2025/12/04 更新

写真a

トヨタ シンジ
豊田 真司
TOYOTA SHINJI
所属
理学院 教授
職名
教授
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News & Topics

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学位

  • 博士(理学) ( 東京大学 )

研究キーワード

  • 有機化学,立体化学,芳香族化学

  • 有機立体化学

  • 芳香族化学

  • 超分子化学

  • 構造有機化学

  • 物理有機化学

研究分野

  • ナノテク・材料 / 有機機能材料

  • ナノテク・材料 / 機能物性化学

  • ナノテク・材料 / ナノ構造化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

経歴

  • 東京科学大学   教授

    2024年10月 - 現在

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  • 東京工業大学   教授

    2015年 - 2024年9月

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  • 岡山理科大学   教授

    2003年 - 2015年

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  • 岡山理科大学

    1999年 - 2003年

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  • 岡山理科大学

    1993年 - 1998年

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  • 岡山理科大学

    1988年 - 1993年

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所属学協会

論文

  • Expanding Chemistry of Expanded Helicenes 査読

    Shinji Toyota

    Chemistry – A European Journal   2025年11月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.202502193

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  • Unusually Short H⋅⋅⋅H Contacts in Intramolecularly Cyclized Helically Fused Anthracenes. 査読 国際誌

    Hiroki Fukuda, Eiji Tsurumaki, Kan Wakamatsu, Shinji Toyota

    Chemistry - European Journal   e202401627   2024年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The intramolecular coupling of dichloro-substituted helically fused anthracenes using the Yamamoto coupling yielded cyclized products with sterically congested molecular structures. The X-ray analysis and DFT calculations showed that the aromatic framework adopted a nonplanar structure with a twisted conformation about the newly formed single bond, which acts as a chiral axis. Interestingly, the X-ray structure obtained through the Hirshfeld atom refinement revealed short interatomic distances between the inner hydrogen atoms (1.648-1.692 Å), much shorter than the sum of their van der Waals radii. Owing to these unusually short contacts, the 1H NMR spectrum exhibited a significant deshielding (12.5 ppm) and a large nuclear Overhauser effect (44 %). Additionally, the IR spectrum displayed a high-frequency shift of the C-H stretching vibration. These observations, along with the noncovalent interaction plot indicative of a characteristic steric environment, strongly support the presence of steric hindrance. Moreover, dynamic NMR measurement of the mesityl-substituted derivative yielded a barrier to helical inversion of 84 kJ mol-1. The optical properties and crystal packing of the cyclized products are also reported.

    DOI: 10.1002/chem.202401627

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  • Discovery of internal rotation and conformers of 1,2-dichloroethane: the dawn of the concept of conformation. 招待 査読

    Shinji Toyota

    Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and biological sciences   100 ( 2 )   101 - 113   2024年

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    In 1932, Mizushima and Higasi reported the dependence of the dipole moments of 1,2-dichloroethane on both temperature and solvent in the Proceedings of the Imperial Academy, Japan. This report was followed by their first proposal of the existence of conformers that exchanged by internal rotation about a C-C single bond based on experimental data. Their monumental work marked the beginning of the essential concept of conformation in modern stereochemistry. Their proposal was later confirmed by the direct observation of the anti and gauche conformers of 1,2-dichloroethane by Raman spectroscopy, and further supported by other experimental and theoretical methods. The relative stabilities of the anti and gauche conformers of 1,2-dichloroethane and other 1,2-disubstituted ethanes were discussed in terms of steric, electrostatic, and stereoelectronic effects based on analysis of calculated data. Those studies influenced the development of subsequent research in organic chemistry, such as the conformational analysis of cyclohexane derivatives and the isolation of chiral gauche conformers.

    DOI: 10.2183/pjab.100.003

    PubMed

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  • A self-complementary macrocycle by a dual interaction system. 査読 国際誌

    Yuta Sawanaka, Masahiro Yamashina, Hiroyoshi Ohtsu, Shinji Toyota

    Nature communications   13 ( 1 )   5648 - 5648   2022年9月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Self-complementary assembly is one of the most promising phenomena for the formation of discrete assemblies, e.g., proteins and capsids. However, self-complementary assembly based on multiple host-guest systems has been scarcely reported due to the difficulty in controlling each assembly. Herein, we report a dual interaction system in which the key assembly direction is well regulated by both π-π stacking and hydrogen bonding to construct a self-complementary macrocycle. Continuous host-guest behavior of anthracene-based molecular tweezers during crystallization leads to successful construction of a cyclic hexamer, which is reminiscent of Kekulé's monkey model. Furthermore, the cyclic hexamer in a tight and triple-layered fashion shows hierarchical assembly into cuboctahedron and rhombohedral assemblies in the presence of trifluoroacetic acid. Our findings would be potentially one of metal-free strategies for constructing anthracene-based supramolecular assemblies with higher-order structure.

    DOI: 10.1038/s41467-022-33357-y

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  • Synthesis of Azaylide-Based Amphiphiles by the Staudinger Reaction 査読

    Masahiro Yamashina, Hayate Suzuki, Natsuki Kishida, Michito Yoshizawa, Shinji Toyota

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   60 ( 33 )   17915 - 17919   2021年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.202105094

    Web of Science

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  • Nano-Saturn: Experimental Evidence of Complex Formation of an Anthracene Cyclic Ring with C60 査読

    Yuta Yamamoto, Eiji Tsurumaki, Kan Wakamatsu, Shinji Toyota

    Angewandte Chemie - International Edition   57 ( 27 )   8199 - 8202   2018年7月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.201804430

    Web of Science

    Scopus

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  • Rotational Isomerism Involving Acetylene Carbon 招待 査読

    Shinji Toyota

    CHEMICAL REVIEWS   110 ( 9 )   5398 - 5424   2010年9月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/cr1000628

    Web of Science

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  • Alkyne cycloisomerization of 2,7-bis(2-ethynylphenyl)anthracene derivatives to form dinaphtho fused anthracenes 査読

    Takumi Morita, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    Chemistry Letters   54 ( 9 )   upaf154   2025年9月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/chemle/upaf154

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  • Substantial Effects of Ring Size on the Structure and Properties of 2,9-Anthrylene Cyclic Oligomers 査読

    Yuki Shigihara, Eiji Tsurumaki, Masahiro Yamashina, Shinji Toyota

    Organic Letters   27 ( 31 )   8668 - 8673   2025年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5c02610

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  • A Triptycene‐Based Cage Host for Aromatic Hydrocarbon Guests 査読

    Takuji Mitani, Yuto Konya, Takehiro Kihara, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    Asian Journal of Organic Chemistry   14 ( 6 )   e202500196   2025年6月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.202500196

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  • Synthesis of S-shaped polycyclic aromatic hydrocarbons as anthracene-fused double expanded helicenes by intramolecular alkyne cycloisomerization 査読

    Takehiro Kihara, Yu Watanabe, Eiji Tsurumaki, Masahiro Yamashina, Shinji Toyota

    Canadian Journal of Chemistry   2025年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1139/cjc-2025-0093

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  • Synthesis and Structures of 9,9’‐Bianthryl‐Based Cyclic Dimer and Dinaphtho[c,g]Carbazole via Oxidative Coupling

    Atsuki Shimizu, Shinji Toyota, Tetsuo Iwanaga

    Asian Journal of Organic Chemistry   2025年4月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.202400748

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  • Structures, Chiroptical Properties, and Unexpectedly Facile Helical Inversion of Highly Elongated Anthracene‐Fused Expanded Helicenes

    Hiroki Fukuda, Moe Kobayashi, Eiji Tsurumaki, Masahiro Yamashina, Masashi Hasegawa, Kan Wakamatsu, Shinji Toyota

    Chemistry – A European Journal   2025年2月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.202404348

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  • Macrocycles composed of biphenylene and butadiyne units with antiaromatic character

    Shoko Nagayama, Hiroki Kawakatsu, Daisuke Asai, Takumi Yokoyama, Masahiro Yamashina, Shinji Toyota, Kazukuni Tahara

    Chemical Science   2025年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/D5SC04720J

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  • Pseudohelicene chemosensor displaying ternary signaling stimulated by hydrostatic pressure and solvent

    Tomokazu Kinoshita, Kota Watanabe, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota, Gaku Fukuhara

    Chemical Communications   2025年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/D4CC05652C

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  • Solid-State Self-Assembly: Exclusive Formation and Dynamic Interconversion of Discrete Cyclic Assemblies Based on Molecular Tweezers. 国際誌

    Koki Okabe, Masahiro Yamashina, Eiji Tsurumaki, Hidehiro Uekusa, Shinji Toyota

    The Journal of organic chemistry   89 ( 13 )   9488 - 9495   2024年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    In contrast to self-assembly in solution systems, the construction of well-defined assemblies in the solid state has long been identified as a challenging task. Herein, we report the formation of tweezers-shaped molecules into various assemblies through a solid-state self-assembly strategy. The relatively flexible molecular tweezers undergo exclusive and quantitative assembly into either cyclic hexamers or a porous network through classical recrystallization or the exposure of powders to solvent vapor, despite the fact that they form only dimers in solution. The cyclic hexamers have high thermal stability and exhibit moderate solid-state fluorescence. The formation of heterologous assemblies consisting of different tweezers allows for tuning these solid-state properties of the cyclic hexamer. Furthermore, (trimethylsilyl)ethynyl-substituted tweezers demonstrate solvent-vapor-induced dynamic interconversion between the cyclic hexamer and a pseudocyclic dimer in the solid state. This assembly behavior, which has been studied extensively in solution-based supramolecular chemistry, had not been accomplished in the solid state so far.

    DOI: 10.1021/acs.joc.4c00794

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  • Structure and Chiroptical Properties of Anthra[1,2-a]anthracene-1-yl Dimers as New Biaryls. 国際誌

    Kota Watanabe, Eiji Tsurumaki, Masashi Hasegawa, Shinji Toyota

    Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)   30 ( 31 )   e202400929   2024年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Dimers of anthra[1,2-a]anthracene-1-yl units and its mesityl derivative were synthesized by Ni(0)-mediated coupling of the corresponding chloro derivatives as new biaryls. The X-ray analysis and DFT calculations revealed that two polycyclic aromatic units with nonplanar deformations took a twisted conformation about the single bond as a chiral axis. Enantiomers of the nonsubstituted compound were resolved by chiral HPLC, and the enantiopure samples showed intense Cotton effects at 321 nm in the circular dichroism (CD) spectra and emission bands at 449 nm in the circularly polarized luminescence (CPL) spectra with dissymmetry factor of |glum| 3.6×10-3. The absolute stereochemistry of this biaryl was determined by the theoretical calculation of CD spectrum by the time-dependent DFT method. The barrier to enantiomerization was determined to be 108 kJ mol-1 at 298 K. The dynamic process proceeded via a stepwise mechanism involving the helical inversion of each aromatic unit and the rotation about the biaryl axis as analyzed by the DFT calculations.

    DOI: 10.1002/chem.202400929

    PubMed

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  • Azaylide-based gemini amphiphiles displaying unique self-assembling behavior via an even–odd effect of alkyl linker chain length

    Yoshimori Akiyama, Masahiro Yamashina, Shinji Toyota

    Soft Matter   2024年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/D4SM00789A

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  • Transformation of Highly Hydrophobic Triarylphosphines into Amphiphiles via Staudinger Reaction with Hydrophilic Trichlorophenyl Azide. 国際誌

    Hayate Suzuki, Yoshimori Akiyama, Masahiro Yamashina, Yuya Tanaka, Shinji Toyota

    Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)   29 ( 72 )   e202303017   2023年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Owing to its hydrophobic properties and reactivity, triarylphosphines (PAr3 ) are promising precursors for the development of new amphiphiles. However, an efficient and reliable synthetic method for amphiphiles based on highly hydrophobic PAr3 is still required. Herein, a straightforward transformation of highly hydrophobic PAr3 into amphiphiles via the Staudinger reaction is reported. By simply mixing PAr3 and a hydrophilic trichlorophenyl azide containing two hydrophilic chains, amphiphiles bearing a N=P bond (i. e., an azaylide moiety) were quantitatively formed. The obtained azaylide-based amphiphiles were remarkably water-soluble, enabling their spontaneous self-assembly into 2 nm-sized micelles composed of 4-5 molecules in water with a low critical micelle concentration (up to 0.05 mM or less) due to the effective intermolecular interactions among the hydrophobic surfaces. Although the azaylide moiety is easily hydrolyzed in the presence of water, the azaylide in the amphiphiles displayed notable stability in water even at 60 h, which stems from the LUMO modulation induced by the presence of three electron-withdrawing chloro groups and two twisted alkoxycarbonyl groups, according to DFT calculations. An amphiphile having a large hydrophobic surface solubilized various hydrophobic organic dyes through efficient intermolecular interactions, resulting in the dyes exhibiting either monomer or excimer emissions in water.

    DOI: 10.1002/chem.202303017

    PubMed

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  • Controlling the Assembly of PdII/Bianthryl‐Based Monomeric and Dimeric Interlocked Cages by Steric Effects

    Sota Watanabe, Masahiro Yamashina, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    ChemistryEurope   2023年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ceur.202300047

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  • Synthesis and Properties of Rubicene-Based Aromatic π-Conjugated Compounds as Five-Membered Ring Embedded Planar Nanographenes. 査読 国際誌

    Shinji Toyota, Sayaka Ban, Muneyasu Hara, Masahiko Kawamura, Hiroshi Ikeda, Eiji Tsurumaki

    Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)   29 ( 49 )   e202301346   2023年9月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Polycyclic aromatic hydrocarbons consisting of two or three rubicene substructures were designed as π-conjugated compounds embedding five-membered rings. The target compounds with t-butyl groups were synthesized by the Scholl reaction of precursors consisting of 9,10-diphenylanthracene units, even though a partially precyclized precursor was required for the synthesis of the trimer. These compounds were isolated as stable and dark blue solids. Single-crystal X-ray analysis and DFT calculations revealed the planar aromatic framework of these compounds. In the electronic spectra, the absorption and emission bands were considerably red-shifted compared with those of the reference rubicene compound. In particular, the emission band of the trimer extended to the near-IR region while retaining the emissive property. The narrowed HOMO-LUMO gap with the extension of the π-conjugation was confirmed by cyclic voltammetry and DFT calculations.

    DOI: 10.1002/chem.202301346

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  • Synthesis and Photophysical Properties of Anthracene Bisimide–butadiynylene Linear Dimer and Trimer 査読

    Tetsuo Iwanaga, Keisuke Tanaka, Kento Kawano, Natsuki Yamashita, Tenta Ishikawa, Shinji Toyota

    Chemistry Letters   52 ( 4 )   233 - 236   2023年4月

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    担当区分:最終著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/cl.230012

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  • Structures and Supramolecular Properties of Inclusion Complexes of Anthracene-Triptycene Nanocages with Fullerene Guests and Their Dynamic Motion as Molecular Gyroscopes. 査読 国際誌

    Takuji Mitani, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    Chemistry - European Journal   29 ( 12 )   e202203462   2023年2月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Three derivatives of macrocyclic cage compounds consisting of diarylanthracene and triptycene units were synthesized. These nanocages formed host-guest complexes with C60 and other fullerene guests as confirmed by 1 H NMR and fluorescence spectroscopy. The association constant of the mesityl and 2,4,6-tributoxyphenyl derivatives with C60 was determined to be 2.2 × 104  L mol-1 , which was larger than that of the pentafluorophenyl derivative. Direct experimental evidence of the complexation was obtained by X-ray diffraction analysis: the guest C60 molecule was included in the cavity via multipoint CH⋅⋅⋅π interactions. Dynamic disorders of the included C60 molecule in variable-temperature X-ray analysis indicated uniaxial motion, such as gyroscopic motion. The unique dynamic behavior of the spherical C60 rotor anchored by the cage stator via CH⋅⋅⋅π interactions in the crystal, as well as substituent effects on the association properties, are discussed with the aid of DFT calculations.

    DOI: 10.1002/chem.202203462

    PubMed

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  • Substituent effects on helical structures and chiroptical properties of fused anthracenes with bulky phenyl groups 査読

    Kenta Suzuki, Hiroki Fukuda, Hayato Toda, Yoshitane Imai, Yuki Nojima, Masashi Hasegawa, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    Tetrahedron   132   133243 - 133243   2023年2月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/j.tet.2022.133243

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  • Synthesis, Structures, and Complexation with Phenolic Guests of Acridone-Incorporated Arylene-Ethynylene Macrocyclic Compounds. 査読 国際誌

    Takashi Komori, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    Chemistry, an Asian journal   18 ( 1 )   e202201003   2023年1月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Acridone units were incorporated into the arylene-ethynylene structure as polar arene units. Cyclic trimers consisting of three acridone-2,7-diyl units and three 1,3-phenylene units were synthesized by Sonogashira couplings via stepwise or direct route. X-ray analysis revealed that the trimer had a nearly planar macrocyclic framework with a cavity surrounded by three carbonyl groups. In contrast, the corresponding tetramer had a nonplanar macrocyclic framework. 1 H NMR measurements showed that the trimer formed a 1 : 1 complex as a macrocyclic host with dihydric phenol guests, and the association constants were determined to be ca. 1.0×103  L mol-1 for hydroquinone or resorcinol guests in CDCl3 at 298 K. The calculated structures of these complexes by the DFT method supported the presence of two sets of OH⋅⋅⋅O=C hydrogen bonds between the host and guest molecules. The spectroscopic data of the cyclic trimers and tetramers are compared with those of reference acridone compounds.

    DOI: 10.1002/asia.202201003

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  • Iterative synthesis, structures, and properties of acyclic and cyclic acridone oligomers

    Takashi Komori, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    Asian Journal of Organic Chemistry   2022年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.202200508

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  • An Alternative Synthesis of Tribenzodecacyclenes and Experimental Barrier to Propeller Inversion 査読

    Shun Fukamizo, Hiroshi Ikeda, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   95 ( 4 )   652 - 656   2022年4月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20220015

    Web of Science

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  • A pressure-induced ratiometric signalling chemosensor: a case of helical anthracenes. 査読 国際誌

    Tomokazu Kinoshita, Kei Fujise, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota, Gaku Fukuhara

    Chemical communications (Cambridge, England)   58 ( 20 )   3290 - 3293   2022年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry ({RSC})  

    One of the helical anthracenes, [4]HA, in which two fused anthracene ends are spatially arranged top and bottom, exhibits a ratiometric fluorescence response due to the hydrostatic pressure-dependent intramolecular [4+4] photocyclodimerization. This ratiometric signalling comes from the formation of an intramolecular stacked species and its subsequent photoreaction upon hydrostatic pressurization. The ratiometric indexes as a function of hydrostatic pressure may enable us to quantify an unknown pressure in solutions.

    DOI: 10.1039/d2cc00428c

    PubMed

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  • Synthesis, Structures, and Properties of Helically Fused Anthraquinones with Unusually Close Carbonyl-Carbonyl Contacts. 査読 国際誌

    Kozue Morioka, Kan Wakamatsu, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    Chemistry - Europeana Jounral (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)   28 ( 1 )   e202103694   2022年1月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    Electron-deficient aromatic ketones consisting of three fused anthraquinone units were synthesized by oxidation of the corresponding fused anthracenes. X-ray analysis revealed that these compounds had nonplanar helical structures with unusual contacts, C=O⋅⋅⋅C=O 2.467 Å, between the inner carbonyl groups. The role of n⋅⋅⋅π* interactions in the short contacts was evaluated using a noncovalent interaction plot and natural bond orbital analysis. The dynamic process involving helical inversion was observed by the variable temperature 1 H NMR measurement of a derivative with 2,4,6-trimethylphenyl groups, and the barrier was estimated to be 77 kJ mol-1 . DFT calculations indicated that the helical inversion proceeded via a multistep mechanism. The characteristic spectroscopic and electrochemical data due to the electron-deficient anthraquinone units and the sterically congested carbonyl groups are discussed with the aid of DFT calculations.

    DOI: 10.1002/chem.202103694

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  • Structure and Photophysical Properties of 1,1,2,2-Tetra(1-anthryl)ethane: A C(sp3 )-C(sp3 ) Bond Substituted with Four Anthracene Units. 査読 国際誌

    Shu Aoki, Eiji Tsurumaki, Masahiro Yamashina, Kan Wakamatsu, Shinji Toyota

    ChemPlusChem   87 ( 1 )   e202100447   2022年1月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The title aromatic compound comprising four anthracene units was synthesized by the McMurry coupling of di(1-anthryl) ketone as a hydrogenated product in 65 % yield. The molecule forms a C2 symmetric structure with the ap conformation about the C(sp3 )-C(sp3 ) single bond, as revealed by X-ray analysis and DFT calculations. The UV/vis and fluorescence spectra of this compound were compared with those of anthracene, di(1-anthryl)methane, and 1,2-di(1-anthryl)ethane. The fluorescence spectrum showed a broad emission band at 450 nm having a long lifetime at 21 ns, which was assignable to an excimer-type emission, in contrast to the other reference compounds. The characteristic photophysical property is discussed in terms of the molecular structure with the aid of the noncovalent interaction plots and the conformational analysis.

    DOI: 10.1002/cplu.202100447

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  • Synthesis, Structures, and Electronic Properties of 2,7-Anthrylene-Based Azacyclophanes Bearing o-, m-, and p-Phenylenediamine Linkers 査読

    Tetsuo Iwanaga, Takashi Komori, Hiroki Sato, Shuichi Suzuki, Tomokazu Yamauchi, Yohji Misaki, Hiroyasu Sato, Shinji Toyota

    The Journal of Organic Chemistry   86 ( 17 )   11370 - 11377   2021年9月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.1c00856

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  • Synthesis of Azaylide‐Based Amphiphiles by the Staudinger Reaction

    Masahiro Yamashina, Hayate Suzuki, Natsuki Kishida, Michito Yoshizawa, Shinji Toyota

    Angewandte Chemie   133 ( 33 )   18059 - 18063   2021年8月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/ange.202105094

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  • Cyclic monoterpenes trapped in a polyaromatic capsule: unusual selectivity, isomerization, and volatility suppression 査読

    Ryuki Sumida, Yuya Tanaka, Keita Niki, Yoshihisa Sei, Shinji Toyota, Michito Yoshizawa

    CHEMICAL SCIENCE   12 ( 29 )   9946 - 9951   2021年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d1sc01987b

    Web of Science

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  • Complexation of an Anthracene-Triptycene Nanocage Host with Fullerene Guests through CH⋅⋅⋅π Contacts. 査読 国際誌

    Kazuki Kajiyama, Eiji Tsurumaki, Kan Wakamatsu, Gaku Fukuhara, Shinji Toyota

    ChemPlusChem   86 ( 5 )   716 - 722   2021年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A bicyclic anthracene macrocycle containing two triptycene units at the bridgehead positions was synthesized by Ni-mediated coupling of the corresponding precursor as a cage-shaped aromatic hydrocarbon host. This cage host formed an inclusion complex with C60 or C70 guest in 1 : 1 ratio in solution. The association constants (Ka ) determined by the fluorescence titration method were 1.3×104 and 3.3×105  L mol -1 for the C60 and C70 complexes, respectively, at 298 K in toluene. DFT calculations revealed that the guest molecules were included in the middle of the cavity with several CH⋅⋅⋅π contacts. The strong affinity of the cage host for the fullerene guests and the high selectivity toward C70 are discussed on the basis of spectroscopic and structural data.

    DOI: 10.1002/cplu.202000816

    PubMed

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  • Front Cover: Construction of Helical Structures with Multiple Fused Anthracenes: Structures and Properties of Long Expanded Helicenes (Chem. Eur. J. 14/2021)

    Kei Fujise, Eiji Tsurumaki, Kan Wakamatsu, Shinji Toyota

    Chemistry – A European Journal   27 ( 14 )   4473 - 4473   2021年3月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/chem.202005357

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  • Construction of Helical Structures with Multiple Fused Anthracenes: Structures and Properties of Long Expanded Helicenes. 査読 国際誌

    Kei Fujise, Eiji Tsurumaki, Kan Wakamatsu, Shinji Toyota

    Chemistry - European Jounral (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)   27 ( 14 )   4548 - 4552   2021年3月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    Polycyclic aromatic compounds consisting of four or five fused anthracene units were synthesized by PtCl2 -catalyzed cycloisomerization as novel long expanded helicenes. These compounds have helical structures with significant stacking of the terminal anthracene moieties at 0.33 nm interlayer distance. In the UV-vis and fluorescence spectra, the absorption and emission bands were red-shifted as the number of fused anthracene units was increased. The characteristic broad and long-lived emission bands of the long analogues are explained by the excimer-like stabilization of the excited state. These photophysical data as well as their cyclic voltammetric data are discussed on the basis of the π-conjugation and interlayer π⋅⋅⋅π interactions in the molecular structures and the molecular orbitals. The barrier and mechanism of helical inversion are also reported.

    DOI: 10.1002/chem.202004720

    PubMed

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  • Multiple Fused Anthracenes as Helical Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Motif for Chiroptical Performance Enhancement 査読

    Kei Fujise, Eiji Tsurumaki, Gaku Fukuhara, Nobuyuki Hara, Yoshitane Imai, Shinji Toyota

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   15 ( 16 )   2456 - 2461   2020年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/asia.202000394

    Web of Science

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  • Construction of Anthracene Bisimide-based Donor–Acceptor–Donor Arrays with 6,13-Diethynylpentacenes and 9,10-Diethynylanthracenes as Extended π-Conjugated Systems 査読

    Johannes Nebauer, Tenta Ishikawa, Shinji Toyota, Rik R. Tykwinski, Tetsuo Iwanaga

    Chemistry Letters   49 ( 7 )   781 - 784   2020年7月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/cl.200234

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  • Theoretical Studies of Structures and Conformational Analysis of Anthracene-2,7-diyl Cyclic Oligomers 査読

    Shinji Toyota, Kan Wakamatsu

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   2019年11月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20190280

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  • Nano-Saturn with an Ellipsoidal Body: Anthracene Macrocyclic Ring-C70 Complex 査読

    Shinji Toyota, Yuta Yamamoto, Kan Wakamatsu, Eiji Tsurumaki, Alvaro Munoz-Castro

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   92 ( 10 )   1721 - 1728   2019年10月

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    担当区分:筆頭著者, 最終著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20190133

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  • Quadruple and Sextuple Triptycene Gears in Macrocyclic Frameworks 査読

    Shinji Toyota, Kenta Kawahata, Kota Sugahara, Tomohiro Oki, Tetsuo Iwanaga

    Asian Journal of Organic Chemistry   8 ( 10 )   1919 - 1923   2019年10月

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    担当区分:筆頭著者, 最終著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/ajoc.201900421

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  • Chemistry of Anthracene−Acetylene Oligomers XXVII. Iterative Synthesis, Structures, and Properties of Anthracene−Diacetylene Cyclic Oligomers with 10-Mesitylanthracene-1,8-diyl Units 査読

    Shinji Toyota, Manami Yoshikawa, Toyoaki Saibara, Yuya Yokoyama, Takashi Komori, Tetsuo Iwanaga

    ChemPlusChem   84 ( 6 )   643 - 654   2019年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/cplu.201800433

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  • Novel Aromatics: Official Special Issue of ISNA‐18 査読

    Aiko Fukazawa, Shinji Toyota, Rik Tykwinski, Wallace Wong

    ChemPlusChem   84 ( 6 )   562   2019年6月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/cplu.201900232

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  • Exploration of Nano‐Saturns: A Spectacular Sphere–Ring Supramolecular System 査読

    Shinji Toyota, Eiji Tsurumaki

    Chemistry – A European Journal   25 ( 28 )   6878 - 6890   2019年5月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/chem.201900039

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  • Synthesis and photophysical properties of dinaphtho[2,3-b:2 ',3 '-i] dihydrophenazine derivatives 査読

    Iwanaga Tetsuo, Asano Naoto, Yamada Haruo, Toyota Shinji

    TETRAHEDRON LETTERS   60 ( 16 )   1113 - 1116   2019年4月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.03.035

    Web of Science

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  • Box-shaped cyclic oligoarenes: Synthesis and Structure of Anthracene-1,8-diyl Cyclic Tetramers 査読

    K. Fujise, T. Saibara, T. Iwanaga, E. Tsurumaki, S. Toyota

    Chem. Lett.   48 ( 2 )   166 - 169   2019年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Inclusion of chlorinated hydrocarbon guests by 9,9'-bianthracene host and its selectivity 査読

    Toyota Shinji, Yokoyama Aya, Tanaka Kunihiko, Akaki Yusuke, Iwanaga Tetsuo

    JOURNAL OF INCLUSION PHENOMENA AND MACROCYCLIC CHEMISTRY   92 ( 1-2 )   129 - 136   2018年10月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s10847-018-0821-1

    Web of Science

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  • Synthesis and Conformational Analysis of 10-Mesitylanthracene-1,8-diyl Oligomers 査読

    Toyota Shinji, Saibara Toyoaki, Fujise Kei, Oki Tomohiro, Iwanaga Tetsuo

    SYNLETT   29 ( 16 )   2137 - 2140   2018年10月

  • Donor-Donor'-Acceptor Triads Based on [3.3]Paracyclophane with a 1,4-Dithiafulvene Donor and a Cyanomethylene Acceptor: Synthesis, Structure, and Electrochemical and Photophysical Properties 査読

    Sako Katsuya, Hasegawa Tomoya, Onda Hiroyuki, Shiotsuka Michito, Watanabe Motonori, Shinmyozu Teruo, Tojo Sachiko, Fujitsuka Mamoru, Majima Tetsuro, Hirao Yasukazu, Kubo Takashi, Iwanaga Tetsuo, Toyota Shinji, Takemura Hiroyuki

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   24 ( 44 )   11407 - 11416   2018年8月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.201801774

    Web of Science

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  • Synthesis and Electronic Properties of Length-Defined 9,10-Anthrylene-Butadiynylene Oligomers 査読

    Maiko Nagaoka, Eiji Tsurumaki, Mai Nishiuchi, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    Journal of Organic Chemistry   83 ( 10 )   5784 - 5790   2018年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.8b00311

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  • Experimental and theoretical studies on thermodynamics and properties of tautomers of 2-substituted 6(4)-methyl-1,4(1,6)-dihydropyrimidine-5-carboxylates 査読

    Hidetsura Cho, Yoshio Nishimura, Hiroshi Ikeda, Mitsuhiro Asakura, Shinji Toyota

    Tetrahedron   74 ( 20 )   2405 - 2413   2018年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2018.03.032

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  • Facile Synthesis of Rubicenes by Scholl Reaction 査読

    Masahiko Kawamura, Eiji Tsurumaki, Shinji Toyota

    Synthesis (Germany)   50 ( 1 )   134 - 138   2018年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0036-1588570

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  • Structures and Photophysical Properties of a 1,8-Anthrylene-Ethenylene Cyclic Tetramer 査読

    Masataka Inoue, Takashi Komori, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   46 ( 12 )   1836 - 1838   2017年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.170884

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  • Oxidation State-Dependent Intramolecular Electronic Interaction of Carbazole-Based Azacyclophanes with 9,10-Anthrylene Units 査読

    Tetsuo Iwanaga, Tomokazu Yamauchi, Shinji Toyota, Shuichi Suzuki, Keiji Okada

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   82 ( 19 )   10699 - 10703   2017年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.7b01688

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  • Triple and Quadruple Triptycene Gears in Rigid Macrocyclic Frameworks 査読

    Shinji Toyota, Kenta Kawahata, Kota Sugahara, Kan Wakamatsu, Tetsuo Iwanaga

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 37 )   5696 - 5707   2017年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ejoc.201701067

    Web of Science

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  • Planar Anthracene-Acetylene Frameworks as a Stereogenic Motif 査読

    Shinji Toyota, Hiroshi Ikeda, Tetsuo Iwanaga

    CHEMPLUSCHEM   82 ( 7 )   957 - 966   2017年7月

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  • Synthesis of 1,8-Anthracene-Ethenylene Cyclic Dimers and Related Compounds: Effects of Linkers on their Structures, Electronic Properties, and Dynamic Behavior 査読

    Masataka Inoue, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   6 ( 5 )   566 - 574   2017年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.201700046

    Web of Science

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  • Synthesis, structures, and properties of 2,5-dianthrylthiophene derivatives 査読

    Shinji Toyota, Mai Nishiuchi, Taisei Iwata, Tomokazu Yamauchi, Tetsuo Iwanaga, Masashi Hasegawa

    CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY   95 ( 3 )   286 - 291   2017年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1139/cjc-2016-0391

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  • Macrocyclic 2,7-Anthrylene Oligomers 査読

    Yuta Yamamoto, Kan Wakamatsu, Tetsuo Iwanaga, Hiroyasu Sato, Shinji Toyota

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   11 ( 9 )   1370 - 1375   2016年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/asia.201600230

    Web of Science

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  • Intramolecular Charge-Transfer Interaction of Donor-Acceptor-Donor Arrays Based on Anthracene Bisimide 査読

    Tetsuo Iwanaga, Marina Ogawa, Tomokazu Yamauchi, Shinji Toyota

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   81 ( 10 )   4076 - 4080   2016年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.6b00364

    Web of Science

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  • Efficient Synthesis and Electronic Spectra of Unsymmetrical 5,12-Diethynyltetracene Derivatives 査読

    Tetsuo Iwanaga, Yuta Yamamoto, Keita Nishioka, Shinji Toyota

    SYNTHESIS-STUTTGART   47 ( 24 )   3997 - 4007   2015年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0035-1560474

    Web of Science

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  • An Enantiopure 5,5-Bitetracene 査読

    Shinji Toyota, Ryutaro Miyaji, Yuta Yamamoto, Masataka Inoue, Kan Wakamatsu, Tetsuo Iwanaga

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 35 )   7648 - 7651   2015年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ejoc.201501135

    Web of Science

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  • Structures, Dynamic Behavior, and Spectroscopic Properties of 1,8-Anthrylene-Ethenylene Cyclic Dimers and Their Substituent Effects 査読

    Masataka Inoue, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   88 ( 11 )   1591 - 1602   2015年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20150245

    Web of Science

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  • Cramping an Alkyl Group by Rigid Macrocyclic Framework 査読

    Shinji Toyota, Tomohiro Oki, Masataka Inoue, Kan Wakamatsu, Tetsuo Iwanaga

    CHEMISTRY LETTERS   44 ( 7 )   978 - 980   2015年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.150340

    Web of Science

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  • Effective Synthesis of Ethynylanthracene Derivatives and Their Applications to Oligomer Synthesis 査読

    Shinji Toyota, Tetsuo Iwanaga

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   73 ( 4 )   328 - 338   2015年4月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.73.328

    Web of Science

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  • エチニルアントラセン誘導体の効率合成とオリゴマー合成への応用 査読

    豊田真司, 岩永哲夫

    有機合成化学協会誌   73 ( 4 )   328 - 338   2015年4月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.73.328

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligorners XXV: On-Surface Chirality of a Self-Assembled Molecular Network of a Fan-Blade-Shaped Anthracene-Acetylene Macrocycle with a Long Alkyl Chain 査読

    Takuya Tsuya, Kohei Iritani, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   21 ( 14 )   5520 - 5527   2015年3月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.201405638

    Web of Science

    PubMed

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  • Chemistry of Anthracene Acetylene Oligomers. XXIV. Theoretical Evaluation of Molecular Strain and Interactions in Anthracene Acetylene Cyclic Oligomers by Homodesmotic Reaction Method 査読

    Shinji Toyota, Kan Wakamatsu, Takahiro Kawakami, Tetsuo Iwanaga

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   88 ( 2 )   283 - 291   2015年2月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20140294

    Web of Science

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  • Synthesis and Properties of Extended pi-Conjugated Compounds with 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Units 査読

    Shinji Toyota, Sayaka Karashima, Tetsuo Iwanaga

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   88 ( 1 )   192 - 199   2015年1月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20140279

    Web of Science

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  • Synthesis of 2,9-Diethynylanthracene Derivatives 査読

    Shinji Toyota, Takahiro Kawakami, Tetsuo Iwanaga

    SYNTHESIS-STUTTGART   46 ( 12 )   1667 - 1673   2014年6月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0033-1338608

    Web of Science

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  • Introduction of an Arylethynyl Group onto an Anthracene Bisimide Core for Molecular Design of New pi-Conjugated Compounds 査読

    Tetsuo Iwanaga, Ryo Tanaka, Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   43 ( 1 )   105 - 107   2014年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.130842

    Web of Science

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  • Synthesis and properties of novel crown ether-annelated 4 ',5 '-diaza-9 '-(1,3-dithiole-2-ylidene)-fluorenes and their ruthenium(II) complexes 査読

    Katsuya Sako, Toshiaki Kakehi, Shota Nakano, Hiroyuki Oku, Xu Feng Shen, Tetsuo Iwanaga, Manami Yoshikawa, Kouta Sugahara, Shinji Toyota, Hiroyuki Takemura, Teruo Shinmyozu, Michito Shiotsuka, Hitoshi Tatemitsu

    TETRAHEDRON LETTERS   55 ( 3 )   749 - 752   2014年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.12.013

    Web of Science

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  • Three-Dimensional Aromatic Networks 査読

    Shinji Toyota, Tetsuo Iwanaga

    POLYARENES II   350   111 - 140   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文  

    DOI: 10.1007/128_2012_358

    Web of Science

    PubMed

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  • Chemistry of Anthracene Acetylene-Oligomers. XXIII. Molecular Structures and Stereochemistry of Anthracene-Diacetylene Cyclic Dimers Having Two Intraannular Alkoxy Groups 査読

    Shinji Toyota, Takuya Tsuya, Tetsuo Iwanaga

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   86 ( 11 )   1309 - 1316   2013年11月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20130186

    Web of Science

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  • Strained and Fluxional Macrocyclic Framework of Anthracene-Diacetylene Cyclic Pentamers 査読

    Manami Yoshikawa, Sakiko Imigi, Kan Wakamatsu, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   42 ( 5 )   559 - 561   2013年5月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.130100

    Web of Science

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  • Efficient Synthesis of 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Derivatives by Integration of Sonogashira Coupling and Double-Elimination Reactions 査読

    Shinji Toyota, Daiki Mamiya, Rie Yoshida, Ryo Tanaka, Tetsuo Iwanaga, Akihiro Orita, Junzo Otera

    SYNTHESIS-STUTTGART   45 ( 8 )   1060 - 1068   2013年4月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0032-1316867

    Web of Science

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers. XXI. Structures and Stereochemistry of Chiral Anthracene-Acetylene Dimers with an Intra-Annular Alkoxy Group 査読

    Takuya Tsuya, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   86 ( 1 )   138 - 145   2013年1月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20120251

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  • Nonplanar and dynamic structures of 1,8-Anthrylene-Ethenylene cyclic dimers 査読

    Masataka Inoue, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    Chemistry Letters   42 ( 12 )   1499 - 1501   2013年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.130765

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  • Tolanophane Revisited - Resolution and Racemization Mechanism of a Twisted Chiral Aromatic Compound 査読

    Shinji Toyota, Katsutoshi Kawai, Tetsuo Iwanaga, Kan Wakamatsu

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 29 )   5679 - 5684   2012年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ejoc.201200765

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XX: Synthesis, Structures, and Self-Association of Anthracene-Anthraquinone Cyclic Compounds with Ethynylene Linkers 査読

    Tetsuo Iwanaga, Kazuaki Miyamoto, Kazukuni Tahara, Koji Inukai, Satoshi Okuhata, Yoshito Tobe, Shinji Toyota

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   7 ( 5 )   935 - 943   2012年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/asia.201101000

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    PubMed

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  • Trimethylsumanene: Enantioselective Synthesis, Substituent Effect on Bowl Structure, Inversion Energy, and Electron Conductivity 査読

    Shuhei Higashibayashi, Ryoji Tsuruoka, Yarasi Soujanya, Uppula Purushotham, G. Narahari Sastry, Shu Seki, Takeharu Ishikawa, Shinji Toyota, Hidehiro Sakurai

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   85 ( 4 )   450 - 467   2012年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20110286

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  • Construction of novel molecular architectures from anthracene units and acetylene linkers 査読

    Shinji Toyota

    PURE AND APPLIED CHEMISTRY   84 ( 4 )   917 - 929   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1351/PAC-CON-11-09-07

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  • Synthesis and redox properties of pi-conjugated 4,5-diazafluorene derivatives incorporating 9-cyanomethylene moiety as an electron acceptor 査読

    Katsuya Sako, Yasufumi Mugishima, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota, Hiroyuki Takemura, Motonori Watanabe, Teruo Shinmyozu, Michito Shiotsuka, Hitoshi Tatemitsu

    TETRAHEDRON LETTERS   52 ( 44 )   5865 - 5868   2011年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.08.164

    Web of Science

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  • Introduction of Two Anthracene Moieties into Perylenebis(dicarboximide) Core by Suzuki-Miyaura Coupling toward Construction of Donor-Acceptor-Donor Arrays 査読

    Tetsuo Iwanaga, Hiroko Ida, Makoto Takezaki, Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   40 ( 9 )   970 - 971   2011年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2011.970

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers. XIX. Construction of Higher 1,8-Anthrylene-Alkynylene Macrocycles: Synthesis, Structures, and Conformational Analysis of Cyclic Hexamer and Dodecamer 査読

    Shinji Toyota, Hiroaki Harada, Hiroaki Miyahara, Takahiro Kawakami, Kan Wakamatsu, Tetsuo Iwanaga

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   84 ( 8 )   829 - 838   2011年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20110121

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers. XVIII. Construction and Structures of Belt-Shaped Macrocyclic Oligomers with Anthracene Units and Acetylene Linkers and Resolution of Chiral Derivatives 査読

    Takeharu Ishikawa, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota, Mikio Yamasaki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   84 ( 7 )   729 - 740   2011年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20110066

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  • Structures and Conformational Analysis of 1,8-Bis(9-triptycylethynyl)anthracene and Its Derivatives as Prototypes of Molecular Spur Gears 査読

    Shinji Toyota, Takamasa Shimizu, Tetsuo Iwanaga, Kan Wakamatsu

    CHEMISTRY LETTERS   40 ( 3 )   312 - 314   2011年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2011.312

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  • How to Construct Chiral Macrocycles from Anthracene Units and Acetylene Linkers 査読

    Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   40 ( 1 )   12 - 18   2011年1月

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  • Synthesis and spectroscopic study of phenylene-(poly)ethynylenes substituted by amino or amino/cyano groups at terminal(s): electronic effect of cyano group on charge-transfer excitation of acetylenic pi-systems 査読

    Jing-Kun Fang, De-Lie An, Kan Wakamatsu, Takeharu Ishikawa, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota, Shin-ichi Akita, Daisuke Matsuo, Akihiro Orita, Junzo Otera

    TETRAHEDRON   66 ( 29 )   5479 - 5485   2010年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2010.05.016

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  • Optical Resolution of Chiral Buckybowls by Chiral HPLC 査読

    Ryoji Tsuruoka, Shuhei Higashibayashi, Takeharu Ishikawa, Shinji Toyota, Hidehiro Sakurai

    CHEMISTRY LETTERS   39 ( 6 )   646 - 647   2010年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2010.646

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  • Influence of Conformation of 9,10-Anthrylene Rotors on Structures and Self-association Properties of Macrocyclic Arylene-Alkynylene Oligomers 査読

    Kazuaki Miyamoto, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   39 ( 3 )   288 - 290   2010年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2010.288

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XV. Synthesis, Structures, and Dynamic Behavior of Chiral Anthrylene Ethynylene Cyclic Tetramers and Related Derivatives and Resolution of Enantiomers 査読

    Takeharu Ishikawa, Toshiaki Shimasaki, Haruo Akashi, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota, Mikio Yamasaki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   83 ( 3 )   220 - 232   2010年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20090270

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  • Synthesis and spectroscopic study of diphenylamino-substituted phenylene-(poly)ethynylenes: remarkable effect of acetylenic conjugation modes 査読

    Jing-Kun Fang, De-Lie An, Kan Wakamatsu, Takeharu Ishikawa, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota, Daisuke Matsuo, Akihiro Orita, Junzo Otera

    TETRAHEDRON LETTERS   51 ( 6 )   917 - 920   2010年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.12.023

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  • Chemistry of anthracene-acetylene oligomers. XVII. Synthesis, structure, and dynamic behavior of 1,8-anthrylene pentamers and hexamers with acetylene linkers 査読

    Shinji Toyota, Takahiro Kawakami, Risa Shinnishi, Rie Sugiki, Shinya Suzuki, Tetsuo Iwanaga

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   8 ( 21 )   4997 - 5006   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c0ob00290a

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    PubMed

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers. XIV. Convenient Synthesis of Anthrylethynes by Double Elimination Reaction from Aldehydes and Sulfones 査読

    Shinji Toyota, Rie Azami, Tetsuo Iwanaga, Daisuke Matsuo, Akihiro Orita, Junzo Otera

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   82 ( 10 )   1287 - 1291   2009年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.82.1287

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers. XIII. Synthesis, Structures, and Spectroscopic Properties of All Possible 1,8-Anthrylene Cyclic Tetramers with Acetylene and Diacetylene Linkers 査読

    Shinji Toyota, Hiroaki Miyahara, Michio Goichi, Shingo Yamasaki, Tetsuo Iwanaga

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   82 ( 8 )   931 - 945   2009年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.82.931

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  • Synthesis and spectroscopic study of silacyclyne-substituted phenyleneethynylenes 査読

    Guoliang Mao, Akihiro Orita, Daisuke Matsuo, Takayoshi Hirate, Tetsuo Iwanaga, Shinji Toyota, Junzo Otera

    TETRAHEDRON LETTERS   50 ( 24 )   2860 - 2864   2009年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.03.163

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  • Enantiopure 1,8-Anthrylene Dimer with Acetylene Linkers and an Intraannular Alkyl Group 査読

    Shinji Toyota, Hiroyuki Onishi, Kan Wakamatsu, Tetsuo Iwanaga

    CHEMISTRY LETTERS   38 ( 4 )   350 - 351   2009年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2009.350

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  • Vapour Induced Crystalline Transformation Investigated by ab initio Powder X-ray Diffraction Analysis 査読

    Kotaro Fujii, Yasunari Ashida, Hidehiro Uekusa, Shinya Hirano, Shinji Toyota, Fumio Toda, Zhigang Pan, Kenneth D. M. Harris

    CRYSTAL GROWTH & DESIGN   9 ( 2 )   1201 - 1207   2009年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/cg801142p

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  • Molecular Structure of Chlorocycloheptane in Inclusion Compound with 9,9 '-Bianthryl and Gelation during Crystallization 査読

    Shinji Toyota, Yohei Okamoto, Takeharu Ishikawa, Tetsuo Wanaga, Masanori Yamada

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   82 ( 2 )   182 - 186   2009年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.82.182

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  • Stereogenic Motif Consisting of Rigid Ring and Intraannular Chains: Isolation and Structures of Stereoisomers of 9-Alkyl-1,8-anthrylene - Butadiynylene Cyclic Dimers 査読

    Shinji Toyota, Hiroyuki Onishi, Yoshihiro Kawai, Takaaki Morimoto, Hiroaki Miyahara, Tetsuo Iwanaga, Kan Wakamatsu

    ORGANIC LETTERS   11 ( 2 )   321 - 324   2009年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol802488z

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    PubMed

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  • Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers. X. Synthesis, Structures, and Properties of 1,8-Anthrylene-Alkynylene Cyclic Trimers 査読

    Shinji Toyota, Hiroaki Miyahara, Michio Goichi, Kan Wakamatsu, Tetsuo Iwanaga

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   81 ( 9 )   1147 - 1157   2008年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.81.1147

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  • Structures and inclusion properties of racemic and enantiopure dimethyl and diphenyl 9,9'-bianthryl-2,2-dicarboxylates 査読

    Shinji Toyota, Toshiaki Shimasaki, Shinya Hirano, Makoto Kuga, Fumio Toda

    CHIRALITY   20 ( 3-4 )   295 - 300   2008年3月

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  • Molecular folding screen: folding and unfolding of 1,8-anthrylene-ethynylene oligomers by photochemical cycloaddition and thermal cycloreversion 査読

    Shinji Toyota, Makoto Kuga, Akiko Takatsu, Michio Goichi, Tetsuo Iwanaga

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   ( 11 )   1323 - 1325   2008年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b717496a

    Web of Science

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  • Papers based on presentations at the 12(th) international symposium on novel aromatic compounds (ISNA-12),22-27 July 2007, Awaji island, Japan - Preface 査読

    Shinji Toyota

    PURE AND APPLIED CHEMISTRY   80 ( 3 )   IV - IV   2008年3月

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    記述言語:英語  

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  • Enantiopure anthrylene-ethynylene cyclic tetramer and racemization via rotation of anthracene unit about acetylenic axes 査読

    Takeharu Ishikawa, Toshiaki Shimasaki, Haruo Akashi, Shinji Toyota

    ORGANIC LETTERS   10 ( 3 )   417 - 420   2008年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol702783v

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  • Chemistry of Anthracene?Acetylene Oligomers VII. New π-Conjugated System with Rigid Framework of 1,8-Anthrylene?Ethynylene Cyclic Dimer and its Monoanthraquinone Analogue 査読

    S. Toyota, M. Kurokawa, M. Araki, K. Nakamura, T. Iwanaga

    Org. Lett.   9 ( 18 )   3655 - 3658   2007年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol701541q

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  • Enantiomeric resolution of chiral 1,8-anthrylene cyclic tetramers with acetylene and diacetylene linkers 査読

    Michio Goichi, Shingo Yamasaki, Hiroaki Miyahara, Kan Wakarnatsu, Haruo Akashi, Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   36 ( 3 )   404 - 405   2007年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2007.404

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  • A new organic zeolite created by molecular aggregation of 1,1-bis(3,4-dihydroxyphenyl) cyclohexane in the solid state 査読

    Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda, Masako Kato, Ingeborg Csoregh

    CRYSTENGCOMM   9 ( 9 )   786 - 792   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b705163h

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  • Facile formation of acenaphtho[1,2-a]pyrene structures by thermal isomerization of bis(8-ethynyl-1-naphthyl)ethynes 査読

    Shinji Toyota, Keiko Kaneko, Megumi Kurokawa, Kan Wakamatsu

    TETRAHEDRON LETTERS   47 ( 41 )   7349 - 7352   2006年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.08.011

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  • Construction of strained frameworks with 1,8-anthrylene units and acetylene linkers: Synthesis and structures of cyclic trimers 査読

    Michio Goichi, Hiroaki Miyahara, Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   35 ( 8 )   920 - 921   2006年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2006.920

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  • Chemistry of anthracene-acetylene oligomers - Part 3 - Construction of three-dimensional framework with 1,8-anthrylene and butadiynylene building units: Synthesis and properties of cyclic tetramers 査読

    Michio Goichi, Shinji Toyota

    CHEMISTRY LETTERS   35 ( 6 )   684 - 685   2006年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2006.684

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  • Absolute configuration and chiroptical properties of an enantiopure [5-chloro-2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-phenylborane complex 査読

    Shinji Toyota, Fumiko Ito, Toshiyuki Yamamoto, Haruo Akashi, Tetsuo Iwanaga

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   79 ( 5 )   796 - 798   2006年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.79.796

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  • Chemistry of anthracene-acetylene oligomers: Synthesis and enantiomeric resolution of a chiral 1,8-anthrylene-ethynylene cyclic tetramer 査読

    S Toyota, S Suzuki, M Goichi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   12 ( 9 )   2482 - 2487   2006年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.200501111

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  • Solid-state phase transition of an inclusion complex of 5-methyl-2-pyridone with 1,3,5-benzenetricarboxylic acid 査読

    Shinya Hirano, Shinji Toyota, Fumio Toda, Kotaro Fujii, Hidehiro Uekuasa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   45 ( 36 )   6013 - 6016   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.200600845

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  • Chemistry of anthracene-acetylene oligomers. II. Synthesis, structure, and properties of 1,8-anthrylene-ethynylene cyclic tetramers and related acyclic oligomers 査読

    S Toyota, M Goichi, M Kotani, M Takezaki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   78 ( 12 )   2214 - 2227   2005年12月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.78.2214

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  • Enantiomeric resolution and absolute stereochemistry of stable rotamers of dimethyl 6,6 '-dimethyl-9,9 '-bitriptycyl-2,2 '-dicarboxylate as a stereochemical analog of (R*,R*)- and (R,S)-tartaric acids 査読

    S Toyota, A Takau, Y Hitaka, M Oki, K Wakamatsu

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   78 ( 12 )   2228 - 2234   2005年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.78.2228

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  • The important role of solvent vapor in an organic solid state reaction 査読

    Seiken Nakamatsu, Shinji Toyota, William Jones, Fumio Toda

    Chemical Communications   ( 30 )   3808 - 3810   2005年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b503922c

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  • Control of differential inclusion complexation in the solid state by seed crystals 査読

    Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda, Spyros Chatziefthimiou, Petros Giastas, Irene M. Mavridis, Masako Kato

    Angewandte Chemie - International Edition   44 ( 32 )   5097 - 5100   2005年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.200501364

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  • Improved synthesis of 1,8-diiodoanthracene and its application to the synthesis of multiple phenylethynyl-substituted anthracenes

    M Goichi, K Segawa, S Suzuki, S Toyota

    SYNTHESIS-STUTTGART   2116 ( 13 )   2116 - 2118   2005年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-2005-869999

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  • Rotational isomerism involving an acetylenic carbon - VII. Restricted rotation about acetylenic axis in a diphenylethyne derivative with sterically crowded m-terphenyl moieties

    S Toyota, T Yanagihara, Y Yoshida, M Goichi

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   78 ( 7 )   1351 - 1353   2005年7月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.78.1351

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  • Rotational Isomerism Involving an Acetylenic Carbon VI. Syntheses, Structures, and Dynamic Stereochemistry of Bis(1-phenyl-9-anthryl)ethynes: Highly Restricted Rotation about Acetylenic Axis in Acyclic Diarylethynes (共著)

    MAKINO Toshiaki, TOYOTA Shinji

    Bull. Chem. Soc. Jpn.   78 ( 5 )   917 - 928   2005年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.78.917

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  • Syntheses, spectroscopic properties, and CU(I) complexes of all possible symmetric BI-1,10-phenanthrolines

    S Toyota, A Goto, K Kaneko, T Umetani

    HETEROCYCLES   65 ( 3 )   551 - 562   2005年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-04-10273

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  • A new [2 + 2] photodimerization of 5-chloro- and 5-methyl-2-pyridone in their inclusion complexes with 1,1′-biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid as a model for DNA damage by photodimerization of its thymine component 査読

    Shinya Hirano, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Chemical Communications   ( 5 )   643 - 644   2005年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b414134b

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  • Isolation of Axial Conformers of Chloro- and Bromocyclohexane in a Pure State as Inclusion Complexes with 9,9'-Bianthryl, and the Discovery of a Novel 1,3 Axial Cl…H Weak Interaction 査読

    HIRANO Shinya, TOYOTA Shinji, KATO Masako, TODA Fumio

    Chemical Communications   ( 29 )   3646 - 3648   2005年

  • New [2+2] and [4+4] photodimerizations of 2-pyridones in an inclusion complex with a simple carboxylic acid host: A model of DNA damage by photodimerization of its thymine component 査読

    Shinya Hirano, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Heterocycles   64   383 - 391   2004年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-04-S(P)39

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  • Substituent effects on configurational stabilities at tetrahedral boron atoms in intramolecular borane-amine complexes: Structures, enantiomeric resolution, and rates of enantiomerization of [2-(dimethylaminomethyl)phenyllphenylboranes

    S Toyota, F Ito, N Nitta, T Hakamata

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   77 ( 11 )   2081 - 2088   2004年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.77.2081

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  • Absolute stereochemisty and chiroptical properties of 3,3 '-bis(methoxycarbonyl)-9,9 '-bianthryl

    S Toyota, T Shimasaki, T Ueda, N Tanifuji, K Wakamatsu

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   77 ( 11 )   2065 - 2070   2004年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.77.2065

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  • Isolation of equatorial conformers of chloro- and bromocyclohexane in a pure state as inclusion complexes with a host compound 査読

    Shinya Hirano, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Chemical Communications   10 ( 20 )   2354 - 2355   2004年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b409905m

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  • Enantiomer separation of rac-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BNO) by inclusion complexation with racemic or achiral ammonium salts and a novel transformation of a 1:1:1 racemic complex of BNO, Me4N +·Cl- and MeOH into a conglomerate complex in the solid state 査読

    Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Tetrahedron   60 ( 35 )   7767 - 7774   2004年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2004.05.122

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  • A novel transformation of a 1:1:1 racemic complex of 2,2′-dihydroxy- 1,1′-binaphthyl, Me4N+ Cl- and MeOH into a conglomerate in the solid state by heating or contact with MeOH vapour 査読

    Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Chemical Communications   10 ( 16 )   1844 - 1845   2004年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b404297b

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  • Macrocyclic 1,8-Anthrylene?Ethynylene Oligomers: A Novel Three-dimensional π Conjugated Architecture.(共著) 査読

    Angew. Chem., Int. Ed. Engl.   43 ( 17 )   2248 - 2251   2004年4月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.200353647

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  • Versatility in stabilization of crystalline inclusion complexes of a bulky diol host by various closely related acidic and ester guests 査読

    Ingeborg Csöregh, Shinya Hirano, Shinji Toyota, Petra Bombicz, Fumio Toda

    CrystEngComm   6   60 - 69   2004年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b316094g

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  • Enantiomeric resolution of intramolecular amine-borane complex with a chiral boron center

    S Toyota, T Hakamata, N Nitta, F Ito

    CHEMISTRY LETTERS   33 ( 3 )   206 - 207   2004年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2004.206

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  • Efficient resolution of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl by inclusion complexation with chiral N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-N,N,N-trimethylammonium chloride 査読

    Fumio Toda, Kazuhiro Yoshizawa, Shunji Hyoda, Shinji Toyota, Spyros Chatziefthimiou, Irene M. Mavridis

    Organic and Biomolecular Chemistry   2 ( 4 )   449 - 451   2004年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b314040g

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  • Acid-catalyzed cyclization reactions of 2,2′ -bis(diarylhydroxymethyl)biphenyls to 5,5,7,7-tetraaryl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepins in the solid state

    Shinya Hirano, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Heterocycles   62   749 - 756   2004年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI: 10.3987/com-03-s(p)73

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  • Absolute Conformation Revisited: Experimental Approach(共著).

    Eur. J. Org. Chem.   2004, 255?267. ( 2 )   255 - 267   2004年1月

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  • New [4 + 4] photodimerization of 5-chloro-2-pyridone to the meso-cis-syn dimer as an inclusion complex with 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid 査読

    Shinya Hirano, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Mendeleev Communications   14 ( 6 )   247 - 249   2004年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry  

    DOI: 10.1070/MC2004v014n06ABEH002030

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  • Facile dissociation of B-S coordination bonds in [2,6-bis(ethylthiomethyl)phenyl]diethylborane by an S(N)2-type mechanism

    S Toyota, N Uemitsu, M Oki

    HETEROATOM CHEMISTRY   15 ( 3 )   241 - 245   2004年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hc.20005

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  • Rotational isomerism involving an acetylenic carbon. Part 5: Restricted rotation about acetylenic axis in sterically crowded bis(1-phenyl-9-anthryl)ethynes

    S Toyota, T Makino

    TETRAHEDRON LETTERS   44 ( 42 )   7775 - 7778   2003年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.08.079

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  • Experimental and theoretical investigations of absolute stereochemistry and chiroptical properties of enantiopure 2,2 '-substituted 9,9 '-bianthryls

    S Toyota, T Shimasaki, N Tanifuji, K Wakamatsu

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   14 ( 12 )   1623 - 1629   2003年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0957-4166(03)00252-0

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  • Preparative and mechanistic studies of solvent-free Rap-Stoermer reactions 査読

    Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda, Ingeborg Csöregh

    Green Chemistry   5 ( 3 )   353 - 356   2003年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b303802p

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  • Easy isolation of the enol form of acetylacetone as an inclusion complex with host compounds 査読

    Zofia Urbanczyk-Lipkowska, Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda

    CrystEngComm   5   114 - 116   2003年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b301386n

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  • Reactivities of Stable Rotamers: XLIV. Ring-Opening Reactions of 1-(9-Fluorenyl)-2-(2-methyl-2-oxiranyl)naphthalene Rotamers with Acids and the Structure of Oxiranes 査読

    Michinori Oki, Yoshitaka Toyofuku, Tatsuya Sakaue, Takanori Hirose, Mitsuhiro Asakura, Nobuhiro Morita, Shinji Toyota

    Russian Journal of Organic Chemistry   39 ( 4 )   542 - 553   2003年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1023/A:1026063919203

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  • Photoreactions of 2- and 4-pyridones in their inclusion crystal with a host compound

    Minoru Yagi, Shinya Hirano, Shinji Toyota, Fumio Toda, Petros Giastas, Irene M. Marvidis

    Heterocycles   59 ( 2 )   735 - 744   2003年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI: 10.3987/com-02-s85

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  • Chiral switching and fast reversible molecular movement phenomena in crystals 査読

    Shinya Hirano, Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda, Zofia Urbanczyk-Lipkowska

    Mendeleev Communications   13 ( 3 )   141 - 144   2003年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry  

    DOI: 10.1070/MC2003v013n03ABEH001808

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  • Rotational isomerism involving an acetylenic carbon IV: synthesis and structure of bis(1,1 ';3 ',1 ''-terphenyl-2 '-yl)ethynes: molecular design of sterically congested alkynes toward restricted rotation about acetylenic axis

    S Toyota, T Iida, C Kunizane, N Tanifuji, Y Yoshida

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   1 ( 13 )   2298 - 2302   2003年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b302016a

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  • Preparation and separation of all possible rotamers of a stereochemical analog of meso-tartaric acid: optically inactive and optically active isomers of (R,S)-2,2 '-bis(methoxycarbonyl)-6,6 '-dimethyl-9,9 '-bitriptycyl

    S Toyota, T Nakagawa, M Kotani, M Oki, H Uekusa, Y Ohashi

    TETRAHEDRON   58 ( 52 )   10345 - 10351   2002年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0040-4020(02)01408-4

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  • Intramolecular C=O center dot center dot center dot B interactions in o-boron substituted benzaldehyde, acetophenone, and benzophenone

    S Toyota, M Asakura, T Sakaue

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   75 ( 12 )   2667 - 2671   2002年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.75.2667

    Web of Science

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  • Aromatic Chemistry. (共著)

    Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B   98   359 - 407   2002年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1039/b111467k

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  • A novel host compound, 9,9-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluorene, which binds volatile guests tightly and non-volatile guests loosely 査読

    Toda F, Hirano S, Toyota S, Kato M, Sugio Y, Hachiya T

    CrystEngComm   4 ( 31 )   171 - 173   2002年

  • Freezing of equilibrium of imidazoles by inclusion crystallization with a host compound: Isolation of the different tautomeric types in a pure state 査読

    Yagi M, Hirano S, Toyota S, Kato M, Toda F

    CrystEngComm   4 ( 25 )   143 - 145   2002年

  • Efficient solvent-free Thorpe reactions 査読

    Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Green Chemistry   4 ( 1 )   68 - 70   2002年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b110437n

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  • Solvent-free Claisen and Cannizzaro reactions 査読

    Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Tetrahedron Letters   42 ( 45 )   7983 - 7985   2001年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(01)01562-3

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  • Effects of aryl and arylethynyl substituents at the 1-position on rotational barrier around C(sp)-C(sp(3)) bonds and bending deformation of acetylenic carbons in bis(9-triptycyl)ethynes

    S Toyota, T Yamamori, T Makino

    TETRAHEDRON   57 ( 17 )   3521 - 3528   2001年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0040-4020(01)00232-0

    Web of Science

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  • Restricted rotation involving the tetrahedral carbon. Lxiv. Barriers to rotation of s-alkyl groups in 9-s-alkyl-8,13-difluoro-l,4-dimethyland 1,2,3,4-tetrachloro-triptycenes 査読

    M. Oki, M. Nishino, K. Kaieda, T. Nakashima, S. Toyota

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   74 ( 2 )   357 - 361   2001年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.74.357

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  • Trinuclear copper(I)-bipyridine triskelion: Template/bascule control of coordination complex stereochemistry in a trefoil knot precursor

    CR Woods, M Benaglia, S Toyota, K Hardcastle, JS Siegel

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   40 ( 4 )   749 - 751   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/1521-3773(20010216)40:4<749::AID-ANIE7490>3.0.CO;2-D

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  • Tetranuclear copper(I)-biphenanthroline gridwork: Violation of the principle of maximal donor coordination caused by intercalation and CH-to-N forces

    S Toyota, CR Woods, M Benaglia, R Haldimann, K Warnmark, K Hardcastle, JS Siegel

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   40 ( 4 )   751 - 754   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/1521-3773(20010216)40:4<751::AID-ANIE7510>3.0.CO;2-4

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  • Reactivities of stable rotamers. XLIII. Diazotization of 2-methyl-2-(1,2,3,4-tetrachloro- and 1,4-dimethoxy-9-triptycyl)propylamine rotamers 査読

    M. Oki, S. Yoshida, Y. Taguchi, I. Miato, K. Nobuoka, S. Toyota, T. Tanaka, Y. Tanaka, G. Yamamoto

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   73 ( 11 )   2563 - 2569   2000年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.73.2563

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  • Rotational isomerism involving an acetylenic carbon II: Effect of 1-halogen substituents on rotamer population and rotational barrier around C(sp)-C(sp(3)) bonds in bis(9-triptycyl)ethynes

    S Toyota, T Yamamori, T Makino, M Oki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   73 ( 11 )   2591 - 2597   2000年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.73.2591

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  • Structural and stereochemical studies of tris[2-(trifluoromethyl)phenyl]borane: Spontaneous resolution, stereodynamics, and intramolecular C-F center dot center dot center dot B interactions

    S Toyota, M Asakura, M Oki, F Toda

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   73 ( 10 )   2357 - 2362   2000年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.73.2357

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  • Absolute conformation and chiroptical properties. VII. 9(1 ')-msc and Psc forms of 9-(2-fluoro-1,1-dimethylethyl)- and 9-(1,1-dimethylpropyl)-11,12-bis(methoxycarbonyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracenes

    S Toyota, S Yoshida, H Kojima, M Oki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   73 ( 10 )   2371 - 2376   2000年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.73.2371

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  • Benzene-ethene interactions as studied by ab initio calculations

    M Oki, S Takano, S Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   73 ( 10 )   2221 - 2230   2000年10月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.73.2221

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  • Rotational isomerism involving an acetylenic carbon: Synthesis of and barrier to rotation around C(sp)-C(sp(3)) bonds in bis(1,4-disubstituted 9-triptycyl)ethynes

    S Toyota, T Yamamori, M Asakura, M Oki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   73 ( 1 )   205 - 213   2000年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.73.205

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  • Deprotonation from an N-methyl group in 2-[1-(dimethylamino)-1-methylethyl]phenylborane derivatives

    M Asakura, M Oki, S Toyota

    ORGANOMETALLICS   19 ( 2 )   206 - 208   2000年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/om990724n

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  • Solvent-free robinson annelation reaction 査読

    Hisakazu Miyamoto, Shotaro Kanetaka, Koichi Tanaka, Kazuhiro Yoshizawa, Shinji Toyota, Fumio Toda

    Chemistry Letters   ( 8 )   888 - 889   2000年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/cl.2000.888

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  • Reactivities of stable rotamers. XLII. Generation and fates of rotameric [1-(9-fluorenyl)-2-naphthyl]methyl radicals

    M Oki, T Hirose, K Kaneko, T Hidaka, H Ozaki, M Asakura, S Toyota, T Ishiguro, N Nakamura

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   72 ( 10 )   2327 - 2336   1999年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.72.2327

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  • Effect of benzylic methyl groups on kinetic basicity of amine ligand in o-boron substituted N,N-dimethylbenzylamines

    S Toyota, M Asakura, T Futakawa, M Oki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   72 ( 8 )   1879 - 1885   1999年8月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.72.1879

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  • Dimensiosolvatic effects. VI. Rates of ionization of 2-fluoro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane: Dimensiosolvatic vs. hydrogen-bond effects

    M Oki, H Ikeda, S Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   72 ( 6 )   1343 - 1349   1999年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.72.1343

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  • Reactivities of stable rotamers, XLI. Reactions of 1-(9-fluorenyl)-2- (1-methylethenyl)naphthalene rotamers with chalcogenyl halides and observation of coloration during the reaction of methanesulfenyl chloride and the ap-rotamer1) 査読

    Michinori Oki, Takanori Hirose, Yasukazu Kataoka, Taisuke Ogata, Shinji Toyota, Takashi Matsuo, Yasushi Kawai, Atsuyoshi Ohno

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   72 ( 1 )   63 - 72   1999年

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/bcsj.72.63

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  • Camphorsultam - An excellent chiral reagent for enantiomer resolution and determination of absolute stereochemistry

    S Toyota

    ENANTIOMER   4 ( 1 )   25 - 32   1999年

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    記述言語:英語  

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  • Mechanisms of inversion at pyramidal sulfur atoms in three-coordinate sulfur compounds

    S Toyota

    REVIEWS ON HETEROATOM CHEMISTRY   21   139 - 162   1999年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Four-Center Six-Electron Interaction versus Lone Pair−Lone Pair Interaction between Selenium Atoms in Naphthalene Peri Positions 査読

    Warô Nakanishi, Satoko Hayashi, Shinji Toyota

    The Journal of Organic Chemistry   63 ( 24 )   8790 - 8800   1998年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/jo980885l

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  • Absolute conformation and chiroptical properties. VI. 2,2 ',3,3 '-tetramethoxy-9,9 '-bitriptycyl: A stereochemical analog of 1,2-disubstituted ethane with identical substituents

    S Toyota, A Yasutomi, H Kojima, Y Igarashi, M Asakura, M Oki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   71 ( 11 )   2715 - 2720   1998年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.71.2715

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  • Formation of 3-(m-chlorobenzoyloxy)-2(phenylseleno)propan-1-ol and 2-(m-chlorobenzoyloxy)-3-(phenylseleno)propan-1-ol from a reaction of allyl phenyl selenide with m-chloroperoxybenzoic acid

    T Hirose, N Morita, M Asakura, K Kitahara, S Toyota, M Oki

    TETRAHEDRON LETTERS   39 ( 48 )   8877 - 8880   1998年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02020-6

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  • 2-Fluoro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane: A compound carrying two independent probes for determining rates of formations of contact and solvent-separated ion pairs 査読

    Michinori Oki, Hiroshi Ikeda, Shinji Toyota

    Tetrahedron Letters   39 ( 42 )   7729 - 7732   1998年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier Ltd  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01684-0

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  • Experimental and theoretical evidence of an S(N)2-type mechanism for dissociation of B-N coordination bonds in 2,6-bis((dimethylamino)methyl)phenylborane derivatives

    S Toyota, T Futawaka, M Asakura, H Ikeda, M Oki

    ORGANOMETALLICS   17 ( 19 )   4155 - 4163   1998年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/om9803974

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  • Dimensiosolvatic Effects. IV. Topomerization in Alkyl α-Chlorobenzyl Ethers and Insights into Mechanisms of Their Thermolyses 査読

    Michinori Öki, Hiroshi Ikeda, Hiromichi Miyake, Hirohito Mishima, Shinji Toyota

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   71 ( 4 )   915 - 926   1998年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/bcsj.71.915

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  • Dimensiosolvatic effects. V. Rates of dissociation of ammonium salts derived from tertiary amines and related compounds in solvents with t-alkyl group

    Michinori Oki, Tatsuya Ozaki, Hiroshi Ikeda, Michio Matsusaka, Hirohito Mishima, Masao Koumura, Shinji Toyota

    Russian Journal of Organic Chemistry   34 ( 11 )   1538 - 1548   1998年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis of Unsymmetrical 2,8- and 2,9-Dihalophenanthroliens and Derivatives.(共著)

    Tetrahedron Lett.   39 ( 13 )   1697 - 1700   1998年

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  • Dimensiosolvatic Effects, III. Quantification of Dimensiosolvatic Effects by Solvolyses of 2-Bromoadamantane in Water-Alcohol Mixtures 査読

    Michinori Oki, Hiroshi Ikeda, Shinji Toyota

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   71 ( 3 )   749 - 754   1998年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/bcsj.71.749

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  • Effects of solvent molecular size on rates of topomerization in organolithium compounds

    M Oki, H Ikeda, K Kodama, S Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   70 ( 11 )   2791 - 2799   1997年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.70.2791

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  • Synthesis and structures of all possible Cr(CO)(3) complexes of triptycene

    S Toyota, H Okuhara, M Oki

    ORGANOMETALLICS   16 ( 18 )   4012 - 4015   1997年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/om9703705

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  • Manifestation of a (distorted) trigonal pyramidal structure of a quadrivalent carbon

    T Hirose, N Morita, S Toyota, M Oki

    TETRAHEDRON LETTERS   38 ( 26 )   4575 - 4578   1997年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00977-5

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  • Reactivities of stable rotamers .40. Reactions of ap- and sp-1-(9-fluorenyl)-2-(1-methylethenyl)naphthalene rotamers with bromine chloride or iodine chloride and unusual populations of the corresponding 1-(9-fluorenyl)-2-[(E)-2-halo-1-methylethenyl]naphthalene rotamers

    M Oki, T Hirose, K Maeda, M Yanagawa, Y Kataoka, H Kojima, N Morita, S Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   70 ( 4 )   859 - 868   1997年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.70.859

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  • Reactivities of stable rotamers .39. Thermal decomposition of t-butyl 3-methyl-3-(substituted 9-triptycyl)peroxybutanoate rotamers

    M Oki, Fujino, I, D Kawaguchi, K Chuda, Y Moritaka, Y Yamamoto, S Tsuda, T Akinaga, M Aki, H Kojima, N Morita, M Sakurai, S Toyota, Y Tanaka, T Tanuma, G Yamamoto

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   70 ( 2 )   457 - 469   1997年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.70.457

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  • Absolute conformation and substituent effects on chiroptical properties of 9-(2-halo-1,1-dimethylethyl)-11,12-bis(methoxycarbonyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracenes

    S Toyota, T Akinaga, H Kojima, M Aki, M Oki

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   118 ( 46 )   11460 - 11466   1996年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja961520q

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  • Restricted rotation involving the tetrahedral carbon .63. Endeavor toward enhancing the rotational barrier in 9-s-alkyltriptycenes

    M Oki, T Fukuda, M Asakura, S Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   69 ( 11 )   3267 - 3272   1996年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.69.3267

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  • Reactivities of stable rotamers .38. Reaction of chlorine with 1-(9-fluorenyl)-2-(1-methylethenyl)naphthalene rotamers: Outstanding solvent effects on product distribution and Ritter type reactions in acetonitrile

    M Oki, T Hirose, M Aki, N Morita, E Nose, Y Kataoka, M Ono, S Toyota

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   69 ( 11 )   3345 - 3353   1996年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.69.3345

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  • Structure of bis[8-(phenylselanyl)naphthyl] diselenide: first linear alignment of four Se atoms as a four-centre six-electron bond 査読

    War? Nakanishi, Satoko Hayashi, Shinji Toyota

    Chemical Communications   ( 3 )   371 - 371   1996年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    DOI: 10.1039/cc9960000371

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  • Synthesis and structure of 1,4-dimethoxy and 1,4-dimethyl-9-(trifluoromethyl)triptycenes 査読

    S. Toyota, Y. Watanabe, H. Yoshida, M. Oki

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   68 ( 9 )   2751 - 2756   1995年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.68.2751

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  • Dynamic NMR as a Nondestructive Method for Determination of Rates of Dissociation. XXI. Dissociation in 1-(1-Haloethyl)pyrrolium Cations.

    Sigalov Mark V., Toyota Shinji, Oki Michinori, Trofimov Boris A.

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   67 ( 4 )   1161 - 1169   1994年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    Topomerization observed for the isopropyl-methyls in the title compounds was reinvestigated with use of the total line shape analysis of NMR spectra. It was found that deprotonation from the pyrrolium cation preceded and was an independent step from the topomerization but the former strongly affects kinetic parameters for the latter process in the presence of excessive hydrogen halide. The extent of the excessiveness of hydrogen halide in the system also affects the reaction rates and the effects were discussed on the standpoint of activation parameters. The rates of topomerization of the isopropyl-methyls were found to be identical with the rates of enantiomerization at the 1-substituent in 1-(1-bromopropyl)-3-isopropyl-2-phenylpyrrolium ion to suggest that the topomerization in other compounds was also attributed to the ionization at the 1-substituent. The results suggest that a 1-pyrrolyl group assists ionization of 1-pyrrolylmethyl halide more effectively than a phenyl group in benzyl halide. This was reproduced by ab initio calculations.

    DOI: 10.1246/bcsj.67.1161

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  • Addition of Hydrogen Halides to 1,2-Dialkylpyrrolium Cations.

    Sigalov Mark V., Toyota Shinji, Oki Michinori, Trofimov Boris A.

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   67 ( 7 )   1872 - 1878   1994年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    Although it is believed that addition of an acid to 2-substituted pyrroles produces 5-protonated pyrrolium ions and further reaction is prevented by the stability of the product, this work shows that further addition of hydrogen halides takes place to the pyrrolium ion to produce 2-substituted 4-halo-4,5-dihydro-3H-pyrrolium ions in general. In the case where the 1-alkyl group is a 1-bromoethyl, addition of hydrogen bromide gives one stereoisomer preferentially, of which conformation was determined by NOE experiments to be two C–Br bonds anti with each other, relative stereochemistry being R*and S*. The results are discussed on the thermodynamic stability and/or the kinetic preferences of the products. Generality of the addition of hydrogen bromide to the pyrrolium ion was tested with 1,2-dimethylpyrrole, which gave a kinetically favored isomeric addition product that isomerized to a thermodynamically favored 4-bromo-1,2-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrolium bromide on standing.

    DOI: 10.1246/bcsj.67.1872

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  • Effects of Solvent Molecular Size on Dissociation Rates of the N-H Bond in Ammonium Salts Derived from Tertiary Amines

    OKI Michinori, MATSUSAKA Michio, MISHIMA Hirohito, TOYOTA Shinji

    Chemistry letters   1993 ( 7 )   1249 - 1252   1993年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    Rates of dissociation of the N–H bond in ammonium salts derived from tertiary amines were found to be enhanced in solvents of which molecular size is large with respect to those in solvents of small molecular size, if polarities of the solvents are about the same. The effects are attributed to the weak solvation by the solvents of large molecular size which is associated with small positive entropy of activation. Thus the third aspect of solvent effects, bulkiness of solvent molecules, is proposed.

    DOI: 10.1246/cl.1993.1249

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  • Reactivities of Stable Rotamers. XXXI. Bromine Addition to the Olefinic Moiety of Rotameric 1-(9-Fluorenyl)-2-(1-methylethenyl)naphthalenes.

    Oki Michinori, Shionoiri Katsumi, Otake Katsumasa, Ono Masaru, Toyota Shinji

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   66 ( 2 )   589 - 597   1993年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    Reaction of bromine with the ap form of the title compound afforded a normal addition compound, whereas the same with the sp form did no addition compound but a pair of bromo-olefins and a cyclized product, formation of which can be rationalized by deprotonation from and by attack of the π-system of the fluorene group on the intervening cation. The abnormal reactions of the sp form are the consequence of the steric effects of the fluorene moiety that prohibits the formation of the tetrahedral carbon at the reaction site. The stereochemistry of the cyclized product was determined both by NOE experiments and by X-ray crystallography. The stereoselective formation of only one isomer was rationalized by the structure of the starting material, of which stereodynamics was studied by the dynamic NMR method, and the direction of the attack of the bromine cation. For comparison of the fate of the intervening cation, the adduct from the ap form was treated with silver p-toluenesulfonate. It was found that the ratios of olefin formation were different from one rotamer to another. The results are discussed on the basis of different degree of openness of the intervening bromonium cation with reference to the same reaction for (1,2-dibromo-1-methylethyl)benzene.

    DOI: 10.1246/bcsj.66.589

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  • Reactivities of stable rotamers. XXXII. chlorodecarboxylation of 3-(1,4- dimethyl-9-triptycyl)-3-methylbutanoic acid rotamers 査読

    M. Oki, Y. Taguchi, T. Okamoto, T. Miyasaka, K. Hamada, S. Toyota, K. Yonemoto, G. Yamamoto

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   66 ( 12 )   3790 - 3796   1993年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/bcsj.66.3790

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  • Syntheses of and restricted Csp3-Csp2 bond rotation in triptycenes that carry C4-olefïnic substituent at 9-position

    Michinori Oki, Yasushi Taguchi, Shinji Toyota

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   65 ( 10 )   2616 - 2623   1992年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/bcsj.65.2616

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  • Reactivities of stable rotamers. Part 30. Bromine addition to rotameric 1-(9-fluorenyl)-2-(1-methylvinyl)naphthalene. Fate of intermediate cations produced by bromine cation attack.

    Oki Michinori, Shionoiri Katsumi, Otake Katsumasa, Ono Masaru, Toyota Shinji

    Chemistry Letters   ( 4 )   597 - 600   1991年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    Treatment of the rotamers of the title compound with bromine afforded a normal addition compound in the case of ap, whereas the sp rotamer did bromo-olefins and a cyclic compound only. The results are discussed on the basis of the steric effects and π-participation of the fluorene ring in the case of sp that is not possible in the case of ap. Cation was produced from the bromine adduct of the sp form and the fate of the cation is disucssed by comparing with that of the ap.

    DOI: 10.1246/cl.1991.597

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  • Rotamer populations and molecular structure of 9-isobutyl-1,4-dimethoxytriptvcene: Further evidence for the presence of CH3...O hydrogen bond.

    Oki Michinori, Takiguchi Naoyoshi, Toyota Shinji, Yamamoto Gaku, Murata Shigeru

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   61 ( 12 )   4295 - 4302   1988年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    1H NMR spectra of the title compound at low temperatures show the presence of the sc conformer as a major constituent: ΔH°=0.9±0.3 kcal mol−1, ΔS°=5±2 cal mol−1 for the sc\rightleftarrowsap equilibrium. The line shape analysis of the spectra at various temperatures afforded the following activation parameters for the internal rotation about the C9–Ci-Bu bond: ΔHneweq=8.8±0.3 kcal mol−1, ΔSneweq=−5.0±1.2 cal mol−1 K−1 for the apsc process. X-Ray crystallography of the compound revealed that the molecule exists as sc conformers in the crystal. One of the methyl groups of the isobutyl group that directs inward relative to the triptycene skeleton, is placed very closely to the 1-methoxy-oxygen to indicate the presence of the CH3···O hydrogen bond. Implications of other structural parameters are also discussed.

    DOI: 10.1246/bcsj.61.4295

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  • Determination of rates of dissociation of an olefin ligand in an olefin-platinum complex by dynamic NMR spectroscopy.

    Toyota Shinji, Oki Michinori

    Chemistry Letters   ( 1 )   199 - 202   1987年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    The double-doublet signal due to isopropyl-methyl protons in trans-dichloro(4-methyl-1-pentene)(4-methoxycarbonylpyridine 1-oxide)platinum(II) shows the change in line shapes at high temperatures in its 1H NMR spectra, owing to the racemization process, which involves the dissociation of the olefin. The activation parameters were obtained for CDBr3 solutions as follows: ΔH 17.6±0.5 kcal mol−1, ΔS −2.7±1.3 cal mol−1 K−1. Incidentally, this is the first observation of the racemization of an olefin-metal complex by the dynamic NMR method.

    DOI: 10.1246/cl.1987.199

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書籍等出版物

  • スキルアップ有機化学 : しっかり身につく基礎の基礎

    Elliott, Mark C., 岩澤, 伸治, 豊田, 真司

    東京化学同人  2024年2月  ( ISBN:9784807920549

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    総ページ数:xviii, 234p   記述言語:日本語  

    CiNii Books

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  • 構造有機化学 : 基礎から物性へのアプローチまで

    中筋, 一弘, 久保, 孝史, 鈴木, 孝紀, 豊田, 真司

    東京化学同人  2020年1月  ( ISBN:9784807909575

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    総ページ数:x, 302p, 図版 [2] p   記述言語:日本語  

    CiNii Books

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  • 有機化合物のスペクトルによる同定法演習編 (第8版)

    岩澤 伸治, 豊田 真司, 村田 滋( 担当: 共著)

    東京化学同人  2018年2月  ( ISBN:4807909231

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    総ページ数:158  

    ASIN

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  • クライン有機化学 下

    Klein David R, 秋山 隆彦, 岩澤 伸治, 市川 淳士, 金井 求, 後藤 敬, 豊田 真司, 林 高史

    東京化学同人  2018年1月  ( ISBN:9784807909049

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    記述言語:日本語  

    CiNii Books

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  • クライン有機化学 上

    Klein David R, 秋山 隆彦, 岩澤 伸治, 市川 淳士, 金井 求, 後藤 敬, 豊田 真司, 林 高史

    東京化学同人  2017年  ( ISBN:9784807909032

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    記述言語:日本語  

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  • 有機化合物のスペクトルによる同定法 (第8版)

    岩澤 伸治, 豊田 真司, 村田 滋( 担当: 共訳 ,  原著者: Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle)

    東京化学同人  2016年12月  ( ISBN:4807909169

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    総ページ数:441  

    ASIN

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  • 構造有機化学 (朝倉化学大系)

    戸部 義人, 豊田 真司( 担当: 共著)

    朝倉書店  2016年9月  ( ISBN:4254146345

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    総ページ数:292  

    ASIN

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  • 有機化学演習 III(化学演習シリーズ8)

    豊田 真司( 担当: 単著)

    東京化学同人  2016年6月  ( ISBN:4807908839

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    総ページ数:237  

    ASIN

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  • 有機化学演習–基本から大学院入試まで−

    山本 学, 豊田 真司, 伊与田 正彦( 担当: 共著)

    東京化学同人  2008年4月  ( ISBN:4807906577

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    総ページ数:287  

    ASIN

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  • ラウドン有機化学 下

    Loudon G. Marc, Parise Jim, 後藤 敬, 豊田 真司, 箕浦 真生, 村田 滋, 山本 学

    東京化学同人  2019年1月  ( ISBN:9784807909445

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    記述言語:日本語  

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  • ラウドン有機化学(上)

    山本 学, 後藤 敬, 豊田 真司, 箕浦 真生, 村田 滋( 担当: 共訳 ,  原著者: Marc Loudon, Jim Parise)

    東京化学同人  2018年3月  ( ISBN:4807909436

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    総ページ数:650  

    ASIN

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  • マーチ有機化学(訳書・分担)

    丸善  2003年 

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  • 有機立体化学 (シリーズ有機化学の探険)

    豊田 真司( 担当: 単著)

    丸善  2002年12月  ( ISBN:4621071335

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    総ページ数:180   記述言語:日本語  

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  • 立体化学入門―三次元の有機化学

    豊田 真司( 担当: 単訳 ,  原著者: M.J.T. ロビンソン)

    化学同人  2002年8月  ( ISBN:4759809104

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    総ページ数:154   記述言語:日本語  

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  • 溶媒分子の大きさ(共著)

    現代化学増刊26有機反応論の新展開 出版社 東京化学同人  1995年 

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受賞

  • 基礎有機化学会賞

    2024年9月  

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  • 有機π電子系学会賞

    2021年  

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  • 長瀬研究振興賞

    2019年4月  

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  • 有機合成化学協会中国四国支部奨励賞

    2003年  

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    受賞国:日本国

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 芳香環ナノアーキテクトの新展開:パイ共役系の創る構造と空間の最適化と機能創出

    研究課題/領域番号:23H01944  2023年4月 - 2027年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    豊田 真司

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    配分額:18720000円 ( 直接経費:14400000円 、 間接経費:4320000円 )

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  • 芳香環ナノアーキテクト:パイ共役系の創る構造と空間の設計と機能への展開

    研究課題/領域番号:20H02721  2020年4月 - 2024年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    豊田 真司

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    配分額:17290000円 ( 直接経費:13300000円 、 間接経費:3990000円 )

    芳香環の部品を組み合わせて分子の構造や空間を自在に設計し,新しい化学物質を創製する「芳香環ナノアーキテクト」の発想に基づき,アントラセンを集合,縮合した大環状およびらせん形パイ共役系化合物を対象として研究を行った.研究2年目は多様な構造をもつ標的化合物の合成および構造と性質の相関を調べるための測定と計算を行った.
    大環状化合物のテーマについては,効率的に調製できる2,7-二置換アントラセンユニットを用いて,周辺部に種々の置換基をもつケージ化合物を合成した.フラーレンC60などをゲストとして用いて錯体形成の会合定数を測定し,置換基の電子的効果と会合の強さを考察した.ケージ-C60錯体のX線構造解析にも成功し,ケージの内部にゲスト分子が取り込まれていることが実証された.アントラセン以外のユニットとして,アクリドンおよびフェニレンを組み込んだ環状オリゴマーの合成に着手した.
    らせん形化合物のテーマについては,アントラセンを3個縮合したヘリセン誘導体を主な研究対象とした.らせんの内側に嵩高い置換基を導入し,ひずみの大きい誘導体を合成した.これらの化合物の構造および光学およびキラル光学特性(特に円偏光発光)を比較し,らせんの伸長の効果を考察した.対応するアントラノン誘導体を合成し,らせん内部のカルボニル基周辺が立体的に異常に混雑していことを明らかにした.また,アントラセン4個縮合した無置換誘導体のらせん構造に及ぼす圧力の効果を調べるために,静水圧加圧条件で電子スペクトルを測定し,圧力によって分子内環状付加が促進されることを示した.
    上記の他に芳香環ユニットを用いて,ピンセット形分子,アントラセンが密集した炭化水素,両親媒性分子の構造および性質を研究した.ピンセット形分子は,結晶中で特異な環状の分子集合体を形成することを発見した.

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  • 特異な環状構造をもつパイ共役系アントラセン化合物の創製

    2014年 - 2016年

    文部科学省  科学研究費補助金(基盤研究(C)) 

    豊田 真司

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:5070000円 ( 直接経費:3900000円 、 間接経費:1170000円 )

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  • 反応集積化による芳香族アセチレンの高効率合成と機能の高度化

    2012年 - 2013年

    文部科学省  科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型)) 

    豊田 真司

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:6630000円 ( 直接経費:5100000円 、 間接経費:1530000円 )

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  • 集積アルキニル化による機能性芳香族アセチレンの高効率合成

    2010年 - 2011年

    文部科学省  科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型)) 

    豊田 真司

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:6630000円 ( 直接経費:5100000円 、 間接経費:1530000円 )

    複数のエチニル化反応を集積することにより、機能性エチニルアントラセン誘導体の合成法の効率化に取り組んだ。発光および光応答機能が期待される非対称置換9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセン(BPEA)誘導体を標的化合物とした。10-プロモ-9-アントラアルデヒドに対してフェニルエチンとのSonogashiraカップリング続いてベンジルスルホン誘導体とのワンショット二重脱離反応(同一時空間集積)を行うと、高い全収率で目的化合物が得られた。反応の順番を逆にしても良好な結果が得られた。2つの反応をワンポット法(時間集積)で行うために反応条件を最適化した結果、Sonogashiraカップリングの反応溶液に二重脱離の試薬を一挙に加えると反応が円滑に進行した。以上の方法により、一方のフェニル基にメチル、ブロモ、ニトロ基などの置換基をもつ新規非対称BPEA誘導体を効率的に合成することに成功した。これらの反応をさらに組み合わせて、共役を伸長したBPEA誘導体およびBPEAオリ

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  • 芳香環ナノアーキテクトの新展開:パイ共役系の創る構造と空間の最適化と機能創出

    研究課題/領域番号:23K26637  2023年4月 - 2027年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    豊田 真司

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    配分額:18720000円 ( 直接経費:14400000円 、 間接経費:4320000円 )

    芳香環の部品を組み合わせて分子の構造や空間を自在に設計し,新しい化学物質を創製する芳香環ナノアーキテクトの発想に基づいた化学を新展開するために,アントラセンを集合,縮合,修飾することにより構造や空間が最適化された大環状,らせん形,密集パイ共役系分子をを研究の対象とした.研究期間の1年目である今年度は,目的化合物の設計と合成を中心に研究を実施した.
    大環状分子では種々の置換基を有するアントラセン環状オリゴマーを合成し,ケージ化合物とフラーレンゲストとの会合の置換基効果,および包接されたゲスト分子の挙動について新しい知見を得た.また,アントラセンを有する配位子と金属イオンとの配位結合を利用してケージ形錯体の構築に成功した.ケージ外部の置換基の立体環境により,単純なケージとインターロックしたケージの変換および制御に成功した.
    らせん分子ではアントラセンを連続的に縮合した拡張ヘリセンを合成した.3つのアントラセンを縮合した系では,種々の置換基を導入した誘導体の構造を調べ,置換基の立体障害のとらせん構造の変形およびキラル光学特性(円二色性および円偏光発光スペクトル)の関係を明らかにした.長いらせん構造をもつ拡張ヘリセンの合成を計画し,基本的な反応の条件を最適化した.
    密集分子では二つまたは三つのアントラセンを縮合した構造を基盤として,非常に接近した水素原子をもつ環状芳香族化合物を標的として研究を行った.いくつかの誘導体の構造を詳しく解析し,理論計算およびスペクトル測定により立体障害に伴う異常な環境を調べた.

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  • sp3炭素を中心に有する湾曲π共役化合物の合成と機能開発

    研究課題/領域番号:16K17867  2016年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  若手研究(B)

    鶴巻 英治, 豊田 真司, 河村 昌彦, 長岡 麻衣子, 藤瀬 圭

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    配分額:4290000円 ( 直接経費:3300000円 、 間接経費:990000円 )

    新しい湾曲した構造を持つ多環式芳香族炭化水素の構築を目的として、アントラセン誘導体に対して種々の反応を検討した。ジ-1-アントリルケトンに対し酸化的縮環反応(Scholl反応)を試みたところ、アントラセン9,9'-位で環化が進行し、7員環構造を内部に持つらせん型生成物が得られた。一方、メシチルオキシ基を導入したジ-1-アントリルケトンに対し同様の反応を行うと、カルボニル基の転移を伴った二重環化体が主生成物として得られることを明らかにした。またアントラセンに対する酸化的縮環反応を応用し、ルビセンの効率的合成法も確立した。

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  • トリプチセン骨格を利用した平行型分子歯車の高度分子設計

    研究課題/領域番号:22550048  2010年 - 2012年

    文部科学省  科学研究費補助金(基盤研究(C))  基盤研究(C)

    豊田 真司

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:4680000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:1080000円 )

    複数の3枚歯の形状をもつトリプチセン骨格を,アントラセンの土台部に連結することにより軸が平行に近い分子歯車を設計した.目的の化合物は,1,8-ジヨードアントラセンと9-エチニルアントラセン誘導体のクロスカップリング反応により合成した.化合物の構造をX線解析とDFT計算により調べ,リンカーの長さ,軸間距離,歯車の形状と歯車の平行性との関係を明らかにした.温度可変NMR測定により合成した化合物の動的挙動を観測し,歯車の回転機構を考察した.

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  • パイ系剛直骨格の狭い空間を利用した新規立体異性体の設計

    研究課題/領域番号:19550054  2007年 - 2009年

    文部科学省  科学研究費補助金(基盤研究(C))  基盤研究(C)

    豊田 真司

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:4550000円 ( 直接経費:3500000円 、 間接経費:1050000円 )

    新しいパイ系化合物として,アントラセンユニットをアセチレンまたはジアセチレンで連結した剛直環骨格をもつ化合物を設計した.この環構造の内側の狭い空間にアルキル置換基を導入し,環骨格と置換基の立体障害に起因する数種類の新規な立体異性体(ジアステレオマー,エナンチオマー)の単離に成功した.分子の構造と動的挙動をX線構造解析,NMRおよびDFT計算により調べた.この分子設計を用いて,立体化学の新しい概念を提案することができた.

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  • 芳香環-アセチレン共役系オリゴマーの設計と高度分子変換

    2007年 - 2008年

    文部科学省  科学研究費補助金(特定領域研究) 

    豊田 真司

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:4300000円 ( 直接経費:4300000円 )

    新しいパイ共役系化合物として芳香環(とくにアントラセン)とアセチレンを交互に連結したオリゴマーを設計し, それらを効率的に合成するための高度分子変換法を探求した. 前年度に確立した方法により合成したビルディングユニットを用いて, 以下の3項目の研究を行った.1. アルキンカップリング反応Sonogashiraカップリングによるアルキン合成では, 水素雰囲気下の反応が副反応を抑制し目的化合物の収率向上に有効であることを見いだした. ブロモアルキンと末端アルキンのカップリングの条件を最適化し, 非対称ジアセチレン誘導体への変換効率を向上させた. アセチレンのホモカップリングでは, Pd触媒酸化的カップリングとCu触媒Eglintonカップリングの適用範囲と限界を明らかにした.2. 二重脱離反応による種々のアントリルエチンの合成スルホンとアルデヒドを用いたワンショット法による二重脱離反応を行い, 1-および9-アントリル基をもつ対称・非対称ジアントリルエチンの簡便合成

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  • アントアセン?アセチレンオリゴマーの化学

    2002年

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    資金種別:競争的資金

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  • 軸不斉ビアントリルを利用したキラル空間の構築とその応用

    研究課題/領域番号:13640550  2001年 - 2003年

    文部科学省  科学研究費補助金(基盤研究(C))  基盤研究(C)

    豊田 真司

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:3300000円 ( 直接経費:3300000円 )

    9,9'-ビアントリルおよびそれに関連した構造を用いて,軸不斉を持つ芳香族化合物を設計し,分子の光学的性質,結晶中のキラル空間の特徴および立体異性化に伴うダイナミクスについて研究した.1.キラル9,9'-ビアントリルジカルボン酸誘導体2,2'および3,3'位にカルボキシル基をもつ酸誘導体について,ジアステレオマーに誘導する方法でエナンチオマーを分割し,X線構造解析によって絶対立体化学を決定した.さらに,円二色性(CD)スペクトルを理論計算により解析し,TDDFT法が実測スペクトルを良好に再現することが明らかにされた.2,2'ジカルボン酸のメチルエステルを用いて包接化を試みたところ,光学活性体は種々のゲストを包接したが,ラセミ体はベンゼンを包接しただけであった.また,対応するフェニルエステルは全く包接能を示さなかった.この性質の違いをX線構造から議論した.2.9,9'-ビトリプチシルの光学活性回転異性体メソ酒石酸の立体化学的なモデルとして標題の構造を用いて,光学不活性

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  • 不斉選択的交差カップリング固相反応の創出

    研究課題/領域番号:13640595  2001年 - 2002年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    戸田 芙三夫, 豊田 眞司

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    配分額:3400000円 ( 直接経費:3400000円 )

    先ず、固相反応の適用範囲を拡大するために、種々の有機化学反応を固体状態で行った。反応基質や反応試剤が液体の場合は、溶媒を使用しないそのままの状態即ち無溶媒条件で反応を行った。アルコール類の無溶媒シリル化反応は能率よく進行した。また、Claisen反応やCannizzaro反応も無溶媒条件で能率よく進行することが判明した。更に、Thorpe反応も無溶媒条件下で能率よく進行することを見出した。そして、交差ClaisenおよびThorpe反応も無溶媒条件で効率よく進行させることに成功した。これらの無溶媒反応をIRスペクトルの連続測定で追跡して反応機構を解明することもできた。たとえば、無溶媒Thorpe反応のスペクトル追跡で、イミン反応中間対の検出に成功した。これらの成果は、溶媒中の反応では達成が困難である。結晶を用いる、いわゆる固体状態での反応も能率よく進行した。たとえば、2-ナフトールとFeCl_3の粉末を混合して放置しておくと、カップリング反応が能率よく起こって、2,2'-ビスーβ-ナフトールが収率よく得られた。しかし、2-ナフトールと1,2-ナフタレンジオールとの交差カップリング反応は、複雑な反応混合物を与えた。ホスト化合物に2種類のゲスト化合物を包接させることにも成功した。たとえば、互変異性を起こす化合物にホストを加えて、2種類の互変異性体を1:1の比率で包接した結晶を得ることができた。この2種類のゲスト間で反応を起こすことができれば、交差カップリング反応が、そして、キラルホストを使用できれば不斉選択的交差カップリング反応が達成できることになる。目的達成までもう一歩のところまで来たことになる。

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  • アントラセンの構造的特徴を活かした分子設計

    1998年

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    資金種別:競争的資金

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  • 二つのトリプチシル基間のπ系相互作用

    1998年

    文部科学省  科学研究費補助金(特定領域研究(A)) 

    豊田 真司

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:2200000円 ( 直接経費:2200000円 )

    トリプチシル基間同士の電子的または立体的なπ系相互作用に関連して,非常に嵩高い9-トリプチシル基を2個有する以下の2系列の分子の構造を立体化学的見地から研究した.「9,9'ビトリブチシル誘導体の光学活性回転異性体の絶対配座」本化合物の非常に高いC9-C9'結合の回転障壁を利用して,1,2-同種二置換エタンの立体化学的モデルである2,2',3,3'-テトラメトキシ化合物のキラル配座異性体の光学活性体の合成に成功した.分子の基本骨格はDicls-Alder反応を用いて構築し,キラルなsc異性体の光学分割はカンファ一試薬を用いたジアステレオマー法で行った.関連化合物のX線構造解析により,この化合物の絶対立体配座は(+)-Psc,(-)-Mscと決定できた.これはap-体がC2hの高い対称性を有するエタン型分子でも,scの配座になれば光学活性になれることを実証したもので,旧来の回転異性を無視した概念を打破するものである.「ジ(9-トリブチシル)アセチレンの回転異性」トリプチシル基の立体障害によりアセチ

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  • 結晶中の動的分子挙動の研究

    研究課題/領域番号:09044091  1997年 - 1999年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    戸田 芙三夫, 宮本 久一, 田中 耕一, 豊田 真司, KAUPP Gerd, BEROVA Nina, 小島 秀子, SCHMEYERS Je

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    配分額:6800000円 ( 直接経費:6800000円 )

    ジアレンの結晶(A)を1時間加熱すると熱環化してジメチレンシクロブテンの結晶(B)に変換した。X線結晶構造解析によって、Aはs-トランス構造を取っていることが分かったので、AからBへの変換は、先ず、Aのs-トランス構造がs-シス構造に変換した後、熱環化が起こることになる。このような分子の大きな動きが空間的に制約されている結晶内で起こることは大変興味深い。更に、この結晶相反応は立体選択的に進行することも確かめた。
    プロキラルな分子がキラルなホスト分子に包接されると、前者は包接結晶内でキラルに配列し、光照射によってキラルな反応が起こり光学活性体が得られた。この反応も結晶内で進行する。しかし、これらの反応では、包接体の単結晶が反応の進行とともに破壊されてしまう。これに対し、シクロヘキセノン、クマリン及びチオクマリンとキラルホストとの包接単結晶に光照射すると、単結晶から単結晶への反応が起こって、光学活性な光ニ量体の包接単結晶へ変換されることを見出した。
    その他、いくつかの結晶相反応を開発した。例えば、Dieckmann反応、アゾメチン生成反応、マイケル付加反応などが無溶媒条件下で能率良く進行した。特に、アゾメチン生成反応はAFM法で詳細な研究を行った。
    また、無溶媒条件下では反応が選択的に進行し易いことも明らかになった。例えば、ピリジン・HBr・Br_2塩とスチルベン及びカルコンを接触させると、それぞれメソ体及びエリトロ体の臭素付加物が選択的に生成した。これらの事実によって、結晶中で分子が動き易くかつ選択的に能率良い反応が起こることを明らかにできた。

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  • Rotational Isomerism of Acetylene Compounds

    1997年

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    資金種別:競争的資金

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  • アセチレン化合物の回転異性

    1997年

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    資金種別:競争的資金

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  • 分子内硫黄配位子で安定化された有機銅化合物の合成と反応性

    研究課題/領域番号:07216273  1995年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    豊田 真司

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    配分額:1500000円 ( 直接経費:1500000円 )

    分子内スルフィド硫黄配位子により安定化されたアリール銅誘導体を合成し、反応性有機銅分子の中間体モデルとしての興味から安定性・反応性を中心に化合物の性質を詳しく調べ、以下の成果を得た。
    有機銅化合物の合成は有機リチウム化合物とハロゲン化銅_<(1)>の反応により行なった。オルト(アルキルチオメチル)フェニル銅は不安定で単離することはできなかったが、オルト位の置換基をアルキルチオ基にしたところ安定性が増大し相当するフェニル銅が不溶性赤茶色固体と可溶性橙色結晶の二つの安定な形態で得られた。分析データから、前者は塩を含まない単純なフェニル銅、後者はフェニル銅とハロゲン化銅_<(1)>の2:1錯体であることが判明した。両方の化合物とも固体では非常に安定であるが、溶液(懸濁液)中では徐々に分解し加水分解生成物を与える。熱分解では加水分解生成物と二重化生成物のビフェニル誘導体がほぼ同じ割合で生成した。塩化アシルとの反応では、可溶性化合物のみが交差カップリングを低収率ながら与えた。硫黄配位子の導入により反応性は低下したものの、上記の反応性は有機銅化合物に典型的なものである。また、化合物の溶解性も反応性に大きな影響を与えることがわかった。
    分子内の種々の位置に配位子を導入した5種類の有機銅化合物の合成し、配位子の配置が安定性に及ぼす影響を検討した。オルトベンジル位に2個の配位子を持つフェニル銅誘導体では、2位と6位にエチルチオメチル基を持つ化合物がどうにか単離できただけであった。ペリ位にエチルチオ基をもつ1-ナフチル銅も不安定であったことを考慮すると、銅原子から5員環の位置にある硫黄配位子の安定化への寄与が小さいことがわかる。一方、オルト[2-(エチルチオ)エテルチオ]フェニル銅は安定な化合物で、溶解性が高い分配位子が1個の化合物より求電子試薬との反応性が高くなった。

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  • 分子内に2個のアミン配位子を持つ有機ホウ素錯体の合成・構造および動的挙動

    研究課題/領域番号:06740497  1994年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  奨励研究(A)

    豊田 真司

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    配分額:900000円 ( 直接経費:900000円 )

    分子内に2個のアミン配位子を持つ有機ホウ素錯体として、2,6-ビス(ジメチルアミノメチル)フェニルボロン酸エステエルを合成し、分子の構造と動的挙動を調べた。この化合物は立体障害が大きいため合成が困難であることが予想されたが、ベンゼン誘導体にアミン-ホウ素の順番に置換基を導入する方法で効率よく目的化合物を得ることができた。
    錯体の温度可変NMRの測定から、溶液中ではホウ素原子に対して2個のアミン配位子が相互に配位-解離を繰り返すような過程、「配位子のスイッチング」が非常に速く起こっていることが判明した。この実験事実は、ホウ素上の置換がS_N2的機構で進行していることを意味しており、ホウ素の反応機構に新しい概念を導入するものである。この種の機構の正当性は、モデル反応の分子軌道計算によっても確かめられた。
    エステル部の置換基の異なる2種類の錯体のX線構造解析を行い、結晶中では1個のアミン配位子のみがホウ素原子に配位した構造をとっていることがわかった。配位結合の結合距離などのその他の分子構造の特徴を明らかにすることができた。
    以上、本課題において当初の研究計画をおおむね達成することができた。今後、窒素にメチル基以外の置換基をもつもの、あるいは分子内に3個以上のアミン配位子を持つ化合物へと研究を展開していく上での基本的なデータが得られた。

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  • 安定な銅(O)錯体の合成と生成機構の解明

    研究課題/領域番号:06227267  1994年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    豊田 真司

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    配分額:2000000円 ( 直接経費:2000000円 )

    反応性有機銅分子のモデルとして、分子内硫黄配位子により安定化された有機銅化合物を合成し、その構造や反応性を調べた。又、金属に配位した硫黄配位子の動的挙動についても研究を行なった。
    有機リチウム化合物とハロゲン化銅の反応から、有機銅化合物の合成を試みた。オルト(アルキルチオメチル)フェニルリチウムの反応では、有機銅化合物は得られずフェニル基が2量化したビフェニル型の化合物とそのハロゲン化銅錯体が得られた。当初、このハロゲン化銅錯体は銅(O)錯体であると考えられていたが、本課題申請後銅(I)錯体であることが判明した。X線構造解析と分子量測定から、この錯体は結晶中では高分子構造、溶液中では単量体で存在することが明らかになった。
    オルト(アルキルチオ)フェニルリチウムの反応の場合、非常に安定な有機銅化合物がハロゲン化リチウムの塩として単離できた。硫黄配位子の位置が分子の安定性を支配する重要な要因であることが示された。この安定有機銅化合物の反応性(熱分解、求電子剤との反応など)を調べた。分子内硫黄配位子の導入により反応性が低下したものの、有機銅化合物に典型的な反応性を示すことがわかった。
    銅族金属である金のスルフィド錯体における硫黄の反転過程を動的NMR法を用いて測定した。活性化パラメーターの特徴から、反転が金属-硫黄の結合解離を伴わない機構で進行することが示された。また、反転障壁に対する溶媒や金属の酸化状態の効果も明らかになった。銅や銀の錯体に同様の研究を展開していくための、基礎的な成果が得られた。

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  • 有機金属化合物(特に有機ホウ素化合物)における結合解離の動的NMR法による研究

    研究課題/領域番号:01740320  1989年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  奨励研究(A)

    豊田 真司

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    配分額:900000円 ( 直接経費:900000円 )

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  • Conformational Isomerism of Acetylene Molecules

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    資金種別:競争的資金

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  • Chiroptical Properties of Chiral Rotamers

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    資金種別:競争的資金

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