsuki, Kohji Seio

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   20 ( 45 )   8917 - 8924   2022年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d2ob01667b

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  • Synthesis of 2′-O-[3-(N-methylsulfamoyl)propan-1-yl]ribothymidine as a potentially applicable 2′-modified nucleoside for antisense oligonucleotides

    Takahito Tomori, Koya Uekusa, Aya Koyama, Takayuki Kanagawa, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   73   2022年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2022.117002

    Web of Science

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  • Quantification of synthetic errors during chemical synthesis of DNA and its suppression by non-canonical nucleosides

    Yoshiaki Masaki, Yukiko Onishi, Kohji Seio

    SCIENTIFIC REPORTS   12 ( 1 )   2022年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/s41598-022-16222-2

    Web of Science

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  • Selective and stable base pairing by alkynylated nucleosides featuring a spatially-separated recognition interface

    Hidenori Okamura, Giang Hoang Trinh, Zhuoxin Dong, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio, Fumi Nagatsugi

    NUCLEIC ACIDS RESEARCH   50 ( 6 )   3042 - 3055   2022年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nar/gkac140

    Web of Science

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  • Oligodeoxynucleotides Modified with 2′-O-(Cysteinylaminobutyl)carbamoylethylribothymidine Residues for Native Chemical Ligation with Peptide at Internal Positions

    Yoshiaki Masaki, Atsuya Maruyama, Keita Yoshida, Takahito Tomori, Tomohiro Kishimura, Kohji Seio

    BIOCONJUGATE CHEMISTRY   33 ( 2 )   272 - 278   2022年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.1c00575

    Web of Science

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  • Synthesis of 2′-O-alkylcarbamoylethyl-modified oligonucleotides with enhanced nuclease resistance that form isostable duplexes with complementary RNA

    Tomohiro Kishimura, Takahito Tomori, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   35   2021年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2021.127779

    Web of Science

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  • Novel EGFP reporter cell and mouse models for sensitive imaging and quantification of exon skipping

    Yuko Hara, Yoshitaka Mizobe, Yukiko U. Inoue, Yasumasa Hashimoto, Norio Motohashi, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio, Shin'ichi Takeda, Tetsuya Nagata, Matthew J. A. Wood, Takayoshi Inoue, Yoshitsugu Aoki

    SCIENTIFIC REPORTS   10 ( 1 )   2020年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/s41598-020-67077-4

    Web of Science

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  • Synthesis of Deoxypseudouridine 5′-Triphosphate Bearing the Photoremovable Protecting Group at the N1 Position Capable of Enzymatic Incorporation to DNA

    Leo Takeshita, Yuji Yamada, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   85 ( 4 )   1861 - 1870   2020年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.9b02194

    Web of Science

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  • Transcription of DNA duplex containing deoxypseudouridine and deoxypseudoisocytidine, and inhibition of transcription by triplex forming oligonucleotide that recognizes the modified duplex. 国際誌

    Kohji Seio, Kei Yamaguchi, Ayano Yamazaki, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki

    Nucleosides, nucleotides & nucleic acids   39 ( 6 )   892 - 904   2020年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/15257770.2020.1714652

    Web of Science

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  • Crystal structure of a DNA duplex cross-linked by 6-thioguanine-6-thioguanine disulfides: reversible formation and cleavage catalyzed by Cu(ii) ions and glutathione

    Akira Ono, Takahiro Atsugi, Misato Goto, Hisao Saneyoshi, Takahito Tomori, Kohji Seio, Takenori Dairaku, Jiro Kondo

    RSC ADVANCES   9 ( 40 )   22859 - 22862   2019年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c9ra03515j

    Web of Science

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  • A theoretical study on the elimination reaction of acrylonitrile from 2 '-O-cyanoethylated nucleosides by Bu4NF

    Kaori Ando, Hisao Saneyoshi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    TETRAHEDRON   75 ( 1 )   1 - 9   2019年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2018.11.042

    Web of Science

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  • DNA triplex-based fluorescence turn-on sensors for adenosine using a fluorescent molecular rotor 5-(3-methylbenzofuran-2-yl) deoxyuridine

    Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Yuki Oda, Hiroki Ohzeki, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    Organic and Biomolecular Chemistry   17 ( 8 )   2077 - 2080   2019年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry  

    DOI: 10.1039/C8OB02747A

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  • Modification of oligonucleotides with weak basic residues: Via the 2′-O-carbamoylethyl linker for improving nuclease resistance without loss of duplex stability and antisense activity

    Yoshiaki Masaki, Keishi Yamamoto, Keita Yoshida, Atsuya Maruyama, Takahito Tomori, Yusuke Iriyama, Hiroyuki Nakajima, Tatsuro Kanaki, Kohji Seio

    Organic and Biomolecular Chemistry   17 ( 19 )   4835 - 4842   2019年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c9ob00668k

    Web of Science

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  • Effects of 2'-O-modifications on RNA duplex stability

    Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Synthesis of Therapeutic Oligonucleotides   187 - 199   2018年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Springer Singapore  

    DOI: 10.1007/978-981-13-1912-9_11

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  • Nucleosides and oligonucleotides incorporating 2-thiothymine or 2-thiouracil derivatives as modified nucleobases

    Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Synthesis of Therapeutic Oligonucleotides   115 - 130   2018年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Springer Singapore  

    DOI: 10.1007/978-981-13-1912-9_7

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  • Non-protected synthesis of oligonucleotides

    Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Synthesis of Therapeutic Oligonucleotides   3 - 16   2018年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Springer Singapore  

    DOI: 10.1007/978-981-13-1912-9_1

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  • Synthesis of and triplex formation in oligonucleotides containing 2’-deoxy-6-thioxanthosine 査読

    Takeshi Inde, Shuhei Nishizawa, Yuusaku Hattori, Takashi Kanamori, Hideya Yuasa, Kohji Seio, Mitsuo Sekine, Akihiro Ohkubo

    Bioorganic and Medicinal Chemistry   2018年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier Ltd  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2018.06.004

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  • Solvent- and environment-dependent fluorescence of modified nucleobases

    Kohji Seio, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki

    Tetrahedron Letters   59 ( 21 )   1977 - 1985   2018年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.04.003

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  • Synthesis of photocaged6-O-(2-nitrobenzyl) guanosine and 4-O-(2-nitrobenzyl)uridine triphosphates for photocontrol of the RNA transcription reaction 査読

    Kentaro Ohno, Daiki Sugiyama, Leo Takeshita, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   25 ( 21 )   6007 - 6015   2017年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2017.09.032

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  • Synthesis of oligonucleotides containing 2-N-heteroarylguanine residues and their effect on duplex/triplex stability 査読

    Takeshi Inde, Yoshiaki Masaki, Atsuya Maruyama, Yu Ito, Naoaki Makio, Yuya Miyatake, Takahito Tomori, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   15 ( 39 )   8371 - 8383   2017年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c7ob01875d

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  • Deformability calculation for estimation of the relative stability of chemically modified RNA duplexes 査読

    Yoshiaki Masaki, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry   2017   7.27.1 - 7.27.10   2017年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Blackwell Publishing Inc.  

    DOI: 10.1002/cpnc.25

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  • Fluorescence enhancement of oligodeoxynucleotides modified with green fluorescent protein chromophore mimics upon triplex formation 査読

    Takashi Kanamori, Akihiro Takamura, Nobuhiro Tago, Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   15 ( 5 )   1190 - 1197   2017年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c6ob01278g

    Web of Science

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  • Photo-controlled binding of MutS to photo-caged DNA duplexes incorporating 4-O-(2-nitrobenzyl) or 4-O-[2-(2-nitrophenyl) propyl]thymidine 査読

    Kohji Seio, Yurie Ohno, Kentaro Ohno, Leo Takeshita, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   26 ( 19 )   4861 - 4863   2016年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2016.07.075

    Web of Science

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  • Synthesis and Fluorescence Properties of Nucleosides with Pyrimidopyrimidine-Type Base Moieties 査読

    Kohji Seio, Takashi Kanamori, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    Fluorescent Analogs of Biomolecular Building Blocks: Design and Applications   208 - 223   2016年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:wiley  

    DOI: 10.1002/9781119179320.ch9

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  • Synthesis of 5-[3-(2-aminopyrimidin-4-yl)aminopropyn-1-yl]uracil derivative that recognizes Ade-Thy base pairs in double-stranded DNA 査読

    Yu Ito, Yoshiaki Masaki, Takashi Kanamori, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   26 ( 1 )   194 - 196   2016年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.11.003

    Web of Science

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  • Enzymatic synthesis and reverse transcription of RNAs incorporating 2 '-O-carbamoyl uridine triphosphate 査読

    Yoshiaki Masaki, Hyugo Ito, Yuki Oda, Kazufumi Yamazaki, Nobuhiro Tago, Kentaro Ohno, Nozomi Ishii, Hirosuke Tsunoda, Takashi Kanamori, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   52 ( 87 )   12889 - 12892   2016年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c6cc05796a

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  • Effective strategy for conformer-selective detection of short-lived excited state species: application to the IR spectroscopy of the N1H keto tautomer of guanine 査読

    Hiroya Asami, Munefumi Tokugawa, Yoshiaki Masaki, Shun-ichi Ishiuchi, Eric Gloaguen, Kohji Seio, Hiroyuki Saigusa, Masaaki Fujii, Mitsuo Sekine, Michel Mons

    Journal of Physical Chemistry A   2016年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.jpca.6b01194

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  • 7-(Benzofuran-2-yl)-7-deazadeoxyguanosine as a fluorescence turn-ON probe for single-strand DNA binding protein 査読

    Munefumi Tokugawa, Yoshiaki Masaki, Jan Christian Canggadibrata, Kazuhei Kaneko, Takashi Shiozawa, Takashi Kanamori, Morten Grotli, L. Marcus Wilhelmsson, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   52 ( 19 )   3809 - 3812   2016年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c5cc09700b

    Web of Science

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  • A New Microfluidic Phase-Transfer Reaction Using HPLC Guard Columns as the Reactor for the N-3-Protection of Uridine Derivatives 査読

    Nobuhiro Tago, Yoshiaki Masaki, Hiroshi Nagasawa, Takashi Kanamori, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    SYNLETT   26 ( 18 )   2578 - 2582   2015年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0035-1560264

    Web of Science

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  • Design, Synthesis, and Properties of Phosphoramidate 2 ',5 '-Linked Branched RNA: Toward the Rational Design of Inhibitors of the RNA Lariat Debranching Enzyme 査読

    Nobuhiro Tago, Adam Katolik, Nathaniel E. Clark, Eric J. Montemayor, Kohji Seio, Mitsuo Sekine, P. John Hart, Masad J. Damha

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   80 ( 20 )   10108 - 10118   2015年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.5b01719

    Web of Science

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  • Synthesis and triplex-forming properties of oligonucleotides capable of recognizing corresponding DNA duplexes containing four base pairs 査読

    Akihiro Ohkubo, Kenji Yamada, Yu Ito, Kiichi Yoshimura, Koichiro Miyauchi, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio, Hideya Yuasa, Mitsuo Sekine

    NUCLEIC ACIDS RESEARCH   43 ( 12 )   5675 - 5686   2015年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nar/gkv496

    Web of Science

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  • Synthesis of Peptide Nucleic Acids Containing Pyridazine Derivatives As Cytosine and Thymine Analogs, and Their Duplexes with Complementary Oligodeoxynucleotides 査読

    Takahito Tomori, Yuya Miyatake, Yuta Sato, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    ORGANIC LETTERS   17 ( 6 )   1609 - 1612   2015年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00522

    Web of Science

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  • Controlling the Fluorescence of Benzofuran-Modified Uracil Residues in Oligonucleotides by Triple-Helix Formation 査読

    Takashi Kanamori, Hiroki Ohzeki, Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Mari Takahashi, Kengo Tsuda, Takuhiro Ito, Mikako Shirouzu, Kanako Kuwasako, Yutaka Muto, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    CHEMBIOCHEM   16 ( 1 )   167 - 176   2015年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cbic.201402346

    Web of Science

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  • Synthesis of Responsive Fluorescent Nucleobases 7-(Benzofuran-2-yl)-7-deazahypoxanthine and 7-(Benzofuran-2-yl)-7-deazaguanine Using Cross-coupling Reaction 査読

    Munefumi Tokugawa, Kazuhei Kaneko, Masanori Saito, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    CHEMISTRY LETTERS   44 ( 1 )   64 - 66   2015年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.140879

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  • Enhancement of exon skipping in mdx52 mice by 2′-O-methyl-2-thioribothymidine incorporation into phosphorothioate oligonucleotides

    Yoshiaki Masaki, Takeshi Inde, Tetsuya Nagata, Jun Tanihata, Takashi Kanamori, Kohji Seio, Shin'ichi Takeda, Mitsuo Sekine

    MedChemComm   6 ( 4 )   630 - 633   2015年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    <p>Incorporation of 2′-O-methyl-2-thioribothymidine (s2Tm) into antisense oligoribonucleotides significantly enhanced the exon skipping activity in Duchenne muscular dystrophy model mice.</p>

    DOI: 10.1039/c4md00468j

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  • Synthesis and exon-skipping activity of chemically modified RNAs

    Yoshiaki Masaki, Takeshi Yamada, Hisao Saneyoshi, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Chemical Biology of Nucleic Acids: Fundamentals and Clinical Applications   497 - 510   2014年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Springer Berlin Heidelberg  

    DOI: 10.1007/978-3-642-54452-1_27

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  • Synthesis and properties of base or sugar modified RNA derivatives 招待

    Mitsuo Sekine, Yoshiaki Masaki, Takeshi Yamada, Youdai Ishii, Keishi Yamamoto, Natsuki Okaniwa, Takeshi Kanamori, Hisashi Saneyoshi, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio

    Collection of Czechoslovak Chemical Communications   14   167 - 170   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)   出版者・発行元:Institute of Organic Chemistry and Biochemistry, Academy of Sciences of the Czech Republic  

    DOI: 10.1135/css201414167

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  • Synthesis of branched DNA using oxidatively cleavable tritylsulfenyl as a hydroxy protecting group 査読

    Kohji Seio, Takashi Kanamori, Mitsuo Sekine

    Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry   2014   2.18.1 - 2.18.19   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Blackwell Publishing Inc.  

    DOI: 10.1002/0471142700.nc0218s58

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  • Properties of 5- and/or 2-modified 2 '-O-cyanoethyl uridine residue: 2 '-O-cyanoethyl-5-propynyl-2-thiouridine as an efficient duplex stabilizing component 査読

    Yoshiaki Masaki, Ryuta Miyasaka, Kunihiro Hirai, Takashi Kanamori, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   12 ( 7 )   1157 - 1162   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c3ob41983e

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  • A new modified cytosine base capable of base pairing with guanine using four hydrogen bonds 査読

    Ken Yamada, Yoshiaki Masaki, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   12 ( 14 )   2255 - 2262   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c3ob42420k

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  • Synthesis and properties of oligonucleotides modified with 2 '-O-(2-carboxyethyl)nucleotides and their carbamoyl derivatives 査読

    Takeshi Yamada, Yoshiaki Masaki, Natsuki Okaniwa, Takashi Kanamori, Akihiro Ohkubo, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   12 ( 33 )   6457 - 6464   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c4ob01260g

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  • Assembly of pyrene-modified DNA/RNA duplexes incorporating a G-rich single strand region 査読

    Kohji Seio, Munefumi Tokugawa, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Fumio Arisaka, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   23 ( 24 )   6822 - 6824   2013年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.10.012

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  • Modified oligodeoxynucleotide primers for reverse-transcription of target RNAs that can discriminate among length variants at the 3 '-terminus 査読

    Yoshihiro Iijima, Shun Kojima, Erika Kodama, Sayako Kurohagi, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   11 ( 47 )   8276 - 8282   2013年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c3ob41901k

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  • Chemical Synthesis of U1 snRNA Derivatives 査読

    Akihiro Ohkubo, Yasushi Kondo, Makoto Suzuki, Haruki Kobayashi, Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Kohji Seio, Kiyoshi Nagai, Mitsuo Sekine

    ORGANIC LETTERS   15 ( 17 )   4386 - 4389   2013年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol401917r

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  • Fluorescent properties of oligonucleotides doubly modified with an indole-fused cytosine analog and 2-aminopurine. 国際誌

    Kohji Seio, Takashi Kanamori, Munefumi Tokugawa, Hiroki Ohzeki, Yoshiaki Masaki, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    Bioorganic & medicinal chemistry   21 ( 11 )   3197 - 201   2013年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Single- and double-stranded oligodeoxynucleotides (ODNs) incorporating both 2-aminopurine (2AP) and an indole-fused cytosine analog (PPI) were prepared and studied for their fluorescence properties. PPI and 2AP can be excited simultaneously by irradiation at 300 nm, with emission observed at 500 nm for PPI and 370 nm for 2AP. We demonstrated the utility of these properties in the dual fluorescence labeling of ODNs giving well-separated emission peaks. In addition, both of the fluorescence signals of a doubly modified ODN changed independently, reflecting the local duplex formation at the regions containing 2AP or PPI. Potential applications of this strategy for the dual fluorescence labeling of oligonucleotides with 2AP and PPI include monitoring local structure alterations of functional nucleic acids and the multiplex detection of biologically important nucleic acids.

    DOI: 10.1016/j.bmc.2013.03.034

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  • Remarkable stabilization of antiparallel DNA triplexes by strong stacking effects of consecutively modified nucleobases containing thiocarbonyl groups

    Kenji Yamada, Yusaku Hattori, Takeshi Inde, Takashi Kanamori, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   23 ( 3 )   776 - 778   2013年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.11.079

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  • DNA-maleimide: An improved maleimide compound for electrophoresis-based titration of reactive thiols in a specific protein 査読

    Hara Satoshi, Nojima Tatsuya, Seio Kohji, Yoshida Masasuke, Hisabori Toru

    Biochimica Et Biophysica Acta-General Subjects   1830 ( 4 )   3077 - 3081   2013年

  • Synthesis and properties of cationic 2 '-O-[N-(4-aminobutyl)carbamoyl] modified oligonucleotides 査読

    Kohji Seio, Munefumi Tokugawa, Takashi Kanamori, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   22 ( 7 )   2470 - 2473   2012年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.02.012

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  • Development of an efficient method for phosphorodiamidate bond formation by using inorganic salts 査読

    Taro Harakawa, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   22 ( 3 )   1445 - 1447   2012年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.12.021

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  • Synthesis of 5 '-Terminal Capped Oligonucleotides Using O-N Phosphoryl Migration of Phosphoramidite Derivatives 査読

    Akihiro Ohkubo, Nobuhiro Tago, Akira Yokouchi, Yudai Nishino, Ken Yamada, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC LETTERS   14 ( 1 )   10 - 13   2012年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol2026075

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  • Formation of new base pairs between inosine and 5-methyl-2-thiocytidine derivatives 査読

    Akihiro Ohkubo, Yudai Nishino, Yu Ito, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   10 ( 10 )   2008 - 2010   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c2ob06641f

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  • DNA duplexes and triplex-forming oligodeoxynucleotides incorporating modified nucleosides forming stable and selective triplexes 査読

    Takashi Kanamori, Yoshiaki Masaki, Masahiro Mizuta, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   10 ( 5 )   1007 - 1013   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c1ob06411h

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  • Prediction of the stability of modified RNA duplexes based on deformability analysis: oligoribonucleotide derivatives modified with 2 '-O-cyanoethyl-5-propynyl-2-thiouridine as a promising component 査読

    Yoshiaki Masaki, Ryuta Miyasaka, Kunihiro Hirai, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   48 ( 58 )   7313 - 7315   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c2cc33409g

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  • Short-RNA selective binding of oligonucleotides modified using adenosine and guanosine derivatives that possess cyclohexyl phosphates as substituents 査読

    Kohji Seio, Sayako Kurohagi, Erika Kodama, Yoshiaki Masaki, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   10 ( 5 )   994 - 1006   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c1ob06580g

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  • Synthesis of 2 &apos;-O-[2-(N-Methylcarbamoyl)ethyl]ribonucleosides Using Oxa-Michael Reaction and Chemical and Biological Properties of Oligonucleotide Derivatives Incorporating These Modified Ribonucleosides 査読

    Takeshi Yamada, Natsuki Okaniwa, Hisao Saneyoshi, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Tetsuya Nagata, Yoshitsugu Aoki, Shin&apos;ichi Takeda, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   76 ( 9 )   3042 - 3053   2011年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo101963z

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  • Biochemical behavior of N-oxidized cytosine and adenine bases in DNA polymerase-mediated primer extension reactions 査読

    Hirosuke Tsunoda, Tomomi Kudo, Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    NUCLEIC ACIDS RESEARCH   39 ( 7 )   2995 - 3004   2011年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nar/gkq914

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  • Synthesis and triplex-forming properties of oligonucleotides containing thio-substituted C-nucleoside 4-thiopseudoisocytidine 査読

    Shi-Qi Cao, Itaru Okamoto, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   52 ( 3 )   407 - 410   2011年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.11.065

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  • Stable triplex formation using the strong stacking effect of consecutive thionucleoside moieties 査読

    Akihiro Ohkubo, Yudai Nishino, Akira Yokouchi, Yu Ito, Yasuhiro Noma, Yuuki Kakishima, Yoshiaki Masaki, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   47 ( 46 )   12556 - 12558   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c1cc14339e

    Web of Science

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  • Synthesis and hybridization properties of 2 '-O-methylated oligoribonucleotides incorporating 2 '-O-naphthyluridines 査読

    Mitsuo Sekine, Yusuke Oeda, Yoshihiro Iijima, Haruhiko Taguchi, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   9 ( 1 )   210 - 218   2011年

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c0ob00248h

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  • Synthesis and biological properties of 2'-O-modified oligoribonucleotide derivatives 招待

    Takeshi Yamada, Natsuki Okaniwa, Yoshiaki Masaki, Yasuhiro Okuno, Ryuta Miyasaka, Hiroyuki Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Tetsuya Nagata, Yoshitsugu Aoki, Shin'ichi Takeda, Mitsuo Sekine

    Collection of Czechoslovak Chemical Communications   12   240 - 243   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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  • Synthesis of Oligodeoxynucleotides Using Fully Protected Deoxynucleoside 3 &apos;-Phosphoramidite Building Blocks and Base Recognition of Oligodeoxynucleotides Incorporating N-3-Cyano-Ethylthymine 査読

    Hirosuke Tsunoda, Tomomi Kudo, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    MOLECULES   15 ( 11 )   7509 - 7531   2010年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3390/molecules15117509

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  • Synthesis and biochemical properties of oligodeoxynucleotides acylated by the chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) group at the 5 &apos; or 3 &apos; terminus 査読

    Ken Yamada, Haruhiko Taguchi, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   51 ( 39 )   5173 - 5176   2010年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.07.121

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  • Synthesis and Hybridization Properties of Oligonucleotides Incorporating Bi- and Tricyclic Cytosine Derivatives 査読

    Akihiro Ohkubo, Toshiyuki Sakaue, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    CHEMISTRY LETTERS   39 ( 7 )   726 - 727   2010年7月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2010.726

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  • Oligonucleotide Synthesis Involving Deprotection of Amidine-Type Protecting Groups for Nucleobases under Acidic Conditions 査読

    Akihiro Ohkubo, Yasukazu Kuwayama, Yudai Nishino, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC LETTERS   12 ( 11 )   2496 - 2499   2010年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol100676j

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  • Linear Relationship between Deformability and Thermal Stability of 2 &apos;-O-Modified RNA Hetero Duplexes 査読

    Yoshiaki Masaki, Ryuta Miyasaka, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B   114 ( 7 )   2517 - 2524   2010年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jp909851j

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  • Synthesis of 6-N-(benzothiazol-2-yl)deoxyadenosine and its exciton-coupled circular dichroism 査読

    Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   18 ( 2 )   567 - 572   2010年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2009.12.009

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  • Synthesis of oligodeoxynucleotides using the oxidatively cleavable 4-methoxytritylthio (MMTrS) group for protection of the 5 &apos;-hydroxyl group 査読

    Kohji Seio, Miyuki Shiraishi, Eri Utagawa, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    NEW JOURNAL OF CHEMISTRY   34 ( 5 )   984 - 992   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b9nj00678h

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  • Synthesis and hybridization of 2 &apos;-O-methyl-RNAs incorporating 2 &apos;-O-carbamoyluridine and unique participation of the carbamoyl group in U-G base pair 査読

    Kohji Seio, Ryuya Tawarada, Takeshi Sasami, Masashi Serizawa, Misako Ise, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   17 ( 20 )   7275 - 7280   2009年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2009.08.053

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  • Synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl group 査読

    Ken Yamada, Haruhiko Taguchi, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   17 ( 16 )   5928 - 5932   2009年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2009.07.003

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  • Fluorescence Properties of Pyrimidopyrimidoindole Nucleoside dC(PPI) Incorporated into Oligodeoxynucleotides 査読

    Masahiro Mizuta, Kohji Seio, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B   113 ( 28 )   9562 - 9569   2009年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jp807562c

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  • Efficient solid-phase synthesis of oligodeoxynucleotides having a 5 &apos;-terminal 2,2,7-trimethylguanosine pyrophosphate linkage 査読

    Akihiro Ohkubo, Kenji Sasaki, Yasuhiro Noma, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   17 ( 13 )   4819 - 4824   2009年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2009.04.073

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  • Introduction of 3 &apos;-Terminal Nucleosides Having a Silyl-Type Linker into Polymer Supports without Base Protection 査読

    Akihiro Ohkubo, Yasuhiro Noma, Katsufumi Aoki, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   74 ( 7 )   2817 - 2823   2009年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo9000965

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  • Computational evaluation of the stability of 2 &apos;-O-methyl-RNA/RNA duplexes incorporating 3-deazaguanine derivatives by ab initio calculations and a molecular dynamics simulation 査読

    Takeshi Sasami, Ryuya Tawarada, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE-THEOCHEM   899 ( 1-3 )   54 - 60   2009年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.theochem.2008.12.012

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  • Synthesis of oligodeoxynucleotides incorporating 2-N-carbamoylguanine and evaluation of the hybridization properties 査読

    Takeshi Sasami, Yoko Odawara, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   17 ( 3 )   1398 - 1403   2009年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2008.11.042

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  • Synthesis of 4-Thiopseudoisocytidine and 4-Thiopseudouridine as Components of Triplex-forming Oligonucleotides 査読

    Itaru Okamoto, Shiqi Cao, Hiroto Tanaka, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    CHEMISTRY LETTERS   38 ( 2 )   174 - 175   2009年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2009.174

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  • Synthesis and Triplex Formation of Oligonucleotides Containing 8-Thioxodeoxyadenosine 査読

    Ken-ichi Miyata, Ryuji Tamamushi, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC LETTERS   11 ( 3 )   605 - 608   2009年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol802622s

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  • Synthesis and triplex formation of oligonucleotides containing 8-thioxodeoxyadenosine and 5-methyl-2-thiodeoxycytosine.

    Akihiro Ohkubo, Kenichi Miyata, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 53 )   21 - 22   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrp011

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  • Evaluation of base recognition abilities of 2'-deoxynucleoside N-oxide derivatives by polymerase reactions.

    Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 53 )   127 - 128   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrp064

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  • Development of new DNA triplex triads by using 5-substituted deoxycytidine.

    Takashi Kanamori, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 53 )   163 - 164   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrp082

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  • Mechanistic studies on oxidative condensation of a thymidine 3 &apos;-H-phosphonate derivative with 3 &apos;-O-acetylthymidine 査読

    Ryuuya Tawarada, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ARKIVOC   264 - 273   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and hybridization properties of oligonucleotides having 4-N-(pyrrol-2-ylcarbonyl)deoxycytidine.

    Ken Yamada, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 53 )   115 - 116   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrp058

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  • Synthesis and properties of terminally modified oligonucleotides capable of short-RNA selective hybridization.

    Kohji Seio, Kazuya Miyazaki, Sayako Kurohagi, Yoshiaki Masaki, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 53 )   13 - 14   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrp007

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  • Synthesis of terminally modified oligonucleotides and their hybridization dependence on the size of the target RNAs 査読

    Kohji Seio, Yusuke Takaku, Kazuya Miyazaki, Sayako Kurohagi, Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   7 ( 11 )   2440 - 2451   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b900301k

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  • New thermolytic carbamoyl groups for the protection of nucleobases 査読

    Akihiro Ohkubo, Rintaro Kasuya, Kenichi Miyata, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   7 ( 4 )   687 - 694   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b816831h

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  • Hybridization-dependent fluorescence of oligodeoxynucleotides incorporating new pyrene-modified adenosine residues 査読

    Kohji Seio, Masanhiro Mizuta, Kaori Tasaki, Keigo Tamaki, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   16 ( 17 )   8287 - 8293   2008年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2008.05.042

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  • New nucleotide pairs for stable DNA triplexes stabilized by stacking interaction 査読

    Masahiro Mizuta, Jun-ichi Banba, Takashi Kanamori, Ryuya Tawarada, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   130 ( 30 )   9622 - +   2008年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja800991m

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  • O-selective condensation using P-N bond cleavage in RNA synthesis without base protection 査読

    Akihiro Ohkubo, Yasukazu Kuwayama, Tomomi Kudo, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    ORGANIC LETTERS   10 ( 13 )   2793 - 2796   2008年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol800911b

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  • Study of the base discrimination ability of DNA and 2 &apos;-O-methylated RNA oligomers containing 2-thiouracil bases towards complementary RNA or DNA strands and their application to single base mismatch detection 査読

    Itaru Okamoto, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   16 ( 11 )   6034 - 6041   2008年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2008.04.053

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  • Efficient synthesis of functionalized oligodeoxyribonucleotides with base-labile groups using a new silyl linker 査読

    Akihiro Ohkubo, Rintaro Kasuya, Katsufumi Aoki, Akio Kobori, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   16 ( 9 )   5345 - 5351   2008年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2008.02.076

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  • Synthesis and hybridization properties of 2 '-O-(tetrazol-5-yl)ethyl-modified oligonucleotides 査読

    Hisao Saneyoshi, Keigo Tamaki, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    TETRAHEDRON   64 ( 19 )   4370 - 4376   2008年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2008.02.075

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  • 'Protected DNA Probes' capable of strong hybridization without removal of base protecting groups 査読

    Akihiro Ohkubo, Rintaro Kasuya, Kazushi Sakamoto, Kenichi Miyata, Haruhiko Taguchi, Hiroshi Nagasawa, Toshifumi Tsukahara, Takuma Watanobe, Yoshiyuki Maki, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    NUCLEIC ACIDS RESEARCH   36 ( 6 )   1952 - 1964   2008年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nar/gkm927

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  • Synthesis and properties of DNA oligomers containing 2 &apos;-deoxynucleoside N-oxide derivatives 査読

    Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   73 ( 4 )   1217 - 1224   2008年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo7021845

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  • Synthesis and properties of oligonucleotides with iodo-substituted aromatic aglycons: Investigation of possible halogen bonding base pairs 査読

    Ryuya Tawarada, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   73 ( 2 )   383 - 390   2008年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo701634t

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  • Synthesis and properties of oligodeoxynucleotides containing 5-carboxy-2'-deoxycytidines 査読

    Masanori Sumino, Akihiro Ohkubo, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   18 ( 1 )   274 - 277   2008年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.10.081

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  • Protected DNA probes (PDP): A new strategy for gene detection 査読

    Akihiro Ohkubo, Itaru Okamoto, Rintaro Kasuya, Kazushi Sakamoto, Takeshi Sasami, Yoko Odawara, Yoshiaki Masaki, Toshiyuki Sakaue, Hiroshi Nagasawa, Toshifumi Tsukahara, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    CHEMISTRY OF NUCLEIC ACID COMPONENTS   10   94 - 102   2008年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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  • An effective method for the in situ synthesis of DNA-CPG conjugates using chemical ligation technology as tools for SNP analysis

    Akihiro Ohkubo, Kunihiko Tanaka, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Hiroshi Nagasawa, Toshifumi Tsukahara, Mitsuo Sekine

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   17   5969 - 5973   2007年11月

  • Chemical synthesis of RNA via 2 '-O-cyanoethylated intermediates

    Hisao Saneyoshi, Kaori Ando, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    TETRAHEDRON   63 ( 45 )   11195 - 11203   2007年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2007.07.102

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  • Facile synthesis of 2 '-O-cyanoethyluridine by ring-opening reaction of 2,2 '-anhydrouridine with cyanoethyl trimethylsilyl ether in the presence of BF3 center dot Et2O 査読

    Hisao Saneyoshi, Itaru Okamoto, Yoshiaki Masaki, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   48 ( 48 )   8554 - 8557   2007年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.09.105

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  • Synthesis of branched Oligonucleotides with three different sequences using an oxidatively removable tritylthio group 査読

    Eri Utagawa, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   72 ( 22 )   8259 - 8266   2007年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo071173a

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  • Fluorescent pyrimidopyrimidoindole nucleosides: Control of photophysical characterizations by substituent effects 査読

    Masahiro Mizuta, Kohji Seio, Kenichi Miyata, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   72 ( 14 )   5046 - 5055   2007年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo070206j

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  • A new hydrophobic linker effective for the in situ synthesis of DNA-CPG conjugates as tools for SNP analysis 査読

    Akihiro Ohkubo, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Hiroshi Nagasawa, Toshifumi Tsukahara, Mitsuo Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   48 ( 29 )   5147 - 5150   2007年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.05.047

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  • Synthesis and hybridization properties of oligodeoxynucleotides incorporating 2-N-carbamoylguanine derivatives as guanine analogs 査読

    Takeshi Sasami, Yoko Odawara, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    TETRAHEDRON LETTERS   48 ( 30 )   5325 - 5329   2007年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.05.038

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  • Chemical properties of 4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl (DECDO) as a hydroxyl protecting group of the 2 '-hydroxyl function in ribonucleosides 査読

    Boleslaw Karwowski, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY   44 ( 2 )   329 - 336   2007年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Highly Selective Recognition of Cytosine over Urasil and Adenine by a Guanine Analog, 2-N-Acetyl-3-deazaguanine, in 2’-O-Methyl-RNA/RNA Duplexes

    Seio Kohji(Crest, JST, Sasami Takeshi(Crest, JST, Ohkubo Akihiro(Crest, JST, Ando Kaori(College of Education, University of the Ryukyus, Sekine Mitsuo(Dept. of Life, Science, Tokyo Institute of Technology

    J. Am. Chem. Soc.   129 ( 5 )   1026 - 1027   2007年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja064612g

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  • A pyrimidopyrimidoindole nucleoside (dC(PPI)): Photophysical properties and thermal stability of the modified DNA duplexes 査読

    Masahiro Mizuta, Kohji Seio, Kenichi Miyata, Akihiro Ohkubo, Haruhiko Taguchi, Mitsuo Sekine

    NUCLEOSIDES NUCLEOTIDES & NUCLEIC ACIDS   26 ( 10-12 )   1335 - 1338   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/15257770701533164

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  • Development of an N-unprotected phosphoramidite method for the chemical synthesis of aminoacylated RNAs.

    Akihiro Ohkubo, Yasuhiro Noma, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 51 )   1 - 2   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrm001

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  • Recognition of triplex forming oligodeoxynucleotides incorporating abasic sites by 5-arylcytosine residues in duplex DNAs.

    Masahiro Mizuta, Jun-Ichi Banba, Takashi Kanamori, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 51 )   25 - 26   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrm013

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  • Development of a new method for the synthesis of oligodeoxynucleotides by use of carbamoyl-type protecting groups.

    Akihiro Ohkubo, Rintaro Kasuya, Kenichi Miyata, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 51 )   131 - 132   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrm066

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  • Recognition of target chain-length by use of oligonucleotides having bulky substituents at the terminal bases.

    Yusuke Takaku, Masahiro Mizuta, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 51 )   283 - 284   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrm142

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  • Synthesis and properties of oligodeoxynucleotides incorporating 5-carboxydeoxycytidine.

    Masanori Sumino, Okamoto Itaru, Akihiro Ohkubo, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 51 )   165 - 166   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrm083

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  • Short-step chemical synthesis of DNA by use of MMTrS group for protection of 5'-hydroxyl group.

    Miyuki Shiraishi, Eri Utagawa, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 51 )   129 - 130   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/nrm065

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  • Synthesis and hybridization properties of oligodeoxynucleotides with long-chain linkers 査読

    Kohji Seio, Takeshi Terada, Masahiro Mizuta, Akihiro Ohkubo, Haruhiko Taguchi, Mitsuo Sekine

    HELVETICA CHIMICA ACTA   90 ( 10 )   1946 - 1965   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • cis-tetrahydrofuran-3,4-diol structure as a key skeleton of new protecting groups removable by self-cyclization under oxidative conditions 査読

    Eri Utagawa, Mitsuo Sekine, Kohji Seio

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   71 ( 20 )   7668 - 7677   2006年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo061006v

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  • Incorporation of 2 '-O-methyl-2-thiouridine into oligoribonucleotides induced stable A-form structure 査読

    Okamoto, I, K Shohda, K Seio, M Sekine

    CHEMISTRY LETTERS   35 ( 1 )   136 - 137   2006年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2006.136

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  • Synthesis and biological properties of new phosmidosine analogs having an N-acylsulfamate linkage 査読

    H. Taguchi, A. Ohkubo, M. Sekine, K. Seio, H. Kakeya, H. Osada, T. Sasaki

    Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids   25 ( 4-6 )   647 - 654   2006年

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    記述言語:英語  

    DOI: 10.1080/15257770600686360

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  • A general method for the synthesis of 2 '-O-cyanoethylated oligoribonucleotides having promising hybridization affinity for DNA and RNA and enhanced nuclease resistance 査読

    H Saneyoshi, K Seio, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   70 ( 25 )   10453 - 10460   2005年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo05174.1r

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  • Chemically stabilized phenylboranylidene groups having a dimethoxytrityl group as a colorimetrically detectable protecting group designed for cis-1,2-diol functions of ribonucleosides in the solid-phase synthesis of m(2)(2,2)G5 ' ppT 査読

    M Sekine, M Aoyagi, M Ushioda, A Ohkubo, K Seio

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   70 ( 21 )   8400 - 8408   2005年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo051202m

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  • Computational evaluation of intermolecular interactions of a universal base 3-nitropyrrole in stacked dimers and DNA duplexes 査読

    K Seio, H Ukawa, K Shohda, M Sekine

    JOURNAL OF BIOMOLECULAR STRUCTURE & DYNAMICS   22 ( 6 )   735 - 746   2005年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Mild and facile deprotection for the synthesis of oligodeoxynucleotide incorporating a 6-O-ethyl-deoxyguanosine 査読

    K Seio, T Negishi, K Negishi, M Sekine

    LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY   2 ( 2 )   179 - 183   2005年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and hybridization properties of 2'-O-methyl-RNA incorporating 3-deazaguanine derivatives.

    Kohji Seio, Takeshi Sasami, Akihiro Ohkubo, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids symposium series (2004)   ( 49 )   21 - 22   2005年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/49.1.21

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  • Synthesis and Properties of New Nucleotide Analogues Possessing Squaramide Moieties as New Phosphate Isosters

    SEIO Kohji, SEIO Kohji, MIYASHITA Takuhei, MIYASHITA Takuhei, SATO Kousuke, SEKINE Mitsuo, SEKINE Mitsuo

    Eur. J. Org. Chem.   2005 ( 24 )   5163 - 5170   2005年

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  • [Development of new technologies directed toward superfine gene analysis].

    Mitsuo Sekine, Akihiro Ohkubo, Itaru Okamoto, Akio Kobori, Kohji Seio

    Tanpakushitsu kakusan koso. Protein, nucleic acid, enzyme   49 ( 17 Suppl )   2978 - 85   2004年12月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis of benzodithiol-2-yl-substituted nucleoside derivatives as lead compounds having anti-bovine viral diarrhea virus activity 査読

    K Seio, T Sasaki, K Yanagida, M Baba, M Sekine

    JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY   47 ( 21 )   5265 - 5275   2004年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jm049677d

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  • Synthesis of enol adenosine 5 '-phosphate derivatives by the Perkow reaction of a silylated adenosine 5 '-phosphonate derivative with alpha-halo ketones 査読

    T Moriguchi, K Okada, K Seio, M Sekine

    LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY   1 ( 3 )   246 - 248   2004年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and Structural Properties of New Oligonucleotide Analogues Containing a 2’,5’-Internucleotidic Squaryldiamide Linkage Capable of Formation of Watson-Crick and Wobble Base Pairs at the 3’-Downstream Junction Site

    SATO K, TAWARADA R, SEIO K, SEKINE M

    Eur. J. Org. Chem.   ( 10 )   2142 - 2150   2004年

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  • Synthesis of a biotin-conjugate of phosmidosine O-ethyl ester as a G1 arrest antitumor drug 査読

    M. Sekine, K. Okada, K. Seio, T. Obata, T. Sasaki, H. Kakeya, H. Osada

    Bioorganic and Medicinal Chemistry   12 ( 24 )   6343 - 6349   2004年

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    記述言語:英語  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2004.09.037

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  • Structure-activity relationship of phosmidosine: Importance of the 7,8-dihydro-8-oxoadenosine residue for antitumor activity 査読

    M. Sekine, K. Okada, K. Seio, H. Kakeya, H. Osada, T. Sasaki

    Bioorganic and Medicinal Chemistry   12 ( 19 )   5193 - 5201   2004年

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    記述言語:英語  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2004.07.021

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  • Synthesis of Chemically Stabilized Phosmidosine Analogues and the Structure-Activity Relationship of Phosmidosine 査読

    M. Sekine, K. Okada, K. Seio, H. Kakeya, H. Osada, T. Obata, T. Sasaki

    Journal of Organic Chemistry   69 ( 2 )   314 - 326   2004年

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    記述言語:英語  

    DOI: 10.1021/jo0351466

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  • New protected protecting groups for the 5 '-hydroxy group of deoxynucleosides by use of 2-(hydroxymethyl)- and 2-[(methylamino)methyl]benzoyl skeletons and oxidatively cleavable tritylthio and (4-methoxytrityl)thio groups 査読

    K Seio, E Utagawa, M Sekine

    HELVETICA CHIMICA ACTA   87 ( 9 )   2318 - 2333   2004年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Web of Science

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  • Important factors stabilizing stacking interaction between 3-nitropyrrole and natural nucleobases revealed by ab initio calculations.

    Kohji Seio, Hisashi Ukawa, Koh-ichiro Shohda, Mitsuo Sekine

    Nucleic acids research. Supplement (2001)   ( 3 )   49 - 50   2003年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/3.1.49

    Scopus

    PubMed

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  • Synthesis and biological properties of stable phosmidosine analogs. 査読

    K. Okada, H. Taguchi, K. Seio, H. Kakeya, H. Osada, T. Sasaki, M. Sekine

    Nucleic acids research. Supplement (2001)   ( 3 )   105 - 106   2003年

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    記述言語:英語  

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  • A convenient method for the conversion of beta-thymidine to alpha-thymidine based on TMSOTf-mediated C1 '-epimerization 査読

    Y Sato, G Tateno, K Seio, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 17 )   3251 - 3254   2002年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and Conformational Properties of Dinucleoside Triester Derivatives Involving a Cyclonucleotide Bridge Structure 査読

    Sekine M, Kurasawa O, Shoda K, Seio K, Wada T

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   1989 - 1999   2001年

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    記述言語:英語  

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  • Synthesis and properties of a new oligonucleotide analogue containing an internucleotide squaryl amide linkage.

    Sato K, Seio K, Sekine M

    Nucleic acids symposium series   1   121 - 122   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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  • A new coupling method for the synthesis of oligodeoxyribonucleotides based on protection by protonation of nucleoside bases.

    A. Ohkubo, K. Seio, M. Sekine

    Nucleic acids research. Supplement (2001)   ( 1 )   77 - 78   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/nass/1.1.77

    Scopus

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  • Fabrication of directly synthesized DNA chip using photolithography for rapid and parallel gene analysis 査読

    K Takahashi, K Seio, M Sekine, O Hino, M Esashi

    TRANSDUCERS '01: EUROSENSORS XV, DIGEST OF TECHNICAL PAPERS, VOLS 1 AND 2   326 - 329   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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MISC

  • 2 ́水酸基にスルホンアミド修飾またはスルホネート修飾を有する5-メチルウリジン誘導体の合成および二重鎖形成能の評価

    瀧川駿太朗, 友利貴人, 植草宏哉, 正木慶昭, 清尾康志

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • 5 ́位を増炭したスルホンアミド骨格を有するチミジンダイマーの合成と物性評価

    立花茂載, 大西里絵, 正木慶昭, 清尾康志

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • 置換基導入した2 ́-O,3 ́-C架橋アラビノフラノシルチミンを含むオリゴヌクレオチドの合成と性質

    田平彩乃, 若月駿介, 清尾康志, 正木慶昭

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • 細胞選択的送達を目指した糖リガンド修飾アンチセンス核酸の合成と性質

    島村大輝, 有江嶺美, 金山朱里, 宮内彩, 清尾康志, 正木慶昭

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • スルホンアミド型バックボーンを導入したギャップマーの合成およびアンチセンス核酸としての性質

    清尾康志, 大西里絵, 立花茂載, 正木慶昭

    日本核酸医薬学会年会講演要旨集(CD-ROM)   8th   2023年

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  • メチレン基のリン酸バックボーンへの挿入がRNase Hによるミスマッチを含む二重鎖切断に与える影響

    田平彩乃, 服部詩萌里, 清尾康志, 正木慶昭

    日本核酸医薬学会年会講演要旨集(CD-ROM)   8th   2023年

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  • 2’-O-カルバモイルエチルリンカーを有する修飾核酸X-CE-gapmer型アンチセンスの毒性低減効果とmRNAノックダウン作用-

    入江雅彦, 細沢友紀, 西口由菜, 廣瀬優太, 加賀谷賢太, 日高夕貴, 窪山剛之, 正木慶昭, 清尾康志, 入山友輔

    日本核酸医薬学会年会講演要旨集(CD-ROM)   8th   2023年

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  • 5 ́-デオキシ-5 ́-ヒドロキシメチルチミジン及び3 ́-デオキシ-3 ́-ヒドロキシメチルチミジンを含むリン酸骨格を伸長したオリゴヌクレオチドの合成と性質

    正木慶昭, 正木慶昭, 田平彩乃, 服部詩萌里, 清尾康志

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   102nd   2022年

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  • 塩基部と5 ́位をスルホンアミド結合で架橋したチミジン誘導体の合成法の検討

    金川峻幸, 立花茂載, 大西里絵, 正木慶昭, 正木慶昭, 清尾康志

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   102nd   2022年

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  • スルホンアミド骨格を含む人工核酸の合成とアンチセンス活性の評価

    大西里絵, 清尾康志, 正木慶昭, 正木慶昭, 関谷彰太, 枝村亘

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   102nd   2022年

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  • Development of New Methods for Synthesis of Artificial Nucleic Acids having Various Functional Groups

    Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   72 ( 8 )   899 - 909   2014年8月

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    記述言語:日本語   掲載種別:書評論文,書評,文献紹介等  

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  • Base recognition of gap sites in DNA-DNA and DNA-RNA duplexes by short oligonucleotides

    Ken Yamada, Yohsuke Esaka, Hirosuke Tsunoda, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters   23 ( 11 )   3448 - 3451   2013年

  • SYNTHESIS AND PROPERTIES OF OLIGONUCLEOTIDES HAVING 5 &apos;-TERMINAL 2,2,7-TRIMETHYLGUANOSINE CAP ANALOGUES

    Akihiro Ohkubo, Akira Yokouchi, Ken Yamada, Hirosuke Tsunoda, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    NUCLEIC ACID THERAPEUTICS   21 ( 5 )   A39 - A40   2011年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(国際会議)  

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  • 2′-O-[(N-メチルカルバモイル)エチル]ウリジンを組み込んだRNAオリゴマーの合成と性質

    山田剛史, 岡庭夏己, 角田浩佑, 大窪章寛, 清尾康志, 関根光雄

    日本化学会講演予稿集   91st ( 3 )   2011年

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  • 2′水酸基修飾アンチセンスオリゴヌクレオチドの合成と筋ジストロフィーを対象としたエキソンスキッピング評価

    山田剛史, 岡庭夏己, 角田浩佑, 大窪章寛, 清尾康志, 関根光雄

    日本RNA学会年会要旨集   12th   2010年

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  • 5’末端にジリン酸結合を介してアデニル化されたオリゴヌクレオチドの効率合成法の開発

    大窪章寛, 西野雄大, 野間靖弘, 桑山靖和, 角田浩佑, 清尾康志, 関根光雄

    日本化学会講演予稿集   89th ( 2 )   2009年

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  • プリンヌクレオシドへの2′-O-メチルカルバモイルエチル基の導入検討

    山田剛史, 角田浩佑, 大窪章寛, 清尾康志, 関根光雄

    日本RNA学会年会要旨集   11th   2009年

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  • Binding of MutS protein to oligonucleotides containing a methylated- or an ethylated guanine residue, and correlation with mutation frequency

    Kentro Taira, Shintaro Nakamura, Khota Nakano, Daisuke Maehara, Keinosuke Okamoto, S. Arimoto, D. Loakes, L. Worth, Jr, R. M. Schaaper, Kohji Seio, Mitsuo Sekine, Kazuo Negishi, Tomoe Negishi

    Mutation Research   640   107 - 112   2008年

  • Synthesis and fluorescent properties of bi- and tricyclic 4-N-carbamoyldeoxycytidine derivatives

    K.Miyata, R.Mineo, R.Tamamushi, M.Mizuta, A.Ohkubo, H.Taguchi, K.Seio, T.Santa

    J Org Chem   72 ( 1 )   102 - 108   2007年

  • 2’末端に極性をもった官能基を導入した修飾核酸の合成と性質

    山田剛史, 山田剛史, 實吉尚郎, 大窪章寛, 大窪章寛, 清尾康志, 清尾康志, 関根光雄, 関根光雄

    アンチセンスシンポジウム講演要旨集   17th   2007年

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  • 1,1-Dihydroperoxycyclododecaneas a new, crystalline non-hygroscopic oxidizer for the chemical synthesis of oligodeoxyribonucleotides

    Hisao Saneyoshi, Kenichi Miyata, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   47 ( 50 )   8945 - 8947   2006年12月

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  • Synthesis of 2 &apos;-O-methyl-RNAs incorporating a 3-deazaguanine, and UV melting and computational studies on its hybridization properties

    Kohji Seio, Takeshi Sasami, Ryuya Tawarada, Mitsuo Sekine

    NUCLEIC ACIDS RESEARCH   34 ( 16 )   4324 - 4334   2006年9月

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  • Conformational studies of 4-N-carbamoyldeoxycytidine derivatives and synthesis and hybridization properties of oligodeoxyribonucleotides incorporating these modified bases

    Kenichi Miyata, Akio Kobori, Ryuji Tamamushi, Akihiro Ohkubo, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2006 ( 16 )   3626 - 3637   2006年8月

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  • Improved synthesis of oligonucleotides containing 2-thiouridine derivatives by use of diluted iodine solution

    Okamoto, I, K Seio, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   47 ( 4 )   583 - 585   2006年1月

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  • DNA Synthesis without Base Protection Using the Phosphoramidite Approach

    Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Current Protocol in Nucleic Acid Chemistry   1 ( 3.15 )   1 - 20   2006年

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  • Synthesis and properties of a new fluorescent bicyclic 4-N-carbamoyldeoxycytidine derivative

    K.Miyata, R.Tamamushi, A.Ohkubo, H.Taguchi, K.Seio, T.Santa, M.Sekine

    Org Lett   8 ( 8 )   1545 - 1548   2006年

  • Synthesis of Deoxycytidine Derivative and Their Use for the Selective Photo Crosslinking with 5-Methylcytosine

    Haruhiko Taguchi, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Res. Symposium Ser.   50   57 - 58   2006年

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  • Synthesis and Properties of Artificial Base Pairs by Use of Halogen Bonds

    Ryuta Tawarada, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Res. Symposium Ser.   50   121 - 122   2006年

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  • Synthesis and Properties of DNA Oligomers Containing 2'-Deoxycytidine-N-Oxide

    Hirosuke Tsunoda Akihiro Ohkubo, Haruhiko Taguchi, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Res. Symposium Ser.   50   189 - 190   2006年

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  • Use of ferrocene scaffolds as pendant groups in hairpin-type pyrrole-imidazole polyamide molecules showing sequence-selective binding to DNA duplexes

    K Seio, M Mizuta, T Terada, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   70 ( 25 )   10311 - 10322   2005年12月

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  • Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing hydroxymethylphosphonate bonds in the phosphoramidite method and their hybridization properties

    A Ohkubo, K Aoki, Y Ezawa, Y Sato, H Taguchi, K Seio, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 51 )   8953 - 8957   2005年12月

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  • Convenient synthesis of N-unprotected deoxynucleoside 3 '-phosphoramidite building blocks by selective deacylation of N-acylated species and their facile conversion to other N-functionalized derivatives

    A Ohkubo, K Sakamoto, K Miyata, H Taguchi, K Seio, M Sekine

    ORGANIC LETTERS   7 ( 24 )   5389 - 5392   2005年11月

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  • Synthesis and conformational analysis of 4-N-carbamoyldeoxycytidine derivatives.

    K Miyata, R Tamamushi, A Ohkubo, H Taguchi, K Seio, M Sekine

    ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   229   U560 - U560   2005年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(国際会議)  

    Web of Science

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  • O-selectivity and utility of phosphorylation mediated by phosphite triester intermediates in the N-unprotected phosphoramidite method.

    A Ohkubo, H Taguchi, K Seio, M Sekine

    ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   229   U559 - U560   2005年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(国際会議)  

    Web of Science

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  • 4,5-bis(ethoxycarbonyl)-[1,3]dioxolan-2-yl as a new orthoester-type protecting group for the 2 '-hydroxyl function in the chemical synthesis of RNA

    B Karwowski, K Seio, M Sekine

    NUCLEOSIDES NUCLEOTIDES & NUCLEIC ACIDS   24 ( 5-7 )   1111 - 1114   2005年

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  • Analysis by Use of Protected Oligonucleotides Probes.

    A. Ohkubo, R. Kasuya, K. Sakamoto, H. Taguchi, K. Seio, M. Sekine

    Nucleic Acids Symposium Ser.   49   19 - 20   2005年

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  • A new protecting group for the 5 '-hydroxyl group having O-S single bond oxidatively cleavable under mild conditions

    E Utagawa, K Seio, M Sekine

    NUCLEOSIDES NUCLEOTIDES & NUCLEIC ACIDS   24 ( 5-7 )   927 - 929   2005年

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  • Development of New N-Unprotected Phosphoramidite Building Blocks Having a Silyl-Type Linker

    A. Ohkubo, K. Aoki, H. Taguchi, K. Seio, M. Sekine

    Nucleic Acids Symposium Ser.   49   127 - 128   2005年

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  • Synthesis of 2'- or 3'-O-Heteroaryl Substituted Nucleic Acid Derivatives and Their Biological Properties

    H. Taguchi, T. Narita, K. Seio, M. Sekine

    Nucleic Acids Symposium Ser.   49   113 - 114   2005年

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  • SNPs Analysis by Use of Oligonucleotides Containing 2'-O-Methyl-2-thiouridines.

    I. Okamoto, K. Seio, M. Sekine

    Nucleic Acids Symposium Ser.   49   123 - 124   2005年

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  • Synthesis and hybridization affinity of oligodeoxyribonucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)deoxycytidine derivatives

    K Miyata, R Tamamushi, A Ohkubo, H Taguchi, K Seio, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   45 ( 51 )   9365 - 9368   2004年12月

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  • O-selectivity and utility of phosphorylation mediated by phosphite triester intermediates in the N-unprotected phosphoramidite method

    A Ohkubo, Y Ezawa, K Seio, M Sekine

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   126 ( 35 )   10884 - 10896   2004年9月

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  • Synthesis and properties of a pyrrole-imidazole polyamide having a ferrocene dicarboxylic amide linker

    K Seio, M Mizuta, T Terada, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   45 ( 36 )   6783 - 6786   2004年8月

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  • Fine-tuning of acid susceptibility of 4,4 '-dimethoxytrityl ether derivatives by a methoxy group introduced via a styryl substituent

    K Seio, T Sasaki, M Sekine

    LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY   1 ( 2 )   159 - 162   2004年4月

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    記述言語:英語  

    Web of Science

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  • Synthesis and stability of 1-phenylethenyl phosphate derivatives and their phosphoryl transfer activity

    T Moriguchi, K Okada, K Seio, M Sekine

    LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY   1 ( 2 )   140 - 144   2004年4月

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    記述言語:英語  

    Web of Science

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  • A new approach for pyrophosphate bond formation starting from phosphoramidite derivatives by use of 6-trifluoromethyl-1-hydroxybenzotriazole-mediated O-N phosphoryl migration

    A Ohkubo, K Aoki, K Seio, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   45 ( 5 )   979 - 982   2004年1月

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  • A new strategy for the synthesis of oligodeoxynucleotides directed towards perfect O-selective internucleotidic bond formation without base protection

    A Ohkubo, K Seio, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   45 ( 2 )   363 - 366   2004年1月

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  • Synthesis and Base Recognition Ability of Oligoribonucleotides Incorporating 2-O-methyl-3-Deazaguanosine

    Kohji Seio, Takeshi, Sasami Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Symp. Series   48   65 - 66   2004年

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  • Properties of Ferrocene-polyamide Compounds as Redox Active DNA binding Molecules toward SNPs Detection

    Masahiro Mizuta, Takeshi Terada, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Symp. Series   48   237 - 238   2004年

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  • A new route to 2 '-O-alkyl-2-thiouridine derivatives via 4-o-protection of the uracil base and hybridization properties of oligonucleotides incorporating these modified nucleoside derivatives

    Okamoto, I, K Shohda, K Seio, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   68 ( 26 )   9971 - 9982   2003年12月

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  • Proton-block strategy for the synthesis of oligodeoxynucleotides without base protection, capping reaction, and P-N bond cleavage reaction

    M Sekine, A Ohkubo, K Seio

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   68 ( 14 )   5478 - 5492   2003年7月

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  • Enhanced stereoselectivity in internucleotidic bond formation by the use of the chiral ribose moiety of thymidine

    K Seio, K Kumura, JC Bologna, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   68 ( 10 )   3849 - 3859   2003年5月

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  • Synthesis of TMG-capped RNA-DNA chimeric oligonucleotides

    M Sekine, M Ushioda, T Wada, K Seio

    TETRAHEDRON LETTERS   44 ( 8 )   1703 - 1707   2003年2月

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  • Important factors stabilizing stacking interaction between 3-nitropyrrole and natural nucleobases revealed by ab intio calculations

    Kohji Seio, Hisashi Ukawa, Koh-ichiro Shohda, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Res. Suppl.   3   49 - 50   2003年

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  • Enhanced Stereoselectivity in Internucleotide Linkage Formation by the Effective Use of Intrinsically Chiral Ribose Miety of Nucleoside.

    K. Seio, K. Kumura, M. Sekine

    J. Org. Chem.   68   3849 - 3859   2003年

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  • A Proton-Block Strategy in the Phosphoramidite Approach: A New N-Unprotected Method for the Synthesis of Oligodeoxynucleotides Based on the Principle of Simple Acid-Base Reactions.

    M. Sekine, A. Ohkubo, K. Seio

    J. Org. Chem.   68   5478 - 5492   2003年

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  • Squaryl group as a new mimic of phosphate group in modified oligodeoxynucleotides: Synthesis and properties of new oligodeoxynucleotide analogues containing an internucleotidic squaryldiamide linkage

    K Sato, K Seio, M Sekine

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   124 ( 43 )   12715 - 12724   2002年10月

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  • First synthesis and anticancer activity of phosmidosine and its related compounds

    T Moriguchi, N Asai, K Okada, K Seio, T Sasaki, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   67 ( 10 )   3290 - 3300   2002年5月

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  • A photochemical/chemical direct method of synthesizing high-performance deoxyribonucleic acid chips for rapid and parallel gene analysis

    K Takahashii, K Seio, M Sekine, O Hino, M Esashi

    SENSORS AND ACTUATORS B-CHEMICAL   83 ( 1-3 )   67 - 76   2002年3月

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  • Substituent and solvent effects of TMS triflate mediated C1 ' epimerization of beta-thymidine to alpha-thymidine

    Y Sato, G Tateno, K Seio, M Sekine

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 1 )   87 - 93   2002年1月

  • A new method for the synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing 4-N-alkoxycarbonyldeoxycytidine derivatives and their hybridization properties

    A Kobori, K Miyata, M Ushioda, K Seio, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   67 ( 2 )   476 - 485   2002年1月

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  • A new silyl ether-type linker useful for the automated synthesis of oligonucleotides having base-labile protective groups

    A Kobori, K Miyata, M Ushioda, K Seio, M Sekine

    CHEMISTRY LETTERS   ( 1 )   16 - 17   2002年1月

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  • Unique participation of unprotected internucleotidic phosphodiester residues on unexpected cleavage reaction of the Si-O bond of the diisopropylsilandiyl group used as a linker for the solid-phase synthesis of 5 '-terminal guanylated oligodeoxynucleotides

    M Ushioda, M Kadokura, T Moriguchi, A Kobori, M Aoyagi, K Seio, M Sekine

    HELVETICA CHIMICA ACTA   85 ( 9 )   2930 - 2945   2002年

  • A new strategy for the synthesis of oligodeoxynucleotides in the phosphoramidite method without base protection via phosphite intermediates

    Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Research Supplement   2   29 - 30   2002年

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  • A new protecting group for 5'-hydroxyl function of nucleitides in oligonucleotide snthesis without acid treatment utilizing unique properties of tritylthio group

    Kohji Seio Eri Utagawa, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acid Research Supplement   2   27 - 28   2002年

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  • A new protecting group for 5'-hydroxyl function of nucleotides in oligonucleotide synthesis without acid treatment utilizing unique properties of tritylthio group

    Kohji Seio Eri Utagawa, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Research Supplement   2   27 - 28   2002年

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  • A New Finding in Connection with Side Reaction Associated with 5'-Terminal Pyrophosphorylation of Oligodeoxynucleotides on Polymer Supports: Selective Si-O Bond Cleavage by Strong Nucleophilicity of 4-Nitro-6-(triluoromethyl)-1H-1,2,3-benzotriazol-1-ol

    M. Ushioda M, Kadokura, T. Moriguchi, A. Kobori, M. Aoyagi, K. Seio, M. Sekine

    Helv. Chim. Acta.   85   2930 - 2945   2002年

  • Computational Analysis of Stacking Interactions betwee 3-Nitropyrrole and Natural Nucleobases

    Hisashi Ukawa, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Research Supplement   2   173 - 174   2002年

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  • Hybridization Ability and Base Pair Geometry of Modified Deoxycytidine Derivatives Having a 4-N-Carbamoyl Group

    Kenichi Miyata Akio Kobori, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nucleic Acids Research Supplement   2   161 - 162   2002年

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  • Solid-phase synthesis of a 5 '-terminal TMG-capped trinucleotide block of U1 snRNA

    M Kadokura, T Wada, K Seio, T Moriguchi, J Huber, R Luhrmann, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   42 ( 50 )   8853 - 8856   2001年12月

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  • Synthesis of pentathymidylate using a 4-monomethoxytritylthio (MMTrS) group as a 5 '-hydroxyl protecting group: toward oligonucleotide synthesis without acid treatment

    K Seio, M Sekine

    TETRAHEDRON LETTERS   42 ( 49 )   8657 - 8660   2001年12月

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  • Total synthesis of agrocin 84 and phosmidosine as naturally occurring nucleotidic antibiotics having P-N bond linkages

    M Sekine, T Moriguchi, T Wada, K Seio

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   59 ( 11 )   1109 - 1120   2001年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:書評論文,書評,文献紹介等  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.59.1109

    Web of Science

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  • Essential factors for stabilization of the predominant C3 '-endo conformation in dinucleoside phosphotriester derivatives with cyclonucleotide bridge structures at the downstream 3 '-position

    M Sekine, O Kurasawa, K Shohda, K Seio, T Wada

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 10 )   1989 - 1999   2001年5月

  • Binding Specificities of the Mismatch Binding Protein, MutS, to Oligonucleotides Containing Modified bases

    K. Negishi, D. Maehara, S. Nakamura, D. Loakes, l. Worth, Jr. R. M. Schaaper, K. Seio, M, Sekine T. Negishi

    Nuceic Acids Research Supplement No1   221 - 222   2001年

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  • Synthesis and Properties of a New Nucleotide Analogue Containing Squaryl Group

    Kousuke Sato, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Nuceic Acids Research Supplement No1   121 - 122   2001年

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  • A New Coupling Method for the Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides Based on Protection by Protonation of Nnucleoside Bbases

    A. Ohkubo, K. Seio, M. Sekine

    Nuceic Acids Research Supplement No1   77 - 78   2001年

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  • Substituent and Solvent Effects of TMS-triflate mediated C1'-Epimerization of beta-Thymidine to alpha-Thymidine

    Yuichi Sato, Gohsuke, Tateno, Kohji Seio, Mitsuo Sekine

    Eur. J. Org. Chem.   4583 - 4593   2001年

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  • Synthesis and properties of oligonucleotides having a phosphorus chiral center by incorporation of conformationally rigid 5 '-cyclouridylic acid derivatives

    M Sekine, O Kurasawa, K Shohda, K Seio, T Wada

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   65 ( 20 )   6515 - 6524   2000年10月

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  • Synthesis and properties of 2 '-O-methyl-2-thiouridine and oligoribonucleotides containing 2 '-O-methyl-2-thiouridine

    K Shohda, Okamoto, I, T Wada, K Seio, M Sekine

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   10 ( 16 )   1795 - 1798   2000年8月

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  • Synthesis of 4-thiouridine, 6-thioinosine, and 6-thioguanosine 3 ',5 '-O-bisphosphates as donor molecules for RNA ligation and their application to the synthesis of photoactivatable TMG-capped U1 snRNA fragments

    M Kadokura, T Wada, K Seio, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   65 ( 17 )   5104 - 5113   2000年8月

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  • Synthesis and antitumor activities of phosmidosine A and its N- acetylated derivative

    Tomohisa Moriguchi, Norio Asai, Takeshi Wada, Kohji Seio, Takuma Sasaki, Mitsuo Sekine

    Tetrahedron Letters   41 ( 31 )   5881 - 5885   2000年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:Elsevier Ltd  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00926-6

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  • Synthesis and properties of oligodeoxynucleotides incorporating a conformationally rigid uridine unit having a cyclic structure at the 5 '-terminal site

    M Sekine, O Kurasawa, K Shohda, K Seio, T Wada

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   65 ( 12 )   3571 - 3578   2000年6月

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  • Synthesis and properties of oligothymidylates incorporating an artificial bend motif

    K Seio, T Wada, M Sekine

    HELVETICA CHIMICA ACTA   83 ( 1 )   162 - 180   2000年

  • Chemical synthesis of hydroxymethylphosophnate α-DNA

    KOHJI SEIO

    Nucleic Acids Sym. Ser.   44   31 - 32   2000年

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  • Synthesis of N-labeled peptidyl AMP

    H Narita, T Moriguchi, K Seio, M Sekine, H Miyaguchi, K Sakamoto, S Yokoyama

    NUCLEOSIDES NUCLEOTIDES & NUCLEIC ACIDS   19 ( 10-12 )   1993 - 2003   2000年

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    記述言語:英語  

    Web of Science

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  • Solid-phase synthesis of deoxyribonucleotides having a cap structure analog

    KOHJI SEIO

    Nucleic Acids Symp. Ser.   44   123 - 124   2000年

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  • Synthesis of artificially bent oligonucleotides by incorporation of conformationally rigid 5 '-cyclouridylic acid derivatives

    M Sekine, O Kurasawa, K Seio, K Shohda, T Wada

    NUCLEOSIDES & NUCLEOTIDES   18 ( 6-7 )   1163 - 1168   1999年

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    記述言語:英語  

    Web of Science

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  • Synthesis of artificially bent oligonucleotides by incorporation of conformationally rigid 5 '-cyclouridylic acid derivatives

    M Sekine, O Kurasawa, K Seio, K Shohda, T Wada

    NUCLEOSIDES & NUCLEOTIDES   18 ( 6-7 )   1163 - 1168   1999年

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    記述言語:英語  

    Web of Science

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  • The Chemical Synthesis of Hypermethylated Capped RNA on Polymer Supports

    M. Sekine, M, Kadokura T, Satoh T, Wada K. Seio

    J. Mol. Science   15   318   1999年

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  • Chemical synthesis and properties of conformationally fixed diuridine monophosphates as building blocks of the RNA turn motif

    K Seio, T Wada, K Sakamoto, S Yokoyama, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   63 ( 5 )   1429 - 1443   1998年3月

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  • Synthesis and properties of conformationally rigid cyclouridylic acids having covalent bonding linkers between the uracil 5-position and the 5'-phosphate group

    K Seio, O Kurasawa, T Wada, K Sakamoto, S Yokoyama, M Sekine

    NUCLEOSIDES & NUCLEOTIDES   16 ( 7-9 )   1023 - 1032   1997年

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    記述言語:英語  

    Web of Science

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  • Chemical synthesis of a 5'-terminal TMG-capped triribonucleotide m(3)(2,2,7)G(5')pppAmpUmpA of U1 RNA

    M Sekine, M Kadokura, T Satoh, K Seio, T Wada, U Fischer, Sumpter, V, R Luhrmann

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   61 ( 13 )   4412 - 4422   1996年6月

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  • Chemical synthesis and conformational properties of a new cyclouridylic acid having an ethylene bridge between the uracil 5-position and 5'-phosphate group

    K Seio, T Wada, K Sakamoto, S Yokoyama, M Sekine

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   61 ( 4 )   1500 - 1504   1996年2月

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  • Synthesis and properties of conformationally rigid cyclouridylic acid having a covalent bonding linker between the uracil 5-position and the 5′-phosphate group

    Kohji Scio, Takeshi Wada, Kensaku Sakamoto, Shigeyuki Yokoyama, Mitsuo Sekine

    Tetrahedron Letters   36 ( 52 )   9515 - 9518   1995年12月

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  • Synthesis of oligonucleotide having a bent structure by incorporation of an interresidually cyclized uridylyl(3'-5')uridine unit

    KOHJI SEIO

    Nucleic Acids Symp. Ser.   34   181 - 182   1995年

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  • CHEMICAL SYNTHESIS AND PROPERTIES OF AN INTERRESIDUALLY CYCLIZED URIDYLYL(3'-5')URIDINE AS A MODEL OF TRANSFER-RNA U-TURN STRUCTURE HAVING A SHARP BEND

    M SEKINE, K SEIO, T WADA, K SAKAMOTO, S YOKOYAMA

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   116 ( 10 )   4469 - 4470   1994年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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  • Chemical synthesis of the 5'-terminal structure of U1 RNA

    KOHJI SEIO

    Nucleic Acids Symp. Ser.   31   61 - 62   1994年

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  • SYNTHESIS AND PROPERTIES OF N-TRITYLTHIO NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND REDUCTIVE REMOVAL OF THE TRITYLTHIO GROUP BY USE OF TRIBUTYLTIN HYDRIDE AND TRIS(TRIMETHYLSILYL)SILANE

    M SEKINE, K SEIO

    JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1   ( 24 )   3087 - 3093   1993年12月

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    記述言語:英語  

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  • SYNTHESIS OF URIDYLYL (3'-5') URIDINE DERIVATIVES CONTAINING 5-(METHYLAMINO-METHYL)URIDINE AS A MODIFIED NUCLEOSIDE FOUND FROM ESCHERICHIA-COLI MINOR TRANSFER RNA(ARG)

    M SEKINE, K SEIO, T SATOH, K SAKAMOTO, S YOKOYAMA

    NUCLEOSIDES & NUCLEOTIDES   12 ( 3-4 )   305 - 321   1993年

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    記述言語:英語  

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 真核生物におけるppGppの機能解明を目指した分子プローブの開発

    研究課題/領域番号:21H02075  2021年4月 - 2024年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    清尾 康志, 増田 真二

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    配分額:17290000円 ( 直接経費:13300000円 、 間接経費:3990000円 )

    グアノシンを出発原料として用い、2', 3'-水酸基の保護を経て2'水酸基がらビオチンリンカーを伸長したグアノシン保護体との合成とその3', 5'水酸基のビスピロリン酸化を達達成し、予定通り2'位にビオチンリンカーを有するppGpp誘導体の合成法を確立して。また、アビジン単体へのこの誘導体の固定、シロイヌナズナの細胞からのタンパク質含有抽出液の作製および、抽出液中のタンパク質の質量分析による網羅的同定法の予備検討そ実施し、ppGpp結合タンパク質を同定するための実験に必要な試料および同定法を確立した。

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  • インターヌクレオチド結合をスルホンアミドに置換した架橋型アンチセンス核酸の合成

    研究課題/領域番号:20K21245  2020年7月 - 2023年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的研究(萌芽)

    清尾 康志

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    配分額:6500000円 ( 直接経費:5000000円 、 間接経費:1500000円 )

    昨年度合成した塩基部にヒドロキシプロピル基、糖部にイソブチルオキシスルホニル基を有する誘導体の環化反応を行うための合成反応を行った。まずヒドロキシプロピル基水酸基をメシル化しアジ化ナトリウムとの反応によりアジドプロピル基に変換するとともに色ブチル基の脱保護を行った。ついで生じたスルホナド基をスルホニルイミダゾリル基に変換し環化反応の検討を行った。環化反応としてはアジド基を還元すると同時に分子内で環化反応が進行する反応を検討し、約30%の収率で環化生成物を得ることができた。
    環化生成物についてそのコンホメーションを1H-NMRで解析したところ、東部の配座はS型に4'-5'炭素の回りの配座はtransに固定化されていることが分かった。

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  • シュライバーサイト由来リン化学種の反応を起源とする生命分子の生成反応

    研究課題/領域番号:17H05230  2017年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    清尾 康志

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    配分額:7410000円 ( 直接経費:5700000円 、 間接経費:1710000円 )

    生体分子の多くはリンを含み、何故リンが生命の必須元素になったのかを理解することは生命起源を知る上で重要である。冥王代の地球ではリンはシュライバーサイト[Fe3P]として存在していた。Fe3Pは水と反応し様々な還元的リン化学種を生成する。また、リボヌクレオチドと反応し、2', 3'-AMPも生成する。本研究では、冥王代のFe3Pの役割をさらに解明するためにFe3PやFe3P由来リン化学種と様々な生体分子との反応を調べた。特に、アミノ酸、糖、グリセルアルデヒド等との反応生成物を解析し、これら生成物から複雑な生命分子や代謝反応が誕生した可能性を明らかにするための実験を行った。
    その結果、シュライバーサイトから生成するピロ亜リン酸(H4PO5)はpH9程度の弱アルカリ性の条件下、セリン、チロシン、トレオニンなどのアミノ酸の側鎖に存在する水酸基、リボース、グリセルアルデヒドなどの炭水化物の水酸基と反応し、対応する亜リン酸モノエステルを与えることを31P-NMRにより明らかにした。
    また、生成した亜リン酸エステルが酸化されてリン酸エステルに変換される可能性を検証するために、種々の酸化反応を検討したところ、ペルオキソ二硫酸カリウムなどの酸化剤やパラジウムなどの金属触媒の存在下、亜リン酸モノエステルからリン酸エステルが生成することを明らかにした。
    以上の結果より、冥王代において比較的穏和な条件下、シュライバーサイト由来リン化学により、様々な生体分子の亜リン酸モノエステルやリン酸エステルが生成する可能性が示された。

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  • GSK3β経路を標的とする大腸がんの病態解明と治療法開発の基盤形成

    研究課題/領域番号:15H04928  2015年4月 - 2018年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    源 利成, 宮下 知治, 太田 哲生, 曽我 朋義, 清尾 康志, 堂本 貴寛

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    配分額:16640000円 ( 直接経費:12800000円 、 間接経費:3840000円 )

    グリコーゲン合成酵素キナーゼ(GSK)3βと大腸がん病態の関連をがんの代謝特性やmicro(mi)-RNAなどに着目して解析した。GSK3βは70%の大腸がん症例の腫瘍で発現亢進し、let-7 miRNAの発現と逆相関したが、K-rasやSrcの活性とは相関しなかった。大腸がん細胞と腫瘍組織の代謝における機能解析から、GSK3βはがん促進的な代謝を誘導することを見いだした。GSK3β標的療法のがん治療への応用のため、阻害剤シード化合物の効果の予備検討を行った。

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  • 酸化還元反応と共役する冥王代ヌクレオチド生成反応

    研究課題/領域番号:15H01062  2015年4月 - 2017年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    清尾 康志

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    配分額:7930000円 ( 直接経費:6100000円 、 間接経費:1830000円 )

    本研究では、冥王代におけるヌクレオシドの生成のメカニズムとして、酸化剤と還元剤とか反応うすることに共役して、リボースと核酸塩基とが縮合する反応を考え、有機化学反応の一種である光延反応をモデル化合物として検討そ行った。その結果、光延試薬としてトリブチルホスフィンとアゾジカルボニルジピペリジンを用いて、水酸基を保護したデオキシリボースと種々、のプリン塩基もしくはピリミジン塩基を反応させることで効率よくデオキシヌクレオシドが生成することが分かった。また、上記の光延試薬の他にも冥王代地球環境下で存在しえた、ホスフィナイトやマレイン酸を用いて反応を行った場合も同様に光延反応が進行することが分かり、冥王代においても適切な酸化剤と還元剤の組み合わせが存在すれば、類似の反応によりヌクレオシドが生成する可能性が示唆された。
    また、リボースが活性化されるもうひとつのメカニズムとして、冥王代に存在したシュライバーサイトおよびシュライバーサイトから生成する還元的リン化学種が反応した可能性を考え、シュライバーサイトから生成するジホスホン酸と種々の生命分子前駆体との反応を検討した。その結果、反応系のpHを9程度の弱アルカリ性に保つことで、ヌクレオシド、リボース、グリセロールなどの水酸基が亜リン酸化されることが分かった。さらに、検討を進めたところ、チロシン、セリン、スレオニンなどの側鎖も同様の条件で亜リン酸化されることが分かった。
    これらの結果から、冥王代地球環境に存在したと予想される還元的なリン化学種が生命分子の分子進化に関与していることが示唆された。

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  • 部位特異的に同位体修飾されたRNAのワンポット酵素合成

    研究課題/領域番号:15K13738  2015年4月 - 2017年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的萌芽研究

    清尾 康志

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    配分額:3900000円 ( 直接経費:3000000円 、 間接経費:900000円 )

    同位体修飾RNAをRNA合成酵素により合成する技術の開発を目的として研究を行った。この目的を達成するための基盤研究として種々の修飾ヌクレオシド三リン酸を化学合成し、そのRNA合成酵素による取り込み能を評価した。その結果、塩基部にニトロベンジル基を導入したヌクレオシド三リン酸はT7-RNAポリメラーゼの阻害剤となる一方で、2'水酸基にカルバモイル基を有するヌクレオシド三リン酸はRNAポリメラーゼの基質となるなど、修飾リボヌクレオチド残基を酵素的にRNAに取り込むために必要な構造的要素に関する知見を得ることができる。

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  • 三重鎖核酸を利用して制御可能な化学修飾遺伝子の開発

    研究課題/領域番号:26288075  2014年4月 - 2017年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    清尾 康志

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    配分額:15730000円 ( 直接経費:12100000円 、 間接経費:3630000円 )

    本研究では三重鎖形成核酸との三重鎖形成により機能を制御することのできる人工DNAを開発した。まず、DNAの遺伝子としての性質を制御することを考え、メジャーグルーブ側に水素結合供与部位をもった修飾ピリミジン塩基をDNAに導入し、T7-RNAポリメラーゼによる転写と三重鎖形成反応による転写制御を行った。その結果、上記DNAは予想通り、修飾ピリミジンと水素結合を形成する三重鎖形成核酸を用いることで転写が阻害された。また、水素結合に替わる分子間相互作用として、芳香環のスタッキング相互作用が期待される5位置換蛍光塩基をDNAに導入したところ、予想どおり三重鎖形成により蛍光特性を制御することができた。

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  • DNA-タンパク質相互作用の光制御を利用した遺伝子回路への光分子スイッチの導入

    研究課題/領域番号:26119705  2014年4月 - 2016年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    清尾 康志

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    配分額:13260000円 ( 直接経費:10200000円 、 間接経費:3060000円 )

    新規ケージドヌクレオシドとして、1-(2-ニトロベンジル)-2'-デオキシシュードウリジンを設計し、それを含むDNAの化学合成とその三リン酸体の合成とT7-RNAポリメラーゼ反応への適用を検討した。まず、上記ヌクレオシドを2'-デオキシシュードウリジンから合成し、ホスホロアミダイトへと誘導した後、DNA自動合成機を用いてDNAを合成した。
    合成したDNAと相補鎖DNAからなる光ケージされたDNA二重鎖を用いてT7-RNAポリメラーゼによる転写反応を行った。その結果、光ケージされたDNA二重鎖と2-ニトロベンジル基を光で除去したDNAを比較すると、後者の方がより効率的に転写されることが分かった。これにより、光照射により転写効率を制御することのできる人工DNAを開発することができた。
    またこれらの結果からDNAのメジャーグルーブ側につきだした芳香環が効率的にDNA結合タンパク質と相互作用する可能性が示唆されたため核酸塩基の7位に芳香環を導入した誘導体を種々合成し、その性質を調べたところベンゾフラン-2-イル基を導入した誘導体が蛍光特性を有し、かつその蛍光がDNA結合タンパク質の結合によりOn-offされるあらたな知見も見出した。また上記ヌクレオシドを三リン酸体への変換し、DNA鎖へのKlenowフラグメントによる取り込み反応を検討したところ、合成したヌクレオシド三リン酸はチミジン三リン酸の替わりにDNA鎖に組み込まれることが分かった。上記ヌクレオシドはチミジン三リン酸の代替基質として、アデニンの相補的位置に取り込まれる事もわかった。
    以上の結果から、今回合成した1-(2-ニトロベンジル)-2'-デオキシシュードウリジンとその三リン酸はDNA合成酵素によりDNA鎖に取り込むことができ、かつT7-RNAポリメラーゼの転写効率を制御する新規光ケージドヌクレオシドであることが分かった。

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  • ローリングサークル増幅と蛍光三重鎖DNAを組合わせたmiRNA検出法

    研究課題/領域番号:25620126  2013年4月 - 2015年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的萌芽研究

    清尾 康志

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    配分額:4160000円 ( 直接経費:3200000円 、 間接経費:960000円 )

    本研究では一本鎖DNAとローリングサークル増幅(RCA)法と組み合わせてmicroRNA検出する手法を開発することを目的とした。そのために、5-(3-methylbenzofuran-2-yl)deoxyuridine (dUMBF)を含む一本鎖DNAの蛍光特性とRCA法との組み合わせによるmiRNA検出システムの開発を行った。また、UMBFのベンゾフラン環上に種々の置換基を導入した誘導体や7-デアザグアニンの7位にベンゾフラン環を導入したデオキシヌクレオシドと一本鎖DNAも合成しそれらの蛍光特性について調べた。

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  • 短鎖RNA選択的結合能を有する人工核酸の特性を活用したmiRNA検出法の開発

    研究課題/領域番号:23350077  2011年11月 - 2014年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    清尾 康志

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    配分額:11570000円 ( 直接経費:8900000円 、 間接経費:2670000円 )

    本研究では独自に開発した人工核酸の特性を活用した新しいmiRNA検出技術の開発を、有機合成化学と核酸検出技術を融合して開発した。まず、既に開発していた人工核酸dAChcmPNAの短鎖RNA選択的結合能をさらに高めるために化学構造を改変した第二世代の修飾核酸の開発を行い新規RT-PCR法への応用を目指した研究を行った。
    また、蛍光残基で修飾した人工核酸の合成法の開発と蛍光特性の評価を行い、短鎖RNAの蛍光イメージングプローブとしての開発を目指した研究を行った。
    さらにではdAChcmPNA をスライドグラスに固定化した短鎖RNA選択的microarrayを開発するための基礎技術の開発を検討した。

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  • 三重鎖形成により制御可能な人工T7プロモータ

    研究課題/領域番号:23655154  2011年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的萌芽研究

    清尾 康志

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    配分額:3900000円 ( 直接経費:3000000円 、 間接経費:900000円 )

    まずT7プロモータの配列の非鋳型鎖に対しC→ピリミドインドール型修飾塩基(PPI)、T→シュードウリジンの塩基置換を行い、TFO結合サイトをもつDNA二重鎖を化学合成した。合成した種々の人工プロモータとT7RNAポリメラーゼを用いて転写反応を行った。その結果、これらの修飾塩基を有するT7プロモータがRNAポリメラーゼに認識され、転写を活性化する性質をもつことが分かった。さらに、転写活性が認められたDNAに対して、PPIを認識するプロピレンリンカー、シュードウリジンを認識する5-ブモロシトシンを含む三重鎖形成核酸(TFO)を作用させると、TFOの用量依存的に転写反応が阻害されることを示唆する結果が得られた

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  • 鎖長識別能を有する人工核酸プローブを利用したmiRNA検出法の開発

    研究課題/領域番号:20350074  2008年 - 2010年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    清尾 康志

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    配分額:19630000円 ( 直接経費:15100000円 、 間接経費:4530000円 )

    本研究ではmiRNAの機能を解明しそれらの情報を疾患の診断や治療に応用するために、細胞内の成熟RNAを迅速かつ網羅的に検出する人工オリゴヌクレオチドプローブの開発を目指し研究を行った。その結果、microarrayや蛍光プローブに有用な、成熟miRNAの鎖長と配列を精密に認識する人工核酸や蛍光核酸を計算化学的手法を用いた合理的な設計と有機合成を組合わせて開発することに成功した。

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  • 光結合性DNAとマイクロリアクタによる大規模高速アクエアスコンピューティング

    研究課題/領域番号:17200022  2005年 - 2006年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(A)

    山村 雅幸, 清尾 康志, 藤井 輝夫, 藤本 健造

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    配分額:49530000円 ( 直接経費:38100000円 、 間接経費:11430000円 )

    DNAコンピュータには、(1)配列設計、(2)スケール、(3)信頼性の3つの課題がある。本研究は、配列設計不要(1)なアクエアスコンピューティングにおいて、光反応性DNAなどの有機化学的書込みによるスケールアップ(2)をはかり、マイクロ流体デバイス化によって高信頼化(3)を実現することを目的とした。
    山村によるアクエアスシステムの構築では、光結合性DNAを用いて20塩基11語からなる配列セットに関する書込み実験によって、4ビットの計算が可能であることを示した。
    藤井によるマイクロ流体デバイス上での微量液滴ハンドリング技術の開発としては、デバイス周辺技術等の整備を行い・オンデマンド(任意の液体・量・タイミング)式で液滴(約160pL)の生成・合一の操作が可能となった。またDNA-PNA分子の反応・電気泳動分析をデバイス上で連続的に実現できた。
    清尾による有機化学的書込み技術の開発としては、トリチルチオ基の酸化的脱保護を利用した分岐DNAの合成を検討した。分岐ポイントとして、トリメシン酸のカルボキシル基からアミドを解して3つの水酸基を導入した誘導体を用い、各水酸基に対し、DMTr保護、TrS保護およびホスホロアミダイトへの変換を行い分岐ユニットとした・この分岐ユニットを用いて分岐DNA30量体の合成条件を種々検討したところ活性化剤にACT42、酸化剤にCSOを用いた場合にもっとも高純度かつ高収率で分岐DNAを合成することができた。
    藤本による光DNA操作の基礎技術開発としては、光連結だけでなく光照射によるDNA光解裂反応の開発を行なった。チミンダイマーを含むDNAを用いて光解裂実験を行なったところ、光増感剤であるカルバゾールを含むDNAを用いると触媒的に光解裂できることを見出した。従来の光ライゲーション反応に加えて光解裂反応もアクエイアスコンピューティングのツールとして利用可能となった。

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  • 電気化学的モレキュラービーコンによる高速遺伝子検出法の開発

    研究課題/領域番号:16651060  2004年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  萌芽研究

    清尾 康志

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    配分額:3600000円 ( 直接経費:3600000円 )

    本起案研究ではこれらの問題点を解決すべく、チップに固定化することなく溶液の状態で、高精度に遺伝子の検出が可能な新しい電気化学リガンドの開発を提案して、その実現に向けた基盤研究を実施した。本起案研究で提唱した「電気化学的モレキュラービーコン」は、従来の蛍光化学的モレキュラービーコンと同様シグナルのON/OFF機能を有した電気化学的分子デバイスであり、従来、精巧な微小電極やチップ技術、高価な装置が必要であった電気化学的遺伝子検出を、安価かつ容易に行えるための基盤技術の提供を目指す。
    本年の研究ではフェロセンとイオノフォアとの組み合わせによる機能性超分子のデザインと、その合成を行い、イオノフォア構造をバックボーンに組み込んだチミジン二量体ユニットの合成を以下の要領で達成した。
    チミジンの5'水酸基をジメトキシトリチル基で保護し、3'水酸基のホルミルメチル化の条件を種々検討した。その結果、一旦3'水酸基をアリル化し、次いで、四酸化オスミウムによるジオール化、過ヨウ素酸酸化を経ることで目的とするホルミルメチル化を効率よく行うことができた。また同様の工程を用いて、3'水酸基をTBDMS基で保護した、5'ホルミルメチルチミジンも効率よく合成することができた。その後、このふたつのアルデヒド化合物を3,6-ジオキサオクテン-1,8-ジアミンと還元的アミノ化を行い、チミジン二量体を合成することができた。ついで、TBDMS基の除去とアミノ基の保護、水酸基のホスフィチル化を行い、目的とするチミジン二量体ユニットを合成した。また、これを用いたオリゴDNAの合成も行った。
    以上、本研究を通してイオノフォア構造をバックボーンに組み込んだDNA合成の最大の鍵となる二量体ユニットの合成法を確立することができた。今後は今回確立した合成法を用いて、種々のオリゴDNAの合成とフェロセン残基の導入を行い、そのハイブリダイゼーション特性の評価と電気化学特性の評価を行う。

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  • ゲノム修復型遺伝子治療を指向した、機能性DNAドラッグのデザインと創製

    研究課題/領域番号:15012218  2003年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究

    清尾 康志

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    配分額:3500000円 ( 直接経費:3500000円 )

    オリゴDNAを用いた遺伝子改変は、新しい遺伝子治療や遺伝子操作の技術として、注目されている。しかし、現段階では、その効率が非常に低いため、実用化にはいたっていない。
    本起案研究では、オリゴDNAを用いた遺伝子修復のなかでも、生体内のミスマッチ修復機構を利用した遺伝子修復に着目し、この二本鎖DNAに対する優れたストランドインベージョン能と、強力なミスマッチ塩基対形成能を有する人工DNAの創製を計画した。具体的には、高いインベージョン能を有することが期待される新規ペプチド核酸(PNA)のドラッグデザインと、起案者がすでに報告した、高いミスマッチ塩基対を有するN-アルコキシカルボニルシトシン(Roc-dC)とその誘導体の開発を行う。
    これまでに起案者が独自に開発したアルコキシカルボニルシトシン(Roc-dC)のミスマッチ塩基対形成能を高めるべく、そのコンホメーションを環状構造でロックした新規ヌクレオベースHPPのデザインと合成を行った。
    新規ヌクレオベースHPPを化学的にDNA中に導入し、そのワトソンクリック塩基対形成能、およびミスマッチ塩基対形成能をUV-融解曲線を用いて評価した。その結果、HPPが予想通り、高いワトソンクリック塩基対形成能とともに、強力なミスマッチ塩基対形成能を有していることが分った。HPPとAとのミスマッチ塩基対を含む二本鎖DNA30量体を化学合成し、ミスマッチ結合タンパクである高度好熱菌由来MutSとの結合実験を行った。その結果HPPは天然型A-Cミスマッチ塩基対と同等の効率でMutSに認識されることが分った。合成したHPPの分光学的性質を詳細に検討したところ、HPPは比較的強い蛍光発光を示すことがわかった。またその蛍光発光は二本鎖DNA中でグアニンと対合すると消失し、アデニンと対合すると発光することが分った。

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  • "プロトンブロック法"によるDNA・RNAの究極新合成法の開拓

    研究課題/領域番号:14208074  2002年 - 2003年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(A)

    関根 光雄, 清尾 康志

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    配分額:43940000円 ( 直接経費:33800000円 、 間接経費:10140000円 )

    本研究は、分子生物学や、医学・薬学の分野はもとより、核酸を分子工学的素材として活用する新世代の機能性核酸の研究の飛躍的な発展に不可欠な、従来の合成法を凌駕する画期的なDNA・RNAの化学合成法を開拓する基礎研究をおこなうことを目的に開始したものである。現在用いられているDNAやRNAの化学合成法は、単純な未修飾のDNAやRNAを合成するために開発されたものであり、tRNAやrRNAのように複雑な修飾塩基を含むRNAの合成には応用できないのが現状であったが、本研究ではこの現状を打開するために全く新しいコンセプトを提案し、実際に極めて将来有望と思われるDNAの化学合成法を2つ開拓することができた。ひとつはプロトンブロック法と呼ばれる合成法であり、もうひとつは活性ホスファイト法と名付けたものである。とくに、後者の方法はキャップ化反応も省きながらDNA20量体の合成を達成したものであり、これまでの常識を覆す画期的な研究成果である。ピリミジンオリゴヌクレオチドに関しては、さらに長鎖なものも合成可能と思われるので、本法はアンチジーン法への展開も期待される。プリンオリゴヌクレオチド合成に関しては、グアノシンの縮合効率の改善とアデニン塩基部位への副反応の回避がこれからの新しい課題となった。これらの問題点はグアノシンの場合には5'水酸基の保護基の脂溶化、後者の場合にはアルコール系活生化剤の開拓によりて解決できる目処がたっている。今後は、この基礎研究をもとに数多くの応用を手がけ、この合成法を多種多様なハイスループット型遺伝子診断技術に効率よく活用していく予定である。

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  • ミスマッチ塩基対安定化能を有する人工DNAのデザインと開発

    研究課題/領域番号:14011218  2002年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究

    清尾 康志

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    配分額:3900000円 ( 直接経費:3900000円 )

    オリゴヌクレオチドを用いた遺伝子修復技術はゲノムを直接書き換える遺伝子操作技術として、基礎研究や臨床での応用が期待されている。本研究ではこの遺伝子修復技術のための新素材を人工核酸のデザインと有機合成の手法を用い開発することを検討した。具体的にはミスマッチ修復酵素MutS-DNA複合体の3次元構造モデルからヒントを得た、アデニン塩基とreverse wobble型ジオメトリーでしかも非常に安定な塩基対を形成しうる人工シトシン塩基をデザインしその合成とオリゴDNAへの導入を行った。また合成した人工オリゴDNAについてはその二重鎖形成能や塩基識別能などを評価した。その結果、予想通り、今回合成した環状シトシン誘導体は、グアニン、アデニンの双方と安定な塩基対を形成することが分った。特に、アデニンとのミスマッチ塩基対については、天然型のシトシンに比べ10度以上も高いTm値を示し、そのミスマッチが著しく安定化されていることが分った。また、その塩基対構造がreverse wobble型である可能性についても示唆された。
    おどろいたことに、合成した環状シトシンは蛍光を有することが分り、この化合物が遺伝子診断やSNPs解析などのゲノムテクノロジーの分野でも興味深い特性を示すことがわかった。
    現在、遺伝子修復系のたんぱく質などと相互作用の解析などを行うための準備を検討しており、最終的には優れた遺伝子修復能を有する人工核酸新素材と開発を目指す。
    また予想外に得られたこの化合物の蛍光特性も引き続き検討を加え、遺伝子診断の分野への展開も検討する予定である。

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  • 塩基配列を精密に認識するインテリジェント核酸プローブのデザインと開発

    研究課題/領域番号:13202021  2001年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究(C)

    清尾 康志

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    配分額:4600000円 ( 直接経費:4600000円 )

    「相補的な配列とは強固にハイブリダイズし、非相補的配列はこれを積極的に拒絶する」知的な新規メカニズムにより核酸プローブの塩基配列認識能を向上させる。具体的には、塩基対形成に際してダイナミックに構造変化するカルバモイル化核酸塩基をデザインした。シトシンへの応用から検討を開始し、2'-デオキシシチジンのカルバモイル化、オリゴDNAへの導入とハイブリダイゼーション特性を検討する。その後、順次アデニン塩基、グアニン塩基へ展開する。最終的には精密な塩基配列識別能を持った「インテリジェントプローブ」を創製し、ゲノム解析やゲノム機能解析技術のクオリティー向上を目指す。
    2001年度の計画 種々のN^4-カルバモイルシトシンとそれを含むオリゴデオキシヌクレオチドを合成し、相補的DNA及びミスマッチDNAとの二重鎖形成能を測定し、N^4-カルバモイルシトシンの相補鎖識別能を評価する。得られた知見を元に、更に分子デザインを行い、二重鎖形成能および相補鎖識別能の向上をはかる。
    2001年度の成果 種々のカルバモイルシチジン誘導体を合成し、そのコンホメーション特性を^1H-NMRスペクトルにより解析した。その結果カルバモイルシトシンが塩基対形成に伴いダイナミックに構造変化することが判った。次に合成したカルバモイルシチジンを合成DNA中に組み込み、その二重鎖形成能とミスマッチ識別能を調べた。当初の予想に反しカルバモイルシトシン誘導体はグアニンだけでなく、アデニンとも安定な塩基対を形成することが判った。この原因について計算化学的手法により解析すると、カルバモイルシトシンは通常のシトシンと比較し、イミノ型構造に互変異性しやすいことが判った。またカルバモイルシトシンの構造類縁体であるアルコキシカルボニルシトシンの塩基対形成能から、カルバモイルシトシンはアデニンと非ワトソンクリック型塩基対を形成する可能性も示唆された。

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  • 核酸の新規化学合成法の開発とその応用

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    資金種別:競争的資金

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  • Developping new approaches toward the chamical synthesis of DNA and RNA.

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    資金種別:競争的資金

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