学位
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博士（理学） （ 京都大学 ）
研究キーワード
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Biocatalysis
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生体触媒化学
研究分野
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ライフサイエンス / 生物有機化学 / 二酸化炭素 酵素 有機化学
学歴
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京都大学 理学研究科 化学専攻
1994年10月 - 1999年3月
国名： 日本国
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Trenton State College
1990年10月 - 1994年5月
経歴
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龍谷大学 理工学部 物質化学科
1999年4月 - 2004年9月
所属学協会
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化学工学会
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日本化学会
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生体触媒化学研究会
委員歴
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日本化学会 関東支部 幹事
2017年3月 - 2019年2月
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生体触媒化学研究会 幹事
2004年12月 - 現在
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化学工学会 バイオ部会 幹事会 委員
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日本農芸化学会 関東支部 代議員
論文
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Highly enantioselective reduction of benzophenones by engineered Geotrichum candidum alcohol dehydrogenase
Zhongyao Tang, Guillermo Germán Otárola Tejada, Afifa Ayu Koesoema, Tomoko Matsuda
Applied Microbiology and Biotechnology 2026年1月
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Medium engineering of lipase‐catalyzed reaction using CO2
Tomoko Matsuda, Hai Nam Hoang
Journal of the American Oil Chemists' Society 2025年2月
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Substrate expansion of Geotrichum candidum alcohol dehydrogenase towards diaryl ketones by mutation
Zhongyao Tang, Yuuki Takagi, Afifa Ayu Koesoema, Tomoko Matsuda
Applied Microbiology and Biotechnology 2024年12月
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Substrate Promiscuity of Thermoplasma acidophilum Malic Enzyme for CO2 Fixation Reaction 国際誌
Yuri Oku, Tomoko Matsuda
JACS Au 4 ( 5 ) 1758 - 1762 2024年5月
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Application of Immobilized Enzymes in Flow Biocatalysis for Efficient Synthesis
Zhongyao Tang, Yuri Oku, Tomoko Matsuda
Organic Process Research & Development 28 ( 5 ) 1308 - 1326 2024年5月
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Sustainable approach for highly-enantioselective synthesis of lactones by a Baeyer-Villiger monooxygenase from Fusarium
Lan Huong Le Viet, Mayumi Tamura, Tomoko Matsuda
Tetrahedron 154 2024年3月
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Immobilization of Thermoplasma acidophilum Glucose Dehydrogenase and Isocitrate Dehydrogenase Through Enzyme-Inorganic Hybrid Nanocrystal Formation 国際誌
Shusuke Oshima, Yuri Oku, Kotchakorn T.sriwong, Yutaro Kimura, Tomoko Matsuda
Current Microbiology 81 ( 2 ) 67 - 67 2024年2月
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Asymmetric synthesis of sulfoxides by novel Baeyer-Villiger monooxygenase from Fusarium
Lan Huong Le Viet, Hiroumi Nemoto, Mayumi Tamura, Tomoko Matsuda
Tetrahedron 131 2023年1月
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Enzyme immobilization on a 3D-printed reactor for aldehyde oxidation to carboxylic acid under mild conditions
Kou Nakahara, Kotchakorn T.sriwong, Muhammad Arisyi Hawari, Akira Tanaka, Tomoko Matsuda
Reaction Chemistry & Engineering 8 ( 3 ) 543 - 547 2023年
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Recent Advances in Enzyme Immobilization Utilizing Nanotechnology for Biocatalysis
Kotchakorn T.sriwong, Tomoko Matsuda
Organic Process Research & Development 26 ( 7 ) 1857 - 1877 2022年7月
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Rate enhancement of lipase-catalyzed reaction using CO<inf>2</inf>-expanded liquids as solvents for chiral tetralol synthesis
Yuichi Suzuki, Kosuke Taniguchi, Hai Nam Hoang, Mayumi Tamura, Tomoko Matsuda
Tetrahedron Letters 99 2022年6月
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Immobilization of Baeyer-Villiger monooxygenase from acetone grown Fusarium sp. 国際誌
Michio Takagi, Kotchakorn T Sriwong, Ayaka Masuda, Nozomi Kawaguchi, Shusuke Fukui, Lan Huong Le Viet, Dai-Ichiro Kato, Takashi Kitayama, Mikio Fujii, Afifa Ayu Koesoema, Tomoko Matsuda
Biotechnology letters 44 ( 3 ) 461 - 471 2022年3月
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Geotrichum candidum acetophenone reductase immobilization on reduced graphene oxide: A promising biocatalyst for green asymmetric reduction of ketones
Kotchakorn T.sriwong, Ramma Kamogawa, Cinthya Soreli Castro Issasi, Mitsuru Sasaki, Tomoko Matsuda
Biochemical Engineering Journal 177 2022年1月
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Facile mussel-inspired polydopamine-coated 3D-printed bioreactors for continuous flow biocatalysis
Kotchakorn T.sriwong, Tomoko Matsuda
Reaction Chemistry & Engineering 7 ( 5 ) 1053 - 1060 2022年
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The protein-stabilizing effects of TMAO in aqueous and non-aqueous conditions 国際誌
Hassan Monhemi, Hai Nam Hoang, Daron M. Standley, Tomoko Matsuda, Mohammad Reza Housaindokht
Physical Chemistry Chemical Physics 24 ( 35 ) 21178 - 21187 2022年
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Geotrichum candidum aldehyde dehydrogenase-inorganic nanocrystal with enhanced activity 国際誌
Kotchakorn T.sriwong, Kazuki Ogura, Muhammad Arisyi Hawari, Tomoko Matsuda
Enzyme and Microbial Technology 150 109866 - 109866 2021年10月
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Enzymatic direct carboxylation under supercritical CO2
Kristian Ray Angelo Are, Shusuke Ohshima, Yusuke Koike, Yoshihisa Asanuma, Shogo Kashikura, Mayumi Tamura, Tomoko Matsuda
Biochemical Engineering Journal 171 2021年7月
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Application of Nonaqueous Media in Biocatalysis
Afifa A. Koesoema, Tomoko Matsuda
Biocatalysis for Practitioners: Techniques, Reactions and Applications 245 - 274 2021年1月
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CO<inf>2</inf>-expanded liquids as solvents to enhance activity of Pseudozyma antarctica lipase B towards ortho-substituted 1-phenylethanols
Moeko Otsu, Yuichi Suzuki, Afifa Ayu Koesoema, Hai Nam Hoang, Mayumi Tamura, Tomoko Matsuda
Tetrahedron Letters 61 ( 42 ) 2020年10月
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Oxidation of aromatic and aliphatic aldehydes to carboxylic acids by Geotrichum candidum aldehyde dehydrogenase
Tomoyasu Hoshino, Emi Yamabe, Muhammad Arisyi Hawari, Mayumi Tamura, Shuji Kanamaru, Keisuke Yoshida, Afifa Ayu Koesoema, Tomoko Matsuda
Tetrahedron 76 ( 33 ) 2020年8月
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Impact and relevance of alcohol dehydrogenase enantioselectivities on biotechnological applications 国際誌
Afifa Ayu Koesoema, Daron M. Standley, Toshiya Senda, Tomoko Matsuda
Applied Microbiology and Biotechnology 104 ( 7 ) 2897 - 2909 2020年4月
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Control of enantioselectivity in the enzymatic reduction of halogenated acetophenone analogs by substituent positions and sizes
Afifa Ayu Koesoema, Daron M. Standley, Shusuke Ohshima, Mayumi Tamura, Tomoko Matsuda
Tetrahedron Letters 61 ( 18 ) 151820 - 151820 2020年4月
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Access to both enantiomers of substituted 2-tetralol analogs by a highly enantioselective reductase
Afifa Ayu Koesoema, Daron M. Standley, Kotchakorn T.sriwong, Mayumi Tamura, Tomoko Matsuda
Tetrahedron Letters 61 ( 13 ) 151682 - 151682 2020年3月
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Organic–inorganic nanocrystal reductase to promote green asymmetric synthesis
Kotchakorn T.sriwong, Afifa Ayu Koesoema, Tomoko Matsuda
RSC Advances 10 ( 51 ) 30953 - 30960 2020年
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Structural basis for a highly (S)-enantioselective reductase towards aliphatic ketones with only one carbon difference between side chain 国際誌
Afifa Ayu Koesoema, Yosuke Sugiyama, Zichang Xu, Daron M. Standley, Miki Senda, Toshiya Senda, Tomoko Matsuda
Applied Microbiology and Biotechnology 103 ( 23-24 ) 9543 - 9553 2019年12月
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Reversible control of enantioselectivity by the length of ketone substituent in biocatalytic reduction 国際誌
Afifa Ayu Koesoema, Yosuke Sugiyama, Kotchakorn T. Sriwong, Zichang Xu, Samantha Verina, Daron M. Standley, Miki Senda, Toshiya Senda, Tomoko Matsuda
Applied Microbiology and Biotechnology 103 ( 23-24 ) 9529 - 9541 2019年12月
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Correction to: Structural basis for a highly (S)-enantioselective reductase towards aliphatic ketones with only one carbon difference between side chain. 査読 国際誌
Afifa Ayu Koesoema, Yosuke Sugiyama, Zichang Xu, Daron M Standley, Miki Senda, Toshiya Senda, Tomoko Matsuda
Applied microbiology and biotechnology 103 ( 23-24 ) 9555 - 9555 2019年12月
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CHAPTER 7: Biocatalysis in Supercritical and Liquid Carbon Dioxide and Carbon Dioxide-expanded Liquids
Hai Nam Hoang, Kristian Ray Angelo Are, Tomoko Matsuda
RSC Green Chemistry 2018-January ( 57 ) 191 - 220 2018年
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Modulating Biocatalytic Activity toward Sterically Bulky Substrates in CO<inf>2</inf>-Expanded Biobased Liquids by Tuning the Physicochemical Properties
Hai N. Hoang, Emanuel Granero-Fernandez, Shinjiro Yamada, Shuichi Mori, Hiroyuki Kagechika, Yaocihuatl Medina-Gonzalez, Tomoko Matsuda
ACS Sustainable Chemistry and Engineering 5 ( 11 ) 11051 - 11059 2017年11月
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Biotransformation Using Liquid and Supercritical CO<inf>2</inf>
Hai N. Hoang, Tomoko Matsuda
Future Directions in Biocatalysis: Second Edition 3 - 25 2017年8月
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CO<inf>2</inf>-expanded bio-based liquids as novel solvents for enantioselective biocatalysis
Hai Nam Hoang, Yoshihiro Nagashima, Shuichi Mori, Hiroyuki Kagechika, Tomoko Matsuda
Tetrahedron 73 ( 20 ) 2984 - 2989 2017年
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Enzymatic Asymmetric Reduction of Carbonyl Compounds
Tomoko Matsuda, Rio Yamanaka, Kaoru Nakamura
Green Biocatalysis 307 - 330 2016年5月
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Expanding substrate scope of lipase-catalyzed transesterification by the utilization of liquid carbon dioxide
Hai Nam Hoang, Tomoko Matsuda
Tetrahedron 72 ( 46 ) 7229 - 7234 2016年
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Biocatalysis in Organic Solvents, Supercritical Fluids and Ionic Liquids
Chen Cao, Tomoko Matsuda
Organic Synthesis Using Biocatalysis 67 - 97 2016年
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Crystallization and preliminary crystallographic analysis of acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597. 国際誌
Yosuke Sugiyama, Miki Senda, Toshiya Senda, Tomoko Matsuda
Acta crystallographica. Section F, Structural biology communications 71 ( Pt 3 ) 320 - 3 2015年3月
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Liquid carbon dioxide as an effective solvent for immobilized Candida antarctica lipase B catalyzed transesterification
Tomoko Matsuda
Tetrahedron Letters 56 ( 4 ) 639 - 641 2015年1月
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Acetophenone reductase with extreme stability against a high concentration of organic compounds or an elevated temperature. 国際誌
Takuro Yamamoto, Yasuo Nakata, Chen Cao, Yosuke Sugiyama, Yoshihisa Asanuma, Shuji Kanamaru, Tomoko Matsuda
Applied microbiology and biotechnology 97 ( 24 ) 10413 - 21 2013年12月
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Purification and characterization of fluorinated ketone reductase from Geotrichum candidum NBRC 5767
Chen Cao, Takuro Fukae, Takuro Yamamoto, Shuji Kanamaru, Tomoko Matsuda
Biochemical Engineering Journal 76 13 - 16 2013年7月
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Recent progress in biocatalysis using supercritical carbon dioxide.
Tomoko Matsuda
Journal of bioscience and bioengineering 115 ( 3 ) 233 - 41 2013年3月
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Reduction of acetophenones with methyl fluorines and a bulky group on the aromatic ring using microorganisms and related enzymes
Chika Abe, Takahiro Sugawara, Takuya MacHida, Toshinori Higashi, Kengo Hanaya, Mitsuru Shoji, Chen Cao, Takuro Yamamoto, Tomoko Matsuda, Takeshi Sugai
Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 82 86 - 91 2012年10月
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Asymmetric Catalytic Synthesis in Supercritical Fluids
Tomoko Matsuda
Catalytic Methods in Asymmetric Synthesis: Advanced Materials, Techniques, and Applications 373 - 390 2011年7月
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Transesterification of supercritical ethyl acetate by higher alcohol
Masafumi Fusayasu, Takashi Kamitanaka, Takashi Sunamura, Tomoko Matsuda, Tsutomu Osawa, Tadao Harada
Journal of Supercritical Fluids 54 ( 2 ) 231 - 236 2010年8月
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Ring-methylation of pyrrole and indole using supercritical methanol 査読
Nobuhiro Kishida, Takashi Kamitanaka, Masafumi Fusayasu, Takashi Sunamura, Tomoko Matsuda, Tsutomu Osawa, Tadao Harada
TETRAHEDRON 66 ( 27-28 ) 5059 - 5064 2010年7月
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Stabilization of pyruvate decarboxylase under a pressurized carbon dioxide/water biphasic system
Tomoko Matsuda, Koji Nakayama, Taisuke Abe, Masaharu Mukouyama
Biocatalysis and Biotransformation 28 ( 3 ) 167 - 171 2010年5月
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Chiral Pyrrolidine-substituted ionic liquid-mediated activation of enzyme
Toshiyuki Itoh, Yoshikazu Abe, Takuya Hirakawa, Nagisa Okano, Shino Nakajima, Shuichi Hayase, Motoi Kawatsura, Tomoko Matsuda, Kaoru Nakamura
ACS Symposium Series 1038 155 - 167 2010年4月
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Purification and characterization of acetophenone reductase with excellent enantioselectivity from Geotrichum candidum NBRC 4597. 国際誌
Yasuo Nakata, Takuro Fukae, Ryoji Kanamori, Shuji Kanamaru, Tomoko Matsuda
Applied microbiology and biotechnology 86 ( 2 ) 625 - 31 2010年3月
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A novel method for enzymatic asymmetric reduction of ketones in a supercritical carbon dioxide/water biphasic system 査読
Tadao Harada, Yuki Kubota, Takashi Kamitanaka, Kaoru Nakamura, Tomoko Matsuda
TETRAHEDRON LETTERS 50 ( 34 ) 4934 - 4936 2009年8月
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The Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer type reaction in supercritical or high-temperature alcohols or acetone without catalyst: Effect of oxidation enthalpy and solvent concentrations on yield
Takashi Kamitanaka, Yasunori Ono, Hiroyuki Morishima, Tatsuyoshi Hikida, Tomoko Matsuda, Tadao Harada
Journal of Supercritical Fluids 49 ( 2 ) 221 - 226 2009年6月
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Novel continuous decarboxylation using pressurized carbon dioxide by immobilized decarboxylase 査読
松田 知子
Tetrahedron Letters 49 ( 41 ) 6019 - 6020 2008年10月
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Asymmetric reduction of ketones by Geotrichum candidum: immobilization and application to reactions using supercritical carbon dioxide 査読
Tomoko Matsuda, Ryo Marukado, Masaharu Mukouyama, Tadao Harada, Kaoru Nakamura
TETRAHEDRON-ASYMMETRY 19 ( 19 ) 2272 - 2275 2008年10月
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Transformation of benzonitrile into benzyl alcohol and benzoate esters in supercritical alcohols
Takashi Kamitanaka, Kenji Yamamoto, Tomoko Matsuda, Tadao Harada
Tetrahedron 64 ( 24 ) 5699 - 5702 2008年6月
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Reduction of various functionalities
Kaoru Nakamura, Tomoko Matsuda
Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: Second Edition 1033 - 1047 2008年4月
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Reduction of ketones
Kaoru Nakamura, Tomoko Matsuda
Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: Second Edition 991 - 1033 2008年4月
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Enzyme-Catalyzed Reduction of Carbonyl Compounds
Kaoru Nakamura, Tomoko Matsuda
Modern Reduction Methods 209 - 234 2008年4月
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Direct addition of supercritical alcohols, acetone or acetonitrile to the alkenes without catalysts 査読
Takashi Karnitanaka, Tatsuyoshi Hikida, Satoshi Hayashi, Nobuhiro Kishida, Tomoko Matsuda, Tadao Harada
TETRAHEDRON LETTERS 48 ( 48 ) 8460 - 8463 2007年11月
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Carboxylation of pyrrole to pyrrole- 2-carboxylate by cells of bacillus megaterium in supercritical carbon dioxide
Tomoko Matsuda, Tadao Harada, Toru Nagasawa, Kaoru Nakamura
Catalysts for Fine Chemical Synthesis: Metal Catalysed Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions 3 247 - 250 2005年1月
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Reactions of supercritical alcohols with unsaturated hydrocarbons
Tsuyoshi Nakagawa, Hiroshi Ozaki, Takashi Kamitanaka, Hidekazu Takagi, Tomoko Matsuda, Toshiyuki Kitamura, Tadao Harada
Journal of Supercritical Fluids 27 ( 3 ) 255 - 261 2003年12月
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Reduction of acetophenone using supercritical 2-propanol: the substituent effect and the deuterium kinetic isotope effect 査読
T Kamitanaka, T Matsuda, T Harada
TETRAHEDRON LETTERS 44 ( 24 ) 4551 - 4553 2003年6月
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Crystallization condition of glassy syndiotactic polystyrene in supercritical CO<inf>2</inf>
Takahiko Nakaoki, Yasuyuki Fukuda, Eyu Nakajima, Tomoko Matsuda, Tadao Harada
Polymer Journal 35 ( 5 ) 430 - 435 2003年
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Asymmetric reduction of simple aliphatic ketones with dried cells of Geotrichum candidum 査読
T Matsuda, Y Nakajima, T Harada, K Nakamura
TETRAHEDRON-ASYMMETRY 13 ( 9 ) 971 - 974 2002年5月
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Control on enantioselectivity with pressure for lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide 査読
T Matsuda, R Kanamaru, K Watanabe, T Harada, K Nakamura
TETRAHEDRON LETTERS 42 ( 47 ) 8319 - 8321 2001年11月
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Asymmetric synthesis of (R)-2-chloro-1-(m-chlorophenyl)ethanol using acetone powder of Geotrichum candidum 査読
H Hamada, T Miura, H Kumobayashi, T Matsuda, T Harada, K Nakamura
BIOTECHNOLOGY LETTERS 23 ( 19 ) 1603 - 1606 2001年10月
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Enantioselective oxidation and reduction by Geotrichum candidum 査読
T Matsuda, T Harada, K Nakamura
JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 59 ( 7 ) 659 - 669 2001年7月
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Conversion of pyrrole to pyrrole-2-carboxylate by cells of Bacillus megaterium in supercritical CO2 査読
T Matsuda, Y Ohashi, T Harada, R Yanagihara, T Nagasawa, K Nakamura
CHEMICAL COMMUNICATIONS 21 ( 21 ) 2194 - 2195 2001年
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Mechanism for improving stereoselectivity for asymmetric reduction using acetone powder of microorganism 査読
T Matsuda, T Harada, N Nakajima, K Nakamura
TETRAHEDRON LETTERS 41 ( 21 ) 4135 - 4138 2000年5月
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Two classes of enzymes of opposite stereochemistry in an organism: One for fluorinated and another for nonfluorinated substrates 査読
T Matsuda, T Harada, N Nakajima, T Itoh, K Nakamura
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 65 ( 1 ) 157 - 163 2000年1月
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Alcohol dehydrogenase is active in supercritical carbon dioxide 査読
T Matsuda, T Harada, K Nakamura
CHEMICAL COMMUNICATIONS ( 15 ) 1367 - 1368 2000年
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Stereoselective oxidation and reduction by immobilized Geotrichum candidum in an organic solvent
Kaoru Nakamura, Yuko Inoue, Tomoko Matsuda, Ibuki Misawa
Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1 ( 16 ) 2397 - 2402 1999年
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Asymmetric reduction of ketones by the acetone powder of Geotrichum candidum 査読
K Nakamura, T Matsuda
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 63 ( 24 ) 8957 - 8964 1998年11月
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Asymmetric reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the alcohol dehydrogenase from Geotrichum
Kaoru Nakamura, Tomoko Matsuda, Makoto Shimizu, Tamotsu Fujisawa
Tetrahedron 54 ( 29 ) 8393 - 8402 1998年7月
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Asymmetric synthesis of (S)-arylalkanols by microbial reduction 査読
K Nakamura, T Matsuda, A Ohno
TETRAHEDRON-ASYMMETRY 7 ( 10 ) 3021 - 3024 1996年10月
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Different stereochemistry for the reduction of trifluoromethyl ketones and methyl ketones catalyzed by alcohol dehydrogenase from Geotrichum
Kaoru Nakamura, Tomoko Matsuda, Toshiyuki Itoh, Atsuyoshi Ohno
Tetrahedron Letters 37 ( 32 ) 5727 - 5730 1996年8月
-
Asymmetric reduction of ketones by the acetone powder of Geotrichum candidum
Kaoru Nakamura, Kazutada Kitano, Tomoko Matsuda, Atsuyoshi Ohno
Tetrahedron Letters 37 ( 10 ) 1629 - 1632 1996年3月
-
Microbial deracemization of 1-arylethanol
Kaoru Nakamura, Yuko Inoue, Tomoko Matsuda, Atsuyoshi Ohno
Tetrahedron Letters 36 ( 35 ) 6263 - 6266 1995年8月
書籍等出版物
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Future directions in biocatalysis, 2nd edition
Tomoko Matsuda
Elsevier 2017年8月 （ ISBN:9780444637437 ）
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Future directions in biocatalysis
Tomoko Matsuda
Elsevier 2007年6月 （ ISBN:9780444530592 ）
MISC
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加圧二酸化炭素および固定化Candida antarcticaリパーゼBを用いたスチレンの化学酵素的エポキシ化のための過酸化水素形成におけるその役割
ALGHIFFARY Fahmi Ihza, UIKE Ryudai, HAYASHI Kazuki, MATSUDA Tomoko
日本化学会春季年会講演予稿集(Web) 102nd 2022年
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超臨界二酸化炭素を用いたリパーゼによるエポキシ化反応の開発
鵜池竜大, HENRY Suryadinata, HAI Hoang Nam, 松田知子
日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 100th 2020年
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Preface
Tomoko Matsuda
Future Directions in Biocatalysis: Second Edition xix 2017年8月
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Future directions in biocatalysis: Second edition
Tomoko Matsuda
Future Directions in Biocatalysis: Second Edition 1 - 442 2017年8月
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液体二酸化炭素におけるリパーゼ触媒不斉アシル化の著しい加速およびエナンチオマ選択性の増加
HOANG Hai N., NAGASHIMA Yoshihiro, MATSUDA Tomoko
日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th 2016年
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液体二酸化炭素におけるリパーゼ触媒不斉アシル化の著しい加速およびエナンチオマ選択性増加
HOANG Hai Nam, NAGASHIMA Yoshihiro, MATSUDA Tomoko
日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th 2016年
-
Purification and characterization of fluorinated ketone reductase from Geotrichum candidum NBRC 5767 (vol 76, pg 13, 2013)
Chen Cao, Takuro Fukae, Takuro Yamamoto, Shuji Kanamaru, Tomoko Matsuda
BIOCHEMICAL ENGINEERING JOURNAL 93 309 - 310 2015年1月
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液体二酸化炭素を用いたリパーゼ触媒エステル交換の増強 グリーンおよび実際的手法
HOANG Nam Hai, MATSUDA Tomoko
日本化学会講演予稿集 95th ( 3 ) 2015年
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松田 知子
化学工学 78 471 - 472 2014年
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Structural analysis of Geotrichum candidum alcohol dehydrogenase with excellent enantioselectivity
松田 知子
Photon Factory Activity Report XXX 31 2014年
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松田 知子
科研費NEWS、文部科学省日本学術振興会 4巻 11 - 11 2011年
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超臨界CO2中での酵素を用いる有機合成反応の開発—特集 CO2削減と未来材料 ; CO2を原料とする機能性物質・材料設計
松田 知子
未来材料 = Expected materials for the future 10 ( 6 ) 27 - 32 2010年6月
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超臨界二酸化炭素と酵素を利用する有用化合物の合成(<特集>生物工学における超臨界流体テクノロジーの可能性)—特集 生物工学における超臨界流体テクノロジーの可能性
松田 知子
生物工学会誌 / 日本生物工学会 編 88 ( 10 ) 516 - 519 2010年
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超臨界流体中で機能する酵素—特集 特殊環境下で機能する酵素(生体触媒)
松田 知子
化学工学 = Chemical engineering of Japan 73 ( 7 ) 344 - 346 2009年7月
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Utility of ionic liquid for Geotrichum candidum-catalyzed synthesis of optically active alcohols
Takamasa Tanaka, Noritaka Iwai, Tomoko Matsuda, Tomoya Kitazume
Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 57 ( 1-4 ) 317 - 320 2009年5月
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松田 知子
Bio industry = バイオインダストリー 26 ( 4 ) 54 - 59 2009年4月
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Recent progress in biocatalysis for asymmetric oxidation and reduction
Tomoko Matsuda, Rio Yamanaka, Kaoru Nakamura
Tetrahedron Asymmetry 20 ( 5 ) 513 - 557 2009年3月
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超臨界二酸化炭素中での生体触媒反応を利用したグリーンケミストリーGreen Biocatalysis in Supercritical Carbon Dioxide
松田 知子
GSCN News Letter, グリーン・サスティナブルケミストリーネットワーク 33 2009年
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松田 知子
日本化学会生体機能関連化学部会ニ ュースレター 23(4) 2 - 5 2009年
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超臨界二酸化炭素中での生体触媒による不斉還元および不斉酸化反応
久保田有喜, 松田知子, 原田忠夫, 中村薫
日本化学会講演予稿集 89th ( 2 ) 2009年
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化学工学年鑑2009 9章超臨界流体9. 4章反応・物質変換
松田 知子
化学工業 73 516 - 517 2009年
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Enzymatic Reduction Reaction
Kaoru Nakamura, Tomoko Matsuda
Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes Vol. ( No. ) 193 - 228 2008年6月
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Enzymatic Reduction Reaction
K. Nakamura, T. Matsuda
In Asymmetric organic synthesis with enzymes, Eds. V. Gotor, I. Alfonso, E. Carcia-Urdiales, Vol. ( No. ) 193 - 288 2008年
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触媒は酵素!超臨界CO2での有機合成CO2を有効利用するバイオプロセスの開発
松田 知子
化学 63 40 - 41 2008年
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Biocatalysis in Water
Kaoru Nakamura, Tomoko Matsuda
Organic Reactions in Water: Principles, Strategies and Applications in press 301 - 349 2007年11月
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超臨界二酸化炭素を利用した生体触媒反応の開発—酵素工学研究会第58回講演会
松田 知子
酵素工学研究会講演会講演要旨集 58 8 - 14 2007年10月
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超臨界二酸化炭素中における酵素反応の新展開—Recent progress on enzymatic reactions in supercritical carbon dioxide
松田 知子
Jasco report [49] ( - ) 17 - 20 2007年8月
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超臨界流体を用いる環境調和型有機合成反応
松田 知子
化学と工業 = Chemistry and chemical industry 60 ( 3 ) 226 - 227 2007年3月
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愛情に囲まれて
松田 知子
学術の動向 12 ( 6 ) 82 - 83 2007年
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Future Directions in Biocatalysis
Tomoko Matsuda
Future Directions in Biocatalysis 2007年
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Preface
Tomoko Matsuda
Future Directions in Biocatalysis 2007年
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超臨界バイオテクノロジー 超臨界二酸化炭素を利用した生体触媒反応の開発
松田知子, 北爪智哉, 原田忠夫, 中村薫
Bio Industry 24 ( 1 ) 2007年
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松田 知子
化学工学会超臨界部会活動成果集 5 171 - 175 2007年
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Biocatalytic reduction of carbonyl groups
K Nakamura, T Matsuda
CURRENT ORGANIC CHEMISTRY 10 ( 11 ) 1217 - 1246 2006年7月
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An effective method to use ionic liquids as reaction media for asymmetric reduction by Geotrichum candidum
Tomoko Matsuda, Yusuke Yamagishi, Shinichi Koguchi, Noritaka Iwai, Tomoya Kitazume
TETRAHEDRON LETTERS 47 ( 27 ) 4619 - 4622 2006年7月
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Biocatalytic reduction of carbonyl groups
K Nakamura, T Matsuda
CURRENT ORGANIC CHEMISTRY 10 ( 11 ) 1217 - 1246 2006年7月
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An effective method to use ionic liquids as reaction media for asymmetric reduction by Geotrichum candidum
Tomoko Matsuda, Yusuke Yamagishi, Shinichi Koguchi, Noritaka Iwai, Tomoya Kitazume
TETRAHEDRON LETTERS 47 ( 27 ) 4619 - 4622 2006年7月
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Selective reduction of unsaturated aldehydes to unsaturated alcohols using supercritical 2-propanol
A Daimon, T Kamitanaka, N Kishida, T Matsuda, T Harada
JOURNAL OF SUPERCRITICAL FLUIDS 37 ( 2 ) 215 - 219 2006年4月
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Selective reduction of unsaturated aldehydes to unsaturated alcohols using supercritical 2-propanol
A Daimon, T Kamitanaka, N Kishida, T Matsuda, T Harada
JOURNAL OF SUPERCRITICAL FLUIDS 37 ( 2 ) 215 - 219 2006年4月
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Biocatalysis in Water
K. Nakamura, T. Matsuda
Organic Reactions in Water － Principles, Strategies and Methods, Ed. U. Lindstro¨m, Blackwell Publishing Ltd., Oxford, in press 2006年
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Synthesis of Chiral Fluorinated Materials via Biotransformation
T. Kitazume, T, Matsuda K. Nakamura
Advances in Organic Synthesis 463 - 490 2006年
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Mechanism for the reduction of ketones to the corresponding alcohols using supercritical 2-propanol
Takashi Kamitanaka Tomoko, Matsuda, Tadao Harada
Tetrahedron accepted 2006年
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Synthesis of Chiral Fluorinated Materials via Biotransformation
T. Kitazume, T, Matsuda K. Nakamura
Advances in Organic Synthesis 463 - 490 2006年
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Mechanism for the reduction of ketones to the corresponding alcohols using supercritical 2-propanol
Takashi Kamitanaka Tomoko, Matsuda, Tadao Harada
Tetrahedron accepted ( 6 ) 1429 - 1434 2006年
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Rate enhancement of lipase-catalyzed reaction in supercritical carbon dioxide
Tomoko Matsuda, Kazuhiko Tsuji, Takashi Kamitanaka, Tadao Harada, Kaoru Nakamura, Takao Ikariya
Chemistry Letters 34 ( 8 ) 1102 - 1103 2005年8月
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Rate enhancement of lipase-catalyzed reaction in supercritical carbon dioxide
T Matsuda, K Tsuji, T Kamitanaka, T Harada, K Nakamura, T Ikariya
CHEMISTRY LETTERS 34 ( 8 ) 1102 - 1103 2005年8月
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Stereocontrolled synthesis of β-difluoromethylated materials
T.Nihei N.Iwai, T.Matsuda, T.Kitazume
J. Org. Chem. 70 ( 15 ) 5912 - 5915 2005年7月
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Stereocontrolled synthesis of beta-difluoromethylated materials
T Nihei, N Iwai, T Matsuda, T Kitazume
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 70 ( 15 ) 5912 - 5915 2005年7月
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Supercritical carbon dioxide as a reaction medium for enzymatic kinetic resolution of P-chiral hydroxymethanephosphinates
M Albrycht, P Kielbasinski, J Drabowicz, M Mikolajczyk, T Matsuda, T Harada, K Nakamura
TETRAHEDRON-ASYMMETRY 16 ( 11 ) 2015 - 2018 2005年6月
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Supercritical carbon dioxide as a reaction medium for enzymatic kinetic resolution of P-chiral hydroxymethanephosphinates
M Albrycht, P Kielbasinski, J Drabowicz, M Mikolajczyk, T Matsuda, T Harada, K Nakamura
TETRAHEDRON-ASYMMETRY 16 ( 11 ) 2015 - 2018 2005年6月
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Asymmetric synthesis using hydrolytic enzymes in supercritical carbon dioxide
Tomoko Matsuda, Tadao Harada, Kaoru Nakamura, Takao Ikariya
Tetrahedron Asymmetry 16 ( 5 ) 909 - 915 2005年3月
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Asymmetric synthesis using hydrolytic enzymes in supercritical carbon dioxide
Tomoko Matsuda, Tadao Harada, Kaoru Nakamura, Takao Ikariya
Tetrahedron Asymmetry 16 ( 5 ) 909 - 915 2005年3月
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Biocatalysis in supercritical CO2
T Matsuda, T Harada, K Nakamura
CURRENT ORGANIC CHEMISTRY 9 ( 3 ) 299 - 315 2005年2月
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Biocatalysis in supercritical CO2
Tomoko Matsuda, Tadao Harada, Kaoru Nakamura
Current Organic Chemistry 9 ( 3 ) 299 - 315 2005年2月
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松田知子
ケミカルエンジニアリング 50 ( 50 ) 636 - 642 2005年
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松田知子
The Chemical Times ( 197 ) 8 - 13 2005年
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High-efficiency and minimum-waste continuous kinetic resolution of racemic alcohols by using lipase in supercritical carbon dioxide 国際誌
T Matsuda, K Watanabe, T Harada, K Nakamura, Y Arita, Y Misumi, S Ichikawa, T Ikariya
CHEMICAL COMMUNICATIONS ( 20 ) 2286 - 2287 2004年10月
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Systematic investigation of Saccharomyces cerevisiae enzymes catalyzing carbonyl reductions 国際誌
WA Kaluzna, T Matsuda, AK Sewell, JD Stewart
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 126 ( 40 ) 12827 - 12832 2004年10月
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Enzymatic reactions in supercritical CO2: carboxylation, asymmetric reduction and esterification
T Matsuda, K Watanabe, T Harada, K Nakamura
CATALYSIS TODAY 96 ( 3 ) 103 - 111 2004年10月
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High-efficiency and minimum-waste continuous kinetic resolution of racemic alcohols by using lipase in supercritical carbon dioxide
T Matsuda, K Watanabe, T Harada, K Nakamura, Y Arita, Y Misumi, S Ichikawa, T Ikariya
CHEMICAL COMMUNICATIONS ( 20 ) 2286 - 2287 2004年10月
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Systematic investigation of Saccharomyces cerevisiae enzymes catalyzing carbonyl reductions
WA Kaluzna, T Matsuda, AK Sewell, JD Stewart
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 126 ( 40 ) 12827 - 12832 2004年10月
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松田知子, 原田忠夫, 中村薫, 碇屋隆雄
ケミカルエンジニアリング 49 55 - 716 2004年
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Organic synthesis using enzymes in supercritical carbon dioxide
T Matsuda, T Harada, K Nakamura
GREEN CHEMISTRY 6 ( 9 ) 440 - 444 2004年
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Organic synthesis using enzymes in supercritical carbon dioxide
T Matsuda, T Harada, K Nakamura
GREEN CHEMISTRY 6 ( 9 ) 440 - 444 2004年
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超臨界二酸化炭素中の酵素反応による有用物質の新規効率的合成
松田知子, 原田忠夫, 中村薫, 碇屋隆雄
Jasco Report 2004年
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Recent developments in asymmetric reduction of ketones with biocatalysts
K Nakamura, R Yamanaka, T Matsuda, T Harada
TETRAHEDRON-ASYMMETRY 14 ( 18 ) 2659 - 2681 2003年9月
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Control of enantioselectivity of lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide by tuning the pressure and temperature
T Matsuda, R Kanamaru, K Watanabe, T Kamitanaka, T Harada, K Nakamura
TETRAHEDRON-ASYMMETRY 14 ( 14 ) 2087 - 2091 2003年7月
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Biocatalytic reduction of ketones by a semi-continuous flow process using supercritical carbon dioxide 国際誌
T Matsuda, K Watanabe, T Kamitanaka, T Harada, K Nakamura
CHEMICAL COMMUNICATIONS (10) 1198-1199 ( 10 ) 1198 - 1199 2003年
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Chiral synthesis of secondary alcohols using Geotrichum candidum
K Nakamura, T Matsuda, T Harada
CHIRALITY 14 ( 9 ) 703 - 708 2002年10月
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超臨界二酸化炭素を利用した生体触媒反応の開発 リパーゼ,アルコール脱水素酵素,脱炭酸酵素の反応
松田知子, 原田忠夫, 中村薫
Jasco Report 2002年
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Effect of fluorine atom on enzymatic asymmetric reduction of ketones.
K Nakamura, T Matsuda
ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 222 U454 - U454 2001年8月
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固定化チチカビによる超臨界二酸化炭素中でのケトンの不斉還元反応
松田知子, 原田忠夫, 中村薫
日本化学会講演予稿集 79th ( 2 ) 2001年
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Two classes of enzymes of opposite stereochemistry in an organism: One for fluorinated and another for nonfluorinated substrates
R. V. Hoffman, T. Matsuda, T. Haarada, N. Nakajima, T. Itoh, K. Nakamura
Chemtracts 13 ( 7 ) 477 - 480 2000年
受賞
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第25回酵素応用シンポジウム 研究奨励賞
2024年6月 天野エンザイム科学技術振興財団
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竹田国際貢献賞
2018年10月 竹田理化工業株式会社
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守田科学研究奨励賞
2006年
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大正製薬研究企画賞
2001年
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Achievement Award
1994年 Trenton Section of the American Chemical Society
共同研究・競争的資金等の研究課題
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二酸化炭素を溶媒の一部として酵素反応を加速する研究
研究課題/領域番号：25K08720 2025年4月 - 2028年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
松田 知子, 山中 理央
配分額：4550000円 （ 直接経費：3500000円 、 間接経費：1050000円 ）
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二酸化炭素により膨張させた液体を溶媒とする多段階の酵素反応の開発
研究課題/領域番号：22K05187 2022年4月 - 2025年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
松田 知子, 山中 理央
配分額：4160000円 （ 直接経費：3200000円 、 間接経費：960000円 ）
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二酸化炭素膨張液体中での酵素反応によるカルボキシル化反応の開発
2022年4月 - 2024年3月
第４８回（２０２１年度） 岩谷科学技術研究助成
資金種別：競争的資金
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二酸化炭素を溶かし込んで体積を増加させた溶媒の中での酵素反応による有用物質合成
研究課題/領域番号：19K05560 2019年4月 - 2022年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
松田 知子, 山中 理央
配分額：4420000円 （ 直接経費：3400000円 、 間接経費：1020000円 ）
有機合成化学反応は、医農薬などを製造するために必要である。本研究では、環境にやさしい有機合成反応を開発した。触媒を用いると反応を効率的に進行させることができるが、本研究では、副反応物(不純物)の生成を避けるために、選択性が高い触媒である酵素を用いた。また、反応の溶媒としては、二酸化炭素を溶かし込んで膨張させた溶媒を用いた。つまり、触媒としては酵素を用い、溶媒の一部としては二酸化炭素を用いる有機合成反応を開発し、有用物質の合成法を確立した。
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多種類の酵素、空気中のO2、CO2を用いるワンポット多段階反応の開発
研究課題/領域番号：16K05864 2016年10月 - 2019年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
松田 知子, 山中 理央
配分額：4940000円 （ 直接経費：3800000円 、 間接経費：1140000円 ）
本研究では、医農薬の材料などの生活に必要な物質を有機合成するために、空気中の酸素や二酸化炭素などの安全で多量に存在する物質を有効利用する方法の研究開発を行った。特に、有機合成反応の中でも重要とされる酸化還元反応などの研究を行った。また、反応を促進させるための触媒としては、自然界で生体内の反応を促進する酵素を用いた。用いた酵素の種類は、アルコール脱水素酵素、バイヤービリガー酸化酵素、リパーゼである。これらの多種類の酵素を用いる反応により、多段階の反応を行った。
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自然界の安全な酸化・還元剤およびＣＯ2を用いた酵素による酸化還元反応の開発
研究課題/領域番号：25410189 2013年4月 - 2016年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
松田 知子, 山中 理央
配分額：5200000円 （ 直接経費：4000000円 、 間接経費：1200000円 ）
環境にやさしく危険を伴わない、酸化・還元反応を開発することを目的として研究を行った。その結果、Fusarium sp.由来のバイヤー・ビリター酸化酵素やGeotrichum candidum由来の還元酵素を、大腸菌により大量発現して用いると、効率が良く、爆発など危険性がない反応を行えることを見出した。さらに、両酵素ともに、基質特異性が広く、立体選択性が高いことを見出した。非常に不斉合成が難しいとされている基質の反応においても、高い立体選択性を達成できた。Geotrichum candidum由来の還元酵素については、構造の予測も行った。
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脱炭酸酵素による超臨界および高圧二酸化炭素を利用するカルボキシル化反応の開発
研究課題/領域番号：22550139 2010年 - 2012年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
松田 知子, 山中 理央
配分額：4810000円 （ 直接経費：3700000円 、 間接経費：1110000円 ）
CO2を反応物として用いる酵素反応を検討し、有用物質の合成法を見出すことを目的とする本研究において、まず、代表的な炭酸固定化反応関連酵素であるリンゴ酸酵素を、高圧CO2下で安定化させることに成功した。一方、他の要素に対して耐性のあるイソクエン酸脱水素酵素につき、発現系の構築に成功し、高圧CO2条件下で非常に安定性が高いことを確認した。この発現系で調整されたイソクエン酸脱水素酵素を用いたCO2固定化反応に成功し、加圧条件下において反応効率の改善を期待できる結果が得られた
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炭酸固定反応を触媒する脱炭酸酵素群のライブラリー化と各種芳香族カルボン酸生産
研究課題/領域番号：21580091 2009年 - 2011年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
長澤 透, 吉田 豊和, 満倉 浩一, 松田 知子
配分額：4810000円 （ 直接経費：3700000円 、 間接経費：1110000円 ）
Kolbe-Schmitt反応を触媒する微生物酵素を系統的に探索し、数種の複素環あるいは芳香環カルボン酸の脱炭酸酵素にその活性を認めた。これらの酵素群の反応特性の解析、遺伝子解析、高活性菌株の造成、炭酸固定反応の最適条件等の検討と得られた知見を総括しライブラリー化した。これら酵素はヘテロオリゴマーのサブユニット構造を成し、その低分子サブユニットが酵素の安定性に寄与していることを明らかにした、今後の酵素応用に際しての重要な知見を得た。
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新規アルコール脱水素酵素による超臨界二酸化炭素中での酸化還元反応の開発
研究課題/領域番号：19685007 2007年 - 2009年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 若手研究(A)
松田 知子
配分額：17550000円 （ 直接経費：13500000円 、 間接経費：4050000円 ）
超臨界二酸化炭素中でのGeotrichum candidum由来の新規アルコール脱水素酵素による酸化還元反応の検討を行った。また、本反応に関与する2種類の酵素の単離精製に成功し、諸性質の解明を行った。1種類については、ほぼすべてのDNA配列を決定することができた。さらに、酵素の固定化法の検討を行い、超臨界二酸化炭素存在下での酵素の安定性を大幅に向上させことに成功した。
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複合機能型反応場の創製と物質生産
研究課題/領域番号：17073007 2005年 - 2009年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 特定領域研究
北爪 智哉, 山崎 孝, 岩井 伯隆, 松田 知子, 岩井 伯隆
配分額：78200000円 （ 直接経費：78200000円 ）
イオン液体を反応場として活用するいくつかの反応を確立することが出来た。特に、触媒機能を付与したイオン液体の創製と反応場としての応用、フッ素化酵素であるフルオリナーゼの機能発現などが複合機能型反応場の創製と物質生産という題目に合致している。さらに、イオン液体の新領域として生理活性を発現する新規のイオン液体を数多く創製し、活性発現と構造相関について明らかにしたことはイオン液体の科学としての新展開である
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可逆的脱炭酸酵素群の特性解析と新規炭酸固定法の確立
研究課題/領域番号：17580062 2005年 - 2006年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
長沢 透, 吉田 豊和, 満倉 浩一, 松田 知子
配分額：3400000円 （ 直接経費：3400000円 ）
二酸化炭素を回収し積極的に有用物質に変換する分子変換技術の確立が切望されている。本研究において、芳香族カルボン酸脱炭酸酵素の炭酸固定活性を明確にし、芳香族カルボン酸の生産への応用を検討した。
4-ヒドロキシ安息香酸脱炭酸酵素を有する微生物を探索し、高活性菌として通性嫌気性菌Enterobacter cloacae P240を選択し、4-ヒドロキシ安息香酸脱炭酸酵素が精製単離した。精製酵素は炭酸固定反応を触媒し、20mMのフエノールから3mMの4-ヒドロキシ安息香酸を生成することを明らかにした。遺伝子解析の結果、本脱炭酸酵素は既に報告されている絶対嫌気性菌Clostridium hydroxybenzoicumの酵素と一次構造において53%の相同性を示した。50%以上の相同性を示した。高度に保存されているモチーフ配列を明らかにした。
新規酵素2,6-ジヒドロキシ安息香酸脱炭酸酵素をAgrobacterium tumefaciensとPandoraea sp. 12B-2に見出した。両菌株からそれぞれ2,6-ジヒドロキシ安息香酸脱炭酸酵素が精製単離した。両酵素は安定性が高かった。これまで報告されている芳香族カルボン酸脱炭酸酵素で高度に保存されているモチーフ配列がこれらの酵素には存在せず、2,6-ジヒドロキシ安息香酸脱炭酸酵素は新しいタイプの脱炭酸素であった。
薬品、化成品の原料として有用な2,6-ジヒドロキシ安息香酸をPandoraea sp. 12B-2の炭酸固定活性を用いた生産条件を検討した。3M KHCO_3と3M1,3-ジヒドロキシベンゼンを添加し、密閉容器内で炭酸固定反応が行い、1.43M(220mg/ml)の2,6-ジヒドロキシ安息香酸の蓄積を認めた(モル変換率は48%)。また、超臨界二酸化炭素条件下で炭酸固定反応が進行することを確認した。 -
超臨界二酸化炭素中でのバイオプロセスの新展開:環境調和型デラセミ化反応の開発
研究課題/領域番号：16750135 2004年 - 2005年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 若手研究(B)
松田 知子
配分額：3800000円 （ 直接経費：3800000円 ）
デラセミ化反応は、ラセミ体の化合物を光学活性体へ変換する反応である。光学活性化合物は医薬品中間体として必要で、それらを環境に負荷をかけずに合成する方法は非常に重要であり、原子収率が100%であるデラセミ化反応の開発は急務である。そこで、本研究では、アルコール脱水素酵素によりデラセミ化反応を行う方法の開発を行った。溶媒としては、酵素反応では通常、水が用いられることが多い。しかし、水中での反応では、生成物の抽出が困難であったり、有機溶媒を使用したりすることが必要であるので、本研究では、超臨界二酸化炭素を溶媒として利用した。超臨界二酸化炭素は、抽出溶媒としては実用プロセスに用いられており、生体触媒反応のための溶媒としても、注目されている。本年度は、超臨界二酸化炭素中でのデラセミ化反応により、光学活性体の大量合成を行うために、超臨界二酸化炭素流通式装置の構築、酵素の大量発現、固定化、実用化に向けた検討を行った。その結果、超臨界二酸化炭素流通式装置を用いる生体触媒による物質変換に適した生体触媒の固定化法を見いだすことが出来た。また、超臨界二酸化炭素中での反応の実用化には、時間および体積あたりの収率が非常に重要である。そのためには、高活性な生体触媒が必要である。酵素を大量発現するためには、生化学的性質の解明する必要であるが、本研究で使用している酵素は、その単離精製が非常に困難である。そこで、本研究では、酵素を単離精製せずに、酵素の遺伝子を抽出し、酵素を大腸菌で大量発現させることを試みた。
以上の研究を行い、これらの結果により、超臨界二酸化炭素中でのデラセミ化反応の研究が進み、持続的社会の構築に貢献できた。 -
アルコール脱水素酵素を用いた不斉還元法の新展開:超臨界流体を反応場とすると?
研究課題/領域番号：12740400 2000年 - 2001年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 奨励研究(A)
松田 知子
配分額：2200000円 （ 直接経費：2200000円 ）
本研究は、環境にやさしい高選択的な物質変換法を開発することを目的として行っている。具体的には、チチカビ(IF04597,IF05767等)による不斉還元反応の媒体として超臨界二酸化炭素を用い、光学活性アルコールの高効率的合成法の開発をめざす。平成12年度にはに吸水性ポリマー上に固定化したチチカビを用い、o-Fluoroacetophenoneの還元を行うと、超臨界二酸化炭素中において反応が進行することを見い出している。基質特異性を調べるために、様々な位置にハロゲン置換されているアセトフェノン誘導体を用い反応を行ったところ、置換基は不斉収率には、ほとんど影響しなかったが、収率は、o>m>pの順番に減少した。
また、保存性が悪い生菌体ではなく、乾燥菌体を用いた反応の検討を行った。水中の反応では、生菌体を用いるよりも効率が良いことが知られているが、超臨界流体中では、生菌体を用いた方が効率が良かった。さらに、生菌体を用いると高価な補酵素(NAD^+もしくはNADP^+)を加える必要がないが、乾燥菌体においては補酵素添加の必要があり、乾燥菌体よりも生菌体の方が超臨界二酸化炭素中の反応には適していることを見い出した。また、本研究により開発された、菌体そのものを超臨界流体中で用いた反応を行う技術は、アルコール脱水素酵素以外の酵素にも応用可能であることを見い出した。っまり、加水分解酵素のような安定性が高い酵素のみでなく、安定性が低い酵素でも超臨界二酸化炭素中で使用できることが判明し、環境に優しく、高効率的、実用的な超臨界流体中での生体触媒反応の可能性を大いに高めたと考えられる。 -
超臨界アルコールが関与する有機化学反応の探索
研究課題/領域番号：11640602 1999年 - 2001年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
原田 忠夫, 松田 知子
配分額：3700000円 （ 直接経費：3700000円 ）
超臨界流体を利用するプロセス開発が注目を集めている。本研究では超臨界アルコールが,反応場としてだけでなくReaction Partnerとしても関与する有機化学反応の探索を行った。
1.超臨界アルコールとアルケンの反応:アルケンが共役した芳香環を持つとき,アルケンのヒドロキシアルキル化と水素化が進行した。ヒドロキシアルキル化の速度はアルコールの構造(第2級>第一級)とアルケンの構造((Ph)_2C=CH_2>Ph-CH=CHPh, PhCH=CH_2>PhCH_2CH=CH_2)に依存した。ヒドロキシアルキル化では超臨界アルコールのα-水素の解離(ヒドリドまたは水素ラジカル)が律速段階になっていることが推定される。
2.超臨界メタノールとDiphenylacetyleneの反応:アルキンが共役した芳香環を持つとき,アルケンのヒドロキシアルキル化と水素化が進行した。
3.超臨界アルコールとカルボン酸の反応:超臨界第一級アルコールを用いたとき,カルボン酸のエステル化が進行した。エステル化の機構はカルボン酸の構造により異なる。1)立体障害の小さいカルボン酸ではカルボニル炭素と酸素原子間の結合の開裂を経て進行し,2)立体障害の大きいカルボン酸ではカルボキシル基の酸素-水素結合の開裂を通して進行する。
4.超臨界二酸化炭素とPyrroleの反応:超臨界アルコールのReaction Partnerとしての特異性を理解するために,超臨界二酸化炭素とPyrroleの反応について検討した。Bacillus megateriumの細胞中に含まれる脱炭酸酵素が,超臨界二酸化炭素によるPyrroleのカルボキシル化反応の触媒として働くことを見出した。 -
生体触媒による高選択的不斉還元法の開発およびその機構の解明
研究課題/領域番号：98J09491 1998年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 特別研究員奨励費
松田 知子
配分額：900000円 （ 直接経費：900000円 ）