2026/04/11 更新

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タナカ　ヒロシ
田中　浩士
TANAKA HIROSHI
所属
物質理工学院 特定教授
職名
特定教授
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News & Topics

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学位

  • 博士(工学） （ 1996年3月   東京工業大学 ）

研究キーワード

  • 有機化学

  • ケミカルプローブ

  • 放射性ハロゲン標識

  • 天然物合成

  • ケミカルバイオロジー

  • 糖質化学

  • 18F PET

  • アスタチン−211 211At

  • シアル酸

  • ポリフェノール

  • コンビナトリアル化学

  • ラボオートメーション

研究分野

  • ライフサイエンス / 生物有機化学  / ケミカルバイオロジー、糖質科学

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学  / 放射性標識化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学  / 天然物合成、自動合成

学歴

  • 東京工業大学   大学院理工学研究科   化学工学専攻 博士課程

    1993年4月 - 1996年3月

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  • 東京工業大学   大学院理工学研究科   化学工学専攻 修士課程

    1991年4月 - 1993年3月

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    国名： 日本国

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  • 東京工業大学   工学部   化学工学科

    1987年4月 - 1991年3月

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    国名： 日本国

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経歴

  • 順天堂大学   大学院薬学研究科   教授

    2026年4月 - 現在

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  • 東京科学大学 物質理工学院 特定教授

    2025年4月 - 2026年3月

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  • 順天堂大学大学院医学研究科   健康創薬先端リサーチセンター   室員

    2024年11月 - 現在

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  • 順天堂大学   薬学部   教授

    2024年4月 - 現在

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  • 糖鎖生命科学連携ネットワーク型拠点   コラボレイティブフェロー

    2024年4月 - 現在

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  • 東京工業大学   物質理工学院 応用化学系   特任教授

    2024年4月 - 2025年3月

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  • 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構   高崎量子応用研究所   協力研究員

    2020年10月 - 2025年3月

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  • 東京都健康長寿医療センター   非常勤研究員

    2019年4月 - 2024年3月

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  • 東京工業大学   物質理工学院応用化学系

    2016年4月 - 2024年3月

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  • 東京工業大学大学院理工学研究科応用化学専攻

    2008年5月 - 2016年3月

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  • 東京工業大学 大学院理工学研究科応用化学専攻

    2001年6月 - 2008年4月

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  • バイオテクノロジー組合 微粒子研究部 博士研究員

    1999年8月 - 2001年4月

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  • 住友製薬株式会社 総合研究所

    1996年4月 - 1999年7月

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所属学協会

論文

  • Propargylated cello-oligosaccharide nanosheets: a water-dispersible, antibiofouling, and post-functionalizable solid support for immunoassays

    Kai Sugiura, Yuuki Hata, Koichiro Ishibashi, Toshiki Sawada, Hiroshi Tanaka, Go Watanabe, Takeshi Serizawa

    Journal of Materials Chemistry B   2026年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/D5TB01372K

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  • 211At/18Fセラノスティクペアの創成を志向したネオペンチルラジオハロゲン標識法の開発 招待 査読

    上原知也, 豊原潤, 田中浩士

    有機合成化学協会誌   2026年

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    担当区分：最終著者,　責任著者   記述言語：日本語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Electrostatic control of protein adsorption onto negatively charged crystalline cello-oligosaccharide assemblies

    Kai Sugiura, Akari Matsunami, Yuuki Hata, Hiroshi Tanaka, Takeshi Serizawa

    Polymer Journal   2025年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    DOI： 10.1038/s41428-025-01104-x

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    その他リンク： https://www.nature.com/articles/s41428-025-01104-x

  • Production of 211At and automated radiosynthesis of [211At]MABG via electrophilic astatodesilylation 査読

    Yuto Kondo, Taiki Joho, Shigenori Sasaki, Kazumasa Mochizuki, Naoko Hasegawa, Naoyuki Ukon, Ken-ichi Nishijima, Kohshin Washiyama, Hiroshi Tanaka, Tatsuya Higashi, Noriko S. Ishioka, Kazuhiro Takahashi

    EJNMMI Radiopharmacy and Chemistry   10 ( 1 )   52   2025年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    Abstract

    Background

    [211At]m-Astatobenzylguanidine ([211At]MABG) has demonstrated potent antitumor efficacy in preclinical models of malignant neuroendocrine tumours including neuroblastoma and pheochromocytoma/paraganglioma. The high linear energy transfer and short tissue penetration range of alpha particles enable highly localized cytotoxic effects, potentially overcoming therapeutic limitations associated with conventional beta-emitting radiopharmaceuticals. However, under clinical-scale (i.e., high radioactivity) conditions, the efficient and stable production of [211At]MABG has been hindered by radiolytic degradation during the manufacturing process limiting the availability of reliable methods offering high radiochemical yield and purity. In this study, we aimed to develop a scalable production methodology for [211At]MABG suitable for clinical translation.

    Results

    211At was produced via the 209Bi(α,2n)211At nuclear reaction using a cyclotron, with 210At formation minimised by precise control of the alpha particle energy. The resulting product was purified using an automated dry distillation system. [211At]MABG was synthesised using the COSMiC-Mini automated synthesiser in 28.2 ± 2.8 min from initial 211At activities of up to 586.1 MBq. The radiochemical yield and purity were 80.3 ± 4.4% (decay-corrected RCY: 84.0 ± 4.5%) and 99.0 ± 0.7%, respectively (n = 6). The addition of sodium ascorbate as a radical scavenger contributed to maintaining a high radiochemical yield and purity during large-scale production. The final product was obtained as a sterile solution.

    Conclusions

    In this study, we established a reliable and scalable production methodology for [211At]MABG, consistently achieving high radiochemical yield and purity across a wide range of radioactivity levels through optimization of the automated radiosynthesis process and the use of radiolytic stabilizers. This approach provides a solid technical foundation for the clinical application of [211At]MABG in targeted alpha therapy.

    DOI： 10.1186/s41181-025-00376-1

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    その他リンク： https://link.springer.com/article/10.1186/s41181-025-00376-1/fulltext.html

  • An 211At-labeled alpha-melanocyte stimulating hormone peptide analog for targeted alpha therapy of metastatic melanoma

    Hiroyuki Suzuki, Saki Yamashita, Shoko Tanaka, Kento Kannaka, Ichiro Sasaki, Yasuhiro Ohshima, Shigeki Watanabe, Kazuhiro Ooe, Tadashi Watabe, Noriko S. Ishioka, Hiroshi Tanaka, Tomoya Uehara

    European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging   52 ( 6 )   2107 - 2117   2025年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    Abstract

    Purpose

    Patients who develop metastatic melanoma have a very poor prognosis, and new treatments are needed to improve the response rates. Melanocortin-1 receptor (MC1R) is a promising target for radionuclide therapy of metastatic melanoma, and alpha-melanocyte stimulating hormone (α-MSH) peptide analogs show high affinities to MC1Rs. Because targeted alpha therapy (TAT) can be a desirable treatment for metastatic melanoma, this study aimed to develop an 211At-labeled α-MSH peptide analog for TAT of metastatic melanoma.

    Methods

    We designed an α-MSH analog labeled with 211At using a neopentyl glycol scaffold via a hydrophilic linker. Preliminary studies using 125I-labeled α-MSH analogs were performed to identify suitable hydrophilic linkers. Then, [211At]NpG-GGN4c was prepared using a procedure similar to that of the 125I-labeled counterpart, [125I]NpG-GGN4b. The biodistribution profile of [211At]NpG-GGN4c in B16F10 tumor-bearing mice was compared with that of [125I]NpG-GGN4b. B16F10 tumor-bearing mice were treated with a single dose of vehicle or [211At]NpG-GGN4c (1 or 0.4 MBq).

    Results

    The D-Glu-D-Arg linker was identified as the optimal hydrophilic linker because of its high affinity for MC1R and good biodistribution profile, especially with low accumulation in the liver and intestine. [211At]NpG-GGN4c showed tumor accumulation comparable to that of [125I]NpG-GGN4b and maintained the tumor radioactivity retention from 1 to 3 h postinjection. [211At]NpG-GGN4c exhibited a dose-dependent inhibitory effect on B16F10 xenograft growth without apparent body weight loss.

    Conclusion

    [211At]NpG-GGN4c showed dose-dependent efficacy against B16F10 xenografts, suggesting that [211At]NpG-GGN4c is a promising TAT agent for treating metastatic melanoma.

    DOI： 10.1007/s00259-024-07056-3

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    その他リンク： https://link.springer.com/article/10.1007/s00259-024-07056-3/fulltext.html

  • Thiyl chemistry: cysteine-catalyzed maleate isomerization via aqueous thiyl radical processes

    Satoru Kosaka, Kentaro Kurebayashi, Naoki Yamato, Hiroshi Tanaka, Naoki Haruta, Masanori Yamamoto

    Green Chemistry   27 ( 10 )   2743 - 2750   2025年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    An electron-deficient thiyl radical, with the reactivity complementary to thiolates, for molecular catalysis of maleate isomerization in aqueous solutions.

    DOI： 10.1039/d4gc06310d

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  • Development of a Neopentyl 211At‐Labeled Activated Ester Providing In Vivo Stable 211At‐Labeled Antibodies for Targeted Alpha Therapy

    Masatoshi Tada, Yuta Kaizuka, Kento Kannaka, Hiroyuki Suzuki, Taiki Joho, Kazuhiro Takahashi, Tomoya Uehara, Hiroshi Tanaka

    ChemMedChem   2024年8月

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    担当区分：最終著者,　責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    In this study we developed a neopentyl 211At‐labeled activated ester that incorporates a triazole spacer and applied it to the synthesis of an 211At‐labeled cetuximab. The activated ester was synthesized via the nucleophilic 211At‐astatination of a neopentyl sulfonate carrying two long alkyl chains that serve as a lipid tag, which was followed by the hydrolysis of an acetal. Additionally, we developed a novel Resin‐Assisted Purification and Deprotection (RAPD) protocol involving a solid‐phase extraction of the protected 211At‐labeled compound from the mixture of the labeling reaction, hydrolysis of the acetal on the resin, and finally an elution of the 211At‐labeled activator from the resin. This method allows the synthesis of an 211At‐labeled activated ester with high purity through a simplified procedure that circumvents the need for HPLC purification. Using this 211At‐labeled activated ester, we efficiently synthesized 211At‐labeled cetuximab in 27±1 % radiochemical yield with 95 % radiochemical purity. This 211At‐activated ester demonstrated high reactivity, and enabled the completion of the reaction with the antibody within 10 min. In comparative biodistribution studies between 211At‐labeled cetuximab and the corresponding 125I‐labeled cetuximab in normal mice, both the thyroid and stomach showed radioactivity levels that were less than 1.0 % of the injected dose.

    DOI： 10.1002/cmdc.202400369

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  • Syntheses of α(2,8) Sialosides Containing NeuAc and NeuGc by Using Double Carbonyl‐Protected N‐Acyl Sialyl Donors 査読

    Yutaka Takeuchi, Kazuki Tohda, Hiroshi Tanaka

    Chemistry – A European Journal   30 ( 31 )   2024年5月

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    担当区分：最終著者,　責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    We report on the syntheses of NeuAc and NeuGc‐containing glycosides via the use of double carbonyl‐protected N‐acetyl sialyl donors. The 7‐O,9‐O‐carbonyl protection of an N‐acyl‐5‐N,4‐O‐carbonyl‐protected sialyl donor markedly increased the α‐selectivity during glycosylation, particularly when glycosylating the C‐8 hydroxyl group of sialic acids. The N‐acyl carbamates were selectively opened with ethanethiol under basic conditions to provide N‐acyl amines. It is noteworthy that N‐glycolyl carbamate was more reactive to nucleophiles by comparison with the N‐acetyl carbamate due to the electron‐withdrawing oxygen in the N‐acyl group and however, allowed selective opening of the carbamates without the loss of N‐glycolyl groups. To demonstrate the utility of the approach, we began by synthesizing α(2,3) and α(2,6) sialyl galactosides. Glycosylation of the hydroxy groups of galactosides at the C‐6 position with the NeuAc and NeuGc donors provided the corresponding sialyl galactoses in good yields with excellent α‐selectivity. However, glycosylation of the 2,3‐diol galactosyl acceptor selectively provided Siaα(2,2)Gal. Next, we prepared a series of α(2,8) disialosides composed of NeuAc and NeuGc. Glycosylation of NeuGc and NeuAc acceptors at the C‐8 hydroxyl group with NeuGc and NeuAc sialyl donors provided the corresponding α(2,8) disialosides, and no significant differences were detected in the reactivities of these acceptors.

    DOI： 10.1002/chem.202400883

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  • Stereoselective synthesis of <scp>d</scp>-glycero-<scp>d</scp>-manno-heptose-1β,7-bisphosphate (HBP) from <scp>d</scp>-mannurono-2,6-lactone

    Yuta Shinotsuka, Riko Nakajima, Kohei Ogawa, Kaede Takise, Yutaka Takeuchi, Hiroshi Tanaka, Kaname Sasaki

    Organic &amp; Biomolecular Chemistry   22 ( 13 )   2544 - 2548   2024年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    The synthesis of HBP is distinguished by the β-steroselective glycosylation of phosphate and ketone formation from the 2,6-lactone through the utilization of a C1 nucleophile.

    DOI： 10.1039/d4ob00139g

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  • Antibacterial Synthetic Nanocelluloses Synergizing with a Metal-Chelating Agent

    Takeshi Serizawa, Saeko Yamaguchi, Kai Sugiura, Ramona Marten, Akihisa Yamamoto, Yuuki Hata, Toshiki Sawada, Hiroshi Tanaka, Motomu Tanaka

    ACS Applied Bio Materials   7 ( 1 )   246 - 255   2023年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acsabm.3c00846

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  • 18F‐Fluorination of 2‐Methyl‐6‐nitrobenzenesulfonate Ester and its Application for the Synthesis of an 18F‐Labeled Amino Acid**

    Shogo Iida, Tetsuro Tago, Masatoshi Tada, Jun Toyohara, Hiroshi Tanaka

    Asian Journal of Organic Chemistry   12 ( 11 )   2023年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    In the development of an efficient 18F‐labeling method for the synthesis of PET tracers, it is essential not only to improve the efficiency of [18F]fluorine incorporation into a carrier but also to minimize non‐radioactive side products from the precursor. Highly reactive sulfonate esters are promising precursors for 18F‐nucleophilic fluorination under mild conditions. However, the expected labeling efficiency from the precursor is often hampered by its competitive degradation due to coexisting bases during 18F‐fluorination. In this report, we designed a 2‐methyl‐6‐nitrobenzenesulfonate (2‐MeNs) ester as a precursor for 18F‐fluorination, in which the methyl group suppresses hydrolysis of the sulfonate ester via steric hindrance. An increase in labeling efficiency in the 18F‐labeling of a neopentyl labeling group was observed for the neopentyl 2‐MeNs ester compared with that of the 2‐nitrobenzenesulfonate ester. Ultimately, we achieved the automated synthesis of an 18F‐labeled amino acid using a neopentyl labeling group by using a 2‐MeNs ester as a precursor.

    DOI： 10.1002/ajoc.202300412

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  • 1-(N,N-Dialkylcarbamoyl)-1,1-difluoromethanesulfonyl ester as a stable and effective precursor for neopentyl labeling group with astatine-211 査読

    Ichiro Sasaki, Masatoshi Tada, Ziyun Liu, Maho Tatsuta, Takeru Okura, Miho Aoki, Kazuhiro Takahashi, Noriko S. Ishioka, Shigeki Watanabe, Hiroshi Tanaka

    Organic & Biomolecular Chemistry   23   7467 - 7472   2023年8月

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    担当区分：最終著者,　責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    Radiotheranostics uses radiopharmaceuticals to combine diagnostic imaging and therapeutic intervention. Radiopharmaceuticals use radiohalogens as radioisotopes due to their unique radioactive properties, but their chemical characteristics tend to vary. Due to...

    DOI： 10.1039/d3ob00944k

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  • Distinguishing anti-PEG antibodies by specificity for the PEG terminus using nanoarchitectonics-based antibiofouling cello-oligosaccharide platforms 査読

    Kai Sugiura, Toshiki Sawada, Yuuki Hata, Hiroshi Tanaka, Takeshi Serizawa

    Journal of Materials Chemistry B   12   650 - 657   2023年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    The conjugation of poly(ethylene glycol) (PEG) to therapeutic proteins or nanoparticles is a widely used pharmaceutical strategy to improve their therapeutic efficacy. However, conjugation can make PEG immunogenic and induce...

    DOI： 10.1039/d3tb01723k

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  • A gold-complex initiated functionalization of biologically active polyphenols applied to a 18F-labeled chemical probe 査読

    Ziyun Liu, Yuki Fukagawa, Masaharu Yamano, Tetsuro Tago, Kumiko Iwai, Keiichi Hirano, Motofumi Kumazoe, Hirofumi Tachibana, Jun Toyohara, Hiroshi Tanaka

    Organic & Biomolecular Chemistry   21   5990 - 5996   2023年7月

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    担当区分：最終著者,　責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    A gold-complex initiated electrophilic aromatic substitution with amidomethyl 2-alknylbenzoates shortens the process to 18F-labeled polyphenol EGCG.

    DOI： 10.1039/d3ob00856h

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  • Interactions between polysialic acid and dopamine-lead compounds as revealed by biochemical and in silico docking simulation analyses 査読

    Kaito Hayakawa, Masaya Hane, Hiroki Hamagami, Miki Imai, Hiroshi Tanaka, Ken Kitajima, Chihiro Sato

    Glycoconjugate Journal   40 ( 4 )   461 - 471   2023年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    DOI： 10.1007/s10719-023-10119-6

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    その他リンク： https://link.springer.com/article/10.1007/s10719-023-10119-6/fulltext.html

  • Cellodextrin Phosphorylase-Catalyzed Single-Process Production and Superior Mechanical Properties of Organic–Inorganic Hybrid Hydrogels Composed of Surface-Carboxylated Synthetic Nanocelluloses and Hydroxyapatite 査読

    Kai Sugiura, Masashi Saito, Toshiki Sawada, Hiroshi Tanaka, Takeshi Serizawa

    ACS Sustainable Chemistry & Engineering   10 ( 40 )   13484 - 13494   2022年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acssuschemeng.2c04349

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  • Redox-dependent internalization of the purinergic P2Y6 receptor limits colitis progression. 国際誌

    Kazuhiro Nishiyama, Akiyuki Nishimura, Kakeru Shimoda, Tomohiro Tanaka, Yuri Kato, Takahiro Shibata, Hiroshi Tanaka, Hitoshi Kurose, Yasu-Taka Azuma, Hideshi Ihara, Yoshito Kumagai, Takaaki Akaike, Philip Eaton, Koji Uchida, Motohiro Nishida

    Science signaling   15 ( 716 )   eabj0644   2022年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    After ligand stimulation, many G protein–coupled receptors (GPCRs) undergo β-arrestin–dependent desensitization, during which they are internalized and either degraded or recycled to the plasma membrane. Some GPCRs are not subject to this type of desensitization because they lack the residues required to interact with β-arrestins. We identified a mechanism of redox-dependent alternative internalization (REDAI) that promotes the internalization and degradation of the purinergic P2Y6 receptor (P2Y6R). Synthetic and natural compounds containing electrophilic isothiocyanate groups covalently modified P2Y6R at Cys220, which promoted the ubiquitylation of Lys137 and receptor internalization and degradation in various mouse and human cultured cell lines. Endogenous electrophiles also promoted ligand-dependent P2Y6R internalization and degradation. P2Y6R is highly abundant in inflammatory cells and promotes the pathogenesis of colitis. Deficiency in P2Y6R protected mice against experimentally induced colitis, and mice expressing a form of P2Y6R in which Cys220 was mutated to nonmodifiable serine were more sensitive to the induction of colitis. Several other GPCRs, including A2BAR, contain cysteine and lysine residues at the appropriate positions to mediate REDAI, and isothiocyanate stimulated the internalization of A2BAR and of a form of P2Y2R with insertions of the appropriate residues. Thus, endogenous and exogenous electrophiles may limit colitis progression through cysteine modification of P2Y6R and may also mediate internalization of other GPCRs.

    DOI： 10.1126/scisignal.abj0644

    PubMed

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  • Methylated (−)-epigallocatechin 3-O-gallate potentiates the effect of split vaccine accompanied with upregulation of Toll-like receptor 5

    Motofumi Kumazoe, Kanako Takamatsu, Fuyumi Horie, Ren Yoshitomi, Hiroki Hamagami, Hiroshi Tanaka, Yoshinori Fujimura, Hirofumi Tachibana

    Scientific Reports   11 ( 1 )   2021年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    Abstract

    Split-virus vaccine serves as a major countermeasure against influenza virus, but its effectiveness and protective action are not complete. We previously demonstrated the effect of Benifuuki, a green tea cultivar in Japan, on enhancing the split-virus vaccine–elicited immune response. However, little is known about the detail mechanisms. Here, we show that EGCG3”Me intake significantly potentiated the vaccine-elicited hemagglutination inhibition titer increase. Flow cytometry analysis revealed the increased Toll-like receptor 5 (TLR5) expression after EGCG3”Me treatment in lamina propria dendritic cells (LPDCs) and macrophages, which play crucial roles in the humoral immune system. TLR5 expression correlated with the level of interleukin-6 (IL-6)/C–C chemokine type receptor 5, which are important mediators of the humoral immunity. Taken together, In vivo and ex vivo studies showed that EGCG3”Me potentiated the split-virus vaccine–elicited immune response accompanied with the upregulation of TLR5 in intestine and splenocyte macrophages.

    DOI： 10.1038/s41598-021-02346-4

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    その他リンク： https://www.nature.com/articles/s41598-021-02346-4

  • Neopentyl Glycol as a Scaffold to Provide Radiohalogenated Theranostic Pairs of High In Vivo Stability

    Hiroyuki Suzuki, Yuta Kaizuka, Maho Tatsuta, Hiroshi Tanaka, Nana Washiya, Yoshifumi Shirakami, Kazuhiro Ooe, Atsushi Toyoshima, Tadashi Watabe, Takahiro Teramoto, Ichiro Sasaki, Shigeki Watanabe, Noriko S. Ishioka, Jun Hatazawa, Tomoya Uehara, Yasushi Arano

    Journal of Medicinal Chemistry   64 ( 21 )   15846 - 15857   2021年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.jmedchem.1c01147

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  • Enzyme-catalyzed propagation of cello-oligosaccharide chains from bifunctional oligomeric primers for the preparation of block co-oligomers and their crystalline assemblies

    Kai Sugiura, Toshiki Sawada, Hiroshi Tanaka, Takeshi Serizawa

    Polymer Journal   53 ( 10 )   1133 - 1143   2021年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    DOI： 10.1038/s41428-021-00513-y

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    その他リンク： https://www.nature.com/articles/s41428-021-00513-y

  • Synthesis of Lignans Based on a Borate‐mediated One‐pot Sequential Suzuki‐Miyaura Coupling of Cyclic Boranes

    Ko Sato, Hiroshi Tanaka

    Chemistry – A European Journal   27 ( 36 )   9422 - 9428   2021年5月

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    担当区分：責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/chem.202100804

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    その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/chem.202100804

  • N‐ Alkyl 3‐aminobut‐2‐enenitrile as a Non‐radioactive Side Product in Nucleophilic 18 F‐Fluorination

    Ruichong Song, Tetsuro Tago, Maho Tatsuta, Nana Shiraishi, Kumiko Iwai, Keiichi Hirano, Jun Toyohara, Hiroshi Tanaka

    ChemistrySelect   6 ( 12 )   2826 - 2831   2021年3月

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    担当区分：責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/slct.202100723

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    その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/slct.202100723

  • Effects of 18F-fluorinated neopentyl glycol side-chain on the biological characteristics of stilbene amyloid-β PET ligands 査読

    Tetsuro Tago, Jun Toyohara, Ryo Fujimaki, Maho Tatsuta, Ruichong Song, Keiichi Hirano, Kumiko Iwai, Hiroshi Tanaka

    Nuclear Medicine and Biology   94-95   38 - 45   2021年3月

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    担当区分：最終著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.nucmedbio.2020.12.008

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  • Possibility of Japanese Cedar Pollen Causing False Positives in the Deep Mycosis Test

    Takashi Kanno, Changmin Kim, Daisuke Yamanaka, Ken-ichi Ishibashi, Hiroshi Tanaka, Naohito Ohno, Yoshiyuki Adachi

    International Journal of Molecular Sciences   22 ( 4 )   2135 - 2135   2021年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：MDPI AG  

    Because Japanese cedar pollen (JCP) contains beta-1,3-d-glucan (BG), there is concern that its lingering presence in the atmosphere, especially during its scattering period, may cause false positives in the factor-G-based Limulus amebocyte lysate (LAL) assay used to test for deep mycosis (i.e., G-test). Hence, we examined whether the LAL assay would react positively with substances contained in JCP by using the G-test to measure JCP particles and extracts. BG was purified from the JCP extract on a BG-specific affinity column, and the percentage extractability was measured using three different BG-specific quantitative methods. The G-test detected 0.4 pg BG in a single JCP particle and 10 fg from a single particle in the extract. The percentage extractability of JCP-derived BG was not significantly different among the three quantitative methods. As the JCP particles should technically have been removed during serum separation, they should be less likely to be a direct false-positive factor. However, given that the LAL-assay-positive substances in the JCP extract were not distinguishable by the three BG-specific quantitative methods, we conclude that they may cause the background to rise. Therefore, in Japan false positives arising from JCP contamination should be considered when testing patients for deep mycosis.

    DOI： 10.3390/ijms22042135

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  • The conserved arginine residue in all siglecs is essential for Siglec-7 binding to sialic acid. 国際誌

    Atsushi Yoshimura, Rina Hatanaka, Hiroshi Tanaka, Ken Kitajima, Chihiro Sato

    Biochemical and biophysical research communications   534   1069 - 1075   2021年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    Siglecs are sialic acid (Sia)-binding immunoglobulin-like lectins; the majority of Siglecs functions as transmembrane receptors on the immune cells via Sia residues. Recently, a new Sia binding site in Siglec-7, termed site 2, where arginine (R) 67 was critical, was identified by computational modeling and biochemical analyses, relative to the primary Sia binding site, termed site 1, containing critical R124. Here, the presence of a new essential R94 residue, which is completely conserved among all identified Siglecs, was demonstrated. A mutation of R94 residue in Siglec-7 led to the disappearance of the Sia binding property, similar to a site 1 mutation (R124A). R94 is close to R67 in site 2, and site 2 mutations at either of them abolished the ligand-binding properties to both gangliosides and glycoproteins. These data suggest that, in addition to site 1, the conserved R residue among Siglecs in site 2 is another functional site.

    DOI： 10.1016/j.bbrc.2020.10.023

    PubMed

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  • Identification and functional characterization of a Siglec-7 counter-receptor on K562 cells

    Atsushi Yoshimura, Yuki Asahina, Lan-Yi Chang, Takashi Angata, Hiroshi Tanaka, Ken Kitajima, Chihiro Sato

    Journal of Biological Chemistry   296   100477 - 100477   2021年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.jbc.2021.100477

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  • Chemical Synthesis of Residue-Selectively 13C and 2H Double-Isotope-Labeled Oligosaccharides as Chemical Probes for the NMR-Based Conformational Analysis of Oligosaccharides. 国際誌

    Hiroki Hamagami, Yoshiki Yamaguchi, Hiroshi Tanaka

    The Journal of organic chemistry   85 ( 24 )   16115 - 16127   2020年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    The conformational analysis of oligosaccharide is a fundamental issue in glycobiology. NMR measurements of atom-selectively 13C-labeled oligosaccharides have provided valuable information concerning their conformation, which would not be possible using nonlabeled oligosaccharides. The amount of accessible information from an atom-selectively labeled molecule, however, is limited. In this work, we report on the chemical synthesis of residue-selectively 13C- and 2H-labeled oligosaccharides and their use in conformational analysis. 1H NMR measurements of such double isotope-labeled compounds can provide a great deal of information on the dihedral angles across glycosidic linkages. We demonstrated this method in the conformational analyses of some linear and branched β(1,3)-glucan oligosaccharides.

    DOI： 10.1021/acs.joc.0c01939

    PubMed

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  • 18F-標識ネオペンチルスチリルピリジンアミロイド-β PETプローブの生物学的評価

    多胡 哲郎, 豊原 潤, ソウ・エイソウ, 龍田 真帆, 新崎 智子, 柳井 修一, 遠藤 昌吾, 斉藤 貴志, 西道 隆臣, 田中 浩士

    核医学   57 ( Suppl. )   S168 - S168   2020年10月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：(一社)日本核医学会  

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  • Discovery of a new sialic acid binding region that regulates Siglec-7. 査読 国際誌

    Nao Yamakawa, Yu Yasuda, Atsushi Yoshimura, Ami Goshima, Paul R Crocker, Gérard Vergoten, Yuji Nishiura, Takashi Takahashi, Shinya Hanashima, Kana Matsumoto, Yoshiki Yamaguchi, Hiroshi Tanaka, Ken Kitajima, Chihiro Sato

    Scientific reports   10 ( 1 )   8647 - 8647   2020年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Siglec-7 is a human CD33-like siglec, and is localised predominantly on human natural killer (NK) cells and monocytes. Siglec-7 is considered to function as an immunoreceptor in a sialic acid-dependent manner. However, the underlying mechanisms linking sialic acid-binding and function remain unknown. Here, to gain new insights into the ligand-binding properties of Siglec-7, we carried out in silico analysis and site-directed mutagenesis, and found a new sialic acid-binding region (site 2 containing R67) in addition to the well-known primary ligand-binding region (site 1 containing R124). This was supported by equilibrium dialysis, STD-NMR experiments, and inhibition analysis of GD3-binding toward Siglec-7 using synthetic sialoglycoconjugates and a comprehensive set of ganglioside-based glycoconjugates. Our results suggest that the two ligand-binding sites are potentially controlled by each other due to the flexible conformation of the C-C' loop of Siglec-7.

    DOI： 10.1038/s41598-020-64887-4

    PubMed

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  • Cancer cell selective probe by mimicking EGCG. 査読 国際誌

    Motofumi Kumazoe, Shun Hiroi, Yousuke Tanimoto, Jyunichi Miyakawa, Maasa Yamanouchi, Yumi Suemasu, Ren Yoshitomi, Motoki Murata, Yoshinori Fujimura, Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Hirofumi Tachibana

    Biochemical and Biophysical Research Communications   525 ( 4 )   974 - 981   2020年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Targeting proteins that are overexpressed in cancer cells is the major strategy of molecular imaging and drug delivery systems. The 67-kDa laminin receptor (67LR), also known as oncofetal antigen, is overexpressed in several types of cancer, including melanoma, multiple myeloma, cervical cancer and bile duct carcinoma. 67LR is involved in tumour growth, tumour metastasis and drug resistance. Green tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-O-gallate (EGCG) directly binds to cell-surface 67LR and induces apoptosis through the protein kinase B (Akt)/endothelial nitric oxide synthase/nitric oxide/cyclic GMP (cGMP) axis. Here we report the optimum hydroxyl group for the utilization of EGCG as a novel fluorescent EGCG-mimic imaging probe based on 67LR agonist characters, including Akt activation and inhibitory effect on viable cell number in cancer cells. 67LR specific targeting is unambiguously confirmed with the use of a non-labelled EGCG competitive assay and 67LR knockdown. Importantly, this probe strongly binds to multiple myeloma cells compared with its binding to normal cells.

    DOI： 10.1016/j.bbrc.2020.03.021

    PubMed

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  • Chemical synthesis of α(2,8) octasialosides, the minimum structure of polysialic acids

    Ryousuke Koinuma, Kazuki Tohda, Taku Aoyagi, Hiroshi Tanaka

    Chemical Communications   56 ( 85 )   12981 - 12984   2020年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    <p>Modification of a sialic acid with just carbonyl protecting groups opened the door to a chemical synthesis of polysialic acids.</p>

    DOI： 10.1039/d0cc05901c

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  • The Core Fucose on an IgG Antibody is an Endogenous Ligand of Dectin-1. 査読 国際誌

    Yoshiyuki Manabe, Roberta Marchetti, Yohei Takakura, Masahiro Nagasaki, Wataru Nihei, Tomoyuki Takebe, Katsunori Tanaka, Kazuya Kabayama, Fabrizio Chiodo, Shinya Hanashima, Yoshihiro Kamada, Eiji Miyoshi, Hari Prasad Dulal, Yoshiki Yamaguchi, Yoshiyuki Adachi, Naohito Ohno, Hiroshi Tanaka, Alba Silipo, Koichi Fukase, Antonio Molinaro

    Angewandte Chemie (International ed. in English)   58 ( 51 )   18697 - 18702   2019年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    The core fucose, a major modification of N-glycans, is implicated in immune regulation, such as the attenuation of the antibody-dependent cell-mediated cytotoxicity of antibody drugs and the inhibition of anti-tumor responses via the promotion of PD-1 expression on T cells. Although the core fucose regulates many biological processes, no core fucose recognition molecule has been identified in mammals. Herein, we report that Dectin-1, a known anti-β-glucan lectin, recognizes the core fucose on IgG antibodies. A combination of biophysical experiments further suggested that Dectin-1 recognizes aromatic amino acids adjacent to the N-terminal asparagine at the glycosylation site as well as the core fucose. Thus, Dectin-1 appears to be the first lectin-like molecule involved in the heterovalent and specific recognition of characteristic N-glycans on antibodies.

    DOI： 10.1002/anie.201911875

    PubMed

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  • Convergent Synthesis of Linear and Branched β(1,3)‐Glucans and Evaluation of their Binding Affinities to Dectin‐1 査読

    Hiroki Hamagami, Yoshiyuki Adachi, Naohito Ohno, Hiroshi Tanaka

    Asian Journal of Organic Chemistry   8 ( 3 )   411 - 416   2019年3月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/ajoc.201800726

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  • Templated synthesis of gold nanoparticles on surface-aminated 2 cellulose assemblies

    Takatoshi Nohara, Toshiki Sawada, Hiroshi Tanaka, Takeshi Serizawa

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   92 ( 5 )   982 - 988   2019年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/bcsj.20190035

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  • D–π–A Dyes that Contain New Hydantoin Anchoring Groups for Dye‐Sensitized Solar Cells

    Hisashi Masui, Masato M. Maitani, Shinichiro Fuse, Ayaka Yamamura, Yuhei Ogomi, Shuzi Hayase, Tatsuo Kaiho, Hiroshi Tanaka, Yuji Wada, Takashi Takahashi

    Asian Journal of Organic Chemistry   7 ( 2 )   458 - 464   2018年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    The development of new anchoring groups is important to facilitate effective co‐sensitization in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Herein, stable organic D–π–A dyes that contain new heterocyclic hydantoin‐based anchoring groups have been designed, synthesized, and used in DSSCs. These dye sensitizers were evaluated in terms of their absorption spectra, electrochemical properties, and performance in DSSC devices. Although only one‐third of the amount of hydantoin‐containing dyes adsorbed onto TiO2 relative to their cyanoacrylic‐acid‐containing analogues, they exhibited effective photoexcited electron‐transfer properties. External quantum efficiencies of over 80 % was observed, which were comparable to those of the cyanoacrylic‐acid‐containing dyes. In addition, the new hydantoin‐containing dyes exhibited significant robustness, which could allow improved stability of their corresponding photovoltaic devices under harsh conditions, such as high temperature and humidity.

    DOI： 10.1002/ajoc.201700542

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  • Synthesis and Biological Evaluation of O‐Methylated Glycolipids Related to PGLs via Direct Stereoselective Glycosidation and Sequential Suzuki–Miyaura Coupling using Boracyclane

    Ko Sato, Zakaria Omahdi, Kensuke Shibata, Koh‐hei Sonoda, Sho Yamasaki, Hiroshi Tanaka

    Chemistry – A European Journal   23 ( 64 )   16374 - 16379   2017年10月

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    担当区分：最終著者,　責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    Synthesis of O‐methylated glycolipids via direct stereoselective glycosidation whose sugar moieties are related to those in phenolic glycolipids (PGLs) is reported. Treatment of 2‐O‐methyl‐rhamnosyl imidates with I2 and nBu4NOTf resulted in their activation under low temperature and provided the α‐rhamnosides with excellent α‐selectivity. nBu4NOTf enhanced the electorophilicity of iodine. This methodology improved the efficiency of the synthesis of both PGL‐1 and PGL‐tb1 sugars. The process involved the formation of 2‐O‐naphthylmethyl‐α‐rhamnoside and 2‐O‐methyl‐α‐fucoside. Sequential Suzuki–Miyaura coupling using synthetic glycosides, boracyclane, and aryl bromides provided glycolipids related to PGL sugars, and was accomplished with a one‐pot process. Finally, we elucidated the immunosuppressive activities of all these synthetic compounds and found that a phenyl 3‐O‐α‐rhamnosyl‐2‐O‐methyl‐α‐rhamnoside possessing a 6‐(2‐naphthyl)hexyl group exhibited the strongest inhibitory effect.

    DOI： 10.1002/chem.201703684

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    その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/chem.201703684

  • Crystal structure of octocoral lectin SLL-2 complexed with Forssman antigen tetrasaccharide 査読

    Akiko Kita, Mitsuru Jimbo, Ryuichi Sakai, Yukio Morimoto, Ryota Takeuchi, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi, Kunio Miki

    GLYCOBIOLOGY   27 ( 8 )   696 - 700   2017年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1093/glycob/cwx043

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    その他リンク： http://orcid.org/0000-0003-1919-6309

  • Chemical Synthesis and Evaluation of a Disialic Acid-Containing Dextran Polymer as an Inhibitor for the Interaction between Siglec 7 and Its Ligand

    Sho Yamaguchi, Atsushi Yoshimura, Yu Yasuda, Airi Mori, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi, Ken Kitajima, Chihiro Sato

    CHEMBIOCHEM   18 ( 13 )   1194 - 1203   2017年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/cbic.201600694

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  • PDE3 inhibitor and EGCG combination treatment suppress cancer stem cell properties in pancreatic ductal adenocarcinoma 査読

    Motofumi Kumazoe, Mika Takai, Shun Hiroi, Chieri Takeuchi, Maasa Yamanouchi, Takashi Nojiri, Hiroaki Onda, Jaehoon Bae, Yuhui Huang, Kanako Takamatsu, Shuya Yamashita, Shuhei Yamada, Kenji Kangawa, Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Hirofumi Tachibana

    SCIENTIFIC REPORTS   7   2017年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1038/s41598-017-02162-9

    Web of Science

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  • Oligomer formation of a tea polyphenol, EGCG, on its sensing molecule 67 kDa laminin receptor 査読

    Yuhui Huang, Mami Sumida, Motofumi Kumazoe, Kaori Sugihara, Yumi Suemasu, Shuhei Yamada, Shuya Yamashita, Jyunichi Miyakawa, Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Yoshinori Fujimura, Hirofumi Tachibana

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   53 ( 12 )   1941 - 1944   2017年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c6cc09504f

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  • Synthesis of end-functionalized glycopolymers containing α(2,8) disialic acids via π-allyl nickel catalyzed coordinating polymerization and their interaction with Siglec-7

    Shuichi Ohira, Yu Yasuda, Ikuyoshi Tomita, Ken Kitajima, Takashi Takahashi, Chihiro Sato, Hiroshi Tanaka

    Chemical Communications   53 ( 3 )   553 - 556   2017年

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c6cc07115e

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  • Enzymatic synthesis and protein adsorption properties of crystalline nanoribbons composed of cellulose oligomer derivatives with primary amino groups 査読

    Takatoshi Nohara, Toshiki Sawada, Hiroshi Tanaka, Takeshi Serizawa

    JOURNAL OF BIOMATERIALS SCIENCE-POLYMER EDITION   28 ( 10-12 )   925 - 938   2017年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1080/09205063.2017.1322248

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  • C-Type Lectin Receptor DCAR Recognizes Mycobacterial Phosphatidyl-Inositol Mannosides to Promote a Th1 Response during Infection

    Kenji Toyonaga, Shota Torigoe, Yoshitomo Motomura, Takane Kamichi, Jennifer M. Hayashi, Yasu S. Morita, Naoto Noguchi, Yasushi Chuma, Hideyasu Kiyohara, Kazuhiro Matsuo, Hiroshi Tanaka, Yoshiko Nakagawa, Tetsushi Sakuma, Masaki Ohmuraya, Takashi Yamamoto, Masayuki Umemura, Goro Matsuzaki, Yasunobu Yoshikai, Ikuya Yano, Tomofumi Miyamoto, Sho Yamasaki

    Immunity   45 ( 6 )   1245 - 1257   2016年12月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.immuni.2016.10.012

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  • Total synthesis of feglymycin based on a linear/convergent hybrid approach using micro-flow amide bond formation

    Shinichiro Fuse, Yuto Mifune, Hiroyuki Nakamura, Hiroshi Tanaka

    Nature Communications   7 ( 1 )   2016年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    Abstract

    Feglymycin is a naturally occurring, anti-HIV and antimicrobial 13-mer peptide that includes highly racemizable 3,5-dihydroxyphenylglycines (Dpgs). Here we describe the total synthesis of feglymycin based on a linear/convergent hybrid approach. Our originally developed micro-flow amide bond formation enabled highly racemizable peptide chain elongation based on a linear approach that was previously considered impossible. Our developed approach will enable the practical preparation of biologically active oligopeptides that contain highly racemizable amino acids, which are attractive drug candidates.

    DOI： 10.1038/ncomms13491

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    その他リンク： https://www.nature.com/articles/ncomms13491

  • Enzymatic Synthesis of Oligo(ethylene glycol)-Bearing Cellulose Oligomers for in Situ Formation of Hydrogels with Crystalline Nanoribbon Network Structures 査読

    Takatoshi Nohara, Toshiki Sawada, Hiroshi Tanaka, Takeshi Serizawa

    LANGMUIR   32 ( 47 )   12520 - 12526   2016年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.langmuir.6b01635

    Web of Science

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  • The Synthesis of trans-Flavan-3-ol Gallates by Regioselective Oxidative Etherification and Their Cytotoxicity Mediated by 67LR 査読

    Nana Shiraishi, Motofumi Kumazoe, Shinichiro Fuse, Hirofumi Tachibana, Hiroshi Tanaka

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   22 ( 37 )   13050 - 13053   2016年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/chem.201602817

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  • 6-Azido-6-deoxy-L-idose as a Hetero-Bifunctional Spacer for the Synthesis of Azido-Containing Chemical Probes 査読

    Hiroki Hamagami, Motofumi Kumazoe, Yoshiki Yamaguchi, Shinichiro Fuse, Hirofumi Tachibana, Hiroshi Tanaka

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   22 ( 36 )   12884 - 12890   2016年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/chem.201602044

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  • Synthesis of Asymmetrical-Terminally Bifunctionlized Alkanes by Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Using B-Thexylboracyclanes 査読

    Ryota Suzuki, Shinichiro Fuse, Hiroshi Tanaka

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 21 )   3478 - 3481   2016年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/ejoc.201600392

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  • The -Glycosidation of Partially Unprotected N-Acetyl and N-Glycolyl Sialyl Donors in the Absence of a Nitrile Solvent Effect 査読

    Taku Aoyagi, Shuichi Ohira, Shinichiro Fuse, Jun Uzawa, Yoshiki Yamaguchi, Hiroshi Tanaka

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   22 ( 20 )   6968 - 6973   2016年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/chem.201601031

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  • Oxidative Deamination of Serum Albumins by (-)-Epigallocatechin-3-O-Gallate: A Potential Mechanism for the Formation of Innate Antigens by Antioxidants 査読

    Yukinori Hatasa, Miho Chikazawa, Mai Furuhashi, Fumie Nakashima, Takahiro Shibata, Tatsuhiko Kondo, Mitsugu Akagawa, Hiroki Hamagami, Hiroshi Tanaka, Hirofumi Tachibana, Koji Uchida

    PLOS ONE   11 ( 4 )   e0153002   2016年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1371/journal.pone.0153002

    Web of Science

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  • Rapid Synthesis of D-A'-π-A Dyes through a One-Pot Three-Component Suzuki-Miyaura Coupling and an Evaluation of their Photovoltaic Properties for Use in Dye-Sensitized Solar Cells

    Shunsuke Irie, Shinichiro Fuse, Masato M. Maitani, Yuji Wada, Yuhei Ogomi, Shuzi Hayase, Tatsuo Kaiho, Hisashi Masui, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    Chemistry - A European Journal   22 ( 7 )   2507 - 2514   2016年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley-VCH Verlag  

    DOI： 10.1002/chem.201504277

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  • Synthesis and Evaluation of Thiophene-Based Organic Dyes Containing a Rigid and Nonplanar Donor with Secondary Electron Donors for Use in Dye-Sensitized Solar Cells 査読

    Shinichiro Fuse, Ryota Takahashi, Masato M. Maitani, Yuji Wada, Tatsuo Kaiho, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 3 )   508 - 517   2016年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/ejoc.201501190

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  • Synthesis of [I-123]-iodometomidate from a polymer-supported precursor with a large excluded volume 査読

    Chika Nakagawa, Masahito Toyama, Ryota Takeuchi, Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka

    RSC ADVANCES   6 ( 15 )   12215 - 12218   2016年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c6ra00442c

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  • Solid-supported reagents composed of a copolymer possessing 2-O-sulfonyl mannosides and phase-transfer catalysts for the synthesis of 2-fluoroglucose 査読

    Ryota Takeuchi, Yuki Sakai, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   25 ( 23 )   5500 - 5503   2015年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.bmcl.2015.10.068

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  • Directing/Protecting-Group-Free Synthesis of Tetraaryl-Substituted Pyrazoles through Four Direct Arylations on an Unsubstituted Pyrazole Scaffold 査読

    Shinichiro Fuse, Taiki Morita, Kohei Johmoto, Hidehiro Uekusa, Hiroshi Tanaka

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   21 ( 41 )   14370 - 14375   2015年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/chem.201502399

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  • The chemoselective O-glycosylation of alcohols in the presence of a phosphate diester and its application to the synthesis of oligomannosylated phosphatidyl inositols 査読

    Shuichi Ohira, Yoshiki Yamaguchi, Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka

    TETRAHEDRON   71 ( 37 )   6602 - 6611   2015年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tet.2015.06.041

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  • Reagent Control of a Birch Reduction for the Synthesis of a 2-Deoxyoligosaccharide Possessing a 1,4-Dialkylhydroquinone 査読

    Sho Yamaguchi, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 22 )   4939 - 4943   2015年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/ejoc.201500515

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  • Regioselective, One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,3,4-and 1,3,5-Triarylpyrazoles from 1-and 2-Aryl-1-alkenyl Sulfones 査読

    Shinichiro Fuse, Hirotaka Sugiyama, Daisuke Kobayashi, Yusuke Iijima, Keisuke Matsumura, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 21 )   4756 - 4764   2015年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/ejoc.201500562

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  • Rapid Synthesis of Thiophene-Based, Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs) by a One-Pot, Four-Component Coupling Approach 査読

    Keisuke Matsumura, Soichi Yoshizaki, Masato. M. Maitani, Yuji Wada, Yuhei Ogomi, Shuzi Hayase, Tatsuo Kaiho, Shinichiro Fuse, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   21 ( 27 )   9742 - 9747   2015年6月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/chem.201500979

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  • A Facile Preparation of α-Aryl Carboxylic Acid via One-Flow Arndt–Eistert Synthesis

    Shinichiro Fuse, Yuma Otake, Yuto Mifune, Hiroshi Tanaka

    Australian Journal of Chemistry   68 ( 11 )   1657 - 1657   2015年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：CSIRO Publishing  

    An efficient, one-flow Arndt–Eistert synthesis was demonstrated. A sequence of acid chloride formation–nucleophilic acyl substitution–Wolff rearrangement–nucleophilic addition was performed in a microflow system without isolating any intermediates, which included a potentially explosive compound. The microflow system was made from simple, inexpensive, and readily available instruments and tubes. α-Aryl esters 2a and 2b were prepared in yields of 33 and 23 % (three steps) respectively.

    DOI： 10.1071/ch15342

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  • Synthesis of N-Allyloxycarbonyl 3,5-Dihydroxyphenylglycine via Photochemical Wolff Rearrangement-Nucleophilic Addition Sequence in a Micro-Flow Reactor 査読

    Yuto Mifune, Shinichiro Fuse, Hiroshi Tanaka

    JOURNAL OF FLOW CHEMISTRY   4 ( 4 )   173 - 179   2014年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1556/JFC-D-14-00015

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  • Toll-like Receptors as a Target of Food-derived Anti-inflammatory Compounds 査読

    Takahiro Shibata, Fumie Nakashima, Kazuya Honda, Yu-Jhang Lu, Tatsuhiko Kondo, Yusuke Ushida, Koichi Aizawa, Hiroyuki Suganuma, Sho Oe, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi, Koji Uchida

    JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY   289 ( 47 )   2014年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1074/jbc.M114.585901

    Web of Science

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  • Rapid library synthesis of amphiphiles based on a dioxinone scaffold and identification of nonlamellar liquid crystals 査読

    Shinichiro Fuse, Kentarou Nakamura, Yuto Mifune, Hironori Marubayashi, Ichiro Hijikuro, Shuichi Nojima, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    Synlett   25   2806 - 2813   2014年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0034-1379184

    Scopus

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  • Elucidation of the Structure-Property Relationship of p-Type Organic Semiconductors through Rapid Library Construction via a One-Pot, Suzuki-Miyaura Coupling Reaction 査読

    Shinichiro Fuse, Keisuke Matsumura, Atsushi Wakamiya, Hisashi Masui, Hiroshi Tanaka, Susumu Yoshikawa, Takashi Takahashi

    ACS COMBINATORIAL SCIENCE   16 ( 9 )   494 - 499   2014年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/co500071x

    Web of Science

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  • NMR study of short β(1-3)-glucans provides insights into the structure and interaction with Dectin-1. 査読 国際誌

    Shinya Hanashima, Akemi Ikeda, Hiroshi Tanaka, Yoshiyuki Adachi, Naohito Ohno, Takashi Takahashi, Yoshiki Yamaguchi

    Glycoconjugate journal   31 ( 3 )   199 - 207   2014年4月

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    記述言語：英語  

    β(1-3)-Glucans, abundant in fungi, have the potential to activate the innate immune response against various pathogens. Although part of the action is exerted through the C-type lectin-like receptor Dectin-1, details of the interaction mechanism with respect to glucan chain-length remain unclear. In this study, we investigated a set of short β(1-3)-glucans with varying degree of polymerization (DP); 3, 6, 7, 16, and laminarin (average DP; 25), analyzing the relationship between the structure and interaction with the C-type lectin-like domain (CTLD) of Dectin-1. The interaction of short β(1-3)-glucans (DP6, DP16, and laminarin) with the CTLD of Dectin-1 was systematically analyzed by (1)H-NMR titration as well as by saturation transfer difference (STD)-NMR. The domain interacted weakly with DP6, moderately with DP16 and strongly with laminarin, the latter plausibly forming oligomeric protein-laminarin complexes. To obtain structural insights of short β(1-3)-glucans, the exchange rates of hydroxy protons were analyzed by deuterium induced (13)C-NMR isotope shifts. The hydroxy proton at C4 of laminarin has slower exchange with the solvent than those of DP7 and DP16, suggesting that laminarin has a secondary structure. Diffusion ordered spectroscopy revealed that none of the short β(1-3)-glucans including laminarin forms a double or triple helix in water. Insights into the interaction of the short β(1-3)-glucans with Dectin-1 CTLD provide a basis to understand the molecular mechanisms of β-glucan recognition and cellular activation by Dectin-1.

    DOI： 10.1007/s10719-013-9510-x

    PubMed

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  • SYNTHESIS OF A PHOSPHATIDYLINOSITOL DIMANNOSIDE USING 2-(AZIDOMETHYL)BENZOATE MANNOSYL DONORS 査読

    Shuichi Ohira, Yoshiki Yamaguchi, Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka

    HETEROCYCLES   89 ( 3 )   763 - 774   2014年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.3987/COM-14-12944

    Web of Science

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  • Establishment of the absolute configuration of the 34-membered polyol macrolide compound JBIR-129

    Teppei Kawahara, Shuichi Ohira, Miho Izumikawa, Hiroshi Tanaka, Kazuo Shin-ya

    The Journal of Antibiotics   67 ( 5 )   419 - 420   2014年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    DOI： 10.1038/ja.2014.7

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    その他リンク： http://www.nature.com/articles/ja20147

  • Synthesis of a dextran-based bone tracer for in vivo magnetic resonance and optical imaging by two orthogonal coupling reactions 査読

    Hiroshi Tanaka, Sho Yamaguchi, Jun-ichiro Jo, Ichio Aoki, Yasuhiko Tabata, Takashi Takahashi

    RSC ADVANCES   4 ( 15 )   7561 - 7565   2014年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：ROYAL SOC CHEMISTRY  

    DOI： 10.1039/c3ra46142d

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  • Synthesis of a landomycinone skeleton via Masamune-Bergmann cyclization 査読

    Sho Yamaguchi, Hiroshi Tanaka, Ryo Yamada, Susumu Kawauchi, Takashi Takahashi

    RSC ADVANCES   4 ( 61 )   32241 - 32248   2014年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c4ra04066j

    Web of Science

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  • NMR study into the mechanism of recognition of the degree of polymerization by oligo/polysialic acid antibodies 査読

    Shinya Hanashima, Chihiro Sato, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi, Ken Kitajima, Yoshiki Yamaguchi

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   21 ( 19 )   6069 - 6076   2013年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.bmc.2013.07.023

    Web of Science

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  • In situ label-free imaging for visualizing the biotransformation of a bioactive polyphenol

    Yoon Hee Kim, Yoshinori Fujimura, Takatoki Hagihara, Masako Sasaki, Daichi Yukihira, Tatsuhiko Nagao, Daisuke Miura, Shinichi Yamaguchi, Kazunori Saito, Hiroshi Tanaka, Hiroyuki Wariishi, Koji Yamada, Hirofumi Tachibana

    Scientific Reports   3 ( 1 )   2013年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    Abstract

    Although understanding the high-resolution spatial distribution of bioactive small molecules is indispensable for elucidating their biological or pharmacological effects, there has been no analytical technique that can easily detect the naïve molecular localization in mammalian tissues. We herein present a novel in situ label-free imaging technique for visualizing bioactive small molecules, using a polyphenol. We established a 1,5-diaminonaphthalene (1,5-DAN)-based matrix-assisted laser desorption/ionization-mass spectrometry imaging (MALDI-MSI) technique for visualizing epigallocatechin-3-O-gallate (EGCG), the major bioactive green tea polyphenol, within mammalian tissue micro-regions after oral dosing. Furthermore, the combination of this label-free MALDI-MSI method and a standard-independent metabolite identification method, an isotopic fine structure analysis using ultrahigh-resolution mass spectrometer, allows for the visualization of spatially-resolved biotransformation based on simultaneous mapping of EGCG and its phase II metabolites. Although this approach has limitations of the detection sensitivity, it will overcome the drawbacks associated with conventional molecular imaging techniques and could contribute to biological discovery.

    DOI： 10.1038/srep02805

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    その他リンク： https://www.nature.com/articles/srep02805.pdf

  • beta-Galactosyl Yariv Reagent Binds to the beta-1,3-Galactan of Arabinogalactan Proteins 査読

    Kiminari Kitazawa, Theodora Tryfona, Yoshihisa Yoshimi, Yoshihiro Hayashi, Susumu Kawauchi, Liudmil Antonov, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi, Satoshi Kaneko, Paul Dupree, Yoichi Tsumuraya, Toshihisa Kotake

    PLANT PHYSIOLOGY   161 ( 3 )   1117 - 1126   2013年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1104/pp.112.211722

    Web of Science

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  • Synthesis and Biological Evaluation of the Forssman Antigen Pentasaccharide and Derivatives by a One-Pot Glycosylation Procedure 査読

    Hiroshi Tanaka, Ryota Takeuchi, Mitsuru Jimbo, Nami Kuniya, Takashi Takahashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   19 ( 9 )   3177 - 3187   2013年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/chem.201203865

    Web of Science

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  • Synthesis of a beta-glucan polysaccharide analogue by an iterative copper-catalyzed azide-acetylene coupling reaction 査読

    Hiroshi Tanaka, Hiroaki Tago, Yohiyuki Adachi, Naohito Ohno, Takashi Takahashi

    TETRAHEDRON LETTERS   53 ( 32 )   4104 - 4107   2012年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2012.05.111

    Web of Science

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  • Synthesis of β(1,3) oligoglucans exhibiting a Dectin-1 binding affinity and their biological evaluation

    Hiroshi Tanaka, Tetsuya Kawai, Yoshiyuki Adachi, Shinya Hanashima, Yoshiki Yamaguchi, Naohito Ohno, Takashi Takahashi

    Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry   20 ( 12 )   3898 - 3914   2012年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.bmc.2012.04.017

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  • Synthetic Study of the Angular Tetracyclic Core Skeleton of Landmycine A via Masamune-Bergman Cyclization 査読

    Yamaguchi Sho, Tanaka Hiroshi, Yamada Ryo, Kawauchi Susumu, Takahashi Takashi

    SYNLETT   ( 9 )   1327 - 1330   2012年6月

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  • Reagent-controlled stereoselective synthesis of (±)-gallo- and (±)-epigallo-catechin gallates

    Hiroshi Tanaka, Ayaka Chino, Takashi Takahashi

    Tetrahedron Letters   53 ( 20 )   2493 - 2495   2012年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2012.02.065

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  • Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcN alpha(1,4)GlcA beta(1,4) dodecasaccharides 査読

    Hiroshi Tanaka, Yusuke Tateno, Takashi Takahashi

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   10 ( 48 )   9570 - 9582   2012年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c2ob26928g

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  • A fluorous-assisted synthesis of oligosaccharides using a phenyl ether linker as a safely-catch linker 査読

    Hiroshi Tanaka, Yosuke Tanimoto, Tetsuya Kawai, Takashi Takahashi

    TETRAHEDRON   67 ( 51 )   10011 - 10016   2011年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tet.2011.09.030

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  • Transthiocarbamoylation of Proteins by Thiolated Isothiocyanates 査読

    Takahiro Shibata, Yuuki Kimura, Akihiro Mukai, Hitoshi Mori, Sohei Ito, Yukio Asaka, Sho Oe, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi, Koji Uchida

    JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY   286 ( 49 )   42150 - 42161   2011年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1074/jbc.M111.308049

    Web of Science

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  • Combinatorial Synthesis of Deoxyhexasaccharides Related to the Landomycin A Sugar Moiety, Based on an Orthogonal Deprotection Strategy

    Hiroshi Tanaka, Sho Yamaguchi, Atsushi Yoshizawa, Motoki Takagi, Kazuo Shin‐ya, Takashi Takahashi

    Chemistry – An Asian Journal   5 ( 6 )   1407 - 1424   2010年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    In this report, we describe the stereoselective synthesis of a combinatorial library comprised of 16 deoxyhexasaccharides that are related to a landomycin A sugar moiety, based on an orthogonal deprotection strategy. The use of an olivosyl donor containing a benzyl ether at the C3 position and benzoyl ester at the C4 position, and the olivosyl donor, a naphthylmethyl ether, and a p‐nitrobenzylethyl or benzyl sulfonyl ester enabled the synthesis of a set of four diolivosyl units containing a hydroxyl group at the C3 or C4 position by a simple glycosylation and deprotection procedure. Using a phenylthio 2,3,6‐trideoxyglycoside, α‐selective glycosidation proceeded without anomerization of the 2,6‐dideoxy‐β‐glycosides. In addition, alkylhydroquinone and levulinoyl groups were found to be an effective set of orthogonal protecting groups for the anomeric position and a hydroxyl group. The coupling of all combinations of trisaccharide units in a β‐selective manner was accomplished by activation of the glycosyl imidate with I2 and Et3SiH. No cleavage of the acid‐labile 2,3,6‐trideoxyglycoside was observed under the conditions used for the reactions. Finally, all of the protected hexasaccharides were deprotected by hydrolysis of the esters, microwave (MW) assisted cleavage of the 2‐trimethylsilylethoxymethoxy (SEM) ether, and a Birch reduction.

    DOI： 10.1002/asia.200900640

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  • Developmental stage-dependent expression of an  2,8-trisialic acid unit on glycoproteins in mouse brain

    E. Inoko, Y. Nishiura, H. Tanaka, T. Takahashi, K. Furukawa, K. Kitajima, C. Sato

    Glycobiology   20 ( 7 )   916 - 928   2010年4月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Oxford University Press (OUP)  

    DOI： 10.1093/glycob/cwq049

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  • Synthesis of bicyclic enediynes that possess a photosensitive triggering device and exhibit strong DNA cleaving activity

    Hiroshi Tanaka, Yoshikazu Tanaka, Masafumi Minoshima, Sho Yamaguchi, Shinichiro Fuse, Takayuki Doi, Susumu Kawauchi, Hiroshi Sugiyama, Takashi Takahashi

    Chemical Communications   46 ( 32 )   5942 - 5942   2010年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    DOI： 10.1039/c0cc01286f

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  • Solid-Phase Synthesis of a Combinatorial Methylated (+/-)-Epigallocatechin Gallate Library and the Growth-Inhibitory Effects of these Compounds on Melanoma B16 Cells 査読

    Hiroshi Tanaka, Maasa Yamanouchi, Haruko Miyoshi, Keisuke Hirotsu, Hirofumi Tachibana, Takashi Takahashi

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   5 ( 10 )   2231 - 2248   2010年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/asia.201000372

    Web of Science

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  • β(1,3) Branched heptadeca- and linear hexadeca-saccharides possessing an aminoalkyl group as a strong ligand to dectin-1 査読 国際誌

    Hiroshi Tanaka, Tetsuya Kawai, Yoshiyuki Adachi, Naohito Ohno, Takashi Takahashi

    Chemical Communications   46 ( 43 )   8249 - 8249   2010年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    In this report, we describe the convergent synthesis of β(1,3) oligosaccharides containing an aminoalkyl group. The branched heptadecasaccharide and linear hexadecasaccharide acted as ligands of dectin-1 whose binding affinity was only 10-fold weaker than that of natural SPG and exhibited dectin-1 agonist activity.

    DOI： 10.1039/c0cc03153d

    PubMed

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  • An Efficient Synthesis of a Cyclic Ether Key Intermediate for 9-Membered Masked Enediyne Using an Automated Synthesizer

    Yoshikazu Tanaka, Shinichiro Fuse, Hiroshi Tanaka, Takayuki Doi, Takashi Takahashi

    Organic Process Research &amp; Development   13 ( 6 )   1111 - 1121   2009年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/op9002455

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  • Screening and evaluation of new inhibitors of hepatic glucose production

    Junko Hashimoto, Keiichiro Motohashi, Kazutoshi Sakamoto, Seiichi Hashimoto, Maasa Yamanouchi, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi, Motoki Takagi, Kazuo Shin-ya

    The Journal of Antibiotics   62 ( 11 )   625 - 629   2009年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC  

    DOI： 10.1038/ja.2009.93

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    その他リンク： http://www.nature.com/articles/ja200993

  • Efficient Synthesis of the Deoxysugar Part of Versipelostatin by Direct and Stereoselective Glycosylation and Revision of the Structure of the Trisaccharide Unit

    Hiroshi Tanaka, Atsushi Yoshizawa, Shuhei Chijiwa, Jun‐ya Ueda, Motoki Takagi, Kazuo Shin‐ya, Takashi Takahashi

    Chemistry – An Asian Journal   4 ( 7 )   1114 - 1125   2009年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    Sweets for my sweet! Efficient synthesis of the deoxysugar part of versipelostatin (VST) was achieved by direct and stereoselective glycosidation of the reduced VST aglycon. Comparison of the synthetic and natural VST products using NMR indicate that VST has a β‐d‐digitoxose‐(1,4)‐α‐l‐oleandrose‐(1,4)‐β‐d‐digitoxose trisaccharide. A biological assay indicates that the deoxyoligosaccharide unit of the synthetic glycoside is important for biological activity.magnified image

    Efficient synthesis of the deoxysugar part of versipelostatin (VST) was achieved by direct and stereoselective glycosylation of the reduced VST aglycon. Activation of 2‐deoxyglycosyl imidate with IBr under basic conditions enables α‐selective glycosylation of β‐2‐deoxylglycosides without anomerization. Comparison of the synthetic and natural VST products using NMR indicates that versipelostatin has a β‐D‐digitoxose‐(1,4)‐α‐L‐oleandrose‐(1,4)‐β‐D‐digitoxose trisaccharide. In addition, results of a biological assay indicate that the deoxyoligosaccharide unit of the synthetic glycoside was important for biological activity of the compound.

    DOI： 10.1002/asia.200800448

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  • Stereoselective Synthesis of α(2,9) Di- to Tetrasialic Acids, Using a 5,4-N,O-Carbonyl Protected Thiosialoside

    Hiroshi Tanaka, Yuji Nishiura, Takashi Takahashi

    The Journal of Organic Chemistry   74 ( 11 )   4383 - 4386   2009年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/jo900176e

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  • An Efficient Convergent Synthesis of GP1c Ganglioside Epitope

    Hiroshi Tanaka, Yuji Nishiura, Takashi Takahashi

    Journal of the American Chemical Society   130 ( 51 )   17244 - 17245   2008年12月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ja807482t

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  • The Synthesis of Carbohydrate Microarrays by S-Alkylation of the Glass-supported 2-Bromoacetamides

    Daisuke Takahashi, Hiroshi Tanaka, Emiko Nakane, Takashi Takahashi

    Chemistry Letters   37 ( 12 )   1252 - 1253   2008年12月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/cl.2008.1252

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  • The Synthesis of <scp>D</scp>‐Trihydroxyllysine‐Based Oligopeptides as a Hydrophilic Scaffold and its Application to the Synthesis of Bifunctional Chelating Agents for Use as Bone Tracers

    Hiroshi Tanaka, Yoshio Ando, Tsutomu Abe, Takashi Takahashi

    Chemistry – An Asian Journal   3 ( 12 )   2033 - 2045   2008年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    An effective hydrophilic scaffold composed of D‐trihydroxyllysine‐based oligopeptides and its application in the synthesis of the various 111In–DTPA conjugates with mono‐ to penta‐bisphosphonate units for use as bone tracers are described. The D‐trihydroxyllysine derivative with three orthogonal protecting groups was conjugated with functional devices at the γ position and allowed oligomerization based on peptide chemistry. The radiopharmaceutical complexes of 111InIII with selected chelators, 4 and 8, were suitable for bone imaging. These results show that D‐trihydroxyllysine 2 was an effective building block for the synthesis of multivalent ligands applicable to medical use.

    DOI： 10.1002/asia.200800250

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  • Efficient Synthesis of an α(2,9) Trisialic Acid by One-Pot Glycosylation and Polymer-Assisted Deprotection

    Hiroshi Tanaka, Yusuke Tateno, Yuji Nishiura, Takashi Takahashi

    Organic Letters   10 ( 24 )   5597 - 5600   2008年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ol802207e

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  • Solid‐Phase Synthesis of Epigallocatechin Gallate Derivatives

    Hiroshi Tanaka, Haruko Miyoshi, Yu‐Cheng Chuang, Yoshio Ando, Takashi Takahashi

    Angewandte Chemie International Edition   46 ( 31 )   5934 - 5937   2007年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.200701276

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  • Synthesis of fluorescent-labeled aeruginosin derivatives for high-throughput fluorescence correlation spectroscopy assays

    Yoichiro Hoshina, Yoshifumi Yamada, Hiroshi Tanaka, Takayuki Doi, Takashi Takahashi

    Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry Letters   17 ( 10 )   2904 - 2907   2007年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.bmcl.2007.02.045

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  • Direct and Stereoselective Synthesis of β‐Linked 2,6‐Deoxyoligosaccharides

    Hiroshi Tanaka, Atsushi Yoshizawa, Takashi Takahashi

    Angewandte Chemie International Edition   46 ( 14 )   2505 - 2507   2007年3月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.200604031

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  • Rapid synthesis of oligosaccharides based on one-pot glycosylation

    Hiroshi Tanaka, Haruo Yamada, Takashi Takahashi

    Trends in Glycoscience and Glycotechnology   19 ( 108-109 )   183 - 193   2007年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Gakushin Publishing Company  

    DOI： 10.4052/tigg.19.183

    Scopus

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  • Synthesis of 3-O-Acylated Epicatechin Derivatives via Sequential One-Pot Multi-Step Reactions

    Makoto Kitade, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    HETEROCYCLES   73 ( 1 )   183 - 183   2007年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI： 10.3987/com-07-s(u)22

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  • Polymer‐Assisted Solution‐Phase Synthesis and Neurite‐Outgrowth‐Promoting Activity of 15‐Deoxy‐Δ12,14‐PGJ2 Derivatives

    Hiroshi Tanaka, Tsuyoshi Hasegawa, Narumi Kita, Hiroko Nakahara, Takahiro Shibata, Sho Oe, Makoto Ojika, Koji Uchida, Takashi Takahashi

    Chemistry – An Asian Journal   1 ( 5 )   669 - 677   2006年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    An efficient solution‐phase synthesis of rac‐15‐deoxy‐Δ12,14‐PGJ2 (15dPGJ2) derivatives that contain variable α and ω chains based on a polymer‐assisted strategy and their neurite‐outgrowth‐promoting activity are described. The strategy for the synthesis of PGJ2 derivatives involves the use of a vinyl iodide bearing cyclopentenone as a key intermediate, which undergoes Suzuki–Miyaura coupling and subsequent Lewis acid catalyzed aldol condensation for incorporation of the ω and α chains, respectively. For easy access to the PGJ2 derivatives, a polymer‐supported catalyst and scavengers were adapted for use in these four diverse steps, in which workup and purification can be performed by simple filtration of the solid‐supported reagents. By using this methodology, we succeeded in the synthesis of 16 PGJ2 derivatives with four alkyl boranes and four aldehydes. The neurite‐outgrowth‐promoting activity of the 16 synthetic compounds in PC12 cells revealed that the side‐chains play a major role in modulating their biological activity. The carboxylic acid on the α chain improved the biological activity, although it was not absolutely required. Furthermore, a PGJ2 derivative with a phenyl moiety on the ω chain was found to exhibit an activity comparable to that of natural 15dPGJ2.

    DOI： 10.1002/asia.200600172

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  • An Efficient Synthesis of (±)-Epigallocatechin Gallate by Reductive ­Intramolecular Etherification

    Makoto Kitade, Yoshiaki Ohno, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    Synlett   2006 ( 17 )   2827 - 2829   2006年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2006-950283

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  • Efficient Polymer‐Assisted Strategy for the Deprotection of Protected Oligosaccharides

    Hiroshi Tanaka, Tadasuke Ishida, Nobuatsu Matoba, Hirokazu Tsukamoto, Haruo Yamada, Takashi Takahashi

    Angewandte Chemie International Edition   45 ( 38 )   6349 - 6352   2006年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.200601128

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  • Stereoselective Synthesis of Oligo-α-(2,8)-Sialic Acids

    Hiroshi Tanaka, Yuji Nishiura, Takashi Takahashi

    Journal of the American Chemical Society   128 ( 22 )   7124 - 7125   2006年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ja0613613

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  • Glucose oxidase assisted homogeneous electrochemical receptor binding assay for drug screening

    Hisakage Funabashi, Yasuhiro Tanaka, Yoshimasa Imamura, Masayasu Mie, Takashi Manabe, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi, Hiroshi Handa, Masuo Aizawa, Eiry Kobatake

    Biosensors and Bioelectronics   21 ( 9 )   1675 - 1683   2006年3月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.bios.2005.08.002

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  • Solid‐Phase Synthesis and Biological Activity of a Combinatorial Cross‐Conjugated Dienone Library

    Makoto Kitade, Hiroshi Tanaka, Sho Oe, Makoto Iwashima, Kazuo Iguchi, Takashi Takahashi

    Chemistry – A European Journal   12 ( 5 )   1368 - 1376   2006年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    The solid‐phase synthesis of a combinatorial cross‐conjugated dienone library based on the structure of clavulones and their biological activity are reported. Clavulones are a family of marine prostanoids, and are composed of a cross‐conjugated dienone system bearing two alkyl side‐chains. The cross‐conjugated dienone system irreversibly reacted with two nucleophiles. Our strategy for the solid‐phase synthesis of the cross‐conjugated dienones involves the Sonogashira‐coupling reaction of a solid‐supported cyclopentenone 10 bearing an acetylene group, followed by aldol condensation with aldehydes. The diphenyl derivative 7 aA was prepared from the solid‐supported cyclopentenone 10 in 56 % total yield. Combinatorial synthesis of a small library using twelve halides and eight aldehydes resulted in the production of 74 desired compounds from 98 candidates, and were detected by their mass spectra. Antiproliferative effects of the crude compounds against HeLaS3 cells showed that eleven samples showed strong antitumor activity (IC50&lt;0.05 μM). Further biological examination of four purified compounds by using five tumor cell lines (A549, HeLaS3, MCF7, TMF1, and P388) revealed strong cytotoxicity comparable to that of adriamycin.

    DOI： 10.1002/chem.200500793

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  • Stereoselective Synthesis of Oligo‐α(2,8)‐3‐deoxy‐<scp>D</scp>‐manno‐2‐octulosonic Acid Derivatives

    Hiroshi Tanaka, Daisuke Takahashi, Takashi Takahashi

    Angewandte Chemie International Edition   45 ( 5 )   770 - 773   2006年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.200503299

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  • Affinity identification of δ-opioid receptors using latex nanoparticles

    Makoto Hasegawa, Hiroshi Ohno, Hiroshi Tanaka, Mamoru Hatakeyama, Haruma Kawaguchi, Takashi Takahashi, Hiroshi Handa

    Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry Letters   16 ( 1 )   158 - 161   2006年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.bmcl.2005.09.028

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  • A new mechanism of methotrexate action revealed by target screening with affinity beads

    Hitoshi Uga, Chikanori Kuramori, Akiko Ohta, Yasunori Tsuboi, Hiroshi Tanaka, Mamoru Hatakeyama, Yuki Yamaguchi, Takashi Takahashi, Masahiro Kizaki, Hiroshi Handa

    Molecular Pharmacology   70 ( 5 )   1832 - 1839   2006年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1124/mol.106.025866

    Scopus

    PubMed

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  • Synthetic Study of a(2,8) Oligosialoside Using N-Troc Sialyl N-Phenyltrifluoroimidate

    Hiroshi Tanaka, Yuji Nishiura, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

    HETEROCYCLES   67 ( 1 )   107 - 107   2006年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI： 10.3987/com-05-s(t)30

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  • Erratum: FR225659-binding proteins: Identification as serine/threonine protein phosphatase PP1 and PP2A using high-performance affinity beads (Journal of Antibiotics (2004) 57 (456-461))

    Hidetaka Hatori, Tatsuya Zenkoh, Motoo Kobayashi, Yoshihiro Ohtsu, Hiroshi Tanaka, Nobuharu Shigematsu, Hiroyuki Setoi, Motohiro Hino, Haruma Kawaguchi, Takashi Takahashi, Hiroshi Handa

    Journal of Antibiotics   58 ( 11 )   2005年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Scopus

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  • Effective One-pot Synthesis of H type 1 and 2 Trisaccharide Derivatives Using Glycal Epoxide

    Hiroshi Tanaka, Nobuatsu Matoba, Takashi Takahashi

    Chemistry Letters   34 ( 3 )   400 - 401   2005年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Oxford University Press (OUP)  

    Abstract

    We describe an efficient synthesis of H type 1 and 2 trisaccharides by one-pot glycosylation involving glycosidation of glycal epoxide.

    DOI： 10.1246/cl.2005.400

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  • Efficient Stereoselective Synthesis of γ-N-Glycosyl Asparagines by N-Glycosylation of Primary Amide Groups

    Hiroshi Tanaka, Yuki Iwata, Daisuke Takahashi, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

    Journal of the American Chemical Society   127 ( 6 )   1630 - 1631   2005年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ja0450298

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  • One‐Pot Synthesis of Sialo‐Containing Glycosyl Amino Acids by Use of an N‐Trichloroethoxycarbonyl‐β‐thiophenyl Sialoside

    Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

    Chemistry – A European Journal   11 ( 3 )   849 - 862   2005年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    We describe an efficient synthesis of 2,6‐ and 2,3‐sialyl T antigens linked to serine in a one‐pot glycosylation. We first investigated the glycosidation of thiosialosides by varying the N‐protecting group. Modification of the C‐5 amino group of β‐thiosialosides into the N‐9‐fluorenylmethoxycarbonyl, N‐2,2,2‐trichloroethoxycarbonyl (N‐Troc), and N‐trichloroacetyl derivatives enhanced the reactivity of these compounds towards glycosidation. Addition of a minimum amount of 3 Å molecular sieves was also effective in improving the yield of α‐linked sialosides. Next, we conducted one‐pot syntheses of the glycosyl amino acids by using the N‐Troc sialyl donor. The N‐Troc derivative can be converted into the N‐acetyl derivative without racemization of the amino acids. Branched‐type one‐pot glycosylation, initiated by regioselective glycosylation of the 3,6‐dihydroxy galactoside with the N‐Troc‐β‐thiophenyl sialoside, provided the protected 2,6‐sialyl T antigen in good yield. Linear‐type one‐pot glycosylation, initiated by chemoselective glycosylation of galactosyl fluoride with the N‐Troc‐β‐thiophenyl sialoside, afforded the protected 2,3‐sialyl T antigen in excellent yield. Both protected glycosyl amino acids were converted into the fully deprotected 2,6‐ and 2,3‐sialyl T antigens linked to serine in good yields.

    DOI： 10.1002/chem.200400840

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  • Characteristics of methoxycarbonylation of aromatic diamine with dimethyl carbonate to dicarbamate using a zinc acetate catalyst

    Toshihide Baba, Akane Kobayashi, Yukio Kawanami, Koji Inazu, Akio Ishikawa, Tsuneo Echizenn, Kazuhito Murai, Shinji Aso, Masamitsu Inomata

    Green Chemistry   7 ( 3 )   159 - 159   2005年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    DOI： 10.1039/b413334j

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  • Solid-Supported Sulfonylhydroxylamine as an Effective N-Aminating Agent of Anilines

    Hiroshi Ohno, Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka

    Synlett   ( 7 )   1191 - 1194   2005年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2005-865218

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  • Synthesis of DTPA-conjugated (1,4)-linked 2-aminoglycosides varying in the anomeric configuration and their MRI contrast effect

    Hiroshi Tanaka, Yoshio Ando, Masatoshi Wada, Takashi Takahashi

    Organic &amp; Biomolecular Chemistry   3 ( 18 )   3311 - 3311   2005年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)  

    DOI： 10.1039/b507824e

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  • Automated Parallel Synthesis of a Protected Oligosaccharide Library Based upon the Structure of Dimeric Lewis X by One-Pot Sequential Glycosylation

    Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Nobuatsu Matoba, Hirokazu Tsukamoto, Hisami Takimoto, Haruo Yamada

    Synlett   ( 5 )   0824 - 0828   2005年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2005-863751

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  • Design and Synthesis of a Solid-Supported FR225659 Derivative for Its Receptor Screening 査読

    Tatsuya Zenkoh, Hidetaka Hatori, Hiroshi Tanaka, Makoto Hasegawa, Mamoru Hatakeyama, Yasuaki Kabe, Hiroyuki Setoi, Haruma Kawaguchi, Hiroshi Handa, Takashi Takahashi

    Organic Letters   6 ( 14 )   2477 - 2480   2004年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/ol049100q

    Web of Science

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  • Efficient Solid-Phase Synthesis of Clavulones via Sequential Coupling of α- and ω-Chains

    Hiroshi Tanaka, Tsuyoshi Hasegawa, Makoto Iwashima, Kazuo Iguchi, Takashi Takahashi

    Organic Letters   6 ( 7 )   1103 - 1106   2004年3月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ol036361b

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  • Effective irreversible alkylating reagents based on the structure of clavulones

    Hiroshi Tanaka, Makoto Kitade, Makoto Iwashima, Kazuo Iguchi, Takashi Takahashi

    Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry Letters   14 ( 4 )   837 - 840   2004年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.bmcl.2003.12.026

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  • Efficient synthesis of core 2 class glycosyl amino acids by one-pot glycosylation approach

    Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

    Tetrahedron Letters   45 ( 7 )   1433 - 1436   2004年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2003.12.042

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  • An Effective Sialylation Method UsingN-Troc- andN-Fmoc-protected β-Thiophenyl Sialosides and Application to the One-pot Two-step Synthesis of 2,6-Sialyl-T Antigen

    Takashi Takahashi, Masaatsu Adachi, Hiroshi Tanaka

    Synlett   ( 4 )   609 - 614   2004年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2004-817759

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  • Solid-Phase Synthesis of Carbohydrate Cluster on Tree-Type Linker with Three Types of Orthogonally Cleavable Part

    Takashi Takahashi, Toru Amaya, Hiroshi Tanaka

    Synlett   ( 3 )   503 - 507   2004年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2004-815413

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  • Combinatorial Synthesis of Carbohydrate Cluster on Tree-Type Linker with Orthogonally Cleavable Parts

    Takashi Takahashi, Toru Amaya, Hiroshi Tanaka

    Synlett   ( 3 )   497 - 502   2004年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2004-815421

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  • Solid-Phase Synthesis ofN-Alkylated Naltrindoles Using a 3-Nitrobenzyl Safety-Catch Linker

    Takashi Takahashi, Hiroshi Ohno, Hiroshi Tanaka

    Synlett   ( 3 )   508 - 511   2004年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2004-815414

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  • Synthesis of Affinity Nanoparticles Coupled to FR901464 Derivatives

    Takashi Takahashi, Hiroshi Handa, Yoshimasa Imamura, Yoshihiro Ohtsu, Hiroshi Tanaka, Mamoru Hatakeyama, Takashi Manabe, Haruma Kawaguchi

    HETEROCYCLES   64 ( 1 )   51 - 51   2004年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI： 10.3987/com-04-s(p)31

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  • Efficient Solid-Phase Synthesis of Symmetric Norbinaltorphimine Derivatives

    Hiroshi Tanaka, Mitsuhiro Moriwaki, Takashi Takahashi

    Organic Letters   5 ( 21 )   3807 - 3809   2003年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ol0351854

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  • Synthesis of 2,3,6‐Trideoxysugar‐Containing Disaccharides by Cyclization and Glycosidation through the Sequential Activation of Sulfoxide and Methylsulfanyl Groups in a One‐Pot Procedure

    Toru Amaya, Daisuke Takahashi, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    Angewandte Chemie International Edition   42 ( 16 )   1833 - 1836   2003年4月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.200250218

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  • Parallel synthesis of multi-branched oligosaccharides related to elicitor active pentasaccharide in rice cell based on orthogonal deprotection and glycosylation strategy

    Hiroshi Tanaka, Toru Amaya, Takashi Takahashi

    Tetrahedron Letters   44 ( 15 )   3053 - 3057   2003年4月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/s0040-4039(03)00553-7

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  • Solid-Phase Synthesis of Naltrindole Derivatives Using Fischer Indole Synthesis Based on One-Pot Release and Cyclization Methodology

    Hiroshi Tanaka, Hiroshi Ohno, Kuniaki Kawamura, Atsushi Ohtake, Hiroshi Nagase, Takashi Takahashi

    Organic Letters   5 ( 8 )   1159 - 1162   2003年3月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ol020230d

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  • Synthesis of Di-Branched Heptasaccharide by One-Pot Glycosylation Using Seven Independent Building Blocks

    Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Hirokazu Tsukamoto, Takeji Ikeda, Haruo Yamada, Takashi Takahashi

    Organic Letters   4 ( 24 )   4213 - 4216   2002年10月

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    担当区分：筆頭著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ol020150+

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  • Solid-Phase Synthesis of Aryl O-Glycoside Using Aqueous Base and Phase-Transfer Catalyst

    Tatsuya Zenkoh, Hiroshi Tanaka, Hiroyuki Setoi, Takashi Takahashi

    Synlett   2002 ( 06 )   0867 - 0870   2002年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2002-31926

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  • Solid-Phase Synthesis of a Phytoalexin Elicitor-Active Tetraglucosyl Glucitol

    Takashi Takahashi, Akihiro Okano, Toru Amaya, Hiroshi Tanaka, Takayuki Doi

    Synlett   2002 ( 06 )   0911 - 0914   2002年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2002-31933

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  • Solid-Phase Synthesis of 6-Sulfonylamino Morphinan Libraries

    Hiroshi Ohno, Kuniaki Kawamura, Atsushi Otake, Hiroshi Nagase, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    Synlett   2002 ( 01 )   0093 - 0096   2002年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2002-19358

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  • Solid-Phase Synthesis of β-Mono-Substituted Ketones and an Application to the Synthesis of a Library of Phlorizin Derivatives

    Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Tatsuya Zenkoh, Hiroyuki Setoi

    Synlett   2002 ( 9 )   1427 - 1430   2002年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2002-33537

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  • Solid-Phase Synthesis of 2-(4-Carbamoylpyrazolyl)-4-alkylamino-6-aminopyrimidine Derivatives

    Takashi Takahashi, Makoto Haruta, Akio Ejima, Hiroshi Tanaka

    HETEROCYCLES   58 ( 1 )   79 - 79   2002年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI： 10.3987/com-02-s(m)31

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  • Catalytic Methoxycarbonylation of Aromatic Diamines with Dimethyl Carbonate to Their Dicarbamates Using Zinc Acetate

    Toshihide Baba, Akane Kobayashi, Tatsuya Yamauchi, Hiroshi Tanaka, Shinji Aso, Masamitsu Inomata, Yukio Kawanami

    Catalysis Letter   82 ( 3/4 )   193 - 197   2002年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1023/a:1020566928295

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  • The first synthesis of tetraglucosyl glucitol having phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on a sequential glycosylation strategy

    Toru Amaya, Hiroshi Tanaka, Takeshi Yamaguchi, Naoto Shibuya, Takashi Takahashi

    Tetrahedron Letters   42 ( 52 )   9191 - 9194   2001年12月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/s0040-4039(01)01944-x

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  • Total Synthesis of (±)-Smenospondiol by Titanium(III)-Mediated Tandem Radical Cyclization

    Yamada Haruo, Tsuyoshi Hasegawa, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    Synlett   2001 ( 12 )   1935 - 1937   2001年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2001-18777

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  • Parallel Synthesis of Oligosaccharide Conjugated Enediynes onto Silyl-linked Solid-Support

    Akihisa Matsuda, Takayuki Doi, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

    Synlett   2001 ( 07 )   1101 - 1104   2001年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-2001-15164

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  • DNA cleaving activities of 9-membered masked enediyne analogues possessing DNA intercalator and sugar moieties 査読

    T Takahashi, H Tanaka, A Matsuda, T Doi, H Yamada, T Matsumoto, D Sasaki, Y Sugiura

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   8 ( 23 )   3303 - 3306   1998年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/S0960-894X(98)00606-4

    Web of Science

    Scopus

    PubMed

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  • Synthesis of 9-membered masked enediyne analogues possessing DNA intercalator and sugar moieties 査読

    T Takahashi, H Tanaka, A Matsuda, T Doi, H Yamada

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   8 ( 23 )   3299 - 3302   1998年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/s0960-894x(98)00605-2

    Web of Science

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  • Synthesis of Nine‐Membered, Masked Enediyne Analogues with DNA Intercalators and Its DNA Cleaving Activities

    Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Haruo Yamada, Takuyuki Matsumoto, Yukio Sugiura

    Angewandte Chemie International Edition in English   36 ( 13-14 )   1524 - 1526   1997年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.199715241

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  • A New Approach to Nine-Membered Enediyne Using a Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction

    Hiroshi Tanaka, Haruo Yamada, Akihisa Matsuda, Takashi Takahashi

    Synlett   1997 ( 4 )   381 - 383   1997年4月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    DOI： 10.1055/s-1997-807

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  • DNA Cleavage by a Nine‐Membered Masked Enediyne, an Analogue of the Kedarcidin and C‐1027 Chromophores

    Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Haruo Yamada, Takuyuki Matsumoto, Yukio Sugiura

    Angewandte Chemie International Edition in English   35 ( 16 )   1835 - 1837   1996年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.199618351

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  • Synthesis of 10-membered masked oxaenediyne analogue of Kedarcidin-chr. and C-1027-chr., and its DNA cleaving activity 査読

    Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Akihisa Matsuda, Haruo Yamada, Takuyuki Matsumoto, Yukio Sugiura

    Tetrahedron Letters   37 ( 14 )   2433 - 2436   1996年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier Ltd  

    DOI： 10.1016/0040-4039(96)00311-5

    Scopus

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  • Synthesis of a Nine-Membered Cyclic Analogue of the Neocarzinostatin Chromophore and Its DNA-Cleaving Activity

    Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Yoshimasa Hirai, Takayuki Doi, Haruo Yamada, Takashi Shiraki, Yukio Sugiura

    Angewandte Chemie International Edition in English   32 ( 11 )   1657 - 1659   1993年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.199316571

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書籍等出版物

  • Chemical Biology of Carbohydrates

    Hiroshi Tanaka, Chihiro Sato（ 担当： 分担執筆 範囲: Synthetic Strategies for Di-, Oligo-, and Polysialic Acids with Applications as Siglec Ligands,p55-75）

    Springer Singapore  2026年2月  （ ISBN:9789819553358 ）

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  • Oligosaccharide Synthesis based on Combinatorial Chemsitry and Labo Automation

    Springer  2008年 

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  • 糖鎖科学の新展開- 機能解明、次世代型材料、医薬品開発に向けて-

    ＮＴＳ出版  2005年 

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  • コンビナトリアルケミストリーとゲノム機能解析への展望

    バイオサイエンスとバイオインダストリー  2002年 

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MISC

  • ネオペンチル標識基を有する18F-標識アミロイド-βプローブの開発

    多胡 哲郎, 藤牧 諒, 豊原 潤, 平野 圭市, 岩井 久美子, 石橋 賢士, 田中 浩士

    核医学   55 ( Suppl. )   S231 - S231   2018年11月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：(一社)日本核医学会  

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  • サンゴ由来レクチン4糖複合体の結晶構造

    喜田昭子, 神保充, 酒井隆一, 森本幸生, 武内良太, 田中浩士, 高橋孝志, 三木邦夫

    KURRI-EKR (Web)   ( 16 )   ROMBUNNO.P30 (WEB ONLY)   2016年12月

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    記述言語：日本語  

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  • 共生に関与する珊瑚由来レクチンの４糖糖鎖結合様式

    喜田昭子, 神保充, 酒井隆一, 森本幸生, 武内良太, 田中浩士, 高橋孝志, 三木邦夫

    平成２８年度日本結晶学会年会   2016   2016年11月

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  • 多様な側鎖構造の有機薄膜太陽電池用高分子p型半導体創出を指向したモノマーの迅速合成法の開発

    布施新一郎, 高橋良多, 増井悠, 若宮淳志, 吉川暹, 高橋孝志, 田中浩士

    日本化学会講演予稿集   94th ( 4 )   1411   2014年3月

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    記述言語：日本語  

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  • 有機薄膜太陽電池用p型有機半導体を指向したオリゴヘテロ芳香環化合物の効率的合成法の開発とその機能評価

    布施新一郎, 松村圭介, 増井悠, 若宮淳志, 吉川暹, 高橋孝志, 田中浩士

    日本化学会講演予稿集   94th ( 4 )   1412   2014年3月

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    記述言語：日本語  

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  • 共生に関与するサンゴ由来レクチンの結晶構造

    喜田昭子, 神保充, 酒井隆一, 森本幸生, 武内良太, 田中浩士, 高橋孝志, 三木邦夫

    KURRI KR   ( 193 )   67 - 70   2014年1月

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    記述言語：日本語  

    J-GLOBAL

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  • α-シアノ酢酸エステルを基盤とするアザビシクロ化合物の効率合成法の開発

    布施新一郎, DECHARIN Santida, 増井悠, 高橋孝志, 田中浩士

    日本化学会講演予稿集   94th ( 4 )   2014年

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  • 軟サンゴ由来レクチンと直鎖多糖の複合体の結晶構造

    喜田昭子, 神保充, 森本幸生, 竹内良太, 田中浩士, 高橋孝志, 三木邦夫

    第13回日本蛋白質科学会年会   13th   2013年6月

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  • SLL-2様タンパク質がサンゴの褐虫藻取り込みに関与する

    國谷奈美, 武内良太, 田中浩士, 高橋孝志, 神保充, 大島泰克

    日本水産学会大会講演要旨集   2012   2012年

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  • サンゴレクチン結合性フォルスマン抗原5糖類縁体の迅速合成とその機能評価

    田中浩士, 武内良太, 神保充, 高橋孝志

    日本糖質学会年会要旨集   31st   2012年

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  • メチル化EGCGライブラリーを用いたEGCGの構造機能相関解析

    鶴留 ゆかり, 弘津 圭祐, 塚本 俊太郎, 熊添 基文, 山田 耕路, 山内 真麻, 田中 浩士, 高橋 孝志, 立花 宏文

    日本栄養・食糧学会大会講演要旨集   65回   134 - 134   2011年4月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：(公社)日本栄養・食糧学会  

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  • 多様性指向型合成技術を利用したケミカルプローブの開発 : ポリフェノール類のコンビナトリアル合成

    高橋 孝志, 田中 浩士

    化学と工業 = Chemistry and chemical industry   64 ( 1 )   40 - 42   2011年1月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：日本化学会  

    CiNii Books

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  • サンゴレクチンの機能解明を目指したフォルスマン抗原類縁体群の合成研究

    武内良太, 田中浩士, 神保充, 高橋孝志

    日本化学会講演予稿集   91st ( 4 )   2011年

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  • 誘導体合成を指向したForssmann抗原の合成研究

    田中浩士, 武内良太, 神保充, 高橋孝志

    日本化学会講演予稿集   89th ( 2 )   1408   2009年3月

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    記述言語：日本語  

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  • コンビナトリアル化学とラボオートメーション技術を利用するケミカルプローブ開発 (ケミカルバイオロジー) -- (生理活性物質のケミカルバイオロジー ケミカルバイオロジーの技術革新)

    田中 浩士, 土井 隆行, 高橋 孝志

    蛋白質核酸酵素   52 ( 13 )   1655 - 1660   2007年10月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：共立出版  

    CiNii Books

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    その他リンク： http://search.jamas.or.jp/link/ui/2008055986

  • コンビナトリアルケミストリーを活用した天然物とその類縁体の高速合成法の開発

    土井隆行, 田中浩士, 高橋孝志

    有機合成化学協会誌   65 ( 8 )   795 - 804   2007年8月

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    記述言語：日本語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（その他）   出版者・発行元：有機合成化学協会  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.795

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  • 天然物の母骨格を有する化合物ライブラリーの構築:クラブロン類縁体のコンビナトリアル合成

    田中浩士, 北出誠, 大江祥, 高橋孝志, 岩島誠, 井口和男

    日本化学会講演予稿集   85th ( 2 )   2005年

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  • 天然物由来化合物ライブラリーを利用したケミカルプローブ探索：創薬ターゲットをみつけるために

    田中浩士高橋孝志

    細胞工学   24 ( 11 )   1176 - 1180   2005年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：秀潤社  

    CiNii Books

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  • Development of glycoarray having the functionalized oligosaccharides toward the chemical genomics

    D Takahashi, H Tanaka, T Takahashi

    GLYCOBIOLOGY   14 ( 11 )   1203 - 1204   2004年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究発表ペーパー・要旨（国際会議）  

    Web of Science

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  • 天然物の母骨格を有する化合物ライブラリーの構築：Aeruginosin誘導体のコンビナトリアル合成

    星名洋一郎, 茂木寛幸, 土井隆行, 田中浩士, 山田純史, 長野隆, 高橋孝志

    第18回Combinatrial Chemistry研究会要旨集   34   2004年

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  • ワンポットグリコシル化反応を用いる生理活性糖鎖（ダイメリックルイスＸおよびシアル酸含有糖アミノ酸）の高速合成法の開発

    田中浩士, 的場宣篤, 安立昌篤, 塚本裕一, 高橋孝志

    第46回天然有機化合物討論会講演要旨集   166   2004年

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  • Solid-Phase Synthesis of Combinatorial Symmetric and Asymmetric Norbinaltorphimine Libraries

    Hiroshi Tanaka, Mitsuhiro Moriwaki, Takashi Takahashi

    IUPAC ICOS-15 Conference Program and Abstracts   393   2004年

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  • MRI造影効果を有するオリゴキトサン誘導体の合成とその機能評価

    安藤吉勇, 田中浩士, 和田真利, 高橋孝志

    キチン・キトサン研究   10 ( 2 )   178   2004年

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  • 直接的N-グリコシル化反応を用いたN-結合型糖ペプチドの合成研究

    田中浩士, 岩田由紀, 高橋大介, 安立昌篤, 高橋孝志

    第19回Combinatrial Chemistry研究会要旨集   42   2004年

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  • 対称型および非対称型ノルビナルトルフィミンライブラリーの固相合成

    森脇光博, 田中浩士, 高橋孝志

    第18回Combinatrial Chemistry研究会要旨集   43   2004年

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  • αおよびβ（1，4）オリゴアミノ糖鎖を有するMRI用Gd系造影剤の合成とその評価

    安藤吉勇, 田中浩士, 和田真利, 高橋孝志

    第８５回有機合成シンポジウム講演要旨集   61   2004年

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  • Combinatorial Synthesis of DTPA-Conjugated Oligosaccharides as MRI Contrast Agents

    Yoshio Ando, Hiroshi Tanaka, Masatoshi Wada, Takashi Takahashi

    Glycobiology   14 ( 11 )   1079   2004年

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  • Efficient Stereoselective Synthesis of N-Linked Glycopeptides by N-Glycosylation of Primary Amide Groups

    Hiroshi Tanaka, Yuki Iwata, Daisuke Takahashi, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

    Glycobiology   14 ( 11 )   1088   2004年

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  • 連続的環化グリコシル化反応を用いた2-デオキシ糖およびKDO含有糖鎖の合成研究

    高橋大介, 雨夜徹, 田中浩士, 高橋孝志

    第24回日本糖質学会年会要旨集   23   2003年

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  • 固相合成を用いたインドールオピオイド化合物のライブラリー構築

    大野宏, 川村邦昭, 大竹淳之, 長瀬博, 田中浩士, 高橋孝志

    第84回有機合成シンポジウム講演要旨集   76 - 77   2003年

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  • ワンポットグリコシル化反応を用いたシアル酸含有O-結合型糖アミノ酸ユニットの合成研究

    安立昌篤, 田中浩士, 高橋孝志

    第17回Combinatrial Chemistry研究会要旨集   37 - 40   2003年

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  • 天然物の母骨格を有する化合物ライブラリーの構築 : ワンポットグリコシル化反応を用いるルイスX誘導体のコンビナトリアル合成

    的場宣篤, 塚本裕一, 田中浩士, 高橋孝志

    第84回有機合成シンポジウム講演要旨集   84 - 85   2003年

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  • 蛍光相関分光法を用いる糖鎖－蛋白質相互作用解析法の開発

    山田純史, 田中浩士, 川南三郎, 石田匡祐, 長野隆, 高橋孝志

    第26回日本分子生物学会年会要旨集   2003年

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  • コンビナトリアル科学

    高橋孝志, 田中浩士

    化学   57 ( 12 )   2002年

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  • Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharide Conjugate Enediyness onto Silyl-linked Solid-Support

    Takashi Takahahsi, Hiroshi Tanaka

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan   60 ( 5 )   490   2002年

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  • シリルリンカーを用いた糖ハイブリッド９員環エンジインライブラリーの固相合成

    高橋 孝志, 田中 浩士

    有機合成化学協会誌   60 ( 5 )   490 - 491   2002年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.60.490

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  • 固相法を用いるクラブロンライブラリーの合成研究

    北出誠, 長谷川剛, 田中浩士, 高橋孝志, 岩島誠, 井口和男

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集   28th   2002年

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  • 固相法を用いたクラブロンライブラリーの合成研究

    長谷川剛, 北出誠, 田中浩士, 岩島誠, 井口和男, 高橋孝志

    Abstracts. Conference on Combinatorial Chemistry, Japan   14th   2002年

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  • クラブロン類縁体のライブラリー構築を指向した固相合成研究

    高橋孝志, 長谷川剛, 田中浩士, 岩島誠, 井口和男

    日本化学会講演予稿集   79th ( 2 )   2001年

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  • オリゴ糖を自在につくる －ワンポットグリコシル化反応の開発

    田中浩士, 高橋孝志

    化学   55 ( 12 )   66 - 67   2000年

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  • Recent Progress in Syntheses of 9-Membered Masked Enediyne Analogues and their DNA Cleaving Activities

    Takashi Takahashi, Hiroshi Tanaka, Takayuki Doi, Haruo Yamada

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan   56 ( 11 )   987 - 999   1998年

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講演・口頭発表等

  • 潜在的活性エステルを前駆体として利用する18F標識活性化エステルの合成

    田中 浩士, 河原 琉晟, 多胡 哲郎, 大澤 宏祐, 古田 未有, 豊原 潤

    日本薬学会第146年会（大阪）  2026年3月 

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    開催年月日： 2026年3月

    記述言語：日本語  

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  • 効率的な抗体標識への利用を目指したねじれ活性エステルの開発

    福嶋 玲希, 山中 正弘, 大澤 宏祐, 古田 未有, 田中 浩士

    日本薬学会第146年会（大阪）  2026年3月 

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    開催年月日： 2026年3月

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  • 加温加湿器が与えるネブライゼーション薬剤への影響とその分析

    竹原 俊, 皆川貴信, 永田 康, 古田未有, 田中浩士, 鈴木 仁, 六車仁志

    第30回 千葉県臨床工学会  2026年1月 

    　詳細を見る

    開催年月日： 2026年1月

    記述言語：日本語  

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  • ケミカルプローブの開発を志向した 食品由来生物機能性分子の精密有機合成 招待

    田中浩士

    第22回ファンクショナルフード学会学術集会  2026年1月 

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    開催年月日： 2026年1月

    記述言語：日本語  

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  • ネオペンチル標識基を用いた211At標識IgG抗体・Fabフラグメントの生体内安定性評価

    甘中 健登, 寺坂 有生, 鈴木 博元, 田中 浩士, 高橋 和弘, 上原 知也

    日本薬学会第145回（福岡）  2025年3月 

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    開催年月日： 2025年3月

    記述言語：日本語  

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  • 2-フルオロ-1-(フルオロメチル)エチリデン基を認識部位に有するα(2,8)ポリシアル酸検出プローブの合成

    三輪 恵理華, 羽根 正弥, 北島 健, 佐藤 ちひろ, 田中 浩士

    日本化学会第105回春季年会(2025)  2025年3月 

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    開催年月日： 2025年3月

    記述言語：日本語  

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  • 設計可能なセロオリゴ糖集合体を固相担体として用いる抗PEG抗体アッセイ

    杉浦 開, 石橋 広一朗, 秦 裕樹, 澤田 敏樹, 渡辺 豪, 田中 浩士, 芹澤 武

    日本化学会第105回春季年会(2025)  2025年3月 

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    開催年月日： 2025年3月

    記述言語：日本語  

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  • 潜在的活性化エステルを前駆体として利用する18F標識活性化エステルの合成

    河原 琉晟, 多胡 哲郎, 豊原 潤, 大澤 宏祐, 古田 未有, 田中 浩士

    日本化学会第105回春季年会(2025)  2025年3月 

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    開催年月日： 2025年3月

    記述言語：日本語  

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  • 前駆体の立体配座制御によるネオペンチル標識基の効率的放射性ハロゲン化の開発

    根本 悠希, 甘中 健登, 古田 未有, 大澤 宏祐, 上原 知也, 田中 浩士

    日本化学会第105回春季年会(2025)  2025年3月 

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    開催年月日： 2025年3月

    記述言語：日本語  

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  • Development of neopentyl 211At-labeled activated esters for targeted  alpha therapy

    Masatoshi Tada, Yuta Kaizuka, Kento Kannaka, Hiroyuki Suzuki, Taiki Joho, Kazuhiro, Takahashi, Miyu Furuta, Kosuke Ohsawa, Tomoya Uehara, Hiroshi Tanaka

    The 12th China-Japan-Korea Symposium on Radiopharmaceutical Sciences  2024年9月 

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    開催年月日： 2024年9月

    記述言語：英語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • An 211At-labeled MC1R-targeting peptide analog for the treatment of melanoma

    Hiroyuki Suzuki, Saki Yamashita, Shoko Tanaka, Kento Kannaka, Yasuhiro Ohshima, Ichiro Sasaki, Shigeki Watanabe, Kazuhiro Ooe, Tadashi Watabe, Noriko S. Ishioka, Hiroshi Tanaka, Tomoya Uehara

    The 12th China-Japan-Korea Symposium on Radiopharmaceutical Sciences  2024年9月 

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    開催年月日： 2024年9月

    記述言語：英語   会議種別：ポスター発表  

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  • ジアセタール保護基を有する糖供与体を用いるβ選択的フルクトフラノシル化 の開発

    渡邉 怜汰, 榧木 啓人, 古田 未有, 大澤 宏祐, 田中 浩士

    第 43 回日本糖質学会年会（横浜）  2024年9月 

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    開催年月日： 2024年9月

    記述言語：日本語  

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  • トリクロロエチル基を有する 1,2-ジアセタール保護基の開発とその糖鎖合成への 応用

    福嶋 玲希, 村上 和哉, 榧木 啓人, 大澤 宏祐, 古田 未有, 田中 浩士

    第 43 回日本糖質学会年会(横浜)  2024年9月 

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    開催年月日： 2024年9月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • ラジオセラノスティクスペアの開発を指向した 脂肪族 18F および 211At 標識化合物の協奏的合成研究 招待

    田中浩士

    第 18 回日本分子イメージング学会総会・学術集会  2024年5月 

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    開催年月日： 2024年5月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（招待・特別）  

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  • ポリシアル酸とドーパミン誘導体の相互作用解析

    早川 開都, 羽根 正弥, 田中 浩士, 呉 迪, 北島 健, 佐藤 ちひろ

    日本農芸化学会2024年度大会  2024年3月 

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • ポリシアル酸と低分子化合物の新規相互作用解析法の開発

    羽根 正弥, 早川 開都, 田中 浩士, 呉 迪, 北島 健, 佐藤 ちひろ

    日本農芸化学会2024年度大会  2024年3月 

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • ネオペンチル標識基を有する放射性標識活性化エステルを用いた211At標識抗体の合成研究

    多田 匡利, 貝塚 祐太, 上原 知也, 田中 浩士

    日本化学会第104春季年会（2024)  2024年3月 

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • 二つのカルボニル保護基を持つN-グリコリルノイラミン酸糖供与体を用いた立体選択的シアル酸糖鎖の合成と糖鎖プローブへの応用

    竹内 悠貴, 田中 浩士

    日本化学会第104春季年会（2024)  2024年3月 

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • 1,2-ジアセタールで保護された糖供与体を用いる立体選択的フラノシル化反応の開発

    渡邉 怜汰, 田中 浩士

    日本化学会第104春季年会（2024)  2024年3月 

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • トリクロロエチル基を有する;ジアセタール保護基の還元的脱保護法の開発とその糖鎖合成への応用

    福嶋 玲希, 村上 和哉, 田中 浩士

    日本化学会第104春季年会（2024)  2024年3月 

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    開催年月日： 2024年3月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • アスタチン-211の簡便な濃縮方法について

    城寶 大輝, 粟生木 美穂, 田中 浩士, 高橋 和弘

    第63回日本核医学会学術総会  2023年11月 

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    開催年月日： 2023年11月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • 電子求引性置換基を有するベンゼンスルホン酸エステルを前駆体として用いるネオペンチル18F標識化の検討

    飯田翔悟, 多胡哲郎, 多田匡利, 河原琉晟, 豊原潤, 田中浩士

    第63回日本核医学会学術総会  2023年11月 

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    開催年月日： 2023年11月

    会議種別：口頭発表（一般）  

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  • ネネオペンチル標識基を利用した放射性ハロゲン標識活性化エステルの開発

    多田 匡利, 貝塚 祐太, 上原 知也, 田中 浩士

    第63回日本核医学学術総会  2023年11月 

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    開催年月日： 2023年11月

    記述言語：日本語   会議種別：口頭発表（一般）  

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  • 置換ジフロロメタンスルホン酸エステルを前駆体として利用するネオペンチル211At 標識の検討

    田中浩士, 佐々木一郎, 多田匡利, 大倉豪留 Liu, Ziyun 龍田真帆, 粟生木美穂, 渡辺茂樹, 高橋和弘, 石岡典子

    第63回日本核医学会学術総会  2023年11月 

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    開催年月日： 2023年11月

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  • ネオペンチル標識基を利用した211At標識活性化エステルの開発

    多田匡利, 貝塚祐太, 上原知也, 田中浩士

    第123回有機合成シンポジウム  2023年10月 

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    開催年月日： 2023年10月

    会議種別：口頭発表（一般）  

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  • ラジオセラノスティクスを加速する ネオペンチル標識技術の開発

    田中浩士

    PETサマーセミナー2023 in 成田  2023年8月 

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    開催年月日： 2023年8月

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  • 標的アイソトープ治療を目指した211At標識ネオペンチル誘導体の合成研究

    佐々木 一郎, 渡辺 茂樹, 大倉 豪留, 多田 匡利, 田中 浩士, 石岡 典子

    第60回アイソトープ・放射線研究発表会  2023年7月 

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    開催年月日： 2023年7月

    記述言語：日本語  

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  • N-アセチル基またはN-グリコリル基を含むα(2,8)ジシアル酸の合成研究

    竹内 悠貴, 田中 浩士

    日本化学会第103春季年会（2023)  2023年3月 

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    開催年月日： 2023年3月

    記述言語：日本語  

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  • 1,2-ジアセタール保護基を有するフルクトフラノシド糖供与体を用いるβ選択的グリコシル化の開発

    渡邉 怜汰, 田中 浩士

    日本化学会第103春季年会（2023)  2023年3月 

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    開催年月日： 2023年3月

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  • ラジオハロゲンを利用するセラノスティクス技術の開発–電子求引性置換基を有するベンゼンスルホニルオキシ基を利用する求核的18Fフッ素化の開発

    飯田 翔悟, 多胡 哲郎, 豊原 潤, 田中 浩士

    日本化学会第103春季年会（2023)  2023年3月 

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    開催年月日： 2023年3月

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  • トリクロロエチル基を有する1,2-ジアセタール保護基の開発とその糖鎖合成への応用

    村上 和哉, 田中 浩士

    日本化学会第103春季年会（2023)  2023年3月 

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    開催年月日： 2023年3月

    記述言語：日本語  

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  • ラジオハロゲンを利用するセラノスティクス技術の開発―ネオペンチル標識基を利用した125I標識活性化エステルの合成

    多田 匡利, 貝塚 祐太, 上原 知也, 田中 浩士

    日本化学会第103春季年会（2023)  2023年3月 

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    開催年月日： 2023年3月

    記述言語：日本語  

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  • インシリコ連携による天然物合成を基盤とする生体制御化合物の開発

    JBIC2010プロジェクト研究成果報告会  2010年 

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    会議種別：ポスター発表  

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  • オリゴシアル酸含有ガングリオシド糖鎖の合成研究

    第94回有機合成シンポジウム  2009年 

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  • クリックケミストリーを用いたイソチオシアネートの標的タンパク質の解析

    日本農芸化学会２００年度大会  2009年 

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  • 天然物を基盤とするコンビナトリアル合成とラボラトリーオートメーションの活用

    JBIC2008プロジェクト研究成果報告会  2008年 

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    会議種別：ポスター発表  

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  • ワンポットグリコシル化反応及び、固相脱保護法を用いるオリゴシアル酸の合成研究

    第２７回Combinatrial Chemistry研究会  2008年 

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  • mAb.A2B5の抗原特異性の決定とマウス脳発達段階におけるmAb.A2B5反応性オリゴシアル酸含有糖タンパク質の発現解析

    第31回日本分子生物学会年会・第81回日本生化学会大会 合同大会  2008年 

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  • コンビナトリアルケミストリー及びラボオートメーション技術を利用したエピカテキン類ライブラリーの合成研究

    第２７回メディシナルケミストリーシンポジウム  2008年 

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    会議種別：ポスター発表  

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  • Chemical Synthesis of oligo-alfa(2,8) and alfa(2,9) sialic acid derivatives

    3rd International meeting-Chemistry, Biology, Transational Aspect Polysia 2007.  2007年 

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  • 直接的かつ立体選択的グリコシル化反応を用いるVersipelostatin糖鎖誘導体合成および構造訂正

    第５０回天然有機化合物討論会  2009年 

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  • 直接的グリコシル化反応を用いたランドマイシンデオキシオリゴ糖鎖の合成研究

    第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（野田シンポジウム）  2008年 

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  • インシリコ連携による天然物合成を基盤とする生体制御化合物の開発

    JBIC2009プロジェクト研究成果報告会  2009年 

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    会議種別：ポスター発表  

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  • ラボオートメーション技術を利用する９員環エンジイン分子の合成研究

    第２７回Combinatrial Chemistry研究会  2008年 

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  • マウス脳発達段階におけるA2B5エピトープ含有糖タンパク質の発現

    第28回日本糖質学会年会  2008年 

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    会議種別：ポスター発表  

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  • 天然物合成研究におけるコンビナトリアル化学とラボオートメーション技術の活用

    第４１回天然物化学談話会  2006年 

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  • ワンポットグリコシル化反応を基盤とする生物活性糖鎖の迅速合成法の開発

    日本化学会第86春季年会  2006年 

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  • コンビナトリアル化学を基盤とする複合糖質ライブラリーの効率的合成法の開発

    2006年 

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  • コンビナトリアル化学とラボオートメション技術を基盤とする糖鎖合成技術の開発

    東京工業大学教員と企業の出合いの場?教員の研究報告会?  2006年 

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  • コンビナトリアル化学を利用する糖鎖の迅速合成法の開発

    理研シンポジウム第９回「生体分子の化学  2005年 

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  • Stereoselective Synthesis of Oligo-α(2,8) and α(2,9) Sialic Acids.

    Sialoglycoscience 2006, Fifth International Conference,  2006年 

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  • コンビナトリアル化学とラボオートメション技術を利用する糖鎖ライブラリーの合成研究

    2005年 

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  • Chemical Synthesis of oligo-alfa(2,8) and alfa(2,9) sialic acid derivatives

    3rd International meeting-Chemistry, Biology, Transational Aspect Polysia 2007.  2007年 

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  • コンビナトリアル化学を利用する糖鎖の迅速合成法の開発

    理研シンポジウム第９回「生体分子の化学」  2006年 

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  • Stereoselective Synthesis of Oligo-α(2,8) and α(2,9) Sialic Acids.

    Sialoglycoscience 2006, Fifth International Conference,  2006年 

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  • 電気化学ホモジニアスアッセイによるドラッグスクリーニング法の開発

    電気化学会第71回大会  2004年 

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  • 前駆体の立体配座制御によるネオペンチル標識基の効率的放射性ハロゲン化の開発

    田中 浩士, 根本 悠希, 甘中 健登, 古田 未有, 大澤 宏祐, 上原 知也

    第65回核医学会学術総会  2025年11月 

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    会議種別：口頭発表（一般）  

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  • 潜在的活性化エステルを前駆体として利用する18F標識活性化エステルの合成

    田中 浩士, 河原 琉晟, 大澤 宏祐, 古田 未有, 多胡 哲郎, 豊原 潤

    第65回核医学会学術総会  2025年11月 

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  • 設計可能なセロオリゴ糖集合体を固相担体として用いる抗PEG抗体アッセイ

    杉浦 開, 石橋 広一朗, 秦 裕樹, 澤田 敏樹, 渡辺 豪, 田中 浩士, 芹澤 武

    関東高分子若手研究会 学生発表会・交流会 2025  2025年3月 

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    記述言語：日本語  

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  • プロパルギル化セロオリゴ糖ナノシートを固相担体として用いる抗PEG抗体アッセイ

    杉浦 開, 秦 裕樹, 石橋広一朗, 澤田敏樹, 田中浩士, 渡辺 豪, 芹澤 武

    第35回バイオ・高分子シンポジウム  2025年7月 

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    会議種別：口頭発表（一般）  

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  • セロオリゴ糖ナノシートを固相担体として用いる抗PEG抗体アッセイ

    杉浦 開, 秦 裕樹, 石橋広一朗, 白石貢一, 澤田敏樹, 田中浩士, 渡辺 豪, 芹澤 武

    第74回高分子討論会  2025年7月 

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  • Anti-PEG Antibody Assays Using Designable Cello-oligosaccharide Assemblies as Solid-Phase Platforms

    Kai Sugiura, Koichiro Ishibashi, Yuuki Hata, Toshiki Sawada, Go Watanabe, Hiroshi Tanaka, Takeshi Serizawa

    The 105th CSJ Annual Meeting (2025)  2025年3月 

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  • 臨床スケールにおける[211At]MABGの安定製造技術の開発

    近藤 悠斗, 城寶 大輝, 佐々木 茂範, 望月 一優, 右近 直之, 西嶋 剣一, 鷲山 幸信, 田中 浩士, 東 達也, 石岡 典子, 高橋 和弘

    第65回核医学会学術総会  2025年11月 

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    会議種別：口頭発表（一般）  

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  • DNA 塩基配列認識部位を有する9 員環エンジイン化合物の合成研究

    日本化学会第89春季年会  2009年 

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  • ネオペンチル標識基を有する211At標識活性化エステルの合成

    多田匡利, 貝塚祐太, 上原知也, 田中浩士

    第６回日本各医学会分科会 放射性薬品科学研究会、第22回放射性薬品・画像診断薬研究会  2023年8月 

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  • 光照射によりビラジカル発生が誘起される環状エンジイン化合物の合成

    日本化学会第90春季年会  2010年 

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  • 生物機能性多糖の部分構造の合成とその生物機能解析 招待

    田中浩士

    日本キチン・キトサン学会大会・日本糖質学会 共同シンポジウム 「いろいろな糖質～多糖とオリゴ糖～」  2023年9月 

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  • ラジオセラノススティクスの実現を目指した211At/18F標識技術の開発 招待

    田中 浩士

    iGCORE-seminar (JGN CF-seminar)  2026年1月 

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    記述言語：日本語  

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  • ラジオセラノスティクスを志向した ネオペンチル放射性ハロゲン標識技術の深化 招待

    田中浩士

    第66回核医学会学術総会  2024年11月 

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産業財産権

  • 放射性医薬

    荒野 泰, 上原 知也, 鈴木 博元, 田中 浩士, 石岡 典子, 渡辺 茂樹

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    出願人：国立大学法人千葉大学, 国立大学法人東京工業大学, 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構

    出願番号：JP2019003334  出願日：2019年1月

    公表番号：WO2019-151384  公表日：2019年8月

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  • 放射性フッ素標識前駆体化合物及びそれを用いた放射性フッ素標識化合物の製造方法

    桐生 真登, 市川 浩章, 奥村 侑紀, 田中 浩士

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    出願人：日本メジフィジックス株式会社, 国立大学法人東京工業大学

    出願番号：JP2018008287  出願日：2018年3月

    公表番号：WO2018-164043  公表日：2018年9月

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  • アミノ基を持つセルロースオリゴマーからなるナノリボン構造体とその製造方法

    芹澤 武, 田中 浩士, 澤田 敏樹, 野原 崇稔, 三橋 秀一, 高橋 季之, 西澤 剛

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    出願人：JXTGエネルギー株式会社, 国立大学法人東京工業大学

    出願番号：特願2017-082973  出願日：2017年4月

    公開番号：特開2018-174871  公開日：2018年11月

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  • セルロース三次元構造体及びその製造方法

    芹澤 武, 澤田 敏樹, 田中 浩士, 野原 崇稔, 三橋 秀一, 高橋 季之, 西澤 剛

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    出願人：JXTGエネルギー株式会社, 国立大学法人東京工業大学

    出願番号：特願2016-118227  出願日：2016年6月

    公開番号：特開2017-221133  公開日：2017年12月

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  • 新規なTLR2作動薬

    田中 浩士, 肥沼 宏次, 松尾 和浩, 清原 秀泰

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    出願人：日本ビーシージー製造株式会社

    出願番号：特願2015-038359  出願日：2015年2月

    公開番号：特開2016-160193  公開日：2016年9月

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  • 放射性ハロゲン標識化合物の製造方法

    高橋 孝志, 田中 浩士, 鈴木 幸光

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    出願人：国立大学法人東京工業大学

    出願番号：特願2013-188989  出願日：2013年9月

    公開番号：特開2015-054840  公開日：2015年3月

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  • ヨウ化アリール化合物の製造用前駆体化合物及びそれを用いたヨウ化アリール化合物の製造方法

    高橋 孝志, 田中 浩士, 外山 正人

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    出願人：国立大学法人東京工業大学, 日本メジフィジックス株式会社

    出願番号：特願2013-159041  出願日：2013年7月

    公開番号：特開2015-030747  公開日：2015年2月

    特許番号/登録番号：特許第6170368号  登録日：2017年7月 

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  • 樹脂粒子の製造方法

    冨田 育義, 高橋 孝志, 田中 浩士, 大村 貴宏

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    出願人：国立大学法人東京工業大学, 積水化学工業株式会社

    出願番号：特願2013-008476  出願日：2013年1月

    公開番号：特開2014-139534  公開日：2014年7月

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  • 18F標識化合物の製造方法及びその方法に用いる高分子化合物

    高橋 孝志, 田中 浩士, 中田 力

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    出願人：国立大学法人東京工業大学, 国立大学法人 新潟大学

    出願番号：特願2011-553844  出願日：2011年2月

    特許番号/登録番号：特許第5835801号  登録日：2015年11月 

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  • エピガロカテキンガレート誘導体及びそれを含む医薬組成物

    高橋 孝志, 田中 浩士, 立花 宏文

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    出願人：国立大学法人東京工業大学, 国立大学法人九州大学

    出願番号：特願2010-028974  出願日：2010年2月

    公開番号：特開2011-162506  公開日：2011年8月

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  • 分子プローブの原料として有用な新規有機化合物

    田中 浩士, 高橋 孝志, 安藤 吉勇, 金指 信彦

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    出願人：日本メジフィジックス株式会社

    出願番号：特願2007-110626  出願日：2007年4月

    公開番号：特開2008-266194  公開日：2008年11月

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  • シアル酸誘導体、及びシアル酸含有糖誘導体の製造方法

    高橋 孝志, 田中 浩士

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    出願人：国立大学法人東京工業大学

    出願番号：特願2006-017671  出願日：2006年1月

    公開番号：特開2007-197362  公開日：2007年8月

    特許番号/登録番号：特許第4992074号  登録日：2012年5月 

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  • 糖鎖アレイ及びその製造方法

    高橋 孝志, 田中 浩士, 高橋 大介

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    出願人：国立大学法人東京工業大学

    出願番号：特願2004-264922  出願日：2004年9月

    公開番号：特開2006-078418  公開日：2006年3月

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  • 糖鎖構築用新規リンカー

    高橋 孝志, 田中 浩士, 的場 宣篤, 石田 匡祐

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    出願人：高橋 孝志

    出願番号：特願2003-436789  出願日：2003年12月

    公開番号：特開2005-187440  公開日：2005年7月

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  • N-グリコシルアミドの製造方法

    高橋 孝志, 田中 浩士, 高橋 大介, 岩田 由紀

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    出願人：高橋 孝志

    出願番号：特願2003-436790  出願日：2003年12月

    公開番号：特開2005-187441  公開日：2005年7月

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  • アフィニティクロマト方法およびアフィニティクロマト吸着体

    高橋 孝志, 半田 宏, 田中 浩士, 今村 佳正, 大津 嘉弘, 善光 龍哉, 真鍋 孝司, 日野 資弘

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    出願人：藤沢薬品工業株式会社

    出願番号：特願2003-371127  出願日：2003年10月

    公開番号：特開2005-134258  公開日：2005年5月

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  • シアル酸を糖供与体とした糖受容体とのグリコシル化法

    高橋 孝志, 田中 浩士, 安立 昌篤

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    出願人：高橋 孝志

    出願番号：特願2003-309716  出願日：2003年9月

    公開番号：特開2005-075794  公開日：2005年3月

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  • 糖鎖と生体分子との反応を検出する方法

    山田 純史, 高橋 孝志, 田中 浩士

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    出願人：オリンパス株式会社, 高橋 孝志, 田中 浩士

    出願番号：特願2003-280113  出願日：2003年7月

    公開番号：特開2005-043317  公開日：2005年2月

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  • ピラゾ-ル誘導体を含有する高血圧治療剤

    高橋 孝志, 半田 宏, 田中 浩士, 春田 誠

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    出願人：第一製薬株式会社

    出願番号：特願2003-134530  出願日：2003年5月

    公開番号：特開2004-339080  公開日：2004年12月

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  • 新規化合物、その固定化物及び該固定化物を用いた蛋白質のスクリーニング方法

    半田 宏, 長谷川 慎, 高橋 孝志, 田中 浩士, 大野 宏, 森脇 光博

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    出願人：東レ株式会社

    出願番号：特願2003-088409  出願日：2003年3月

    公開番号：特開2004-292386  公開日：2004年10月

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  • 新規化合物、固定化物及び蛋白質のスクリーニング方法

    高橋 孝志, 田中 浩士, 半田 宏, 瀬戸井 宏行, 羽鳥 英孝, 善光 龍哉, 小林 幹央

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    出願人：東京工業大学長, 藤沢薬品工業株式会社

    出願番号：特願2001-297782  出願日：2001年9月

    公開番号：特開2003-026698  公開日：2003年1月

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  • ピリミジン誘導体

    藤田 一司, 安徳 富士雄, 藤原 範雄, 岩井 清高, 田中 浩士, 川上 肇

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    出願人：大日本住友製薬株式会社

    出願番号：特願2000-567517  出願日：1999年8月

    特許番号/登録番号：特許第4497340号  登録日：2010年4月 

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  • ピリドピリミジン誘導体

    藤田 一司, 安徳 富士雄, 藤原 範雄, 岩井 清高, 田中 浩士, 川上 肇

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    出願人：住友製薬株式会社, 住友化学工業株式会社

    出願番号：特願平10-235787  出願日：1998年8月

    公開番号：特開2000-063381  公開日：2000年2月

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  • 新規なキナゾリン誘導体

    徳永 輝久, 安徳 富士雄, 岩井 清高, 田中 浩士, 永田 龍, 越智 宏, 渡辺 孝正, 藤田 一司, 川上 肇

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    出願人：大日本住友製薬株式会社, 住友化学株式会社

    出願番号：特願平10-225750  出願日：1998年8月

    公開番号：特開2000-053654  公開日：2000年2月

    特許番号/登録番号：特許第4315300号  登録日：2009年5月 

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  • キナゾリン誘導体

    徳永 輝久, 安徳 富士雄, 岩井 清高, 田中 浩士, 永田 龍, 越智 宏, 渡辺 孝正, 藤田 一司, 川上 肇

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    出願人：住友化学株式会社

    出願番号：特願平10-139404  出願日：1998年5月

    公開番号：特開平11-335360  公開日：1999年12月

    特許番号/登録番号：特許第4244398号  登録日：2009年1月 

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受賞

  • 第２０回有機合成化学協会 大日本インキ化学工業研究企画賞

    2007年  

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    受賞国：日本国

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  • 第９回日本糖質学会奨励賞

    2006年  

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    受賞国：日本国

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  • 平成１７年度GlycoTokyo奨励賞

    2005年  

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    受賞国：日本国

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 211At/18Fセラノスティクスペアの創出：18F標識ペプチドの高効率合成法の開発

    研究課題/領域番号：25K02391  2025年4月 - 2029年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    田中 浩士

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    配分額：18720000円 （ 直接経費：14400000円 、 間接経費：4320000円 ）

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  • ラジオハロゲン元素を用いた前立腺がんに対するラジオセラノスティクス薬剤の開発

    研究課題/領域番号：23H02852  2023年4月 - 2026年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    上原 知也, 高橋 和弘, 田中 浩士, 甘中 健登

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    配分額：18850000円 （ 直接経費：14500000円 、 間接経費：4350000円 ）

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  • 免疫細胞レクチンシグレックの新規リガンド結合部位の証明と新しい免疫制御機構の解明

    研究課題/領域番号：21H02425  2021年4月 - 2025年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    佐藤 ちひろ, 呉 迪, 田中 浩士, 長江 雅倫, 羽根 正弥

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    配分額：17290000円 （ 直接経費：13300000円 、 間接経費：3990000円 ）

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  • 免疫細胞レクチンシグレックの新規リガンド結合部位の証明と新しい免疫制御機構の解明

    研究課題/領域番号：23K21291  2021年4月 - 2025年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    佐藤 ちひろ, 呉 迪, 田中 浩士, 羽根 正弥, 長江 雅倫

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    配分額：17290000円 （ 直接経費：13300000円 、 間接経費：3990000円 ）

    自然免疫において、免疫細胞上で活躍する分子群としてレクチン(糖鎖認識分子)が存在する。レクチンは特に糖鎖を介した自己・非自己の認識に長けており、自己の場合には免疫細胞は抑制状態のままであるのに対して、非自己の場合では活性化状態へと導かれる。このような自然免疫に関わるレクチン分子群の中でも、シグレック(Sialic acid-binding immunoglobulin-like lectin; Siglec) は最も大きなファミリーとして近年注目されている。SiglecのV-setドメインにはSiglec-12以外のSiglecに共通するSia結合に重要なアミノ酸残基アルギニン(R)が存在し、そのRを含む領域がSia結合ドメイン(Site1と呼ぶ)と考えられていた。我々はこれまでsite1の他にシアル酸の結合に関連するsite2の存在を示してきた。特に、siglecはnatural ligandや、その複雑なリガンド認識機構の全貌は謎のままであり、我々はsite1とsite2がその複雑なメカニズムに関与すると考えている。本研究では (1) Siglecがどのように細胞表面のSia構造を”特異的”に認識しているのか?、(2) natural ligandは何であるのか?、(3) Siglecではどのようにリガンド結合・リガンド解離が行われるのか？という問いを明らかにすることが目的である。本年度はSiglec7のリガンドを分泌型として発現し、調整すること、また責任酵素を同定し、その候補遺伝子の発現状態を変化させた細胞を用意し、その細胞から分泌されたリガンド上の糖鎖構造を、グライコミクスにより決定した。その結果、SIglec7が結合する特異的な糖鎖構造を明らかにすることができた。加えてNK細胞から糖脂質画分を調整し、その糖鎖構造を質量分析により明らかにしたところ、新規な糖脂質の存在が明らかになった。

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  • 生体内で安定な水溶性標識基による生体機能性アスタチン標識化合物の合成と機能評価

    2021年

    科学技術振興機構  産学が連携した研究開発成果の展開 研究成果展開事業 研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP) 産学共同(育成型) 

    田中 浩士

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    独自に開発したネオペンチル標識基は、従来のアスタチン標識基よりも、生体内における脱アスタチン化が抑制されている。また、その高い親水性は、標識分子の生体分子への非特異的吸着の低減に寄与できる。さらに、ネオペンチル標識基は、他の放射性ハロゲンによる標識も可能であるため、ターゲットに応じたラジオセラノスティクス薬の開発を可能にする。本課題は「生体内で安定な水溶性標識基によるアスタチン標識化合物の合成法の開発と機能評価」と題して、ネオペンチル標識基を利用した標的α線治療に用いるアスタチン標識分子の効率的合成法の開発とその生物機能評価、さらには、自動合成プロトコルを開発することにより、社会実装を目指す。

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  • 腎放射活性を低減するradiotheranostic薬剤の新規設計

    研究課題/領域番号：20H03619  2020年4月 - 2023年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    上原 知也, 高橋 和弘, 田中 浩士

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    配分額：17550000円 （ 直接経費：13500000円 、 間接経費：4050000円 ）

    本申請課題では、放射性核種標識低分子ペプチド等の生体内投与時に観察される、腎臓への非特異的集積を低減させる方法として、プレターゲティング法を利用した新たな戦略の有用性を評価することを目的とする。本年度は前立腺がんに高発現する前立腺特異的膜抗原(PSMA)を標的とし、トランスシクロオクテン（TCO)とテトランジン(Tz)によるクリック反応を利用したPSMA検出薬剤について検討した。初めに投与する薬剤として、PSMAに結合することが知られている非対称ウレア構造とPSMAへの親和性向上を目的としたナフチルアラニンを結合した薬剤にTCOを結合した薬剤を設計した。本化合物の動態を評価するために、TCOの代わりにヨウ素安息香酸を結合した薬剤を作製し、その体内動態を評価した。その結果、肝臓および腸管への高い集積を示し、従来のPSMA誘導体とは異なる体内動態を示した。そこで、ナフチルアラニンとヨウ素安息香酸の間にD-グルタミン酸を２分子導入した薬剤を新たに設計、合成し、その体内動態を評価した。その結果、腎排泄へと変わり、従来報告されているPSMA誘導体と同様の体内動態を示した。次いで、２番目に投与する放射性核種標識薬剤について検討した。Tzに放射性ガリウムに適した配位子であるNOTAを直接結合した薬剤を設計・作製した。本化合物の体内動態を評価したところ、こちらも肝臓および腸管への集積が観察された。そこで、本化合物においても、２分子のグルタミン酸を導入した薬剤を新たに設計し、現在合成しているところである。今後、本薬剤の体内動態を評価していく。

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  • 環状ホウ素化合物を鍵物質とするハイブリット型中分子糖脂質の合成戦略の開発

    研究課題/領域番号：18H04390  2018年4月 - 2020年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)  新学術領域研究(研究領域提案型)

    田中 浩士

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    配分額：4680000円 （ 直接経費：3600000円 、 間接経費：1080000円 ）

    本研究では、環状ホウ素化合物を用いる機能性中分子の合成法の開発を行った。我々は、環状ホウ素化合物が、段階的かつ連続的に鈴木宮浦反応が進行することにより、両末端が非対称に修飾された誘導体が合成できることを見出している。すなわち、対称な環状ホウ素化合物は、非対称な化合物を効率的に合成するテンプレートとして有用である。本研究では、まず、７員環状の環状ホウ素化合物から、メチリドを用いる環拡大反応により合成した種々の大環状ホウ素化合物を利用する中分子化合物の合成を検討した。その結果、大環状化合物においても、段階的かつ連続的に開環状を伴う両末端修飾が可能であることを明らかにした。本反応を利用することにより、凝集蛍光発光を利用した機能性ミセル分子の合成を達成した。次に、より反応性の高い環状ホウ素を出発原料とする反応システムの開発を目指し、環状ボラートを用いた段階的かつ連続的な鈴木宮浦反応の開発を行った。その結果、塩基を反応加速剤として用いた連続鈴木宮浦反応の開発に成功した。続いて、本反応システムを用いたリグナン類の多様性指向型合成法の開発を行った。まず、対称のエキソジエンに対し、モノアルキルホウ素化合物の環化ヒドロホウ素化反応を検討した結果、アルキル基の嵩高さによって異なる立体異性体を主生成物として与えることを見出した。続いて、合成した環状ホウ素化合物をアルキルリチウムにより調製した環状ボラートを用いる鈴木宮浦反応を検討した。その結果、反応性低い電子豊富な芳香族ハロゲンをもちいた場合に良好な収率で目的化合物が得られることを見出した。得られた化合物からは数段階を得て基本骨格の異なるリグナン類に導いた。

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  • PETプローブの小型シンプル自動合成装置の開発

    2016年 - 2019年

    科学技術振興機構  産学が連携した研究開発成果の展開 研究成果展開事業 先端計測分析技術・機器開発プログラム 最先端研究基盤領域 機器開発タイプ 

    田中 浩士

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    動物用PET装置を用いた動物体内でのリアルタイムの画像化が、化学物質の生体内挙動を得る簡便で有効な手段として注目されている。しかし、半減期の短い放射性PETプローブの供給において、その合成空間と時間の制約が、PETを用いた基礎研究の推進に大きな妨げとなっている。本課題では、精製用タグ法を利用する固相抽出精製法を採用することにより、HPLC装置を必要としない小型でシンプルな自動合成システムの開発を目指す。

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  • 合成セルロースナノシートが示す加水分解触媒活性の評価

    研究課題/領域番号：26288056  2014年4月 - 2018年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    芹澤 武, 澤田 敏樹, 和田 昌久, 田中 浩士, 酒井 崇匡

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    配分額：16770000円 （ 直接経費：12900000円 、 間接経費：3870000円 ）

    天然由来のナノセルロースは、持続可能な1次元ナノ材料として注目を集めている。代表者らはこれまでに、常温・常圧・中性の条件下で、アミド、リン酸、エステル結合などがナノセルロース表面で触媒的に加水分解される独創的な知見を得ている。本研究では、酵素反応を用いて化学合成した、化学構造が明確なセルロースオリゴマーからなるナノシートが天然由来ナノセルロースと同様に加水分解活性を有することを明らかにした。この際、高い活性を発現するためには、ナノシートを微細化することが必須であった。

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  • 合成ジ・オリゴシアル酸プローブを用いる自然免疫システムの解明と制御

    研究課題/領域番号：26282209  2014年4月 - 2017年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    田中 浩士, 山口 芳樹, 佐藤 ちひろ

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    配分額：16770000円 （ 直接経費：12900000円 、 間接経費：3870000円 ）

    本研究は、まず、７，８位に遊離水酸基を有するシアル酸糖供与体が非アセトニトリル溶媒中で高いα選択的グリコシル化が進行することを明らかにした。さらに、ジシアル酸を有するアレンモノマーのニッケル触媒を用いる重合により、狭い分子量分布を有する糖鎖高分子の合成を達成した。その糖鎖高分子は、Siglec-7とGD3との相互作用を阻害できることを見出した。さらに、デキストランにジシアル酸ユニットを結合させたプローブが、より低濃度でそれら相互作用を阻害できることを明らかにした。今後は、これらのプローブの細胞への影響を精査していく予定である。

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  • 環状ホウ素化合物を利用した免疫機能調製能を有する真菌由来糖脂質類縁体の合成

    研究課題/領域番号：26102720  2014年4月 - 2016年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)  新学術領域研究(研究領域提案型)

    田中 浩士

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    配分額：5720000円 （ 直接経費：4400000円 、 間接経費：1320000円 ）

    本研究課題では、真菌の細胞膜成分である免疫抑制作用を有する糖脂質PGL-1誘導体の合成法の開発とその機能評価を目的に環状ホウ素化合物に対する連続的かつ化学選択的酸化的付加反応を利用するワンポット連続パラジウムカップリング反応の開発と、本手法を利用する真菌細胞膜成分糖脂質誘導体の効率的合成法の開発を行った。まず、環状ホウ素化合物を用いる連続的パラジウムカップリング反応については、ホウ素上の置換基として立体的にかさ高いテキシル基を有する炭素鎖６、５、４からなる７、６，５員環ホウ素化合物が、ワンポット連続的な鈴木宮浦反応が進行することを明らかとし、本化合物を用いて種々の非対称アルカンの合成が可能であることを見出した。
    続いて、真菌由来糖鎖の効率的な合成法の開発を検討した。まず、直接的かつ立体選択的グリコシル化反応によるPGL-1３糖の合成法の開発を検討した。その結果、２位がメチル化されたラムノースのαグリコシル化において、イミダート糖のヨウ素による活性化が有効であることを見出した。本手法を用いて、末端に臭化フェニルを有する３糖を合成した。最後に、得られた糖鎖を基質とした環状ボロン化合物を用いる連続的鈴木宮浦反応を用いた糖脂質誘導体の合成を検討した。その結果、糖鎖を有する臭化フェニルに対し、７員環環状ホウ素化合物と臭化フェニルを有する蛍光色素を連続的にカップリングすることにより、蛍光標識PGL-1の合成を達成した。

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  • 共生および感染免疫に関わる糖質を基盤としたケミカルプローブの合成とその評価

    研究課題/領域番号：23310150  2011年4月 - 2014年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    田中 浩士, 神保 充, 山口 芳樹, 川内 進, 安達 禎之

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    配分額：16380000円 （ 直接経費：12600000円 、 間接経費：3780000円 ）

    本研究では、合成ケミカルプローブを利用する生物化学、計算化学および分析化学の融合技術に基づいた共生と免疫に関わる糖鎖の機能とそのメカニズムを明らかにすることを目的とした。その結果、共生と免疫にかかわる３種類の糖鎖（サンゴと褐虫藻の共生を仲介するフォルスマン抗原５糖、ヒト自然免疫活性能を有するβグルカン多糖およびリポマンナンリン酸糖脂質）の新規効率的合成法および、その構造活性相関に関わる有益な知見を得た。

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  • 分子疫学とケミカルバイオロジーを駆動力とする食品因子感知システムの解明

    研究課題/領域番号：22228002  2010年4月 - 2015年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(S)  基盤研究(S)

    立花 宏文, 藤村 由紀, 田中 浩士, 栗山 進一

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    配分額：186290000円 （ 直接経費：143300000円 、 間接経費：42990000円 ）

    生体が機能性食品因子を感知するための遺伝子（食品因子感知関連遺伝子）を同定するとともに食品因子の機能性発現機序との関係を解明した。食品因子摂取後の生体組織における食品因子ならびにその代謝物のin situ質量分析イメージングに成功した。食品因子感知関連遺伝子の発現が、摂取する食品因子やその摂取方法によって調節が可能であることを明らかにした。

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  • 初期胚表面に存在する巨大糖鎖の機能とその分子機構の解明

    研究課題/領域番号：22380187  2010年 - 2012年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    北島 健, 佐藤 ちひろ, 日比 正彦, 田中 浩士

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    配分額：17680000円 （ 直接経費：13600000円 、 間接経費：4080000円 ）

    初期胚表層にどうして巨大糖鎖が存在するのかという疑問の解決を目指して研究を行って、新しい知見を得た。まず、巨大糖鎖をもつ糖タンパク質 LeX-gp について、その精製に成功、その糖鎖が細胞接着性に関わる LeX構造のタンデム反復構造という新規構造をもつことを明らかにした。つぎに、受精時に卵から囲卵腔中に分泌される hyosophorin について、そのペプチド部分が細胞表面の特異的な受容体を介して細胞増殖促進活性を示すこと、糖鎖部分は受精時の卵表層反応の進行に重要であることを明らかにした。本研究成果を通じて、巨大糖鎖は細胞表面と相互作用して細胞表層の性質を変化させ、細胞の命運を決定するという仮説を提唱したい。

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  • ケミカルバオロジーと分子疫学的解析に基づく機能性食品因子感知システムの解明

    研究課題/領域番号：22248015  2010年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(A)

    立花 宏文, 藤村 由紀, 田中 浩士

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    配分額：16120000円 （ 直接経費：12400000円 、 間接経費：3720000円 ）

    我々はこれまでに、67-kDa laminin receptor(67LR)が緑茶カテキンの主成分であり多彩な生理活性を示すEpigallocatechin-3-O-gallate(EGCG)を感知しその機能性発現(メラノーマ細胞増殖抑制作用、多発性骨髄腫に対するアポトーシス誘導作用、ヒスタミン放出抑制作用、脂肪細胞機能調節作用など)を仲介するEGCG感知遺伝子であることを明らかにしてきた。また、最近ではEGCGが67LRを介してマクロファージにおけるTLR4シングナリングを抑制することも見出した。そこでマクロファージにおけるEGCG感知遺伝子としての67LR機能を解明すべく、TLR2シグナリングに対するEGCGの作用ならびに67LRの関与について検討した。
    EGCGはマクロファージ細胞株RAW264.7や腹腔マクロファージをTLR2リガンドであるペプチドグリカンで刺激することで産生されるIL-6、TNF-α、NOといった炎症メディエーターの産生を生理的低濃度(1μM)で抑制すること、また、その抑制作用が抗67LR抗体処理や67LR発現ノックダウンにより消失することを見出した。つまり、67LRがEGCGのTLR2シグナリング阻害作用を仲介するEGCG感知遺伝子として機能していることが示された。

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  • βグルカン分岐多糖類の精密有機合成とその機能評価

    研究課題/領域番号：20550149  2008年 - 2010年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    田中 浩士, 大野 尚人

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    配分額：4940000円 （ 直接経費：3800000円 、 間接経費：1140000円 ）

    本研究は、βグルカン分岐多糖の化学合成法の開発のその機能評価を行なった。まず、βグルカン多糖の部分構造の効率的な合成法の開発を行った。まう、β(1、3)16糖主鎖とする分岐および直鎖オリゴ糖の合成を行なった。合成糖鎖の機能評価を行ったところ、末端にアミノ基を有する16糖誘導体がDectin-1に対する高い親和性とDectin-1を介した自然免疫活性化能を有することを明らかにした。

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  • 直接的グリコシル化反応を利用する立体選択的デオキシオリゴ糖鎖の迅速合成法の開発

    研究課題/領域番号：18750079  2006年 - 2007年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究(B)  若手研究(B)

    田中 浩士

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    配分額：3700000円 （ 直接経費：3700000円 ）

    2-デオキシオリゴ糖は、生物活性天然物の中に多く見られる糖鎖であり、生物活性発現に重要な役割を果たしていることが知られている。私は、デオキシオリゴ糖鎖は新規生体制御物質の創成のための有用なテンプレートになると期待した。しかし、これらの2-デオキシ糖鎖は通常の糖鎖と比較して合成上数多くの問題点が存在し、容易に供給することが難しい。本研究では、直接的グリコシル化反応を基盤とする効率的なデオキシオリゴ糖鎖の合成法の開発を目指した。昨年度、我々は、直接的かつ立体選択的な新規グリコシル化反応の開発に成功した。本年度は、本手法を基盤とした天然物にみられるオリゴデオキシ糖鎖の合成の検討を行った。ターゲットとして、ランドマイシンに含まれるデオキシ6糖の中の鍵構造である3糖の合成を目指した。ランドマイシンは、抗腫瘍作用を示す抗生物質であり、その糖鎖部が活性発現に大きく影響していることが明らかになっている。糖鎖部の効率的な合成法の確立は、糖鎖部の生物活性発現における詳細な役割を明らかにするために有用である。検討の結果、デオキシ糖グリコシル化反応の立体選択性を妨げること無く、かつ、化学選択的に脱保護できる保護基として、ナフチルメチル基および、パラニトロベンジルエチルスルフオニル基を見出した。さらに、より不安定な2、3、6-デオキシ糖の効率的なグリコシル化反応として、チオ糖をトリフレート塩の存在下、ブロモスクシンイミドで活性化することにより、他のデオキシ糖のグリコシド結合を壊すこと無くα選択的にグリコシル化できることを見出した。本知見に基づいて、当初の目的であったランドマイシンの3糖コア部効率的な合成法の開発に成功した。

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  • 糖鎖を基盤とするケミカルプローブライブラリーの効率的合成法の開発

    研究課題/領域番号：16710155  2004年 - 2005年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究(B)  若手研究(B)

    田中 浩士

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    配分額：3500000円 （ 直接経費：3500000円 ）

    細胞表層に存在する糖鎖は、他の細胞表面に存在する蛋白質や糖鎖と相互作用することにより、細胞の分化誘導、接着などに関わっていることが知られている。したがって、糖鎖が司る機能を制御することは新たな創薬戦略に繋がる。特に、幹細胞の分化誘導に関わる糖鎖は、再生医療において非常に重要なツールとなることが期待できる。そこで、糖鎖の機能解明を目的として、様々な糖鎖を有するケミカルツールが必要とされている。近年のコンビナトリアルケミストリーの発展により、様々な種類の骨格を有する保護糖鎖のパラレル合成が可能になってきている。ケミカルツールライブラリーの構築の構築には、これらの糖鎖の脱保護、および、蛍光分子や基盤への固定化の足掛かりの導入を行わなければ、ならない。しかしながら、無保護の糖鎖誘導体は、高極性で取り扱いが難しため、従来法で、多種類の糖鎖を一度に扱うには、困難である。そこで、本研究では、固相合成法を用いる保護糖鎖の脱保護、そして、ハイブリッド化について検討する。昨年度までに、プレリンカーを用いる新規固相脱保護法の開発と、それを利用した単純な単糖の脱保護に成功している。本年度は、複雑なオリゴ糖の脱保護を検討した。標的として分岐構造を有するトリメリックルイスX10糖および、ダイメリックルイスX7糖を選択した。これらのオリゴ糖は、ワンポットグリコシル化を利用して効率的に合成した。得られた保護オリゴ糖を本研究で開発した脱保護法を利用して、完全脱保護を行なうことに成功した。さらに、固相上に固定化された無保護糖を利用しする蛍光標識化ケミカルプローブの合成にも成功した。

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  • 固相・液相法による天然有機化合物ライブラリー構築法の開発

    研究課題/領域番号：14103013  2002年 - 2006年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(S)  基盤研究(S)

    高橋 孝志, 土井 隆行, 田中 浩士

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    配分額：100620000円 （ 直接経費：77400000円 、 間接経費：23220000円 ）

    コンビナトリアルケミストリーは、組み合わせの概念を用いることで、迅速な化合物ライブラリーを構築するための化学である。特に、その技術は、医薬品の開発研究および開発のスピードアップに大きな力を発揮している。現在では、コンビナトリアル合成によって、医薬品を含めさまざまな機能性分子開発のための化合物が合成されている。一方、天然から抽出される低分子有機化合物(いわゆる天然物)には、今なお新しい薬理活性を有するものが発見される。これは、天然物が有する大きな多様性が、人間の力による合成化合物群よりも遙かに大きいことを意味している。そこで、天然有機化合物をリードとするライブラリーを構築することができれば、その化合物群は、薬剤開発のリード化合物だけではなく、生物機能解明を行うためのケミカルブローブ開発に利用できると考えた。しかしながら、これらの天然物は、さまざまな官能基を有するため、現在の技術では、そのライブラリー構築は容易ではない。そこで、本研究では、固相および液相法を用いた複雑な官能基を有する天然物をリード化合物とライブラリー構築法の開発を行なった。その結果、25種の環状デプシペプチドオーリライド類縁体、74種類の抗腫瘍性海産性プロスタノイドクラブロン類縁体、122種類の16員環マクロラクトン化合物マクロスフェライドA類縁体、24種類のエルゲノシン298-A類縁体の固相ライブラリー構築を達成した。また、バンコマイシン類縁体の固相誘導体合成法の開発に成功した。さらに、液相ライブラリー合成にむけて、ワンポットグリコシル化反応を利用した大豆エリシター7糖、core2型糖アミノ酸、シアル酸含有糖鎖の合成法の開発に成功した。

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