2026/03/14 更新

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スズキ　ケイスケ
鈴木　啓介
SUZUKI KEISUKE
所属
総合研究院 基礎研究機構 特命教授
職名
特命教授
外部リンク

学位

  • 理学修士 （ 東京大学大学院理学系研究科 ）

  • 理学博士 （ 東京大学 ）

研究分野

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

学歴

  • 東京大学   大学院理学研究科   化学専攻

    1978年4月 - 1983年3月

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    国名： 日本国

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  • 東京大学   理学部   化学科

    1974年4月 - 1978年3月

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    国名： 日本国

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経歴

  • 北里大学   栄誉教授

    2024年4月 - 現在

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  • 東京科学大学   特命教授

    2020年4月 - 現在

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  • 東京工業大学   名誉教授、栄誉教授

    2020年4月 - 現在

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  • 日本学士院   第2部第4分科   会員

    2018年12月 - 現在

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  • 放送大学   客員教授

    2018年4月 - 現在

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  • 東京工業大学   理学院化学系   教授

    2016年4月 - 2020年3月

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  • 東京工業大学   理事・副学長

    2011年10月 - 2012年9月

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  • ドイツ レーゲンスブルグ大学   客員教授

    2010年4月 - 2011年3月

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  • 東京工業大学   大学院理工学研究科   教授

    1998年4月 - 2016年3月

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  • 東京工業大学   理学部   教授

    1996年4月 - 1998年3月

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  • 慶應義塾大学   理工学部   教授

    1994年4月 - 1996年3月

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  • 慶應義塾大学   理工学部   助教授

    1989年4月 - 1993年3月

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  • スイス連邦工科大学   客員助教授

    1989年3月 - 1990年3月

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  • 慶應義塾大学   理工学部   専任講師

    1987年4月 - 1989年3月

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  • 慶應義塾大学   理工学部   助手

    1983年4月 - 1987年3月

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所属学協会

論文

  • Total Syntheses of β‐ and γ‐Naphthocyclinones

    Yoshio Ando, Taiju Hoshino, Nozomi Tanaka, Mark M. Maturi, Yusuke Nakazawa, Takumi Fukazawa, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie International Edition   64 ( 6 )   2024年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    Abstract

    After half a century from their isolation in 1974, we report the first total syntheses of β‐ and γ‐naphthocyclinones, two dimeric pyranonaphthoquinones featuring an unusual bicyclo[3.2.1]octadienone core. The syntheses were achieved with full stereochemical control and functional group management, relying on 1) enantioselective construction of the bicyclic core by Rh‐catalyzed enantioselective 1,4‐addition followed by thiolate‐mediated reductive cyclization, and 2) judicious design of a common chiral, non‐racemic monomer unit that is capable of divergence into the donor and acceptor units, and reunion to construct the bicyclo[3.2.1]octadienone core.

    DOI： 10.1002/anie.202415108

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  • Study on Integrated Synthesis of Dimeric Pyranonaphthoquinones: Preparation of Versatile Synthetic Intermediate and Conversion into ent-Hemi-actinorhodin and ent-Hemi-γ-actinorhodin

    Yoshio Ando, Keisuke Suzuki, Mark M. Maturi, Taiju Hoshino, Nozomi Tanaka, Takahiro Sakai, Ken Ohmori

    Synlett   2023年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    Abstract

    For developing general synthetic access toward dimeric pyranonaphthoquinones including β-naphthocyclinone, actinorhodin, and γ-actinorhodin, we report stereodefined 6,9,10-trioxypyranonaphthalene as a versatile intermediate. Its robust preparation started from ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate. The pyranonaphthalene core was constructed by a Michael–Dieckmann sequence, and methylation using Me3Al and BF3·OEt2 established the required trans structure in a scalable manner. Conversion of this intermediate into ent-hemi-actinorhodin and into ent-hemi-γ-actinorhodin are also reported, in which the conditions for the oxidative lactonization were optimized.

    DOI： 10.1055/a-2124-4161

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  • Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinone toward Enantioselective Synthesis of γ-Rubromycin: Viability Dependence on Chromophore

    Yoshio Ando, Ken Ohmori, Daichi Ogawa, Fumihiro Wakita, Keisuke Suzuki

    Synlett   2023年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    Abstract

    Aiming at the enantioselective total synthesis of γ-rubromycin, we reported the photochemical reaction of 1,2-naphthoquinone as a promising solution to otherwise-difficult enantiocontrol of the single spiroacetal stereogenic center. The present study examined the applicability of this approach to more functionalized substrates, which revealed viability dependence on the chromophore structure differing in the position and number of methoxy substituents.

    DOI： 10.1055/a-2113-0212

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  • Stereospecific naphthoquinone photoredox reactions: Total syntheses of spirocyclic natural products 査読

    Yoshio Ando, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron   139   133448 - 133448   2023年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tet.2023.133448

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  • Enantioselective Total Syntheses of Preussomerins: Control of Spiroacetal Stereogenicity by Photochemical Reaction of a Naphthoquinone through 1,6‐Hydrogen Atom Transfer

    Yoshio Ando, Daichi Ogawa, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie International Edition   62 ( 5 )   2022年12月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/anie.202213682

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    その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/anie.202213682

  • Total Synthesis and Structure Assignment of Saptomycin H 査読

    Jun Shimura, Yoshio Ando, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   24   1439 - 1443   2022年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society ({ACS})  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c04306

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  • Synthetic Study on Carthamin, Part 4. Improved Synthesis of a C-Glycosyl Quinochalcone by Installation of a Side Chain through Regioselective De-O-methylation and Acyl Rearrangement 査読

    Seiya Matsuoka, Kohei Azami, Yusuke Fujiki, Reina Dohi, Tomokazu Yasuike, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Synlett   32   A - G   2021年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0040-1719836

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  • Model Study toward Total Synthesis of Dimeric Pyranonaphthoquinones: Synthesis of Hemi-Actinorhodin 査読

    Yoshio Ando, Takumi Fukazawa, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   94 ( 4 )   1364 - 1376   2021年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/bcsj.20210053

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  • Photoredox Reaction of Naphthoquinone C‐Glycoside Revisited: Insight into Stereochemical Aspect 査読

    Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Helvetica Chimica Acta   104 ( 3 )   e2100008   2021年3月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/hlca.202100008

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    その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/hlca.202100008

  • Synthetic Study on Acremoxanthone A, Part 2: Model Study on the EFG Xanthone Moiety through a Nitrile Oxide Cycloaddition–SNAr Sequence

    Keisuke Suzuki, Hiroshi Nakakohara, Yoichi Hirano, Ken Ohmori, Hiroshi Takikawa

    Synlett   2020年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    <title>Abstract</title>Toward a total synthesis of acremoxanthone A, we report a model study on the construction of the EFG ring system. The key steps include (1) an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an aryl nitrile oxide with a dienone, and (2) an SNAr reaction for construction of the F ring.

    DOI： 10.1055/a-1303-5613

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  • Synthetic Study on Lactonamycins, Part 2: Stereoselective Access to ABCD-Ring System

    Hiroshi Takikawa, Kazuki Murata, Shogo Sato, Takuma Kawada, Hiroshi Nakakohara, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Synlett   31 ( 16 )   1623 - 1628   2020年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0040-1707198

    Scopus

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  • Synthetic Study on Lactonamycins, Part 2: Stereoselective Access to ABCD-Ring System

    Hiroshi Takikawa, Kazuki Murata, Shogo Sato, Takuma Kawada, Hiroshi Nakakohara, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   31 ( 16 )   1623 - 1628   2020年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0040-1707198

    Web of Science

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  • Thiolate-mediated Reductive Cyclizations: Scope, Limitation and Novel Mechanistic Insights 査読

    Yoshio Ando, Takumi Fukazawa, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemistry Letters   49 ( 9 )   1103 - 1106   2020年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/cl.200411

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  • Intramolecular Benzyne-Phenolate [4+2] Cycloadditions. 査読 国際誌

    Hiroshi Takikawa, Arata Nishii, Hiromu Takiguchi, Hirotoshi Yagishita, Masato Tanaka, Keiichi Hirano, Masanobu Uchiyama, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie (International ed. in English)   2020年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    An intramolecular benzyne-phenolate [4+2] cycloaddition is reported. Benzyne precursors, having vicinal halogen-sulfonate functionalities, linked with a phenol(ate) by various tether groups undergo efficient intramolecular [4+2] cycloaddition by treatment with either Ph3 MgLi or nBuLi for halogen-metal exchange to form various benzobarrelenes.

    DOI： 10.1002/anie.202003131

    PubMed

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  • Toward Pluramycins with Epoxy Side Chain: Syntheses of Kidamycinone and Epoxykidamycinone (Saptomycinone H) 査読

    Yoshio Ando, Yoshihiko Maezawa, Jun Shimura, Kei Kitamura, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Chemistry – An Asian Journal   15 ( 6 )   828 - 832   2020年3月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/asia.201901807

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    その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/asia.201901807

  • Synthesis of Enantiopure C-2-Symmetric Anthracenophane and Dimerization En Route to Multiple-Bridged Cyclophanes

    Yasuyuki Ueda, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori

    ORGANIC LETTERS   22 ( 5 )   2002 - 2006   2020年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.0c00354

    Web of Science

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  • Hydroxylamine-Mediated Anthrapyranone Formation, Solving 5-exo/6-endo Issue toward Synthesis of Pluramycin-Class Antibiotics 査読

    Jun Shimura, Yoshio Ando, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   22 ( 1 )   175 - 179   2020年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society ({ACS})  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b04127

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  • α-L-Vancosamine Aryl C-Glycosides, Less Stable Anomers: A Problem in Synthesis of Pluramycin-Class Antibiotics

    Keisuke Suzuki, Yoshio Ando, Hiromune Asahina, Kei Kitamura, Takashi Matsumoto

    HETEROCYCLES   101 ( 2 )   645 - 645   2020年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI： 10.3987/com-19-s(f)55

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  • Syntheses of doubly linked proanthocyanidins using free flavan units as nucleophiles: insight into the origin of the high regioselectivity of annulation

    Vipul V. Betkekar, Mio Harachi, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   17 ( 41 )   9129 - 9134   2019年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c9ob01896d

    Web of Science

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  • Stereochemical Dichotomy in Two Competing Cascade Processes: Total Syntheses of Both Enantiomers of Spiroxin A

    Yoshio Ando, Daisuke Tanaka, Ryota Sasaki, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   58 ( 36 )   12507 - 12513   2019年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201906762

    Web of Science

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  • Thiolate-mediated reductive cyclization: asymmetric total synthesis of (+)-engelharquinone

    Yoshio Ando, Takumi Fukazawa, Subaru Hori, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements   194 ( 7 )   723 - 725   2019年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1080/10426507.2019.1603718

    Scopus

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  • Thiolate-mediated reductive cyclization: asymmetric total synthesis of (+)-engelharquinone

    Yoshio Ando, Takumi Fukazawa, Subaru Hori, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS   194 ( 7 )   723 - 725   2019年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1080/10426507.2019.1603718

    Web of Science

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  • 2-Bromo-6-(chlorodiisopropylsilyl)phenyl tosylate as an efficient platform for intramolecular benzyne-diene [4+2] cycloaddition 査読

    Nishii Arata, Takikawa Hiroshi, Suzuki Keisuke

    CHEMICAL SCIENCE   10 ( 13 )   3840 - 3845   2019年4月

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  • Total Synthesis of Carthamin, a Traditional Natural Red Pigment

    Kohei Azami, Taiki Hayashi, Takenori Kusumi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   58 ( 16 )   5321 - 5326   2019年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201900454

    Web of Science

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  • General Synthetic Approach to Rotenoids via Stereospecific, Group-Selective 1,2-Rearrangement and Dual SNAr Cyclizations of Aryl Fluorides

    Seiya Matsuoka, Kayo Nakamura, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    SYNTHESIS-STUTTGART   51 ( 5 )   1139 - 1156   2019年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0037-1611654

    Web of Science

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  • Total Synthesis of Actinorhodin

    Mamiko Ninomiya, Yoshio Ando, Fumitaka Kudo, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   58 ( 13 )   4264 - 4270   2019年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201814172

    Web of Science

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  • 脱芳香化された多環性芳香族ポリケチド天然物の合成戦略 査読

    瀧川 紘, 鈴木 啓介

    有機合成化学協会誌   77 ( 1 )   13 - 25   2019年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：公益社団法人 有機合成化学協会  

    <p>Described herein are the synthetic strategies toward polyketide-derived polycyclic compounds decorated by post-functionalizations. The approaches are based on two key reactions, (1) annulation via benzonitrile oxide, and (2) benzoin cyclization, providing a linear tricarbocyclic intermediate with an angular hydroxy group. Also described are the stereocontrolled introduction of angular substituents via pinacol-type 1,2-shift and N-methylation-hydroxylation to pave the way to advanced intermediates. The synthetic utility of the approach has been highlighted by successful total syntheses of some structurally complex, polycyclic natural products.</p>

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.77.13

    CiNii Books

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  • Aryne-based strategy in the total synthesis of naturally occurring polycyclic compounds 査読

    Takikawa Hiroshi, Nishii Arata, Sakai Takahiro, Suzuki Keisuke

    CHEMICAL SOCIETY REVIEWS   47 ( 21 )   8030 - 8056   2018年11月

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  • Photoredox Reactions of Quinones 査読

    Yoshio Ando, Keisuke Suzuki

    Chemistry - A European Journal   24 ( 60 )   15955 - 15964   2018年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/chem.201801064

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  • Intramolecular photoredox reactions of 1,2-naphthoquinone derivatives

    Yoshio Ando, Fumihiro Wakita, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   28 ( 16 )   2663 - 2666   2018年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.bmcl.2018.05.056

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    PubMed

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  • Intramolecular photoredox reactions of 1,2-naphthoquinone derivatives

    Yoshio Ando, Fumihiro Wakita, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   28 ( 16 )   2663 - 2666   2018年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.bmcl.2018.05.056

    Web of Science

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  • Model Reactions for the Enantioselective Synthesis of γ-Rubromycin: Stereospecific Intramolecular Photoredox Cyclization of an ortho-Quinone Ether to a Spiroacetal

    Fumihiro Wakita, Yoshio Ando, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   20 ( 13 )   3928 - 3932   2018年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.8b01475

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  • Total Synthesis of Bis-anthraquinone Antibiotic BE-43472B 査読

    Yu Yamashita, Yoichi Hirano, Akiomi Takada, Hiroshi Takikawa, Keisuke Suzuki

    Synthesis (Germany)   50 ( 13 )   2490 - 2515   2018年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag  

    DOI： 10.1055/s-0037-1610136

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  • Impact of Green Tea Catechin ECG and Its Synthesized Fluorinated Analogue on Prostate Cancer Cells and Stimulated Immunocompetent Cells

    Sven Stadlbauer, Carmen Steinborn, Amy Klemd, Fumihiko Hattori, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki, Roman Huber, Philipp Wolf, Carsten Gründemann

    Planta Medica   84 ( 11 )   813 - 819   2018年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0044-102099

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  • Model Reactions for the Enantioselective Synthesis of gamma-Rubromycin: Stereospecific Intramolecular Photoredox Cyclization of an ortho-Quinone Ether to a Spiroacetal

    Fumihiro Wakita, Yoshio Ando, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    ORGANIC LETTERS   20 ( 13 )   3928 - 3932   2018年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.8b01475

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  • Total Syntheses of Pusilatins A-C, Liverwort-Derived Macrocyclic Bisbibenzyl Dimers

    Takahiro Yamada, Hiromu Takiguchi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   20 ( 12 )   3579 - 3582   2018年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.8b01366

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  • First Total Synthesis of Oxirapentyn D, a Highly Oxidized Chromene Natural Product

    Takahiro Sakai, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori

    Synlett   29 ( 10 )   1351 - 1357   2018年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0036-1591563

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  • Total Synthesis of Selligueain A, a Sweet Flavan Trimer

    Yuka Noguchi, Rikako Takeda, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori

    Organic Letters   20 ( 10 )   2857 - 2861   2018年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.8b00873

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  • Total Synthesis of ArylC-Glycoside Natural Products: Strategies and Tactics 査読

    Kei Kitamura, Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Chemical Reviews   118 ( 4 )   1495 - 1598   2018年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.chemrev.7b00380

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  • Synthesis of oxygenated orthomethylbenzaldehydes via aryne [2+2] cycloaddition and benzocyclobutenol ring opening

    Mark M. Maturi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chimia   72 ( 12 )   870 - 873   2018年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.2533/chimia.2018.870

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  • First Total Syntheses of Tetracenomycins C and X 査読

    Shogo Sato, Keiichiro Sakata, Yoshimitsu Hashimoto, Hiroshi Takikawa, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   56 ( 41 )   12608 - 12613   2017年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201707099

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  • Preparation of 2-Substituted 3-Methoxycarbonyl-4-methoxyfurans that Allow Access to Highly Functionalized Naphthalenes via Regioselective Cycloaddition with Alkoxybenzyne 査読

    Shogo Sato, Takuma Kawada, Hiroshi Takikawa, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   28 ( 14 )   1719 - 1723   2017年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0036-1590825

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  • Oxidative Ring Opening of Benzocyclobutenone Oximes: Novel Access to Stable Nitrile Oxides 査読

    Hiroshi Takikawa, Shogo Sato, Ryota Seki, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   46 ( 7 )   998 - 1000   2017年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.170328

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  • Intramolecular Photoredox Reaction of Naphthoquinone Derivatives 査読

    Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   28 ( 9 )   1040 - 1045   2017年6月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0036-1589001

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  • Total Syntheses of Atrovenetin and Atrovenetinone: A Naphthalene-Annulation Approach to a Discoid Tricycle Using Allenic Acid

    Kyohei Matsushita, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori

    Synlett   28 ( 8 )   944 - 950   2017年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0036-1588944

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  • Enantioselective Access to Bicyclo[3.2.1]octadienone Skeleton: Total Syntheses of (+)-Engelharquinone and Its Epoxide

    Takumi Fukazawa, Yoshio Ando, Ken Ohmori, Tamio Hayashi, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   19 ( 6 )   1470 - 1473   2017年3月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00464

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  • Synthetic Study on Carthamin. 2. Stereoselective Approach to C-Glycosyl Quinochalcone via Desymmetrization

    Taiki Hayashi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   19 ( 4 )   866 - 869   2017年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.6b03899

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  • Synthetic Study on Acremoxanthone A: Construction of Bicyclo [3.2.2]nonane CD Skeleton and Fusion of AB Rings 査読

    Yoichi Hirano, Kensei Tokudome, Hiroshi Takikawa, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   28 ( 2 )   214 - 220   2017年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0036-1588600

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  • Stereocontrolled Total Syntheses of (−)-Rotenone and (−)-Dalpanol by 1,2-Rearrangement and S<inf>N</inf>Ar Oxycyclizations

    Kayo Nakamura, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   56 ( 1 )   182 - 187   2017年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201609253

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  • Stereospecificity in Intramolecular Photoredox Reactions of Naphthoquinones: Enantioselective Total Synthesis of (−)-Spiroxin C

    Yoshio Ando, Atsuko Hanaki, Ryota Sasaki, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   56 ( 38 )   11460 - 11465   2017年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201705562

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  • Synthetic Study on Carthamin: Problem and Solution for Oxidative Dearomatization Approach to Quinol C -Glycoside

    Taiki Hayashi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Synlett   27 ( 16 )   2345 - 2351   2016年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0035-1562511

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  • Synthesis of beta-Hydroxynaphthoate Derivatives from Ketodioxinones via Benzyne Acyl-Alkylation and Aldol Condensation Cascade 査読

    Hiroshi Takikawa, Arata Nishii, Keisuke Suzuki

    SYNTHESIS-STUTTGART   48 ( 19 )   3331 - 3338   2016年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0035-1562514

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  • Total Synthesis of (+)-Vicenin-2

    Thanh C. Ho, Haruki Kamimura, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   18 ( 18 )   4488 - 4490   2016年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.6b02203

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  • Facile Synthesis of Stereodefined α-Iodovinyl Sulfoxides, Versatile Platform to Trisubstituted Olefins

    Sunna Jung, Yasuyuki Ueda, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori

    Synlett   27 ( 13 )   2024 - 2028   2016年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0035-1561654

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  • Pleospdione, A Tricyclic Natural Product with Dense Oxygenation at the A-Ring: Total Synthesis and Incongruity of the Originally Assigned Structure and its C3-Epimer 査読

    Hiroshi Takikawa, Yui Ishikawa, Yuki Yoshinaga, Yoshimitsu Hashimoto, Takenori Kusumi, Keisuke Suzuki

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   89 ( 8 )   941 - 954   2016年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/bcsj.20160134

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  • Stereocontrolled synthesis of planar chiral carba-paracyclophanes via modular assembly

    Sunna Jung, Yoko Kitajima, Yasuyuki Ueda, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori

    Synlett   27 ( 10 )   1521 - 1526   2016年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0035-1561937

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  • Stereocontrolled Synthesis of Planar Chiral Carba-Paracyclophanes via Modular Assembly

    Sunna Jung, Yoko Kitajima, Yasuyuki Ueda, Keisuke Suzuki, Ken Ohmori

    SYNLETT   27 ( 10 )   1521 - 1526   2016年6月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0035-1561937

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  • First Total Synthesis of Dermocanarin 2 査読

    Satoru Yamaguchi, Nobuyuki Takahashi, Daisuke Yuyama, Kayo Sakamoto, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    SYNLETT   27 ( 8 )   1262 - 1268   2016年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0035-1561417

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  • 抗生物質テトラセノマイシン類の不斉全合成 査読

    佐藤 翔吾, 阪田 慶一郎, 橋本 善光, 瀧川 紘, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   58 ( 0 )   Oral24   2016年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    <p> テトラセノマイシンＣ（1）は、1979年にZeeckらによって放線菌Streptomyces glaucescensの二次代謝物として単離、構造決定された芳香族ポリケチド化合物である1a)。このものはL1210白血病細胞に対する強力な増殖阻害活性を示し、半合成を基盤とした構造活性相関研究から、酸化的に脱芳香化されたAB環部が活性発現の鍵を握ることが明らかにされた。また、C12a位水酸基がメチル化された誘導体であるテトラセノマイシンX（2）が、1より高活性を示すことも分っている1b)。こうした生物活性に加え、その特徴的な構造、すなわち高度に官能基化された直線型の４環性構造は、合成化学的にも興味深い。しかし、これまでの合成研究はテトラセノマイシンA2（3）のようにA環が芳香化された類縁体の合成に留まり2)、1や2の全合成は未報告である。今回、我々は、先に開発した骨格構築法を基盤とした1および2の効率的な合成経路を開拓し、不斉全合成を達成した。</p><p>１．合成計画</p><p> 合成における課題は、（1）多くの酸素官能基を有する４環性骨格の構築、ならびに（2）C4、4a、12a位に連続する不斉中心の立体選択的構築、である。これらを考慮し、1の逆合成解析を行った（図１）。まず、C4位の第２級アルコールは、テトラケトン4の位置、立体選択的なヒドリド還元による構築を想定した。この4の核間位に置換した２つの水酸基のうち、C12a位の方は先に報告したイソオキサゾール環の酸化反応によって導入できると考え3)、前駆体としてイソオキサゾール5を想定した。また、C4a位水酸基はトリアゾリリデン6を用いるベンゾイン環化反応によって導入することにし、その基質であるケトアルデヒド7をナフトニトリルオキシド8とo-キノンモノアセタール9との付加環化反応4)によって合成することを考えた。さらに、この8のニトリルオキシド部位は、シクロブテノンオキシム10の酸化的開環反応によって構築できると期待し、これを1,4-ベンズジイン11に対するケテンシリルアセタール12ならびにフラン13の付加環化反応によって合成できるものと考えた。</p><p>図１</p><p>２．ナフトニトリルオキシド8の合成</p><p> 上述の計画に基づき、まずフロログルシノール（14）から３工程の変換により1,4-ベンズジイン等価体15を合成した（図２）。この15は２箇所のヨードトシラート部位において逐次的にベンザインを発生させることができる。また、親アライン体との反応の際の位置選択性は、ベンザインのベンジルオキシ基の効果により制御可能である。実際、まず、15に対してn-BuLiを作用させて発生させたベンザインはケテンシリルアセタール12と位置選択的に [2+2]付加環化反応を起こし、ベンゾシクロブテン16を収率良く与えた。続いて、逆側のヨードトシラート部位で同様にベンザインを発生させ、フラン13との[4+2]付加環化反応を行うと、二重環化付加体17が得られた。この17に対して低原子価チタンを作用させ、還元的芳香化によりナフタレン環を形成させた後、シリルアセタールを加水分解し、生じたケトンをヒドロキシルアミンと縮合させて10へと変換した。</p><p>図２</p><p></p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

    DOI： 10.24496/tennenyuki.58.0_Oral24

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  • Total Synthesis of the Proposed Structure of Ardimerin, and Proposal for its Structural Revision

    Ryota Nakayama, Eva Maria Tanzer, Takenori Kusumi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Helvetica Chimica Acta   99 ( 12 )   944 - 960   2016年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/hlca.201600244

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  • Total Syntheses of Perenniporides

    Masao Morita, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   17 ( 22 )   5634 - 5637   2015年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.5b02906

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  • Toward Naphthocyclinones: Doubly Connected Octaketide Dimers with a Bicyclo[3.2.1]octadienone Core by Thiolate-Mediated Cyclization

    Yoshio Ando, Subaru Hori, Takumi Fukazawa, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   54 ( 33 )   9650 - 9653   2015年8月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201503442

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  • Synthetic Study on Naphthospironone A: Construction of Benzobicyclo[3.2.1]octene Skeleton with Oxaspirocycle 査読

    Juri Sakata, Yoshio Ando, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    ORGANIC LETTERS   17 ( 15 )   3746 - 3749   2015年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.5b01732

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  • Procyanidins negatively affect the activity of the phosphatases of regenerating liver 査読

    Sven Stadlbauer, Pablo Rios, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki, Maja Köhn

    PLoS ONE   10 ( 7 )   2015年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1371/journal.pone.0134336

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  • Dioxanone-fused dienes enable highly endo -selective intramolecular diels-alder reactions

    Yoshifumi Aoki, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Organic Letters   17 ( 11 )   2756 - 2759   2015年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.5b01172

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  • The flavan-isoflavan rearrangement: Bioinspired synthetic access to isoflavonoids via 1,2-shift-alkylation sequence

    Kayo Nakamura, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemical Communications   51 ( 32 )   7012 - 7014   2015年4月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c5cc01572c

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  • Ambipolar transistor properties of 2,2′-binaphthosemiquinones 査読

    Toshiki Higashino, Shohei Kumeta, Sumika Tamura, Yoshio Ando, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki, Takehiko Mori

    Journal of Materials Chemistry C   3 ( 7 )   1588 - 1594   2015年2月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c4tc02467b

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  • ナフトキノンの立体特異的な光酸化還元反応：スピロキシン類の不斉全合成 査読

    安藤 吉勇, 花木 淳子, 佐々木 亮太, 松本 隆司, 大森 建, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   57 ( 0 )   Oral25   2015年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    <p> キノン類は色素として広く天然に存在し、生体内における酸化還元過程に重要な役割を果たしている。また、DDQのように有機合成用の反応剤として用いられているものもある。</p><p> ところで、キノンは光照射を契機として特異な反応性を示すことがある。その一例として、アントラキノン1の光照射によるベンジル位の酸化反応がある1。これはNorrish II型反応を経由して生じるビラジカル2が酸素と反応することによると理解されている。このような分子変換は、特定部位のみを化学選択的に修飾できるため合成化学上、魅力的である。</p><p> 我々はプルラマイシン系抗生物質の合成途上2、光照射を契機とするナフトキノンの興味深い分子内酸化還元反応に遭遇した。すなわち、ナフタレン5を酸化してナフトキノン6を得ようとしたところ、予期に反してスピロアセタール7が生成した。検討の結果、一旦生じた6が光により7に変化していることが分った。この生成物7は、一時生成物6のベンジル位が酸化され、キノン部位が還元された形に相当するので、この過程は分子内酸化還元反応と見なすことができる。これに類似した形式の反応は過去に数例あるものの3、合成化学的な利用はなされていなかったので、我々は、この反応の合成化学的有用性を調べることにした。その結果、反応の基質適用範囲を明らかにするとともに、立体化学的に興味深い知見が得られ、それを活用して、天然物スピロキシンCの不斉全合成を行うことができたので、併せて報告する。</p><p>【ナフトキノンの光酸化還元反応】</p><p> 様々な置換基を有するナフトキノンを調製し、光反応を検討した。その結果、反応の成否はベンジル位の置換様式に依存することが分った。酸素原子が置換した基質、またベンジル位に二つアルキル基を有する基質については反応が進行し、対応するスピロエーテル12が得られた。一方、第一級、第二級アルキル基を持つ基質は分解してしまった。このことは、本反応がラジカル経由であることと符号しており、先述のNorrish II型反応と同様のビラジカル中間体8を経由して進行していると考えている。</p><p>【立体特異性】</p><p> 興味深いことに、この光酸化還元反応は立体特異的に進行することが分った。たとえば、下図のようにベンジル位の立体化学の異なる立体異性体13および15について反応を行うと、それぞれ単一異性体の生成物を与え、立体保持で反応が進行することが分った。この知見は、この光酸化還元反応を多段階合成に組み込む上で極めて重要なものである。実際、以下に述べるようにスピロキシン系天然物の合成において効力を発揮することが分った。なお、講演では、この立体特異性の発現機構や他の反応基質への適用についても言及する予定である。</p><p>【スピロキシン類】</p><p> (-)–スピロキシンC (17)は、１９９９年にMcDonaldらによって海産の菌類LL-37H248より単離、構造決定された天然物である4。その構造的特徴としてスピロアセタールとスピロエーテルを介してナフトキノンが二量</p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

    DOI： 10.24496/tennenyuki.57.0_Oral25

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  • Toward the Pluramycins: Route Exploration from Dihydroxyanthrone Tricyclic Platform to an Aglycon, Saptomycinone B 査読

    Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto, Kei Kitamura, Yoshio Ando, Yoshihiko Maezawa

    HETEROCYCLES   90 ( 2 )   1240 - 1240   2015年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI： 10.3987/com-14-s(k)106

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  • A seco-catechin cyclization approach to 4→6-linked catechin dimers

    Gen Watanabe, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemical Communications   50 ( 92 )   14371 - 14373   2014年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c4cc06390b

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  • Isoxazole Platform for Polyketide Assembly: Cycloaddition of Stable Benzonitrile Oxides to Stable ortho-Quinone Monoacetals and Dehydrogenation 査読

    Hiroshi Takikawa, Yoshimitsu Hashimoto, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   43 ( 10 )   1607 - 1609   2014年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.140574

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  • Annulation approach to doubly linked (A-type) oligocatechins: Syntheses of (+)-procyanidin A<inf>2</inf> and (+)-cinnamtannin B<inf>1</inf>

    Yuji Ito, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   53 ( 38 )   10129 - 10133   2014年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201405600

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  • Synthetic Strategies and Tactics for Catechin and Related Polyphenols

    Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Recent Advances in Polyphenol Research   4   371 - 410   2014年8月

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    掲載種別：論文集(書籍)内論文  

    DOI： 10.1002/9781118329634.ch12

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  • Synthesis of the Pluramycins 2: Total Synthesis and Structure Assignment of Saptomycin B 査読

    Kei Kitamura, Yoshihiko Maezawa, Yoshio Ando, Takenori Kusumi, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   53 ( 5 )   1262 - 1265   2014年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201308017

    Web of Science

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  • Synthesis of the Pluramycins 1: Two Designed Anthrones as Enabling Platforms for Flexible Bis-C-Glycosylation 査読

    Kei Kitamura, Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   53 ( 5 )   1258 - 1261   2014年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201308016

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  • Synthetic Strategies and Tactics for Catechin and Related Polyphenols

    Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    RECENT ADVANCES IN POLYPHENOL RESEARCH, VOL 4   4   371 - 410   2014年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（国際会議プロシーディングス）  

    Web of Science

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  • Novel One-Pot Synthesis of Xanthones via Sequential Fluoride Ion-Promoted Fries-Type Rearrangement and Nucleophilic Aromatic Substitution 査読

    Yuuki Fujimoto, Ryohei Itakura, Hiroki Hoshi, Hikaru Yanai, Yoshio Ando, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    SYNLETT   24 ( 19 )   2575 - 2580   2013年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0033-1339881

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  • Synthesis and determination of the absolute configuration of cavicularin by a symmetrization/asymmetrization approach

    Hiromu Takiguchi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   52 ( 40 )   10472 - 10476   2013年9月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201304929

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  • First regiocontrolled synthesis of procyanidin B<inf>6</inf>, a catechin dimer with rare connectivity: A halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

    Gen Watanabe, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemical Communications   49 ( 45 )   5210 - 5212   2013年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c3cc41993b

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  • Preparation of L-vancosamine-related glycosyl donors 査読

    Kei Kitamura, Masayuki Shigeta, Yoshihiko Maezawa, Yukie Watanabe, Day-Shin Hsu, Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   66 ( 3 )   131 - 139   2013年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1038/ja.2013.2

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  • Total Synthesis of the Antibiotic BE-43472B 査読

    Yu Yamashita, Yoichi Hirano, Akiomi Takada, Hiroshi Takikawa, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   52 ( 26 )   6658 - 6661   2013年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201301591

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  • デルモカナリン２の全合成 査読

    山口 悟, 湯山 大輔, 高橋 伸幸, 鈴木 啓介, 松本 隆司

    天然有機化合物討論会講演要旨集   55 ( 0 )   Oral44   2013年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    <p> デルモカナリン類は，南半球の森に生息する毒キノコDermocybe canariaから単離•構造決定された色素成分で，アントラセン骨格とナフタレン骨格とが直接sp2炭素原子間で結合した構造をもち，軸不斉をもつ。また，そのsp2炭素原子間の結合を含む形で９員環ラクトン構造が架橋しており，その架橋鎖には不斉炭素原子が存在する１）。高度に酸素官能基化された多環骨格の構築に加え，軸不斉と中心不斉の相対および絶対立体配置をいかに制御するかという課題を提起し，合成標的として興味深い。我々は，生理活性天然物の中にしばしば見出される，このような軸不斉と中心不斉が混在する系を立体選択的に構築するための効率的手法の開発を目指し，デルモカナリン類の一つであるデルモカナリン 2 (2) を標的化合物とする全合成研究を行った。</p><p> Figure 1</p><p>１．合成計画</p><p>合成計画の概略をScheme 1に示す。我々は，まず，架橋ラクトン構造を合成の最終段階で構築することとし，その前駆体4を，適切な立体配置を備えたビフェニル8に対して環構造を付け加えていくことにより合成する計画を立てた。ナフトキノン骨格は，ビフェニル8の上部芳香環を対応するベンゾキノンに酸化してシロキシジエン6とのDiels−Alder反応により構築することを想定した。一方，ビフェニル8の下部芳香環にベンゾシクロブテン構造を導入し，電子環状反応によりアントラキノン骨格を構築することを考えた２）。また，鍵中間体となるビフェニル8の合成については，まず，当研究室で開発した酵素触媒による不斉非対称化反応を利用してアキラルなビフェニル11よりキラルなビフェニル10をエナンチオ選択的に合成し３），続いて，この化合物の軸不斉を活かしたジアステレオ選択的アルドール反応により，側鎖部に不斉中心を構築することを考えた。</p><p> Scheme 1</p><p>２．鍵中間体8の合成</p><p> まず，臭化アリール12とアリールホウ酸13とを鈴木•宮浦反応によりカップリングさせた後，Wittig反応による側鎖の伸長を経て４），σ対称性をもつビフェニルジアセタート11を合成した（Scheme 2）。この化合物11を基質として種々の加水分解酵素による反応を検討した結果，Rhizopus oryzae由来のリパーゼを用いる表記の条件により光学活性なモノアセタート10を収率79%，鏡像体過剰率99%以上で得ることに成功した。</p><p> </p><p> </p><p> </p><p> </p><p> </p><p> </p><p> Scheme 2 </p><p> </p><p> </p><p> つぎに，側鎖メチルケトン部位へのエステルエノラートの付加反応を検討した。その結果，立体選択性の発現には下部芳香環の二つのフェノールの保護基が決定的要因となることが判明し，一方の水酸基を保護せずに酢酸エチル由来のリチウムエノラートを作用させたところ，きわめて高い立体選択性 (97 : 3) で目的とする立体配置をもつ付加体を得ることに成功した（Table 1, entry 4–6）。</p><p> Table 1</p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

    DOI： 10.24496/tennenyuki.55.0_Oral44

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  • 抗生物質BE-43472Bの全合成 査読

    山下 裕, 平野 陽一, 高田 晃臣, 瀧川 紘, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   55 ( 0 )   Oral26   2013年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    <p> BE-43472B（1）は、1996年に萬有製薬の研究陣によってStreptomyces sp. A43472の培養液から単離された抗生物質であり、その後、Rowleyらによってカリブ海原産のホヤ（Ecteinascidia turbinata）に寄生する放線菌の二次代謝産物として再度単離された。この化合物はヒト腫瘍細胞に対する増殖阻害活性を示すほか、MRSA（メシチリン耐性黄色ブドウ球菌）などの多剤耐性菌に対する強力な殺菌活性を示す。その複雑な構造は、二つのアントラキノン単位から構成されたビスアントラキノンに対し、テトラヒドロフラン環（D環）およびジヒドロフラン環（E環）が縮環した８環性骨格から成っている。</p><p> 今回、演者らは当研究室で開発された多環骨格構築法1)を活用し、1のラセミ体および光学活性体の全合成を達成したので報告する。</p><p>1. 合成計画</p><p> 合成における主な課題は、（1）立体障害の大きい核間位における炭素−炭素結合の形成、ならびに（2）C3位水酸基の立体選択的導入、である。特に、このC3位水酸基は極めて脱離し易いとの報告があり、この点には困難が予想された。すなわち、1をジメチルスルホキシド中、室温下で放置しておくと、しだいに脱水体2へと変化していく。このことを考慮し、なるべく合成の終盤でC3位水酸基を導入することを念頭に逆合成解析を行った。</p><p> まず、C3位水酸基はC2–C3位二重結合を足掛かりに導入することとし、前駆体として脱水体2を想定した。次に、アントラキノン2のH環はナフトキノン3とBrassardジエン4との位置選択的なDiels–Alder反応により構築し、ナフトキノン3はラクトン5から誘導することとした。さらに、ラクトン5の2つの5員環（D、E環）の構築はナフトール6の連続環化反応によることを想定した。この6の核間位のナフチル基は、当研究室で見出されたイソオキサゾールのカチオン安定化効果に基づく位置選択的なピナコール転位反応1)を用いて導入できるものと期待し、出発物質としてケトン72)とナフチルブロミド8とを想定した。</p><p> 以下、この計画に基づく合成について述べる。</p><p>2. 脱水体の合成とC3位水酸基の導入に関する初期的検討</p><p> 上述の計画に基づき、ラクトン5の合成を行った。すなわち、ハロゲン–リチウム交換反応によって、ナフチルブロミド8から対応するリチウム種を発生させ、これをケトン7に付加させることにより、ジオール9を定量的に得た。このジオール9に酸を作用させると、ピナコール転位が速やかに進行し、核間位にナフチル基を有するケトン6が高収率で得られた。このケトン6を酸とともに加熱すると、ヘミアセタールを経て、分子内エステル交換反応が進行し、ラクトン5が得られた。</p><p> </p><p> このラクトン5をメチレン化してエノールエーテル10とした後、水素化により13-メチル基を導入するとともに、イソオキサゾール環の還元的開環によりエナミノン11を得た。ここから7段階の変換を経て、標的化合物1の脱水体に相当するアントラキノン2の合成に成功した。</p><p> 残るはC3位水酸基の立体選択的な導入である。しかし、モデル化合物12を</p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

    DOI： 10.24496/tennenyuki.55.0_Oral26

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  • Synthesis and structure revision of goupiolone A: A benzotropolone natural product

    Nobuaki Fukui, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Helvetica Chimica Acta   95 ( 11 )   2194 - 2217   2012年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/hlca.201200439

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  • Unified approach to catechin hetero-oligomers: First total synthesis of trimer EZ-EG-CA isolated from Ziziphus jujuba

    Takahisa Yano, Ken Ohmori, Haruko Takahashi, Takenori Kusumi, Keisuke Suzuki

    Organic and Biomolecular Chemistry   10 ( 38 )   7685 - 7688   2012年10月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c2ob26337h

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  • A new synthetic strategy for catechin-class polyphenols: Concise synthesis of (−)-epicatechin and its 3-O-gallate

    Sven Stadlbauer, Ken Ohmori, Fumihiko Hattori, Keisuke Suzuki

    Chemical Communications   48 ( 67 )   8425 - 8427   2012年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c2cc33704e

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  • Synthesis of isoxazoles en route to semi-aromatized polyketides: dehydrogenation of benzonitrile oxide-para-quinone acetal cycloadducts 査読

    Yoshimitsu Hashimoto, Akiomi Takada, Hiroshi Takikawa, Keisuke Suzuki

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   10 ( 30 )   6003 - 6009   2012年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c2ob25423a

    Web of Science

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  • 34 プルラマイシン類の全合成研究(口頭発表の部) 査読

    北村 圭, 前澤 芳彦, 安藤 吉勇, 松本 隆司, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   54 ( 0 )   199 - 204   2012年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    The pluramycins constitute a class of antitumor antibiotics with an anthrapyrone chromophore with two amino sugars attached through the C-glycoside linkages. These compounds exhibit antitumor activity by specific DNA alkylation with high sequence recognition. Considerable attention has been centered at the synthesis of these compounds, where two basic problems must be addressed, (1) bis-C-glycosylation and (2) the selective construction of anthra[1,2-b]pyrone chromophore. This presentation will deal with the total synthesis of the saptomycin B. Sc(OTf)_3-promoted C-glycosylation of tricyclic bisphenol 15 with vancosaminyl acetate 2 proceeded in a regioselective manner at C7 in high yield. Further reaction with angolosaminyl acetate 4 under the similar conditions proceeded at C5 to give bis-C-glycoside 13 possessing the two amino sugar moieties at the requisite positions. This bis-C-glycoside was derived to ynone 12 via the aldol addition to chiral, optically active ynal 14. Treatment of 12 with K_2CO_3 in Me0H cleanly promoted the pyranone formation, and the following three-step oxidation gave anthraquinone 32. We are now examining the final deprotection toward the total synthesis of saptomycin B.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.54.0_199

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  • Ring Expansion of Cyclopropylbenzocyclobutenes En Route to Benzocycloheptenes

    FUKUI Nobuaki, HAMURA Toshiyuki, OHMORI Ken, SUZUKI Keisuke

    Chemistry letters   40 ( 10 )   1198 - 1200   2011年10月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    Ring expansion of benzocyclobutenes bearing a cyclopropane ring to benzocycloheptenes is described, which allows facile construction of highly functionalized seven-membered ring compounds.

    DOI： 10.1246/cl.2011.1198

    CiNii Books

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  • Total synthesis and structure revision of deacetylravidomycin M

    Akimi Ben, Day-Shin Hsu, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    TETRAHEDRON   67 ( 35 )   6460 - 6468   2011年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tet.2011.06.046

    Web of Science

    J-GLOBAL

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  • Enantioselective Total Synthesis of (-)-Euxanmodin B: An Axially Chiral Natural Product with an Anthraquinone-Xanthone Composite Structure 査読

    Nobuyuki Takahashi, Takeshi Kanayama, Kumi Okuyama, Hiroko Kataoka, Haruhiko Fukaya, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   6 ( 7 )   1752 - 1756   2011年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/asia.201100187

    Web of Science

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  • Integrated synthetic strategy for higher catechin oligomers

    Ken Ohmori, Tomohiro Shono, Yuki Hatakoshi, Takahisa Yano, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   50 ( 21 )   4862 - 4867   2011年5月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201007473

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  • Regioselective Remote Functionalization of Biaryl Framework via Tethered ortho-Quinol Intermediate 査読

    Yasuhito Koyama, Hiroko Kataoka, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   6 ( 2 )   355 - 358   2011年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/asia.201000533

    Web of Science

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  • Ring expansion approach to azaspiro[4.5]decane skeletons via electrophilic activation of benzocyclobutenols bearing pyridyl group

    Taiki Hayashi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemistry Letters   40 ( 6 )   612 - 613   2011年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.2011.612

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  • Expeditious modular assembly of multisubstituted cyclohexanes via dioxanonedienes

    Yoshifumi Aoki, Yuta Mochizuki, Tomohiro Yoshinari, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemistry Letters   40 ( 10 )   1192 - 1194   2011年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.2011.1192

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  • Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Seragakinone A 査読

    Akiomi Takada, Yoshimitsu Hashimoto, Hiroshi Takikawa, Katsuyoshi Hikita, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   50 ( 10 )   2297 - 2301   2011年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.201006528

    Web of Science

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  • Regioselective approach to multisubstituted benzenes

    Hana Seo, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemistry Letters   40 ( 7 )   744 - 746   2011年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.2011.744

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  • Concise synthesis of riccardin C, macrocyclic bisbibenzyl natural product

    Hiromu Takiguchi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemistry Letters   40 ( 10 )   1069 - 1071   2011年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.2011.1069

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  • Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins 査読

    Masayuki Shigeta, Tomohiko Hakamata, Yukie Watanabe, Kei Kitamura, Yoshio Ando, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    SYNLETT   ( 17 )   2654 - 2658   2010年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0030-1258766

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  • General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: Reverse polarity strategy

    Ken Ohmori, Takahisa Yano, Keisuke Suzuki

    Organic and Biomolecular Chemistry   8 ( 12 )   2693 - 2696   2010年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/c003464a

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  • Synthesis and chiroptical properties of π-conjugated polymer consisting of dihydropentahelicene units with axial chirality

    Masahiro Abe, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki, Takakazu Yamamoto

    Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry   48 ( 8 )   1844 - 1848   2010年4月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/pola.23944

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  • Total synthesis and absolute configuration of macrocidin A, a cyclophane tetramic acid natural product

    Tomohiro Yoshinari, Ken Ohmori, Marcus G. Schrems, Andreas Pfaltz, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   49 ( 5 )   881 - 885   2010年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.200906362

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  • Hexaradialenes by Successive Ring Openings of Tris(alkoxy-tricyclobutabenzenes): Synthesis and Characterization 査読

    Shinya Shinozaki, Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Kotaro Fujii, Hidehiro Uekusa, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   49 ( 17 )   3026 - 3029   2010年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.200907305

    Web of Science

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    その他リンク： http://orcid.org/0000-0003-3309-9118

  • Stereochemical relay via axially chiral styrenes: Asymmetric synthesis of the antibiotic tan-1085

    Keiji Mori, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   48 ( 31 )   5633 - 5637   2009年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.200901968

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  • Hydrogen-bond control in axially chiral styrenes: Selective synthesis of enantiomerically pure c<inf>2</inf>-symmetric paracyclophanes

    Keiji Mori, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   48 ( 31 )   5638 - 5641   2009年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.200901974

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  • Enantiodivergent Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biphenyls by Enzymatic Desymmetrization 査読

    Kumi Okuyama, Koji Shingubara, Shin-ichiro Tsujiyama, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    SYNLETT   ( 6 )   941 - 944   2009年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0028-1088215

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  • First stereoselective total synthesis of FD-594 aglycon

    Ritsuki Masuo, Ken Ohmori, Lukas Hintermann, Saki Yoshida, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie - International Edition   48 ( 19 )   3462 - 3465   2009年4月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.200806338

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  • First Total Synthesis of (+)-11-Hydroxyerythratidine 査読

    Toshio Onoda, Yosuke Takikawa, Takashi Fujimoto, Yshizumi Yasui, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    SYNLETT   ( 7 )   1041 - 1046   2009年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1055/s-0028-1088157

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  • Stereocontolled synthesis of (-)-afzelechin: General route to catechin-class polyphenols by solving an S <inf>N</inf>2 vs. S <inf>N</inf>1 problem

    Ken Ohmori, Megumi Takeda, Takashi Higuchi, Tomohiro Shono, Keisuke Suzuki

    Chemistry Letters   38 ( 9 )   934 - 935   2009年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.2009.934

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  • ChemInform Abstract: Total Synthesis and Structure Assignment of the Anthrone C-Glycoside Cassialoin.

    Yasuhito Koyama, Ryo Yamaguchi, Keisuke Suzuki

    ChemInform   39 ( 23 )   2008年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley-Blackwell  

    DOI： 10.1002/chin.200823197

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  • Total Synthesis and Structure Assignment of the Anthrone C-Glycoside Cassialoin

    Yasuhito Koyama, Ryo Yamaguchi, Keisuke Suzuki

    Angewandte Chemie   120 ( 6 )   1100 - 1103   2008年1月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley-Blackwell  

    DOI： 10.1002/ange.200704625

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  • Isoxazole-Assisted Direct Substitution of the Hydroxy Group in alpha-Ketols: Introduction of Angular Substituents in a Polycyclic System 査読

    Hiroshi Takikawa, Katsuyoshi Hikita, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   47 ( 51 )   9887 - 9890   2008年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.200801577

    Web of Science

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  • Isoxazole-directed pinacol rearrangement: Stereocontrolled approach to angular stereogenic centers 査読

    Keisuke Suzuki, Hiroshi Takikawa, Yoshifumi Hachisu, Jeffrey W. Bode

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   46 ( 18 )   3252 - 3254   2007年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/anie.200605138

    Web of Science

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  • P-462 Synthetic Approach to Polyketide-Derived Polycyclic Natural Products with Stereogenic Center at Angular Position

    Takikawa Hiroshi, Suzuki Keisuke

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 462"   2006年7月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    DOI： 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-462_

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  • P-245 Axially Chiral Styrene : Key for the Asymmetric Total Synthesis of TAN-1085

    Mori Keiji, Ohmori Ken, Suzuki Keisuke

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 245"   2006年7月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    DOI： 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-245_

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  • Reconstruction using bone lengthening of the residual digit after amputation for the treatment of digital malignant tumors 査読

    C Uchikura, J Hirano, F Kudo, K Mochizuki, K Suzuki, K Satomi

    JOURNAL OF ORTHOPAEDIC SCIENCE   11 ( 2 )   212 - 216   2006年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1007/s00776-005-0983-8

    Web of Science

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  • Lipase-catalyzed asymmetrization of diacetate of meso-2-(2-propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol toward the total synthesis of aquayamycin 査読

    T Matsumoto, T Konegawa, H Yamaguchi, T Nakamura, T Sugai, K Suzuki

    SYNLETT   ( 10 )   1650 - 1652   2001年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Regioselective alkylzirconation of internal alkynes 査読

    S Yamanoi, K Seki, T Matsumoto, K Suzuki

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   624 ( 1-2 )   143 - 150   2001年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Novel insight into photochromism and thermochromism of hydrogen bonded schiff bases 査読

    T., Suzuki, T., Arai

    Chemistry Letters   124-125   2001年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.2001.124

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  • Regioselectivity of MAO-catalyzed allylmetallation of conjugated enynes with allylzirconiums

    S Yamanoi, T Matsumoto, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   39 ( 52 )   9727 - 9730   1998年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/S0040-4039(98)02236-9

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  • Total synthesis of the furaquinocins 査読

    T Saito, T Suzuki, M Morimoto, C Akiyama, T Ochiai, K Takeuchi, T Matsumoto, K Suzuki

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   120 ( 45 )   11633 - 11644   1998年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Base-promoted ring expansion of 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenol into substituted naphthalene derivatives

    T Matsumoto, T Hamura, M Miyamoto, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   39 ( 27 )   4853 - 4856   1998年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/S0040-4039(98)00920-4

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  • Unusual regioselectivity in the reductive coupling of alkynes and allenes by hydrozirconation and zinca-Claisen rearrangement 査読

    K Suzuki, T Imai, S Yamanoi, M Chino, T Matsumoto

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH   36 ( 22 )   2469 - 2471   1997年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Isochroman-3-ones via Site-selective Ring Opening of Benzocyclobutenones promoted by Lithium Tetramethylpiperidide and Reaction with Aromatic Aldehyde

    T. Matsumoto, T. Hamura, Y. Kuriyama, K. Suzuki

    Tetrahedron Letters   38 ( 52 )   8985 - 8988   1997年

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  • 1,2-アニオノトロピー反応の新しい転位基:コバルト錯体の形成によるアルキニル基の1,2移動の促進

    鈴木啓介

    アメリカ化学会誌   118   8949   1997年

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  • C-Glycosyl Juglone in Angucycline Synthesis : Total Synthesis of Galtamycinone, Common Aglycone of C-Glycosyl Naphthacenequinone-Type Angucyclines.

    Takashi Matsumoto, Hiroki, Yamaguchi, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron   53 ( 48 )   16533   1997年

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  • MAO-Catalyzed. Allylzirconation of 1-Alkynes

    Shigeo Yamanoi, Takahiro Imai, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron Letters   38 ( 17 )   3031 - 3034   1997年

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  • Implication and Improvement of Stereoselective Methylenation of a Chiral Aldehyde Related to Total Synthesis of the Furaquinocins

    Takeshi Saito, Takao Suzuki Kazuhiro, Takeuchi Takashi, Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron Letters   38 ( 21 )   3755 - 3758   1997年

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  • Total synthesis of galtamycinone, the common aglycon of the C-glycosyl naphthacenequinone antibiotics 査読

    T Matsumoto, H Yamaguchi, K Suzuki

    SYNLETT   ( 5 )   433 - &   1996年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Hydrozirconation of Allenyl Sulfide for Generating γ-Thio-Substituted Allylzirconium Species and Its Reaction with Carbonyl Compounds

    Masao Chino Gao, Hao Liang, Takashi Matsumoyo, Keisuke Suzuki

    Chemistry Letters   1996 ( 3 )   231 - 232   1996年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.1996.231

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  • C-GLYCOSYLATION-CYCLOADDITION APPROACH TO C-GLYCOSYL JUGLONES - VERSATILE INTERMEDIATES TOWARD ARYL C-GLYCOSIDE ANTIBIOTICS 査読

    T MATSUMOTO, T SOHMA, H YAMAGUCHI, K SUZUKI

    CHEMISTRY LETTERS   ( 8 )   677 - 678   1995年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Benzyne-Furan Cycloaddition Approach to the Angucyclines: First Total Synthesis of Antibiotic C104

    T. Matsumoto, T. Sohma, H. Yamaguchi, K. Suzuki

    Synlett   1995 ( 3 )   263 - 266   1995年

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  • Total Synthesis of Antibiotic C104: Benzyne–Furan Cycloaddition Approach to the Angucyclines

    T. Matsumoto, T. Sohma, H. Yamaguchi, K. Suzuki

    Tetrahedron   51 ( 27 )   7347 - 7360   1995年

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  • Convenient Procedure for Selective Generation of Allylzirconocene Chlorides via Hydrozirconation of Allenes

    M. Chino, T. Matsumoto, K. Suzuki

    Synlett   1994 ( 5 )   359 - 363   1994年

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  • DIBUTYLTIN DIPERCHLORATE FOR ACTIVATION OF GLYCOSYL FLUORIDE

    H MAETA, T MATSUMOTO, K SUZUKI

    CARBOHYDRATE RESEARCH   249 ( 1 )   49 - 56   1993年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/0008-6215(93)84059-F

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  • DEUTERIUM-ISOTOPE EFFECTS ON AROMATIC C-13 CHEMICAL-SHIFTS .5. NONADDITIVITY OF METHYL SUBSTITUENT EFFECTS ON ONE-BOND ISOTOPE SHIFTS FOR METHYLPYRIDINE N-OXIDES 査読

    Y NAKASHIMA, M FUKUNAGA, K SUZUKI, K TAKAHASHI

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   66 ( 8 )   2143 - 2148   1993年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • 前周期遷移金属複合反応剤を用いる新しいグリコシル化反応 査読

    鈴木 啓介, 松本 隆司

    有機合成化学協会誌   51 ( 8 )   718 - 732   1993年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：社団法人 有機合成化学協会  

    Recent study in this laboratory is reviewed. Combination of group 4 metallocene dichloride (Cp2MCl2 : M= Zr, Hf) and silver salt (AgX : X = ClO4, OTf etc.) is a particularly effective reagent for activating glycosyl fluoride, which offers a new and efficient method for O-glycoside synthesis, which made us to succeed in the first total synthesis of mycinamicin macrolide antibiotics. Mechanistic consideration of this activation led us to find that the reagent combination in 1 : 2-ratio, rather than the original 1 : 1-ratio, of Cp2MCl2 and AgX engendered further enhanced reactivity. Some of the recent application in oligosaccharide synthesis is listed to show the broad scope of this new glycosidation reaction in natural product synthesis. Furthermore, this combinational reagent offers a powerful basis for aryl C-glycoside synthesis and the total syntheses of three prototypical compounds of this class, vineomycinone B2 methyl ester and gilvocarcin M and V, were successfully carried out by this glycoside activation method.

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.51.718

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  • TRANS-1,3-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOYL)CYCLOHEXANE 査読

    M MOROOKA, T HASHIMOTO, H MAETA, T MATSUMOTO, K SUZUKI, S OHBA

    ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION C-CRYSTAL STRUCTURE COMMUNICATIONS   48   1710 - 1712   1992年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • EFFICIENT METHOD FOR INTRODUCING VINEOMYCIN-FRIDAMYCIN-TYPE SIDE-CHAIN - TOTAL SYNTHESIS OF FRIDAMYCIN-E 査読

    T MATSUMOTO, H JONA, M KATSUKI, K SUZUKI

    TETRAHEDRON LETTERS   32 ( 38 )   5103 - 5106   1991年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Web of Science

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  • CONVERGENT TOTAL SYNTHESIS OF VINEOMYCINONE-B2 METHYL-ESTER AND ITS C(12)-EPIMER

    T MATSUMOTO, M KATSUKI, H JONA, K SUZUKI

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   113 ( 18 )   6982 - 6992   1991年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/ja00018a041

    Web of Science

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  • CRYSTAL-STRUCTURE OF HEAD-TO-HEAD BIS(MU-ALPHA-PYRIDONATO-N,O)BIS[(ETHYLENEDIAMINE)PALLADIUM] NITRATE, [PD2(EN)2(C5H4NO)2](NO3)2, AND C-13 AND H-1-C-13 COSY NMR-STUDY OF HEAD-TO-HEAD TO HEAD-TO-TAIL ISOMERIZATION IN SOLUTION 査読

    K MATSUMOTO, H MORIYAMA, K SUZUKI

    INORGANIC CHEMISTRY   29 ( 11 )   2096 - 2100   1990年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Web of Science

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  • 『新しい試薬』特集 ＶＩ．グリコシル化剤 グルコシル化剤「Ｃｐ２ＭＣｌ２‐ＡｇＸ（Ｍ＝Ｚｒ，Ｈｆ）」 査読

    鈴木 啓介, 松本 隆司

    有機合成化学協会誌   48 ( 11 )   1026 - 1027   1990年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：社団法人 有機合成化学協会  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.48.1026

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  • RAPID O-GLYCOSIDATION OF PHENOLS WITH GLYCOSYL FLUORIDE BY USING THE COMBINATIONAL ACTIVATOR, CP2HFCL2-AGCLO4

    T MATSUMOTO, M KATSUKI, K SUZUKI

    CHEMISTRY LETTERS   1989 ( 3 )   437 - 440   1989年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.1989.437

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  • SYNTHESIS AND CRYSTAL-STRUCTURE OF HEAD-TO-HEAD BIS(MU-2-PYRIDONATO-N,O)BIS[(ETHYLENEDIAMINE)PALLADIUM] NITRATE, [PD2(EN)2(C5H4NO)2](NO3)2 査読

    K SUZUKI, K MATSUMOTO

    CHEMISTRY LETTERS   ( 2 )   317 - 320   1989年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • AN IMPROVED PROCEDURE FOR METALLOCENE-PROMOTED GLYCOSIDATION - ENHANCED REACTIVITY BY EMPLOYING 1-2-RATIO OF CP2HFCL2-AGCLO4 査読

    K SUZUKI, H MAETA, T MATSUMOTO

    TETRAHEDRON LETTERS   30 ( 36 )   4853 - 4856   1989年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • CP2ZRCL2-AGCLO4 - EFFICIENT PROMOTER FOR THE FRIEDEL-CRAFTS APPROACH TO C-ARYL GLYCOSIDES 査読

    T MATSUMOTO, M KATSUKI, K SUZUKI

    TETRAHEDRON LETTERS   30 ( 7 )   833 - 836   1989年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • SYNTHETIC STUDY TOWARD VINEOMYCINS - SYNTHESIS OF C-ARYL GLYCOSIDE SECTOR VIA CP2HFCL2-AGCLO4-PROMOTED TACTICS 査読

    T MATSUMOTO, M KATSUKI, H JONA, K SUZUKI

    TETRAHEDRON LETTERS   30 ( 45 )   6185 - 6188   1989年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Web of Science

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  • CP2ZRCL2-AGBF4 IN BENZENE - A NEW REAGENT SYSTEM FOR RAPID AND HIGHLY SELECTIVE ALPHA-MANNOSIDE SYNTHESIS FROM TETRA-O-BENZYL-D-MANNOSYL FLUORIDE 査読

    K SUZUKI, H MAETA, T SUZUKI, T MATSUMOTO

    TETRAHEDRON LETTERS   30 ( 49 )   6879 - 6882   1989年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Web of Science

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  • New Glycosidation Reaction 1. Combinational Use of Cp2ZrCl2-AgClO4 for Activation of Glycosyl Fluorides and Application to Highly b-Selective Glycosidation of D-Mycinose

    T. Matsumoto, H. Maeta, K. Suzuki, G. Tsuchihashi

    Tetrahedron Letters   29 ( 29 )   3567 - 3570   1988年

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  • New Glycosidation Reaction 2. Preparation of 1-Fluoro-D-Desosamine Derivative and Its Efficient Glycosidation by the Use of CpHfCl2-AgClO4 as the Activator

    K. Suzuki, H. Maeta, T. Matsumoto, G. Tsuchihashi

    Tetrahedron Letters   29 ( 29 )   3571 - 3574   1988年

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  • 1,2転位反応を基盤とする高選択的鎖状立体制御

    鈴木啓介

    有機合成化学協会誌   46 ( 4 )   367 - 377   1988年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.46.367

    Scopus

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  • First Total Synthesis of Mycinamicin IV and VII. Successful Application of New Glycosidation Reaction

    T. Matsumoto, H. Maeta, K. Suzuki, G. Tsuchihashi

    Tetrahedron Letters   29 ( 29 )   3575 - 3578   1988年

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  • New Approach to C-Aryl Glycosides Starting from Phenol and Glycosyl Fluoride. Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of O-Glycoside to C-Glycoside

    T. Matsumoto, M. Katsuki, K. Suzuki

    Tetrahedron Letters   29 ( 52 )   6935 - 6938   1988年

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  • STEREOCONTROLLED 1ST TOTAL SYNTHESIS OF MYCINOLIDE-IV 査読

    K SUZUKI, T MATSUMOTO, K TOMOOKA, K MATSUMOTO, G TSUCHIHASHI

    CHEMISTRY LETTERS   ( 1 )   113 - 116   1987年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF C(1)-C(9) AND C(11)-C(17) FRAGMENTS OF PROTOMYCINOLIDE-IV BASED ON ASYMMETRIC PINACOL-TYPE REARRANGEMENT 査読

    K SUZUKI, K TOMOOKA, T MATSUMOTO, E KATAYAMA, G TSUCHIHASHI

    TETRAHEDRON LETTERS   26 ( 31 )   3711 - 3714   1985年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • HIGHLY STEREOSELECTIVE APPROACH TO CHIRAL BUILDING BLOCK POSSESSING 3 CONTIGUOUS ASYMMETRIC CENTERS - PREPARATION OF 4 POSSIBLE DIASTEREOMERS OF "BETA,BETA'-DIMETHYL-BIS-HOMOALLYLIC ALCOHOL DERIVATIVE 査読

    K SUZUKI, E KATAYAMA, K TOMOOKA, T MATSUMOTO, G TSUCHIHASHI

    TETRAHEDRON LETTERS   26 ( 31 )   3707 - 3710   1985年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Reductive Pinacol-Type Rearrangement of a-Mesyloxy Ketones Promoted by Organoaluminum Compounds

    K. Suzuki, E. Katayama, T. Matsumoto, G. Tsuchihashi

    Tetrahedron Letters   25 ( 34 )   3715 - 3718   1984年

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書籍等出版物

  • 理工系学生のための基礎化学

    鈴木, 啓介, 後藤, 敬, 豊田, 真司, 大森, 建

    化学同人  2023年4月  （ ISBN:9784759811261 ）

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    総ページ数：vi, 61p   記述言語：日本語  

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  • 分子構造と反応・有機金属化学

    野依, 良治, 中筋, 一弘, 玉尾, 皓平, 奈良坂, 紘一, 柴崎, 正勝, 橋本, 俊一, 鈴木, 啓介, 山本, 陽介, 村田, 道雄

    東京化学同人  2019年3月  （ ISBN:9784807908202 ）

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    総ページ数：xxviii, 547p   記述言語：日本語  

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  • 初歩からの化学

    安池, 智一, 鈴木, 啓介

    放送大学教育振興会  2018年3月  （ ISBN:9784595319013 ）

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    総ページ数：267p   記述言語：日本語  

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  • 天然有機化合物の合成戦略

    鈴木, 啓介

    岩波書店  2017年1月  （ ISBN:9784007305665 ）

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    総ページ数：xv, 322p   記述言語：日本語  

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  • 有機合成化学・生物有機化学

    野依, 良治, 中筋, 一弘, 玉尾, 皓平, 奈良坂, 紘一, 柴崎, 正勝, 橋本, 俊一, 鈴木, 啓介, 山本, 陽介, 村田, 道雄

    東京化学同人  2015年10月  （ ISBN:9784807908219 ）

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    総ページ数：xiv, 456p, 図版 [1] 枚   記述言語：日本語  

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  • (Dichlorobis(cyclopentadienyl)hafnium, CAS No: 12116-66-4 Update)

    WILEY  2009年 

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  • 天然有機化合物の合成戦略

    鈴木, 啓介

    岩波書店  2007年11月  （ ISBN:9784000110402 ）

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    総ページ数：xv, 322p   記述言語：日本語  

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  • 有機分子触媒の新展開

    シーエムシー出版  2007年 

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  • 有機合成化学

    太田, 博道, 鈴木, 啓介

    裳華房  2004年  （ ISBN:9784785332112 ）

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    総ページ数：xiii, 223p   記述言語：日本語  

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    その他リンク： https://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=edsebk&AN=3377519&site=ehost-live

  • 天然物合成の今昔 ー 分子パズルの変遷、

    先端化学シリーズ、海洋天然物/錯体/コンビナトリアル/全合成、丸善  2003年 

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  • ペリ環状反応 : 第三の有機反応機構

    Fleming, Ian, 鈴木, 啓介, 千田, 憲孝

    化学同人  2002年6月  （ ISBN:4759808752 ）

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    総ページ数：xi, 143p   記述言語：日本語  

    CiNii Books

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  • Cationic Zirconocene Species in Organic Synthesis, in Titanium and Zirconium in Organic Synthesis, I. Marek Ed., Chapter 8

    Wiley-VCH  2002年 

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  • Arene Analogs of the Heck Reaction, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, E. Negishi, Ed.

    John Wiley & Sons  2002年 

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  • Cationic Zirconocene Species in Organic Synthesis, in Titanium and Zirconium in Organic Synthesis, I. Marek Ed., Chapter 8

    Wiley-VCH  2002年 

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  • Arene Analogs of the Heck Reaction, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, E. Negishi, Ed.

    John Wiley & Sons  2002年 

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  • 生物活性天然物の合成 : 複雑な構造をいかにして構築するか

    桑嶋, 功, 伊藤, 嘉彦, 奈良坂, 紘一, 鈴木, 啓介

    東京化学同人  2000年3月  （ ISBN:4807913360 ）

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    総ページ数：ix, 162p   記述言語：日本語  

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  • 立体電子効果 : 三次元の有機電子論

    Kirby, Anthony J. (Anthony John), 鈴木, 啓介

    化学同人  1999年1月  （ ISBN:9784759808193 ）

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    総ページ数：xi, 144p   記述言語：日本語  

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  • 大学院講義有機化学 I. 分子構造と反応・有機金属化学

    東京化学同人  1999年 

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  • 大学院講義有機化学 II. 有機合成化学・生物有機化学

    東京化学同人  1998年 

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MISC

  • Intramolecular Photoredox Reaction of Naphthoquinone Derivatives (vol 28, pg 1040, 2017)

    Yoshio Ando, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   28 ( 9 )   E4 - E4   2017年6月

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    記述言語：英語  

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  • Synthetic strategies and tactics for oligomeric proanthocyanidins

    Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Current Organic Chemistry   16 ( 5 )   566 - 577   2012年3月

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    掲載種別：書評論文，書評，文献紹介等  

    DOI： 10.2174/138527212799859417

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  • Anti-selective vinylogous aldol reaction by silylated alkyldioxinone dienolate

    Tomohiro Yoshinari, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Chemistry Letters   39 ( 10 )   1042 - 1044   2010年

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    掲載種別：書評論文，書評，文献紹介等  

    DOI： 10.1246/cl.2010.1042

    Scopus

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  • 20 セラガキノンAの全合成(口頭発表の部)

    高田 晃臣, 瀧川 紘, 疋田 克善, 橋本 善光, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   52 ( 0 )   115 - 120   2010年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    Serakakinone A (1), an antifungal and antibacterial compound, was produced by an unidentified marine fungus symbiotic to rhodophyta Ceratodictyon spongiosum collected at Seragaki beach, Okinawa. The intriguing structure of 1 features a densely oxygenated pentacyclic structure with angular prenylation, as determined by extensive spectroscopic studies and single-crystal X-ray analysis, although the absolute configuration remained unassigned. Three major challenges in planning a symthetic route are: (1) the construction of the pentacyclic framework, (2) the stereoselective introduction of a prenyl unit into the sterically hindered angular position, and (3) the regio- and stereo-controlled installation of multiple oxygen functionalities. In this talk, we will present the first asymmetric total synthesis of (-)-seragakinone A. Noteworthy features of the synthesis include: (1) the benzoin-forming reactions worked well at two cyclization stages, including one catalytic enantioselective reaction, (2) the pinacol-type rearrangement was effective for installing tghe angular prenyl substituent. The synthetic material was identical in all respects to the natural sample, except for the sign of optical rotation, thereby allowing the assignment of the synthetic material as the antipode of the natural product.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.52.0_115

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  • Solvent-Controlled Leaving-Group Selectivity in Aromatic Nucleophilic Substitution

    Lukas Hintermann, Ritsuki Masuo, Keisuke Suzuki

    ORGANIC LETTERS   10 ( 21 )   4859 - 4862   2008年11月

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  • 2,5-dihydroxyterephthalates, 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone-3,6-dicarboxylates, and polymorphic 2,5-dichloro-3,6-dihydroxyterephthalates

    Lukas Hintermann, Keisuke Suzuki

    SYNTHESIS-STUTTGART   ( 14 )   2303 - 2306   2008年7月

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  • Linearly fused dicyclobutabenzenes via dual, regioselective cycloadditions of 1,4-benzdiyne equivalent and ketene silyl Acetals

    Tetsu Arisawa, Toshiyuki Hamura, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   ( 8 )   1179 - 1184   2008年5月

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  • Synthesis and stereochemical assignment of angucycline antibiotic, PD-116740

    Keiji Mori, Yuuya Tanaka, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   37 ( 4 )   470 - 471   2008年4月

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  • Formation of α-Hydroxy-β-diketones through Hydroxylation of Isoxazolium Salts: Stereoselective Approach to Angular cis-Diol in Polycyclic System

    KEISUKE SUZUKI, HIROSHI TAKIKAWA, Akiomi Takada, Katsuyoshi Hikita

    Angew. Chem. Int. Ed.   47 ( 39 )   7446 - 7449   2008年

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  • Total Synthesis and Structure Assignment of the Anthrone C-Glycoside Cassialoin

    Y. Koyama, R. Yamaguchi, KEISUKE SUZUKI

    Angew. Chem. Int. Ed.   47 ( 6 )   1084 - 1087   2008年

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  • Formation of alpha-hydroxy-beta-diketones through hydroxylation of isoxazolium salts: Stereoselective approach to angular cis-diols in polycyclic systems

    Hiroshi Takikawa, Akionii Takada, Katsuyoshi Hikita, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   47 ( 39 )   7446 - 7449   2008年

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  • Ring selectivity: Successive ring expansion of two benzocyclobutenes for divergent access to angular and linear benzanthraquinones

    Takeaki Suzuki, Toshiyuki Hamura, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   47 ( 12 )   2248 - 2252   2008年

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  • Total Synthesis and Structure Assignment of the Anthrone C-Glycoside Cassialoin

    Y. Koyama, R. Yamaguchi, KEISUKE SUZUKI

    Angew. Chem. Int. Ed.   47 ( 6 )   1084 - 1087   2008年

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  • Total synthesis and structure assignment of the anthrone C-glycoside cassialoin

    Yasuhito Koyama, Ryo Yamaguchi, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   47 ( 6 )   1084 - 1087   2008年

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  • Synthesis of highly functionalized isoxazoles via base-promoted cyclocondensation of stable nitrile oxides with active methylene compounds

    Hiroshi Takikawa, Katsuyoshi Hikita, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   ( 14 )   2252 - 2256   2007年9月

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  • 27 抗生物質TAN-1085の不斉全合成(口頭発表の部)

    森 啓二, 大森 建, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 49 )   157 - 162   2007年8月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    TAN-1085 (1) is an antibiotic produced by Streptomyces sp. S-11106. This compound has attracted considerable synthetic interest not only from its important biological activities, e.g., angiogenesis and aromatase inhibitory activitities, but also from its unique structural features composed of a benzo[a]anthraquinone chromophore with a vicinal diol at the B -ring, one of which is glycosylated with a rhodinose. We recently completed the first total synthesis of this compound, clarifying unknown the relative and absolute stereochemistries, and therefore the remaining problem was the asymmetric synthesis of the aglycon portion. Herein, we report a promising method to construct the axially chiral biaryl structure and asymmetric total synthesis of target molecule. The key point of our strategy was that a new class of axially chiral compounds, "axially chiral styrenes" was used as a chiral building blocks. It is the styrene derivatives whose rotation around the C-C bond that connects aryl and ethenyl moieties is restricted by having large subsutituents on their skeleton. In planning the effective access to the target structure, we envisaged a consecutive chiral transfer approach starting from the axially chial styrene. Through a series of model experiments, we were able to design chiral styryl sulfoxide 25. After connection with a benzocyclobutenone 3 followed by pericyclic ring enlargement to the biaryl 5, the "styryl tereochemistry" was cleanly transferred into the axial stereochemistry, which in turn was transferred into the central stereochemistries of the vicinal diol via pinacol cyclization. The overall process provided the targeted aglycon 6 in highly enantio-enriched form, and introduction of the sugar moiety 7 accomplished the asymmetric total synthesis of 1.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.49.0_157

    CiNii Books

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  • Modified chiral triazolium salts for enantioselective benzoin cyclization of enolizable keto-aldehydes: Synthesis of (+)-sappanone B

    Hiroshi Takikawa, Keisuke Suzuki

    ORGANIC LETTERS   9 ( 14 )   2713 - 2716   2007年7月

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  • Mukaiyama aldol reaction of ester acceptors: Organoaluminums catalyze nucleophilic addition of ketene silyl acetals

    Shin Iwata, Toshiyuki Hamura, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   36 ( 4 )   538 - 539   2007年4月

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  • Stereoselective access to functionalized dihydrophenanthrenes via reductive cyclization of biaryl ene-aldehydes

    Minoru Tamiya, Corinna Jaeger, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   ( 5 )   780 - 784   2007年3月

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  • Stereoselective access to functionalized dihydrophenanthrenes via reductive cyclization of biaryl ene-aldehydes

    Minoru Tamiya, Corinna Jaeger, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    SYNLETT   Vol. ( 5 )   780 - 784   2007年3月

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  • Studies on organic synthesis inspired by carbohydrates

    Keisuke Suzuki

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   65 ( 3 )   175 - 182   2007年3月

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    記述言語：日本語   掲載種別：書評論文，書評，文献紹介等  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.175

    Web of Science

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  • Two isolable conformers of dihydropentahelicenediol derivatives: Stereochemical property and its utility for asymmetric reactions

    Ken Ohmori, Sanae Furuya, Shigeo Yamanoi, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   36 ( 2 )   328 - 329   2007年2月

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  • Two isolable conformers of dihydropentahelicenediol derivatives: Stereochemical property and its utility for asymmetric reactions

    Ken Ohmori, Sanae Furuya, Shigeo Yamanoi, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   36 ( 2 )   328 - 329   2007年2月

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  • General Synthetic Route to Benanomicin窶撤radimicin Antibiotics

    M. Tamiya, K. Ohmori, M. Kitamura, T. Arai, H. Kato, M. Oorui

    Chem. Eur.J.   13 ( 35 )   9791 - 9823   2007年

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  • Preparation of benzocyclobutenone derivatives based on an efficient generation of benzynes (Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one, 5-(phenylmethoxy)-)

    Shin-ichiro Tsujiyama, Keisuke Suzuki, David B. Guthrie, Heather M. Gibney, Dennis P. Curran

    Organic Syntheses   84 ( No. )   272 - 284   2007年

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    記述言語：英語   出版者・発行元：Wiley Blackwell  

    DOI： 10.15227/orgsyn.084.0272

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  • General synthesis route to benanomicin-pradimicin antibiotics

    Minoru Tamiya, Ken Ohmori, Mitsuru Kitamura, Hirohisa Kato, Tadamasa Arai, Mami Oorui, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   13 ( 35 )   9791 - 9823   2007年

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  • Studies on organic synthesis inspired by carbohydrates

    Keisuke Suzuki

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   65 ( 3 )   175 - 182   2007年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：Society of Synthetic Organic Chemistry  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.175

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  • Preparation of benzocyclobutenone derivatives based on an efficient generation of benzynes (Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one, 5-(phenylmethoxy)-)

    Shin-ichiro Tsujiyama, Keisuke Suzuki, David B. Guthrie, Heather M. Gibney, Dennis P. Curran

    Organic Syntheses   84 ( No. )   272 - 284   2007年

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    記述言語：英語   出版者・発行元：Wiley Blackwell  

    DOI： 10.15227/orgsyn.084.0272

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  • Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-aldehydes: Synthesis of (+)-Sappanone B

    H. Takikawa, KEISUKE SUZUKI

    Org. Lett.   9 ( 14 )   2713 - 2716   2007年

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  • General synthesis route to benanomicin-pradimicin antibiotics

    Minoru Tamiya, Ken Ohmori, Mitsuru Kitamura, Hirohisa Kato, Tadamasa Arai, Mami Oorui, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   13 ( 35 )   9791 - 9823   2007年

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  • Convergence in [2+2+2] synthesis of β-phenylnaphthalene motif in polyaromatic natural products

    Isao Takemura, Koreaki Imura, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron Letters   47 ( 37 )   6673 - 6676   2006年9月

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  • Facile one-pot synthesis of resorcinol bis-C-glycosides possessing two identical sugar moieties

    Takahito Yamauchi, Yukie Watanabe, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    SYNTHESIS-STUTTGART   ( 17 )   2818 - 2824   2006年9月

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  • Impressive changeover of reaction course in ring expansion of styrylbenzocyclobutenol under alkoxide-forming conditions

    Isao Takemura, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   47 ( 37 )   6677 - 6679   2006年9月

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  • Convergence in [2+2+2] Modular Synthesis of β-Phenylnaphthalene Motif in Polyaromatic Natural Products

    I. Takemura, K. Imura T, Matsumoto, K. Suzuki

    Tetrahedron Lett.   47 ( 37 )   6673 - 6676   2006年9月

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  • General and Convenient Approach to Flavan-3-ols: Stereoselective Synthesis of (－)-Gallocatechin

    T. Higuchi, K. Ohmori, K. Suzuki

    Chem. Lett.   35 ( 9 )   1006 - 1007   2006年9月

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  • Facile one-pot synthesis of resorcinol bis-C-glycosides possessing two identical sugar moieties

    Takahito Yamauchi, Yukie Watanabe, Keisuke Suzuki, Takashi Matsumoto

    SYNTHESIS-STUTTGART   ( 17 )   2818 - 2824   2006年9月

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  • General and convenient approach to flavan-3-ols: Stereoselective synthesis of (-)-gallocatechin

    Takashi Higuchi, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   35 ( 9 )   1006 - 1007   2006年9月

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  • Dodecamethoxy- and hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and characterization

    Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, Jay S. Siegel, Kim K. Baldridge, Keisuke Suzuki

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   128 ( 31 )   10032 - 10033   2006年8月

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  • Peri-selectivity in Thermolysis of Acyloxybenzocyclobutenes Possessing α,β-Unsaturated Carbonyl Group: Synthesis of 2-Benzoxin Derivatives

    T. Hamura, N. Kawano, T, Matsumoto, K. Suzuki

    Chem. Lett.   35 ( 7 )   730 - 731   2006年7月

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  • Poly-oxygenated tricyclobutabenzenes via repeated [2+2] cycloaddition of benzyne and ketene silyl acetal

    T Hamura, Y Ibusuki, H Uekusa, T Matsumoto, K Suzuki

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   128 ( 11 )   3534 - 3535   2006年3月

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  • Synthesis of L-vancosamine derivatives from methyl α-D- mannopyranoside

    Day-Shin Hsu, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Synlett   ( 3 )   469 - 471   2006年2月

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    記述言語：英語  

    DOI： 10.1055/s-2006-926231

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  • Bis-C-Glycosylation of Resorcinol Derivatives by an O→C-Glycoside Rearrangement

    T. Yamauchi, Y. Watanabe, K. Suzuki, T. Matsumoto

    Synlett   ( 3 )   399 - 402   2006年2月

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  • Bis-C-glycosylation of resorcinol derivatives by an O -&gt; C-glycoside rearrangement

    T Yamauchi, Y Watanabe, K Suzuki, T Matsumoto

    SYNLETT   ( 3 )   399 - 402   2006年2月

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  • Synthesis of L-Vancosamine Derivatives from Methyl α-D-Mannopyranoside

    D.-S. Hsu, T, Matsumoto, K. Suzuki

    Synlett   ( 3 )   469 - 471   2006年2月

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  • Sc(OTf)3-catalyzed C-Glycosylation of β-Diketones. A Facile Access to Useful Precursors of Heteroaromatic C-Glycosides

    T. Yamauchi, M, Shigeta T, Matsumoto, K. Suzuki

    Heterocycles   66   153 - 160   2006年

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  • Sc(OTf)3-catalyzed C-Glycosylation of β-Diketones. A Facile Access to Useful Precursors of Heteroaromatic C-Glycosides

    T. Yamauchi, M, Shigeta T, Matsumoto, K. Suzuki

    Heterocycles   66   153 - 160   2006年

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  • ベンザインの[2+2]環付加反応の反復利用による多置換トリシクロブタベンゼン類の合成 査読

    羽村 季之, 指宿 洋介, 篠崎 真也, 松本 隆司, 鈴木 啓介

    基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集）   18 ( 0 )   59 - 59   2006年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会）  

    トリシクロブタベンゼン、ジシクロブタベンゼンはベンゼン環に四員環が複合した興味深いひずみ構造を有している。これらは、高いひずみに由来する未知の反応性や物性を秘め、芳香族性を中心とする電子構造に関する理論的観点からも興味を持たれている。 しかし、これまでその一般的な合成法は無く、まして官能基を有する化合物の合成は手つかずであり、その構造的特徴、化学的反応性、合成的有用性などについての研究は未開拓であった。このような観点から、我々は、多官能性シクロブタベンゼン類の効率的な合成法の開発およびこれらの化合物の構造や反応性などの諸性質を明らかにすることを目的とし、検討を行った。その結果、 ベンザインとオレフィンの[2+2] 環付加反応を繰り返し用いる合成戦略により上述のひずみ芳香族化合物の合成が可能であることを見出した。また、これらの高ひずみ化合物の反応性についても検討を行った結果、トリシクロブタベンゼンは加熱条件下、容易に開環し、原子価異性体のヘキサラジアレンを与えることを見出した。

    DOI： 10.11494/kisoyuki.18.0.59.0

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  • Peri-selectivity in Thermolysis of Acyloxybenzocyclobutenes Possessing α,β-Unsaturated Carbonyl Group: Synthesis of 2-Benzoxin Derivatives

    T. Hamura, N. Kawano, T, Matsumoto, K. Suzuki

    Chem. Lett.   35 ( 7 )   730 - 731   2006年

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  • Catalytic enantioselective crossed aldehyde-ketone benzoin cyclization

    Hiroshi Takikawa, Yoshifumi Hachisu, Jeffrey W. Bode, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   45 ( 21 )   3492 - 3494   2006年

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  • Concise Synthesis of (+/－)-γ-Indomycinone

    D.-S. Hsu, T, Matsumoto, K. Suzuki

    Chem. Lett.   35 ( 9 )   1016 - 1017   2006年

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  • Impressive Changeover of the Reaction Course in Ring Enlargement of Vinylbenzocyclobutenol

    I. Takemura, K. Imura T, Matsumoto, K. Suzuki

    Tetrahedron Lett.   47 ( 37 )   6677 - 6679   2006年

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  • ハイブリッド天然物の合成研究

    鈴木啓介

    化学と生物   44 ( 2 )   135 - 141   2006年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry  

    DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu1962.44.135

    CiNii Books

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    その他リンク： https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00273574420?from=CiNii

  • Concise Synthesis of (+/－)-γ-Indomycinone

    D.-S. Hsu, T, Matsumoto, K. Suzuki

    Chem. Lett.   35 ( 9 )   1016 - 1017   2006年

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  • Poly-oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2+2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal

    T. Hamura, Y. Ibusuki, H, Uekusa T, Matsumoto, K. Suzuki

    J. Am. Chem. Soc.   128 ( 11 )   3534 - 3535   2006年

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  • Catalytic, Enantioselective Aldehyde－Ketone Acyloin Cyclizations

    H. Takikawa, Y, Hachisu J, W. Bode, K. Suzuki

    Angew. Chem. Int. Ed.   45 ( 21 )   3492 - 3494   2006年

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  • Two-directional annelation: Dual benzyne cycloadditions starting from bis(sulfonyloxy)diiodobenzene

    Toshiyuki Hamura, Tetsu Arisawa, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   45 ( 41 )   6842 - 6844   2006年

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  • Tandem ring expansion of alkenyl benzocyclobutenol derivatives into substituted naphthols

    Toshiyuki Hamura, Takeaki Suzuki, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   45 ( 38 )   6294 - 6296   2006年

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  • Synthesis of (+/-)-lotthanongine, a novel natural product with a flavan-indole hybrid structure

    K Hatakeyama, K Ohmori, K Suzuki

    SYNLETT   ( 8 )   1311 - 1315   2005年5月

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  • Synthesis of rac-Lotthanongine, Novel Natural Product with Flavane－Indole Hybrid Structure

    K. Hatakeyama, K. Ohmori, K. Suzuki

    SYNLETT   ( 8 )   1311 - 1315   2005年5月

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  • Efficient synthetic route to ravidosamine derivatives

    Day-Shin Hsu, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Synlett   ( 5 )   801 - 804   2005年3月

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    記述言語：英語  

    DOI： 10.1055/s-2005-864792

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  • Efficient synthetic route to ravidosamine derivatives

    DS Hsu, T Matsumoto, K Suzuki

    SYNLETT   ( 5 )   801 - 804   2005年3月

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  • Regio- and stereocontrolled total synthesis of benanomicin B

    K Ohmori, M Tamiya, M Kitamura, H Kato, M Oorui, K Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   44 ( 25 )   3871 - 3874   2005年

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  • Thiazolium ylide-catalyzed intramolecular aldehyde-ketone benzoin-forming reactions: Substrate scope

    Y Hachisu, JW Bode, K Suzuki

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS   346 ( 9-10 )   1097 - 1100   2004年8月

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  • Oligomeric catechins: An enabling synthetic strategy by orthogonal activation and C(8) protection

    K Ohmori, N Ushimaru, K Suzuki

    PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA   101 ( 33 )   12002 - 12007   2004年8月

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  • Concise three-component synthesis of defucogilvocarcin M

    Takemura, I, K Imura, T Matsumoto, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   6 ( 15 )   2503 - 2505   2004年7月

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  • Concise three-component synthesis of defucogilvocarcin M

    Takemura, I, K Imura, T Matsumoto, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   6 ( 15 )   2503 - 2505   2004年7月

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  • A novel approach to erythrinan alkaloids by utilizing substituted biphenyl as building block

    Y Yasui, Y Koga, K Suzuki, T Matsumoto

    SYNLETT   ( 4 )   615 - 618   2004年3月

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  • Transmission of axial chirality to spiro center chirality, enabling enantiospecific access to erythrinan alkaloids

    Y Yasui, K Suzuki, T Matsumoto

    SYNLETT   ( 4 )   619 - 622   2004年3月

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  • Transmission of axial chirality to spiro center chirality, enabling enantiospecific access to erythrinan alkaloids

    Y Yasui, K Suzuki, T Matsumoto

    SYNLETT   ( 4 )   619 - 622   2004年3月

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  • Sc(OTf)(3) as efficient catalyst for aryl C-glycoside synthesis

    A Ben, T Yamauchi, T Matsumoto, K Suzuki

    SYNLETT   ( 2 )   225 - 230   2004年2月

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  • Cationic Zirconocene- or Hafnocene-Based Lewis Acids in Organic Synthesis: Glycoside －Flavonoid Analogy

    Ken Ohmori Keisuke, Hatakeyama Hiroki Ohrui, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron   60 ( 6 )   1365 - 1373   2004年2月

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  • Cationic zirconocene- or hafnocene-based Lewis acids in organic synthesis: glycoside-flavonoid analogy

    K Ohmori, K Hatakeyama, H Ohrui, K Suzuki

    TETRAHEDRON   60 ( 6 )   1365 - 1373   2004年2月

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  • Concise total synthesis and structure assignment of TAN-1085

    K Ohmori, K Mori, Y Ishikawa, H Tsuruta, S Kuwahara, N Harada, K Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   43 ( 24 )   3167 - 3171   2004年

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  • Strain-induced regioselectivities in reactions of benzyne possessing a fused four-membered ring

    T Hamura, Y Ibusuki, K Sato, T Matsumoto, Y Osamura, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   5 ( 20 )   3551 - 3554   2003年10月

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  • 38 アンギュサイクリン系抗生物質TAN-1085の全合成(口頭発表の部)

    大森 建, 石川 勇次, 森 啓二, 鶴田 英之, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 45 )   221 - 226   2003年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    TAN-1085 (1) is an antibiotic of Streptomyces origin, which has attracted considerable synthetic interest due to the unique structure, a curved tetracyclic core glycosylated with a rhodinose, and important biological activities. These structual features as well as the significant biological activities led us to undertake the synthesis of this class of compounds. We report herein the first total synthesis of 1. Although initial study for the key thermal reaction with 2 occurred only the [1,7]-shift of allylic hydrogen, thereby giving enol ether 4. However, we discovered that compound 18 could be directly converted to naphthodialdehyde 19 under the Swern oxidation conditions, where the ring opening of benzocyclobutane and subsequent 6π-closure occurred at room temperature. Stereoselective pinacol cyclization by using Sml_2, followed by direct quenching of the resulting pinacolization product with benzoyl chloride exclusively gave C(5)-benzoate 21 in good yield. Glycosylation of 22 was conducted by the reaction with glycosyl donor 23 in the presence of BF_3・OEt_2, giving an 1:1 mixture of 24 and 25. Although stereochemistries of aglycon part of these were not determined, each of these was converted to the final product. One of these was identified as the natural form by comparison with authentic specimen 1. In conclusion, the first synthesis of TAN-1085 (1) was achieved. Currently we are studying the asymmetric synthesis of 1 without resort to diastereomer separation.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.45.0_221

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  • Catalytic intramolecular crossed aldehyde-ketone benzoin reactions: A novel synthesis of functionalized preanthraquinones

    Y Hachisu, JW Bode, K Suzuki

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   125 ( 28 )   8432 - 8433   2003年7月

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  • Structural incongruities of coleophomone natural products: Insights by total synthesis of a semi-synthetic derivative

    Jeffrey W. Bode, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron Letters   44 ( 17 )   3559 - 3563   2003年4月

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  • Amine-promoted cyclocondensation of highly substituted aromatic nitrile oxides with diketones

    JW Bode, Y Hachisu, T Matsuura, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   44 ( 17 )   3555 - 3558   2003年4月

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  • Structural incongruities of coleophomone natural products: insights by total synthesis of a semi-synthetic derivative

    JW Bode, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   44 ( 17 )   3559 - 3563   2003年4月

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  • Isoxazole -&gt; benzisoxazole rearrangement promoted cascade reactions affording stereodefined polycycles

    JW Bode, H Uesuka, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   5 ( 4 )   395 - 398   2003年2月

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  • Facile construction and divergent transformation of polycyclic isoxazoles: Direct access to polyketide architectures

    JW Bode, Y Hachisu, T Matsuura, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   5 ( 4 )   391 - 394   2003年2月

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  • Facile one-pot procedure for Et3Al-promoted asymmetric pinacol-type rearrangement

    T Shinohara, K Suzuki

    SYNTHESIS-STUTTGART   ( 1 )   141 - 146   2003年1月

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  • Synthesis of functionalized biaryl compounds via ring expansion of alkenylcyclobutenones

    T Hamura, M Morita, T Matsumoto, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   44 ( 1 )   167 - 170   2003年1月

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  • Facile one-pot procedure for Et3Al-promoted asymmetric pinacol-type rearrangement

    T Shinohara, K Suzuki

    SYNTHESIS-STUTTGART   ( 1 )   141 - 146   2003年1月

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  • Structural Incongruities of Coleophomone Natural Products: Insights by Total Synthesis of a Semi-Synthetic Derivative

    J. W. Bode, K. Suzuki

    Tetrahedron Lett.   44 ( 17 )   3559 - 3563   2003年

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  • Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid

    K Ohmori, N Ushimaru, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 43 )   7753 - 7756   2002年10月

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  • Single-step synthesis of cyclooctadienone derivatives by reaction of alkenylcyclobutenones with alkenyllithiums: Enhanced reactivity of 8 pi cyclization by acetylating the intermediary lithium tetraenolate

    T Hamura, N Kawano, T Matsumoto, K Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   ( 10 )   1042 - 1043   2002年10月

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  • Single-step synthesis of cyclooctadienone derivatives by reaction of alkenylcyclobutenones with alkenyllithiums: Enhanced reactivity of 8 pi cyclization by acetylating the intermediary lithium tetraenolate

    T Hamura, N Kawano, T Matsumoto, K Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   ( 10 )   1042 - 1043   2002年10月

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  • Semi-pinacol strategy for constructing B-ring of pradimicin-benanomicin antibiotics

    K Ohmori, M Kitamura, Y Ishikawa, H Kato, M Oorui, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 39 )   7023 - 7026   2002年9月

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  • Pinacol rearrangement for constructing asymmetric centers adjacent to heterocycles

    T Shinohara, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 39 )   6937 - 6940   2002年9月

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  • Pinacol rearrangement for constructing asymmetric centers adjacent to heterocycles

    T Shinohara, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 39 )   6937 - 6940   2002年9月

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  • Single step synthesis of cyclooctadienone derivatives by reaction of cyclobutenones with dienyllithium

    T Hamura, S Tsuji, T Matsumoto, K Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   ( 7 )   750 - 751   2002年7月

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  • Synthesis of functionalized cyclobutene derivatives via selective S(N)2' reaction of dichlorocyclobutenes

    T Hamura, M Kakinuma, S Tsuji, T Matsumoto, K Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   ( 7 )   748 - 749   2002年7月

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  • Single step synthesis of cyclooctadienone derivatives by reaction of cyclobutenones with dienyllithium

    T Hamura, S Tsuji, T Matsumoto, K Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   ( 7 )   750 - 751   2002年7月

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  • Stereochemical anomaly in the thermal conversion of 7,8-dioxy-7-alkenylbenzocyclobutenes to dihydronaphthalenes

    T Hamura, M Miyamoto, K Imura, T Matsumoto, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   4 ( 10 )   1675 - 1678   2002年5月

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  • Synthesis of benzocyclooctene derivatives via thermal ring expansion of dienylbenzocyclobutenes

    T Hamura, S Tsuji, T Matsumoto, K Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   ( 3 )   280 - 281   2002年3月

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  • Synthesis of benzocyclooctene derivatives via thermal ring expansion of dienylbenzocyclobutenes

    T Hamura, S Tsuji, T Matsumoto, K Suzuki

    CHEMISTRY LETTERS   ( 3 )   280 - 281   2002年3月

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  • Stereogenic tert-alcohols via group-selective hydroalumination: further scope

    K Ohmori, Y Hachisu, T Suzuki, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 6 )   1031 - 1034   2002年2月

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  • Stereogenic tert-alcohols via group-selective hydroalumination: further scope

    K Ohmori, Y Hachisu, T Suzuki, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 6 )   1031 - 1034   2002年2月

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  • Facile and highly enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by enzymatic desymmetrization

    T Matsumoto, T Konegawa, T Nakamura, K Suzuki

    SYNLETT   2002 ( 1 )   122 - 124   2002年1月

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    記述言語：英語  

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  • Synthesis of hindered 1-arylnaphthalene derivatives via ring expansion of benzocyclobutenones

    T Hamura, M Miyamoto, T Matsumoto, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   4 ( 2 )   229 - 232   2002年1月

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  • Facile access to versatile polyaromatic building blocks: Selectively protected benzocyclobutenedione derivatives via regioselective [2+2] cycloaddition of alpha-alkoxybenzyne and ketene silyl acetal

    T Hamura, T Hosoya, H Yamaguchi, Y Kuriyama, M Tanabe, M Miyamoto, Y Yasui, T Matsumoto, K Suzuki

    HELVETICA CHIMICA ACTA   85 ( 11 )   3589 - 3604   2002年

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  • Facile access to versatile polyaromatic building blocks: Selectively protected benzocyclobutenedione derivatives via regioselective [2+2] cycloaddition of alpha-alkoxybenzyne and ketene silyl acetal

    T Hamura, T Hosoya, H Yamaguchi, Y Kuriyama, M Tanabe, M Miyamoto, Y Yasui, T Matsumoto, K Suzuki

    HELVETICA CHIMICA ACTA   85 ( 11 )   3589 - 3604   2002年

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  • Pseudo-C-3-symmetric tertiary alcohol building block via group-selective hydroalumination: A synthesis of (-)-malyngolide

    T Suzuki, K Ohmori, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   3 ( 11 )   1741 - 1744   2001年5月

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  • Group-selective hydroalumination: A novel route to stereogenic tert-alcohol centers

    K Ohmori, T Suzuki, K Taya, D Tanabe, T Ohta, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   3 ( 7 )   1057 - 1060   2001年4月

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  • Group-selective hydroalumination: A novel route to stereogenic tert-alcohol centers

    K Ohmori, T Suzuki, K Taya, D Tanabe, T Ohta, K Suzuki

    ORGANIC LETTERS   3 ( 7 )   1057 - 1060   2001年4月

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  • Convenient procedure for one-pot conversion of azides to N-monomethylamines

    H Kato, K Ohmori, K Suzuki

    SYNLETT   2001   1003 - 1005   2001年

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    記述言語：英語  

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  • Alkylzirconation

    S. Yamanoi, K, Seki T, Matsumoto, K. Suzuki

    J. Organomet. Chem.   624   143 - 150   2001年

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  • Synthetic study of aquayamycin. Part 1: Synthesis of 3-(phenylsulfonyl)phthalides possessing a beta-C-olivoside

    T Matsumoto, H Yamaguchi, T Hamura, M Tanabe, Y Kuriyama, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   41 ( 43 )   8383 - 8387   2000年10月

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  • Synthetic study of aquayamycin. Part 3. First total synthesis

    T Matsumoto, H Yamaguchi, M Tanabe, Y Yasui, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   41 ( 43 )   8393 - 8396   2000年10月

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  • Synthetic study of aquayamycin. Part 2. Synthesis of the AB ring fragment

    H Yamaguchi, T Konegawa, M Tanabe, T Nakamura, T Matsumoto, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   41 ( 43 )   8389 - 8392   2000年10月

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  • Synthetic study of ravidomycin, a hybrid natural product

    K Suzuki

    PURE AND APPLIED CHEMISTRY   72 ( 9 )   1783 - 1786   2000年9月

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  • Glycosylation study on pradimicin-benanomicin antibiotics

    H Kato, K Ohmori, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   41 ( 35 )   6827 - 6832   2000年8月

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  • First synthesis of astilbin, biologically active glycosyl flavonoid isolated from Chinese folk medicine

    K Ohmori, H Ohrui, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   41 ( 29 )   5537 - 5541   2000年7月

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  • Silicon-directed regioselective [2+2] cycloaddition of alpha-alkoxybenzyne and ketene silyl acetals

    T Hosoya, T Hamura, Y Kuriyama, M Miyamoto, T Matsumoto, K Suzuki

    SYNLETT   ( 4 )   520 - 522   2000年4月

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  • Total synthesis of ravidomycin: revision of absolute and relative stereochemistry

    S Futagami, Y Ohashi, K Imura, T Hosoya, K Ohmori, T Matsumoto, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   41 ( 7 )   1063 - 1067   2000年2月

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  • Thermodynamic and kinetic properties of trans-3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene: Pseudo-rotational barriers around biphenyl axis

    H Kato, K Ohmori, K Suzuki

    CHIRALITY   12 ( 5-6 )   548 - 550   2000年

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    記述言語：英語  

    Web of Science

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  • Synthetic study of ravidomycin, a hybrid natural product

    Keisuke Suzuki

    Pure and Applied Chemistry   72 ( 9 )   1783 - 1786   2000年

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    記述言語：英語   出版者・発行元：Walter de Gruyter GmbH  

    DOI： 10.1351/pac200072091783

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  • Thermodynamic and kinetic properties of trans-3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene: Pseudo-rotational barriers around biphenyl axis

    H Kato, K Ohmori, K Suzuki

    CHIRALITY   12 ( 5-6 )   548 - 550   2000年

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    記述言語：英語  

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  • Alkylzirconation of alkynes catalyzed by triphenylcarbenium tetrakis(pentafluorophenyl)borate

    S Yamanoi, H Ohrui, K Seki, T Matsumoto, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   40 ( 48 )   8407 - 8410   1999年11月

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  • Divergent behavior of cobalt-complexed enyne having a leaving group

    Mitsuru Kitamura, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron Letters   40 ( 24 )   4563 - 4566   1999年6月

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  • Reaction of 1-iodoalkynes with allylzirconiums: Generation of alkylidene carbenoid via allylzirconation

    S Yamanoi, T Matsumoto, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   40 ( 14 )   2793 - 2796   1999年4月

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  • From axial chirality to central chiralities: Pinacol cyclization of 2,2 '-biaryldicarbaldehyde to trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol

    K Ohmori, M Kitamura, K Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   38 ( 9 )   1226 - 1229   1999年

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  • Total synthesis of pradimicinone, the common aglycon of the pradimicin-benanomicin antibiotics

    M Kitamura, K Ohmori, T Kawase, K Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   38 ( 9 )   1229 - 1232   1999年

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  • Total synthesis of pradimicinone, the common aglycon of the pradimicin-benanomicin antibiotics

    M Kitamura, K Ohmori, T Kawase, K Suzuki

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   38 ( 9 )   1229 - 1232   1999年

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  • 28 プラジミシン・ベナノミシン系化合物の合成研究(口頭発表の部)

    北村 充, 大森 建, 川瀬 俊寿, 加藤 裕久, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 40 )   163 - 168   1998年8月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    The pradimicin-benanomicin antibiotics constitute a new class of natural products with a benzo[a]naphthacenequinone core with an amino acid and a disaccharide. They show anti-fungal and anti-HIV activities, which are related to the selective binding abilities to mannose-rich oligosaccharides, e.g. the mannane surface of fungi or gp 120 of HIV. The unique structure as well as the significant biological activities led us to undertake the synthesis of this class of compounds. The most intriguing challenge among the synthetic issues is the control of the vicinal diol stereogenicities at the corner of the pentacyclic skeleton comprises, to which we explored the possible use of intramolecular pinacol coupling of bis-aldehyde. Along these lines, we found that this reaction is useful for the above issue. The SmI_2-mediated pinacol coupling of biphenyl o, o'-dialdehyde was found to proceed stereoselectivelly and gave only trans diol, which enabled us to achieve the synthesis of the trans diol structure of B ring as diastereomerically pure form. Furthermore, the reaction proved to proceed stereospecifically, thereby enabling the full transmission of the axial chirality into the two central chiralities. Thus, we studied the stereoselective and -specific pinacol coupling of bisaldehyde, providing the requisite trans-diol in enantio- and diastereomerically pure form, which served as a basic strategy for the total synthesis of the pradimicin-benanomicin class antibiotics. Total synthesis of the pradimicinone, the common aglycon of the class of natural products, has been achieved.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.40.0_163

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  • MAO-catalyzed allylzirconation of 1-alkynes (vol 38, pg 3031, 1997)

    S Yamanoi, T Imai, T Matsumoto, K Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS   38 ( 32 )   5573 - 5573   1997年8月

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    記述言語：英語  

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  • Reductive Coupling of Alkynes and Allenes via Hydrozirconation and Zinca-Claisen Rearrangemeut : Unusual Regioselectivity and Application to 1,5-Asymmetric Induction

    KEISUKE SUZUKI

    Angew. Chem., Int. Ed. Engl.   36   2569   1997年

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  • ヒドロジルコニウム化と亜鉛クライゼン転位を経由するアルキンとアレンの還元的カップリング:特異な位置選択性と1,5-不斉誘起への応用

    鈴木啓介

    36   2569   1997年

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  • Novel migrating group in 1,2-anionotropic reactions: Cobalt complexation facilitates 1,2-shift of alkynyl groups

    Tetsuya Nagasawa, Kimiko Taya, Mitsuru Kitamura, Keisuke Suzuki

    Journal of the American Chemical Society   118 ( 37 )   8949 - 8950   1996年9月

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    記述言語：英語  

    DOI： 10.1021/ja961030y

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  • Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog.

    T. Hosoya, E. Takashiro, Y. Yamamoto, T, Matsumoto, K. Suzuki

    Heterocycles   42 ( 1 )   397 - 414   1996年

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  • On the Stereochemistry of Aryl C-Glycosides: Unusual Behavior of Bis-TBDPS Protected Aryl C-Olivosides.

    T. Hosoya, Y. Ohashi T, Matsumoto, K. Suzuki

    Tetrahedron Lett.   37 ( 5 )   663 - 666   1996年

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  • COBALT-COMPLEXATION MAKES 2-(1-ALKYNYL)PROPENES GOOD ENE DONORS IN CARBONYL-ENE REACTION

    T NAGASAWA, M KITAMURA, K SUZUKI

    SYNLETT   ( 11 )   1183 - &   1995年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

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  • SHORT-STEP TOTAL SYNTHESIS OF A CYCLOPROPANE-CONTAINING EICOSANOID

    T NAGASAWA, Y ONOGUCHI, T MATSUMOTO, K SUZUKI

    SYNLETT   ( 10 )   1023 - &   1995年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

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  • Total Synthesis of (+/-)- Furaquinocin D

    KEISUKE SUZUKI

    J.Am.Chem.Soc.   117   10757   1995年

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  • Total Synthesis of the Gilvocarcins.

    K. Suzuki, T, Matsumoto, T. Hosoya

    J. Synth. Org. Chem., Jpn.   53 ( 11 )   1045 - 1054   1995年

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  • 16 フラキノシン類の全合成(口頭発表の部)

    斉藤 丈, 森本 宗嗣, 秋山 千佳子, 松本 隆司, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   37 ( 0 )   91 - 96   1995年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    The furaquinocins constitute a novel class of cytocidal antibiotics isolated from the fermentation broth of Streptomyces sp. KO-3988 by Omura et al. The structure of these compounds comprises two biosynthetically distinct moieties, i.e., the polyketide-derived naphthoquinone and an isoprenoid side chain, which pose synthetic challenges including (a) stereocontrol of three contiguous stereogenic centers at C-2, C-3 (quaternary), and C-10, (b) selective construction of the densely functionalized naphthoquinone, and (c) establishment of the sterically congested aromatic-isoprenoid hybrid structure. We describe herein a convergent total synthesis of racemic furaquinocin D. The key steps include: (1) The BF_3・OEt_2-promoted 1,2-rearrangement of the TMSC≡C-group followed by the in situ reduction of the resulting aldol by Et_3SiH to give stereo-defined 1,3-diol 2 as a single diastereomer. (2) Synthesis of dihydrofuran 8 via Sonogashira coupling of alkyne 3 with aryl iodide 6 followed by Pd(II)-catalyzed cyclization of the C-2 hydroxyl onto the internal triple bond. (3) An efficient protocol for the construction of the furanonaphthalene skeleton effected by the alkaline hydrolysis of methyl ester 8 followed by treatment of the resulting sodium carboxylate with acetyl chloride and 4-DMAP. (4) Highly stereoselective methylene transfer reaction to aldehyde 10 to establish three contiguous stereogenic centers at C-2, C-3, and C-10. The synthetic route to the optically active furaquinocins is also described, which relies on the reductive 1,2-rearrangement of epoxy silyl ether 17 derived from optically active epoxy alcohol 14. The process relies also on the recent finding that the Co-complexation greatly facilitates the 1,2-migration of alkynyl groups.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.37.0_91

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  • Convenient Synthesis of Phthalides via Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Benzocyclobutenones.

    T. Hosoya, Y. Kuriyama, K. Suzuki

    Synlett   ( 6 )   635 - 638   1995年

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  • Stereospecificity in [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal.

    T. Hosoya, T. Hasegawa, Y. Kuriyama, K. Suzuki

    Tetrahedron Lett.   36 ( 19 )   3377 - 3380   1995年

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  • Stereocontrolled Convergent Total Synthesis of (±)-Furaquinocin D

    Takeshi Saito, Munetsugu Morimoto, Chikako Akiyama, Takashi Matsumoto, Keisuke Suzuki

    Journal of the American Chemical Society   117 ( 43 )   10757 - 10758   1995年

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    記述言語：英語  

    DOI： 10.1021/ja00148a024

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  • [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal as an Efficient Route to Benzocyclobutenones.

    T. Hosoya, T, Hasegawa, Y, Kuriyama T, Matsumoto, K. Suzuki

    Synlett   ( 2 )   177 - 179   1995年

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  • Novel Lewis acid catalysis in organic synthesis

    Keisuke Suzuki

    Pure and Applied Chemistry   66 ( 7 )   1557 - 1564   1994年1月

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  • First Total Synthesis of BE-12406 A.

    T. Hosoya, E. Takashiro T, Matsumoto, K. Suzuki

    Tetrahedron Lett.   35 ( 26 )   4591 - 4594   1994年

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  • Total Synthesis of the Gilvocarcins

    KEISUKE SUZUKI

    J.Am.Chem.Soc.   116 ( 3 )   1004 - 1015   1994年

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  • ON THE REGIOCHEMISTRY OF CYCLOADDITION OF UNSYMMETRICAL ARYNE WITH NITRONE REMARKABLE EFFECT OF TRIALKYSILYL SUBSTITUENT

    T MATSUMOTO, T SOHMA, S HATAZAKI, K SUZUKI

    SYNLETT   ( 11 )   843 - 846   1993年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

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  • SYNTHESIS OF 1,3-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOYL)ALKANES VIA DOUBLE ADDITION OF DIPHENYLPHOSPHINE TO ALPHA,BETA-UNSATURATED CARBONYL-COMPOUNDS - SEQUENTIAL 1,4-ADDITION AND 1,2-ADDITION PROMOTED BY NBCL5-BF3.OET2

    T HASHIMOTO, H MAETA, T MATSUMOTO, M MOROOKA, S OHBA, K SUZUKI

    SYNLETT   ( 4 )   340 - 342   1992年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

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  • TOTAL SYNTHESIS AND ABSOLUTE STEREOCHEMICAL ASSIGNMENT OF GILVOCARCIN-M

    T MATSUMOTO, T HOSOYA, K SUZUKI

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   114 ( 9 )   3568 - 3570   1992年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/ja00035a069

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  • LEWIS ACID PROMOTED REACTION OF SECONDARY PHOSPHINES WITH CARBONYL-COMPOUNDS - REMARKABLE EFFECT OF NIOBIUM(V) CHLORIDE IN PROMOTING AN INTRAMOLECULAR OXIDATION REDUCTION PROCESS

    K SUZUKI, T HASHIMOTO, H MAETA, T MATSUMOTO

    SYNLETT   ( 2 )   125 - 128   1992年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

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  • AN ALTERNATIVE SYNTHETIC ROUTE TO THE C(11)-C(17)-FRAGMENT OF MYCINOLIDE-IV

    K TOMOOKA, K MATSUMOTO, K SUZUKI, G TSUCHIHASHI

    SYNLETT   ( 2 )   129 - 130   1992年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

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  • O-グリコシドの合成手法における最近の進歩

    鈴木啓介

    有機合成化学協会誌   50 ( 5 )   378 - 390   1992年

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  • 20 ギルボカルシン類の全合成(口頭発表の部)

    松本 隆司, 細谷 孝充, 高城 英司, 早川 一宏, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   34 ( 0 )   150 - 157   1992年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    Gilvocarcin M (1) shows the key structural features of a growing class of aryl C-glycoside antibiotics which share a common aromatic nucleus, 6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one, to which various rare sugars are connected through a C-C bond. The attractiveness of these compounds as synthetic targets is due to the challenges presented by their unusual C-glycoside structures linked to the highly functionalized skeleta, and because some of the members show significant antitumor activity with exceptionally low toxicity. The reported synthetic endeavors, however, have addressed only the aglycon portion (i.e., defucogilvocarcin), and the synthesis of the full structure of natural product with the sugar moiety remains a challenging problem. In the present study, we accomplished the first total synthesis of both enantiomers of gilvocarcin M (1). The synthetic route is exceedingly concise and effective by virtue of two selective conversions. (1) O→C-Glycoside rearrangement: Coupling of the acetate 19, derived from L-fucose, with the phenol 20 proceeded regioselectively to give C-glycoside 21. Some silver perchlorate reagents or Cp_2HfCl_2-AgClO_4 effected stereoselective coupling to give the desired, contra-steric, α-L-C-glycoside 21-α. (2) Benzyne-furan cycloaddition: The benzyne, generated from ortho-haloaryl triflate 22 by halogen-lithium exchange, underwent [4+2]-cycloaddition with 2-methoxyfuran (17) to yield the 1,4,5-naphthalenetriol derivative 23 with high regioselectivity. Acylation of 23 with the acid chloride 24 followed by a Pd-catalyzed cyclization and final deprotection gave 1. The overall yield was 41% for six steps. Synthetic 1 ([α]^<23>D+209°) turned out to be the enantiomer of the natural gilvocarcin M ([α]^<20>D-209°). The natural enantioner of 1 was synthesized from D-fucose by the same scheme thereby establishing the D-absolute configuration of the natural product.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.34.0_150

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  • NEW EFFICIENT PROTOCOL FOR ARYNE GENERATION - SELECTIVE SYNTHESIS OF DIFFERENTIALLY PROTECTED 1,4,5-NAPHTHALENETRIOLS

    T MATSUMOTO, T HOSOYA, M KATSUKI, K SUZUKI

    TETRAHEDRON LETTERS   32 ( 46 )   6735 - 6736   1991年11月

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  • O→C-Glycoside Rearrangement of Resorcinol Derivatives. Versatile Intermediates in the Sysnthesis of Aryl C-Glycosides

    KEISUKE SUZUKI

    Synlett   ( 10 )   709 - 711   1991年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）  

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  • Efficient method for introducing vineomycin-fridamycin-type side chain. Total synthesis of fridamycin E

    Takashi Matsumoto, Hideki Jona, Miyoko Katsuki, Keisuke Suzuki

    Tetrahedron Letters   32 ( 38 )   5103 - 5106   1991年9月

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  • ORTHO-METALATION OF ANTHRACENE DERIVATIVE - PROBLEM AND SOLUTION

    T MATSUMOTO, H KAKIGI, K SUZUKI

    TETRAHEDRON LETTERS   32 ( 34 )   4337 - 4340   1991年8月

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  • O→C-Glycoside Rearrangement of Resorcinol Derivatives. Versatile Intermediates in the Sysnthesis of Aryl C-Glycosides

    KEISUKE SUZUKI

    Synlett   1991   1991年

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  • 4-O-BENZYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-L-THREOSE - A USEFUL BUILDING BLOCK FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF MONOSACCHARIDES

    T MUKAIYAMA, K SUZUKI, T YAMADA, F TABUSA

    TETRAHEDRON   46 ( 1 )   265 - 276   1990年

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    記述言語：英語  

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  • Improvement in O→C-Glycoside Rearrangement Approach to C-Aryl Glycosides: Use of 1-O-Acetyl Sugar as Stable but Efficient Glycosyl Donor.

    T. Matsumoto, T. Hosoya, K. Suzuki

    Tetrahedron Lett.   31 ( 32 )   4629 - 4632   1990年

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  • 69 ビネオマイシン-フリダマイシン系抗生物質の全合成(ポスター発表の部)

    松本 隆司, 香月 美代子, 常名 英毅, 細谷 孝充, 柿木 宏寿, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   32 ( 0 )   517 - 524   1990年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    Vineomycin-Fridamycins, a class of quinone antibiotics isolated from Streptomyces matensis and Streptomyces parvulus, have synthetically attractive structure composed of three dissimilar components, i.e., an anthraquinone chromophore, a C-glycosidated sugar, and the characteristic side chain. In the present study, we developed efficient processes for the connection of these three components, and achieved the total synthesis of vineomycinone B_2. 1) O→C-glycoside rearrangement: The reaction between glycosyl fluoride 2 and anthracene 4 was effected by Cp_2HfCl_2-AgClO_4 to give β-glycoside 5 as a sole product in high yield. 2) Introduction of the side chain: The ortho-metallation of glycoside 5 proceeded cleanly by using ^tBuOK-^nBuLi as a base, and subsequent trapping by Me_3SnCl afforded stannane 19. Its transmetallation was effected by using MeLi in toluene. Subsequent addition of aldehyde 14, available in optically pure form by biochemical method, gave the coupling product in high yield. 3) Total synthesis: Total synthesis of vineomycinone B_2 was achieved via deoxygenation at C-11 by Na_2S_2O_4 followed by oxidation of C14-C15 double bond of 20.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.32.0_517

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  • 27 メタロセンを活性化剤として用いるC-アリールグリコシド類の合成(口頭発表の部) 査読

    松本 隆司, 香月 美代子, 常名 英毅, 鈴木 啓介

    天然有機化合物討論会講演要旨集   31 ( 0 )   197 - 204   1989年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    C-Aryl glycosidic bonds are characteristically embedded in several new classes of quinone antibiotics in which the sugars are directly bound to the polyarene chromophores by C-C bond. Unique structures and also the significant bioactivities, e.g., antitumor properties, stimulated growing synthetic interests to these compounds. Recently, we uncovered an efficient glycosidation reaction which utilizes a new activator of glycosyl fluoride, that is, Cp_2MCl_2-AgClO_4 (M=Zr, Hf). We envisioned to apply this new glycosyl activation to the C-aryl glycoside synthesis stated above. The results along these lines is reported herein. (1) Friedel-Crafts Approach to C-Aryl Glycosides: Coupling reaction between glycosyl fluoride and aromatics is efficiently promoted by Cp_2ZrCl_2-AgClO_4 in CH_2Cl_2 at room temperature to give C-aryl glycosides in high yield. Regioselectivity of the reaction of substituted naphthalenes are examined. (2) O→C-Rearrangement Approach to C-Aryl Glycoside: In the presence of Lewis acid, reaction between glycosyl fluoride and phenols gives rise to the O-glycoside as the initial product, which rearranges to its C-congener during gradual warming of the reaction temperature. This two-step reaction, O-glycosidation (Step 1) and O→C-rearrangement (Step 2), proceeds in one pot in the presence of Lewis acid such as BF_3・OEt_2, SnCl_4. Cp_2HfCl_2-AgClO_4 is even more effective in promoting both of the steps. This approach is particularly effective in forming the C-C bond regioselectively at the ortho-position of the phenolic hydroxyl, which is generally complementary to the outcome obtained by the Friedel-Crafts approach. (3) Synthetic Study toward Vineomycin B_2: Based on the tactics stated above, synthetic study toward vineomycin B_2 is undertaken. The reaction between D-olivosyl fluoride 10 and an anthrol derivative 20 cleanly proceeded to afford 21, which is further converted to anthraquinone 22.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.31.0_197

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  • Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

    Keisuke Suzuki, Katsuhiko Tomooka, Eiji Katayama, Takashi Matsumoto, Gen Ichi Tsuchihashi

    Journal of the American Chemical Society   108   5221 - 5229   1986年12月

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  • 73 立体特異的1,2転位反応を基盤とするマクロリド合成

    鈴木 啓介, 友岡 克彦, 松本 隆司, 片山 栄治, 土橋 源一

    天然有機化合物討論会講演要旨集   28 ( 0 )   566 - 573   1986年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会実行委員会  

    Stereocontrolled approaches to two mycinamicin-type macrolides, protomycinolide IV (1) and mycinolide IV (2), are described. The key feature is the chirality transfer methodolgy based on the stereospecificity of the Lewis acid-promoted 1,2-rearrangements in the acyclic systems. Stereo-convergent asymmetric total synthesis of 1 was achieved via organoaluminum-promoted asymmetric pinacol-type rearrangement. Two chiral fragements, C(1)-C(9) and C(11)-C(17) portions, were constructed from a common chiral starting material, (S)-ethyl lactate. High diastereoselectivity of the nucleophilic attack on the Me_3Si-bearing β,γ-unsaturated carbonyl compounds was used for the establishment of the relative stereochemistries. For the control of Me substituent at C(8), two methods were devised; (i) equilibration of δ-lactone and (ii) acid-catalyzed stereoselective cyclization of ketene dithioacetal possessing an internal OH group. Consideration of the common skeletons of 1 and 2 led us to a similar synthetic plan of the latter macrolide. The requisite chiral C(10)-C(17) fragment was prepared from the chiral glycerol derivative via the pinacol-type rearrangement. Another effective approach to this segment was enabled by the use of 1,2-rearrangement of chiral epoxyalcohol derivatives, newly developed for the present purpose. Non-chelation controlled aspects of α-vinyl β-hydroxy carbonyl compounds were also noted.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.28.0_566

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講演・口頭発表等

  • Isoxazole-directed Pinacol Rearrangement: Stereo-controlled Approach to Angular Quaternary Stereogenic Centers in Fused Polycyclic Natural Products

    Angew. Chem. Int. Ed  2007年 

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  • Isoxazole-directed Pinacol Rearrangement: Stereo-controlled Approach to Angular Quaternary Stereogenic Centers in Fused Polycyclic Natural Products

    Angew. Chem. Int. Ed  2007年 

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  • 天然有機化合物の合成戦略

    岩波書店  2007年 

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受賞

  • 藤原賞

    2020年  

    鈴木啓介

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  • 日本学士院賞

    2015年6月   日本学士院  

    鈴木啓介

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  • 紫綬褒章

    2010年11月   内閣府  

    鈴木啓介

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  • フンボルト賞

    2008年6月   アレクサンダー・フォン・フンボルト財団  

    鈴木啓介

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  • 日本化学会賞

    2008年  

    鈴木啓介

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  • 科学技術賞

    2006年   文部科学省  

    鈴木啓介

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  • 有機合成化学協会賞

    2003年  

    鈴木啓介

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    受賞国：日本国

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  • 名古屋シルバーメダル

    1999年  

    鈴木啓介

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    受賞国：日本国

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  • 手島記念研究論文賞

    1997年  

    鈴木啓介

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    受賞国：日本国

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  • 日本IBM科学賞

    1994年11月  

    鈴木啓介

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    受賞国：日本国

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  • 研究企画賞

    1994年   有機合成化学協会  

    鈴木啓介

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    受賞国：日本国

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  • 高砂香料工業研究企画賞

    1993年  

    鈴木啓介

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  • 日本化学会進歩賞

    1986年  

    鈴木啓介

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    受賞国：日本国

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 高次構造を有するポリケチド系生理活性天然有機化合物の全合成研究

    研究課題/領域番号：16H06351  2016年5月 - 2021年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(S)

    鈴木 啓介, 大森 建, 安藤 吉勇, 瀧川 紘

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    配分額：184340000円 （ 直接経費：141800000円 、 間接経費：42540000円 ）

    本研究では、II型ポリケチド生合成経路に由来する複雑多様な構造(高次構造)の生理活性物質の全合成研究を行った。その特徴は、その生合成経路において高次構造が発現する過程に着目し、そこから得られるヒントをもとに新たな合成反応や合成戦略の開発を目指した点にある。具体的には、生合成において複雑な分子構造が形成される際の3つの過程、1)鍵中間体の構造修飾、2)オリゴマー化、3)ハイブリッド化、に着目し、それらを有機合成的に実現することを試みた。その結果、いくつかの化合物群の効率的全合成経路の開拓に成功し、有機合成化学の進歩に寄与することができた。

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  • 精密有機合成を基盤とするバイオマスポリフェノールの分子資源化と高次構造構築

    研究課題/領域番号：16H04107  2016年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    大森 建, 鈴木 啓介, 三坂 巧

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    配分額：17030000円 （ 直接経費：13100000円 、 間接経費：3930000円 ）

    天然には多種多様な構造を有するフラボノイド系ポリフェノールが存在するが、その多くは混合物として得られるため、個々の化合物の性質が分子レベルで明らかにされた例は僅かである。本研究では、複雑な構造を有するフラボノイド系ポリフェノールの選択的合成法の開発とその生物活性評価を行った。種々検討した結果、構成分子となるフラバン誘導体を合成モジュールとして用い、これらを繰り返し効率的かつ選択的に連結してゆき、様々な連結様式を持つ高次構造フラバンオリゴマーを自在に合成できる有用な合成法を見出すことができた。また、一部の合成品に従来にない興味深い生物活性があることを明らかにした。

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  • 特異な多環構造を有する天然有機化合物の合成研究

    研究課題/領域番号：16H02258  2016年4月 - 2017年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(A)

    鈴木 啓介

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    配分額：46020000円 （ 直接経費：35400000円 、 間接経費：10620000円 ）

    本研究事業はH28年度４月より同５月まで、正味２ヶ月の研究期間で実施されたものである。
    まず、特異な環構造を有する天然有機化合物の合成に関し、ポリケチド由来の多環芳香族骨格の構築法の開発を目的として、検討を進めた。その結果、アレニルカルボン酸やマロン酸誘導体を基本単位とした環形成反応に関し幾つかの有用な知見を得ることができた。さらに、ニトリルオキシドとキノイド系化合物の反応においては、複雑な酸化様式を有する脱芳香型多環ポリケチド系化合物の合成に繋がりうる初期的知見を得た。

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  • 分子内レドックスプロセスを基軸とする効率分子変換法の開拓

    研究課題/領域番号：24350021  2012年4月 - 2016年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    大森 建, 鈴木 啓介, 安藤 吉勇

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    配分額：18330000円 （ 直接経費：14100000円 、 間接経費：4230000円 ）

    本研究においては、化合物の変換における効率を酸化様式という側面から注目し新たな効率的分子変換法の開拓を行った。具体的には、分子内に存在する各官能基の潜在的に備える酸化特性に着目し、外部反応剤の助けなしに目的とする官能基の酸化様式を整えることを可能とする、分子内レドックスプロセスを鍵とした多官能性分子の新規合成法の確立を目指した。主たる研究成果は次の３点である。１）逆[4+2]付加環化反応を利用したアレン誘導体の新規合成法、２）多置換アレンとニトロンの反応、３）光を利用したナフトキノンの分子内レドックス反応
    以上の知見は、有機合成分野において新たな有用変換法の開発に繋がりうるものである。

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  • 高度に酸化された複雑な構造を有する生理活性天然有機化合物の合成法の開拓研究

    研究課題/領域番号：23000006  2011年 - 2015年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特別推進研究

    鈴木 啓介, 大森 建, 安藤 吉勇, 瀧川 紘, 高橋 治子, 松本 隆司, 楠見 武徳

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    配分額：433940000円 （ 直接経費：333800000円 、 間接経費：100140000円 ）

    本研究では(1)ポリケチド類、(2)ポリフェノール類、(3)多環系複合糖質、の合成研究を行った。以下は成果の概要である。
    1)ポリケチド類の合成 : アントラキノン系天然物の合成に関し、イソオキサゾールを活用し、i)ピナコール転位に基づく第4級立体制御法、ii)核間cis-ジオールの構築法を開発した。手法i)を活用し、抗生物質BE-43472B(抗腫瘍性、多剤耐性菌活性)の全合成を達成した。また、手法ii)をもとに抗生物質プレオスプジオン、テトラセノマイシンCの全合成を達成した。さらにピラノナフトキノン二量体の合成に関連し、アクチノロジンの全合成を達成した。さらに、ナフトサイクリン類の合成に関連し、還元的環化反応を開発し、これを活用して抗結核活性天然物エンゲルハーキノンの初の不斉全合成を達成した。また、軸不斉を有する天然ビアリール化合物の合成に関し、酵素触媒によるエナンチオ選択的非対称化法、環融着法を開発し、アントラキノン–キサントン天然物ユーキサモジンB、ビアリール天然物デルモカナリン2の初の全合成を達成した。
    2)ポリフェノール類の合成 : カテキンオリゴマーには多種多様な類縁体があり、天然から純品を得ることは困難である。本研究では糖とフラボノイドの類似性、オルトゴナル法をもとに効率的な高次オリゴマーの合成法の開発に成功した。また、二重連結型オリゴマーの合成に関し二重連結法を開発し、プロシアニジンA2やシンナムタンニンB1の全合成に成功した。さらに、複合キサントンの合成に関し、連続Fries転位反応/分子内S_NAr反応による骨格構築法、プレニル化法を開発し、エリプトキサントンAの全合成に成功した。
    3)多環系複合糖質の合成 : 抗腫瘍性抗生物質プルラマイシン類は、芳香族ポリケチド由来の四環骨格に二つの異なるアミノ糖がC-グリコシド結合している。本研究ではO→C–グリコシド転位反応をもとにビス-C-グリコシド構造を構築し、サプトマイシンBの初の全合成を達成し、立体化学を決定した。さらに研究途上見出したナフトキノン類の特異な光酸化還元反応を活用し、ナフトキノン二量体スピロキシンCの初の不斉全合成を達成した。

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  • 多環式構造をモチーフとする有機化合物の合成研究

    研究課題/領域番号：22245012  2010年 - 2012年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(A)

    鈴木 啓介

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    配分額：36400000円 （ 直接経費：28000000円 、 間接経費：8400000円 ）

    1.ポリケチド様多環性化合物の合成研究
    天然由来の多環式化合物には、その生合成経路において多環芳香族骨格の一部が"脱芳香化"されることにより、高度に官能基化された構造を有するものがある。これらの合成におけるポイントは、芳香族と非芳香族とが混在するこの複雑な多環構造を、芳香化を回避しながら構築することである。そこで、部分的に脱芳香化された多環式構造を有する標的化合物を合成する上での新しい方法論の確立が望まれている。
    本年度の研究においては、こうした化合物の合成を可能とする、1)ベンザインの[2+2]付加環化反応とピナコール生成反応とを基盤とする連続型多環形成法、および2)ニトリルオキシドの縮合環化反応とベンゾイン生成法について集中的に検討し、実際にこれらの方法を駆使し、セラガキノンAの初の全合成を達成した。
    2.多環系複合糖質の合成研究
    標記化合物群の一種であるプルラマイシン類は、強い抗腫瘍活性を持つことから、新規抗癌剤の候補として期待されている。しかし、これらの化合物群はビス-C-グリコシド構造の構築という困難な合成化学的問題により、未だその全合成は達成されておらず、その興味深い生理活性にも関わらず、研究の進捗が阻まれている。本年度の研究においては、これらビス-C-グリコシド型天然物の効率的合成に向けた基盤研究を推進した。その結果、合成目標となる天然物の母核部分として利用できる三環式化合物に対する効率的ビス-C-グリコシド化法を見出すことができた。

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  • 生理活性カテキンオリゴマー、ヘテロオリゴマーの選択的合成戦略に関する研究

    研究課題/領域番号：10F00708  2010年 - 2011年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特別研究員奨励費

    鈴木 啓介, STADLBAUER Sven

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    配分額：1800000円 （ 直接経費：1800000円 ）

    植物中に多く含まれるカテキンオリゴマーは、抗菌および抗腫瘍性をはじめとする各種の興味深い生理作用を示すことから、最近注目されている。しかし、天然から純度の高い標品を入手することは一般に難しく、これが関連する領域の研究の進展を妨げている。本研究においては、合成により純粋な化合物を得るための方法論開拓を行った。
    本年度の研究においては、ヘテロオリゴマーの構成ユニットとなる各種のカテキンモノマーの合成法の開拓を行った。検討の結果、A環ユニットとB環ユニットを炭素-炭素を介して結合させた後、分子内芳香族求核置換反応によりC-O結合を形成させることにより、フラバン骨格を構築する方法を見出した。この方法は、これまでの合成経路に比べ格段に効率性に優れる。実際に、この方法を用いエピアフゼレキン、エピカテキン、およびエピガロカテキンの簡便且つ選択的な合成に成功した。このように、保護基が適当に区別されたカテキンモノマーを自在に調製可能となったので、次に調製したカテキンモノマーを用い、その選択的オリゴマー化を検討した。その結果、望みの位置の保護基を選択的に除去したフェノール誘導体を用いると、従来制御困難であったフラバン骨格4,6-位間での結合形成が可能となった。現在生成物の詳細な構造を解析中である。
    以上、これまでの本研究により、カテキンモノマーの効率的な合成法を見出すことができた。また、カテキンオリゴマーの合成も検討し、これまで困難であった異常な結合様式を有するカテキン二量体の合成にも成功した。

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  • アトロプ異性体の新規不斉合成法の研究:キラルなビアリール型フェノール類の動力学的分割

    研究課題/領域番号：01F00248  2002年 - 2003年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特別研究員奨励費

    鈴木 啓介, BODE Jeffrey W., BODE Jeffery

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    配分額：2700000円 （ 直接経費：2700000円 ）

    天然有機化合物に共通する多環式構造は、総じてポリケチド生合成経路に由来すると見なすことができる。言い換えれば、こうした多様なポリケチド構造の共通前駆体を何らかの方法で合成できれば、天然物に限らず、有用化合物の創出に向けた道が開けるものと期待される。
    本年度の研究ではニトリルオキシドと1,3-ジケトンとの縮合環化反応を開発した。すなわち、ニトリルオキシドの前駆体となるクロロオキシムに対し、アミン塩基あるいはアルコキシドの存在下で1,3-ジケトンと反応させると、対応する縮合環化生成物が高収率で得られることを見出した。興味深いことに、両オルト位が置換されたベンズアルデヒドのクロロオキシムは不安定であり、むしろニトリルオキシドが安定に単離されることが分った。この化合物も同様な縮合環化反応を起こし、イソオキサゾールを与えることを明らかにした。この環化体は種々の変換に供せるため、ポリケチド合成単位として合成的に大きな有用性が期待できる。実際、これを利用し、イソプレンとポリケチドとのハイブリッド構造を有する天然物の構造確定に合成的に寄与することができた。さらに、多環式骨格の構築に関しては、チアゾリウム塩を触媒とするベンゾイン生成反応の有用性が明らかになってきた。さらに最近では、このベンゾイン生成反応に光学活性触媒を用いると、高いエナンチオ選択性で目的物が得られることも分った。以上の反応はいわゆる有機分子触媒を用いたものである。

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  • 生理活性ハイブリッド型化合物アクアヤマイシン類の合成研究

    研究課題/領域番号：12640513  2000年 - 2002年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    松本 隆司, 鈴木 啓介

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    配分額：3400000円 （ 直接経費：3400000円 ）

    糖-多環芳香族からなるハイブリッド型化合物であるアクアヤマイシン類の全合成研究を展開し,そこで生じる芳香族合成,糖質合成の課題の解決を図り,それぞれの合成化学に新たな局面を切り開くことを目的に研究を行った。
    はじめに,アクアヤマイシン自身の合成を検討し,第一世代の全合成経路の開発に成功した。これは、構造決定以来30年間、多くのグループが競ってきた中での初の全合成である。
    次に,より高次な構造を持つアクアヤマイシン類縁体の合成への展開に向け,CD環部に相当する合成中間体を十分量供給することを可能にする、新たな合成法の開発を行った。クロマトグラフィーによる精製をさけること,また、反応剤の使用量を最小限にすることを念頭に置き,鍵工程となるC-グリコシド化反応,ベンザインとケテンシリルアセタールとの[2+2]付加環化反応を含めた各反応の反応条件、さらには、合成経路自身を詳細に再検討した。その結果,目的とするCD環フラグメントを迅速に10gスケールで合成することが可能になった。一方,AB環フラグメント合成の鍵工程は,シクロヘキサントリオール誘導体の,リパーゼを触媒に用いるエナンチオ選択的非対称化反応である。生体触媒を用いる反応の本来の特性を活用し,これに関しても,1度に10g以上の反応が可能となる条件を見出すことに成功した。
    最終年度には、糖部分の構造の異なる生理活性アナログの創製を念頭に置き,C-グリコシド部位にアミノ糖を導入する手法の開発を行った。アミノ糖は,種々の生理活性グリコシドにおいて,その活性の本質を担っている。この方法の応用により,そういったアミノ糖を持つアクアヤマイシンアナログの創製が可能になるものと期待できる。実際,抗腫瘍性のアリールC-クリコシド抗生物質であるラビドマイシンを構成するラビドサミンのC-グリコシド化に成功した。

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  • 多環芳香族系抗生物質の合成研究

    研究課題/領域番号：00F00759  2000年 - 2002年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特別研究員奨励費

    鈴木 啓介, LUKAS Hintermann, HINTERMANN L.

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    配分額：2400000円 （ 直接経費：2400000円 ）

    FD-594は、Streptomyces sp.TA-0256より単離された多環芳香族系抗生物質であり、グラム陽性菌や腫瘍細胞に対して活性を示す。その構造は、ピラノナフトキサントン骨格を母核として、それに糖が結合している。本研究では、FD-594の全合成研究を行った。
    FD-594の合成上の課題は、1)多くの官能基を持つ六環式アグリコン部分の合成、2)C3、C6、C7位に存在する不斉中心の立体選択的構築、3)高度にデオキシ化された三糖の立体選択的導入、の3点である。
    今年度の研究では、このうちの一つ目の課題について詳細な検討を行った結果、重要な鍵中間体であるAB環に相当するヨードフェノールの合成とDEF環に相当するキサントン骨格を持つカルボン酸の合成に成功した。すなわち、AB環に相当するヨードフェノールは、容易に調製可能な4-メチルサリチル酸誘導体を原料として用い、数工程を経てアミドへと誘導後、オルト位の位置選択的なリチオ化、それに引き続くプロピルオキシランとの反応を経ることによって合成した。
    一方、DEF環に相当するキサントン骨格を持つカルボン酸は、セサモール誘導体のリチオ化体とジメチルスクシニルスクシネートから誘導したベンズアルデヒドを結合させた後、分子内芳香族求核置換反応を経ることによって合成した。
    さらに、これらの両部分を縮合させ、得られたエステルのパラジウム環化反応を試みた結果、FD-594のアグリコン前駆体に相当するオルト四置換のビアリールラクトンを得ることができた。

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  • ハイブリッド型生理活性分子の高効率構築法の開発

    1999年 - 2004年

    科学技術振興機構  戦略的な研究開発の推進 戦略的創造研究推進事業 CREST 

    鈴木 啓介

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    担当区分：研究代表者 

    天然の生理活性分子にはハイブリッド構造を有するものがあります。こうした分子の活性は、その構造ならではのものであることがしばしばあります。一方、このような分子の合成は、既存の方法を単なる組み合わせでは達成できないことも多く、関連領域の進歩の妨げとなっています。この観点から本研究では主に(1)芳香族、(2)糖、(3)ヘテロ原子の三要素を含む複合分子をとりあげ、高効率合成法の開拓を研究します。

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    J-GLOBAL

  • 糖鎖認識性化合物プラジミシン類の全合成研究

    研究課題/領域番号：10440214  1998年 - 1999年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    鈴木 啓介, 大森 建, 松本 隆司

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    配分額：13400000円 （ 直接経費：13400000円 ）

    プラジミシン類ならびにバナノミシン類は放線菌由来の化合物群である。これらは、ベンゾ[a]ナフタセンキノン骨格を母核とし、これにアミノ酸、糖鎖が結合した特徴的な構造を有し、顕著な抗真菌、抗HIV活性を示す点で興味深い。また、これらの生理活性の起源が特定糖鎖との相互作用にあると提唱されている点も注目される。これらの観点から本研究では、その全合成研究を行った。
    はじめに、プラジミシン類のB環部に存在するトランスジオールの立体選択的構築に関し、検討を行った。そして、ビアリール-o,o'-ジアルデヒドの分子内ピナコール生成反応がジアステレオ選択的にトランスのジオールを与えることを明らかにした。また、出発物質の軸不斉を、生じる二つの中心不斉に転写可能であることを見出し、この反応が立体特異的に進行することを明らかにした。
    以上の検討で得られた知見を生かし、実際にプラジミシン類のアグリコンであるプラジミシノンの全合成を検討した。その結果、(1)A環フラグメントならびにCD環フラグメントの合成、(2)両者の縮合によるエステルへの誘導、(3)分子内ビアリール結合生成反応によるA-CD環部の構築および光学分割、を経て光学活性なビアリールジアルデヒドを得ることができた。さらに、分子内ピナコール生成反応による立体選択的なB環ジオール部の構築した後、Diels-Alder反応によるE環の構築、アミノ酸の導入を行い、プラジミシノンの全合成を達成した。
    以上、本研究では、プラジミシン類の母核部分の効率的な合成法を開発し、プラジミシノンの初の全合成を達成した。これらの成果は糖鎖認識研究において望まれている非天然型プラジミシン類の各種誘導体を供する可能性を示すものであると共に、複雑な構造を有する天然物の全合成研究において新局面を開いたものである。

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  • フラキノシン類の一般的な化学合成経路の開拓と新規抗腫瘍化合物の創製への展開

    研究課題/領域番号：09554045  1997年 - 1999年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    鈴木 啓介, 藤本 克己, 大森 建, 松本 隆司, 藤本 克巳

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    配分額：10200000円 （ 直接経費：10200000円 ）

    フラキノシン類は放線菌の代謝産物として見出された殺細胞性の抗生物質である。その合成にあたっては、三連続不斉中心の立体選択的構築、多置換芳香族骨格の位置選択的構築、さらに立体障害のある芳香族、脂肪族部分の結合等の問題がある。
    9年度の研究では、通常は1,2-アニオノトロピーにおいて転位能力が低いアルキンが、ジコバルトヘキサカルボニル錯体化されると高い転位能を獲得するという新事実を見出し、これを基盤方法論として、フラキノシンDの初の不斉全合成に成功した。すなわち、Sharplessの不斉エポキシ化反応によって得られる光学活性なエポキシアルコールを出発物質として、上記のアルキン-コバルト錯体の特性を利用した還元的な1,2転位反応によって、プロパルギル位に4級不斉中心を持つホモプロパルギルアルコール誘導体をその絶対立体配置を制御して合成した。さらに、これをアルデヒドへと酸化し、その立体選択的メチレン化反応により、高い立体選択性で三連続の不斉中心の制御に成功した。得られたエポキシドを鍵中間体として、フラキノシンDの不斉全合成を達成した。
    10年度の研究では、個々の合成反応に改善を加え、フラキノシンD以外のフラキノシン類縁体、すなわち、フラキノシンA、フラキノシンB、フラキノシンHの合成を目指し検討した。その結果、上記のエポキシドを共通の合成中間体とし、全ての類縁体を合成できる一般性の高い合成経路を開発することができた。
    11年度の研究では、各化合物を活性評価のために十分に供給するため、合成法の洗練化を行った。また、実際に各化合物の活性実験を行った。さらには、優れた活性を持つ非天然類縁体の創製に向けて、その設計の指針を得るべく、種々の合成中間体の活性試験を行い、天然物に匹敵する優れた活性を持つ化合物を見出すことに成功した。

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  • 実践的有機分子構築法の開発:高次構造天然物合成を目指して

    研究課題/領域番号：08245102  1996年 - 1998年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    桑嶋 功, 鈴木 啓介, 奈良坂 紘一, 伊藤 嘉彦, 向山 光昭, 野依 良治, 金岡 祐一

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    配分額：29300000円 （ 直接経費：29300000円 ）

    本特定領域研究の当初の目標であった高次構造天然物の合成研究では、制癌活性物質として注目を集めているタキソール、細胞周期阻害剤であるラジシコール、アリールC-グリコシド抗生物質のラビドマイシン、海産微量毒ポリカバノシドA、IL-6活性阻害を示すマジンドリン、スクアレン合成酵素にな強力な阻害活性を示すザラゴジン酸A、海産環状ペプチドであるアンチラトキシン、強力な抗腫瘍活性を持つフレデリカマイシン、抗HIV活性テルペスタシン、テトラミン酸系抗生物質チランダマイシンBを始め、多くの高次構造を含む生理活性天然有機化合物の全合成が達成された。ケダシジンの様なエンジイン型天然物並びにシガトキシンの様な環状ポリエーテル型天然物の合成研究にも顕著な進展が見られた。
    また、有機分子構築法の研究に当たっては、含窒素複素環化合物、環状ポリエーテル構造、鎖状ポリオール、不斉4級炭素など天然有機化合物の重要な構成ユニットの選択的構築法の開発研究が行われ、多大の成果を得た。この成果は今後の高次構造天然物合成の新たな局面の展開に繋がっていくものと期待される。
    分子変換法の開発研究では、炭素-炭素多重結合の高選択的官能基化、炭素骨格の効率的構築法、触媒的不斉合成プロセス、不斉触媒の設計、高選択的官能基変換などを始め多くの有用な選択的分子変換法の開発が達成された。
    本最終年度には、これらの中から、10件のテーマに関して、成果公表を兼ねたシンポジウムを平成11年7月2日、早稲田大学国際会議場にて開催した。

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  • 高次構造天然有機化合物の合成

    研究課題/領域番号：08245103  1996年 - 1998年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    桑嶋 功, 小林 進, 北原 武, 大船 泰史, 村井 章夫, 鈴木 啓介, 平間 正博, 高橋 孝志, 磯部 稔

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    配分額：131800000円 （ 直接経費：131800000円 ）

    高度に歪んだ炭素骨格を含み、制癌剤として興味の持たれるタキソールを始めとして、各種の高次構造天然有機化合物の合成研究を行い、この三年間で以下の成果を得た。
    これまでに確立したタキサンABC三環性炭素骨格構築法を基盤として、タクスシン及びタキソールの不斉全合成を達成し、これらの重要化合物の効率的な合成ルートを確立した。さらに、同族のタキシニンの全合成を目指した研究を展開している(桑嶋)。細胞周期阻害剤として興味深い性質を示すラジシコール、ピロネチン及び昆虫摂食阻害剤タナバリンの不斉全合成を達成し、これらの物質の量的供給を可能にした(北原)。これまでに開発したフェノール酸素からそのオルト位への糖鎖の選択的転位反応を基盤として、アリールCグリコシド系抗生物質として興味の持たれるフラキノシン及びラビドマイシンの全合成を達成し、これを通じて各々の絶対構造を明らかにした(鈴木)。海洋微量毒としてその活性発現機構及び構造解明に興味の持たれるポリカルバシドの合成研究を行い、その不斉全合成を達成するとともに、この研究を通じてこの物質の絶対構造を決定した(村井)。
    コレステロール生合成阻害活性ならびに抗真菌活性を示す高次構造物質ザラゴジン酸の全合成を達成した(友岡)。
    その他、高歪み9員環エンジイン抗腫瘍性抗生物質ケダルシジン、海産ポリエーテル毒シガトキシン、海洋性アルカロイドの一種であるゾアンタミン等の高次構造天然物の合成研究を行い、顕著な成果を得た。

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  • メタロクライゼン転位反応による新規遠隔不斉誘起反応の開発

    研究課題/領域番号：08640697  1996年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    松本 隆司, 鈴木 啓介

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    配分額：2500000円 （ 直接経費：2500000円 ）

    ある不斉点から隔たる位置に不斉を誘起する遠隔不斉誘起は、鎖状立体制御法の急速な進展にもかかわらず、未だチャレンジングな課題として、さまざまな試みが行われている状況にある。本研究では、アレンのヒドロジルコニウム化により発生するアリルジルコニウムと、やはりヒドロジルコニウム化によりアルキンより発生できるビニルジルコニウムを用いるone-potでのメタロクライゼン転位反応を基盤とし、新しい遠隔不斉誘起法の開発を試みた。
    光学活性な4-メチル-1,2-ベンタジエン-5-オールをモデルとし、その水酸基をさまざまな保護基で保護した化合物を合成して、それらのヒドロジルコニウム化により発生させたアリルジルコニウムのメタロクライゼン転位反応を試た。その結果、二塩化亜鉛の存在下で種々のビニルジルコニウムに対して、速やかにメタロクライゼン転位型のカップリング反応が進行し、アリルジルコニウムのα位、ビニルジルコニウムのβ位で炭素-炭素結合を形成した生成物を選択的に高収率で得ることができた。この際、上述の保護基として金属イオンに対する配位性の高いメトキシメチル基などを用いると、高度な1,5-不斉誘起が起こることが明らかになった。ジアステレオマ-生成比はカップリングするビニルジルコニウムひいてはルキンの構造に依存し変化するものの、試た限りでは6:1から28:1と1,5-不斉誘起としては異例に高い選択性が実現できる。また、この選択性と生成する二重結合の幾何異性体比には相関性があり、生成する二重結合のZ体選択性が高い程、遠隔不斉誘起の選択性も高い。このことは反応の詳細なメカニズム、立体経路を明らかにしていく上で興味深い知見である。

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  • ベンザインとオレフィンの[2+2]環付加反応に関する研究

    研究課題/領域番号：07640730  1995年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  一般研究(C)

    鈴木 啓介

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    配分額：2200000円 （ 直接経費：2200000円 ）

    高反応性化学種であるベンザインは異例に低いLUMOを有するため、基底状態でオレフィンとの[2+2]環付加反応を起こす点に大きな特徴がある。しかし、この反応は、従来精密合成化学にはほとんど利用されてこなかった。これは、おそらく、従来、十分効率的なベンザインの発生法がなかったこと、さらには、パートナーとなるオレフィンの選択が適切でなかったことに起因するものであるものと考えられる。
    一方、先に我々はo-ハロアリール=トリフラートの還元的脱離を利用すれば、低温で速やかにベンザイン種を定量的に発生できることを見出した。本研究では、ベンザインと電子豊富オレフィンとの[2+2]の環付加反応に焦点をあて、その実行可能性、位置選択性について検討を加えた。その結果、オレフィン成分としてケテンシリルアセタールが特に優れた反応性を示し、低温下速やかに収率よく環付加物を与えることを見出した。また、αアルコキシベンザイとの反応は位置選択性良く、head-to-head型の環付加物のみが得られることが分った。こうして得られる各種環付加物を加水分解し、合成的に様々な有用性が期待される種々のベンゾシクロブテノン誘導体が高収率で得られることを明らかにした。この成果は、生理活性物質の合成と関連して、その選択的合成法の開発への期待が高まっている芳香族関連化合物に大きな寄与をするものと考えられるので、今後その点について検討を加えて行きたい。

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  • 隣接基関与をモチーフとする新しい選択的有機合成の研究

    研究課題/領域番号：06640699  1994年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  一般研究(C)

    鈴木 啓介

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    配分額：2000000円 （ 直接経費：2000000円 ）

    隣接基関与の概念は、特定の有機分子の異常な反応性や選択性の説明に援用されてきたが、有機合成反応の合理的設計のためのガイドラインとして合目的的用いられた例はほとんどない。本研究は、この効果を拡張した形で捕らえ直し、それをモチーフとして選択的有機合成反応の設計、開発を行うことを目的として行ったものである。その結果、以下の2項目について、有用な知見を得ることができた。
    アセチレン-コバルト錯体はそのα位のカチオンを強力に安定化する効果を持つ。この点に着目して、2-プロペンの2位にアルキン-コバルト錯体を導入したところ、予期したとおり、求核的な反応性の高いオレフィンとして挙動を示すことが分った。すなわち、ルイス酸条件のカルボニル-エン反応における良好なエン供与体となる他、分子内にあっては脱離基の反応性を上げる隣接基としてのふるまいを見せる。反応の立体経路を明らかにすべく、さらに検討を加えている。
    一方,天然有機化合物の中には、特異なシクロプロパン構造を有するものがあり、特異な生理活性と相俟って注目を集めている。これらの化合物の生合成では、ホモアリル型の隣接基関与に始まるシクロプロパン形成が含まれていることが多く、その観点から本研究では"生合成類似経路"による含シクロプロパン天然有機化合物の合成を検討した。その結果、ホモアリル型型骨格転位を制御できる反応基質の設計に成功し、立体選択性を含め、新たな特徴を有する合成反応として確立することができた。今後さらに、天然物合成への展開を図りたいと考えている。

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  • 典型金属系触媒的不斉合成

    研究課題/領域番号：05234105  1993年 - 1995年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    山本 尚, 中井 武, 玉尾 皓平, 鈴木 啓介, 塩入 孝之, 小国 信樹

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    配分額：95500000円 （ 直接経費：95500000円 ）

    本重点領域研究「典型金属系触媒的不斉合成」は、酵素を越える一般性の高い不斉触媒を典型金属の特徴を活かして設計、開発することを目的とするもので、我が国が世界をリ-ドしている研究領域である。本研究は典型金属触媒を駆使した炭素-炭素結合形成反応を中心に不斉発現原理の有機化学的追及、高効率的不斉触媒の開発、有用キラル分子の合成のための6つの主要研究項目、即ち、「Designer Lewis Acidの設計と応用」(山本)、「キラルSchiff塩基チタン錯体を触媒に用いるアルデヒド類のジケテンヘの不斉付加開環反応」(小国)、「キラル4級塩基触媒並びにモノテルペン由来のキラル補助剤を用いる不斉合成」(塩入)、「有機金属の特性を活かした立体制御」(鈴木)、「不斉分子内ヒドロシリル化|(玉尾)、「触媒的不斉合成反応の開発」(中井)をそれぞれが分担し、相互に連携を取りつつ、平成5-7年の3年間行われた。主な研究成果は、キラルホウ素触媒による不斉Diels-Alder反応及びキラルスズ触媒による不斉プロトン化反応(山本)、キラルシッフ塩基-チタン錯体を触媒によるジケテンとアルデヒド類の不斉付加開環反応(小国)、四級ホスホニウム塩を用いるアルドール反応及びシリルアセチレンの付加反応(塩入)、アルキニル基の立体特異的1,2一転位反応をキ-ステップとして利用した高腫瘍製抗生物質フラキノシンDの初の全合成(鈴木)、ビス(アルケニル)ジヒドロシランのロジウム触媒不斉分子内ヒドロシリル化反応とそれを利用した軸不斉スピロ化合物の合成(玉尾)、キラルチタン触媒を用いるアルデヒド/ジエチル亜鉛付加反応及びパラルバラジウム触媒を用いる不斉アリル化反応(中井)である。

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  • 生体触媒を利用したシアリル糖鎖誘導体のハイブリッド合成

    研究課題/領域番号：05274224  1993年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    須貝 威, 松本 隆司, 鈴木 啓介, 太田 博道

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    配分額：2100000円 （ 直接経費：2100000円 ）

    酵素法を利用したシアル酸誘導体の大量合成法:シアル酸は、N-アセチルマンノサミンとピルビン酸から酵素的に合成可能である。酵素法の問題点の1つである大過剰のピルビン酸の除去について検討した。その結果、ピルビン酸デカルボキシラーゼが問題解決の有効な手段となることを見い出した。この方法は大量スケールで容易に実施可能である。現在、効率のよいデカルボキシラーゼ生産菌をスクリーニングしており、未同定細菌や酵母の一種を見い出している。KDN関連化合物合成への応用を検討中である。
    2.3-デオキシ-D-マノン-2-オクチュロソン酸(KDO)アルドラーゼの合成化学的利用:土壌サンプルをスクリーニングすることにより、グラム陽性菌の一種、Aureobacterium barkeri KDO-37-2株から新規KDOアルドラーゼ(EC4.1.2.23)を得た。このものの基質特異性、反応の立体化学を検討し、新規含フッ素アナログの合成に成功した。なお、この研究は、米国Scripps研究所C.-H.Wong教授との共同研究である。
    3.糖脂質合成に有用な長鎖光学活性beta-ヒドロキシ酸誘導体の合成:従来光学分割に多大の労力を費やしていた長鎖光学活性beta-ヒロドキシ酸およびフッ素アナログを、簡便に調製することに成功した。リパーゼや酵母の一種Saccharomyces cerevisiae、Pichia farinosaなどの生体触媒を用いることによって不斉炭素を導入し、さらに有機合成によって必要な炭素骨格を構築した。

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  • 有機合成に役立つ新しいカチオン活性種の選択的発生と捕捉に関する基礎的研究

    研究課題/領域番号：04640514  1992年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  一般研究(C)

    鈴木 啓介, 松本 隆司

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    配分額：2000000円 （ 直接経費：2000000円 ）

    1-アルキンのヒドロジルコニウム化で得られるアルケニルジルコノセン錯体は、従来、求核性に乏しく、カルボニル化合物との反応は極めて遅いとされてきた。しかし、この反応を触媒量の過塩素酸銀の存在下で行うと、著しく付加速度が速くなり、高収率で対応する付加体を与えることが分った。わずか1モル%程度の銀塩で十分な加速が起こる。発生するカチオン型錯体がカルボニル基の効果的に活性化するためと考えられる。なお、この加速効果は、対応するアルキル錯体にも見られた。この反応をプロパルギルシランに適用すると、付加に続き1、4脱離が起こり、共役ジエンを与える。1、4脱離の段階でも過塩素酸塩の存在が必要である。さらに、市販のアルコキシアセチレン類にこの反応を適用すると、アルデヒドの2炭素、4炭素ホモロゲーションが容易に行えることも分った。
    さらに、NbCl_5がルイス酸として極めて特異な反応性を示すことが分った。すなわち、NbCl_5の在存下ではアリルシランとアルデヒドとが2:1の化学量論で反応し、シクロプロパン体を与えた。この異常反応は、(1)1当量目の付加に続いて、ニオブの高い酸素親和性によりニオブオキシドの脱離とホモアリル型の隣接基関与が起こる、(2)カチオニックな化学種の異性化が起こった後、最も寄与の大きい2級のシクロプロピルカルビニル種で2当量目のアリルシランの捕捉が起きる、という経路によることが分った。この反応はシクロプロパンのα位の強力なカチオン安定化効果を如実に示したものと言える。
    さらにこの知見を合成的に生かすことを検討した結果、ビニルシクロプロパンがカルボニル-エン反応において極めて高い反応性を有することを明らかにし、さらに新しいシクロブタン、シクロブテンの合成法を確立することに成功した。

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  • 前周期遷移金属錯体を複合的に用いる新しい反応試剤の開発

    研究課題/領域番号：03215229  1991年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    鈴木 啓介, 松本 隆司

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    配分額：2500000円 （ 直接経費：2500000円 ）

    カチオン錯体の示す、ルイス酸としての独特の反応性に着目し検討を加えた。すなわち、アセチレンのヒドロジルコニウム化反応によって得られるアルケニルジルコニウムは、カルボニル基に対する付加反応性に乏しい。しかし、過塩素酸銀(触媒量)により反応は著しく促進され、高収率でアルケニル化体を与えることを見出した。発生するカオチン型錯体による効果的なカルボニルの活性化が起きるためと考えられる。この効果は、オレフィンより調製したアルキル錯体でも見られる。この反応形成をプロパルギルシランに適用すると、付加に続いて1、4ー脱離により、ジエンを与えた。さらに離囲を拡大し検討を加えた結果、NbCl_5がルイス酸として特異な反応性を示すことを見出した。例えば、桜井反応では、1当量目のアリルシランの付加に続き、ニオブアルコキシドの脱離とホモアリル型の隣接基関与により、最も安定なカオチン種が2当量目のアリルシランによる捕捉が起き、シクロプロパンを含む2重付加生成物を与えた。さらに、2級ホスフィンのカルボニル化合物への付加反応でも、最初の単純な付加に続く分子内酸化還元過鍋をNbCl_5が特異的に触媒することが分った。
    一方天然物合成への応用としてアリ-ルCーグリコシド系抗生物質の合成研究を行った。この種の化合物は、その構造のみならず、抗腫瘍性など生理活性的にも注目されている。ここで、合成上の最大のポイントであるCーアリ-ルグリコシド結合の形成に新たなアプロ-チを開発した。すなわち、ルイス酸条件下、フッ化糖と遊離のフェノ-ルとの反応を行うと、低温で速やかにOーグリコシド化が起こる。続いて、徐々に、昇温するとOーグリコシドからCーグリコシドへの変換が起き、フェノ-ル性水酸基のオルト位に選択的にCーグリコシド結合が形成される。この反応は、通常のルイス酸でも進行するが、収率、選択性などの点でCp_2HfCl_2とAgClO_4との複合系がはるかに優れていることが分った。この反応を利用して、ビネオマイシノンB_2およびギルボカルシンMの全合成を行うことに成功した。

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  • 前周期遷移金属錯体を複合的に用いる新しい反応試剤の開発

    研究課題/領域番号：02231228  1989年 - 1991年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    鈴木 啓介, 松本 隆司

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    配分額：2600000円 （ 直接経費：2600000円 ）

    有機金属試剤の複合利用による新機能の発現と、それを用いる新しい有用な合成反応の開発の研究を行っている。本年度は特に次の二点について重点的な研究を行った。
    1.Cp_2MCl_2ーAgX(M=Zr,Hf)系によるCーアル-ルグルコシド化反応
    最近我々が見出した新しい手法のうち、「O→Cーグルコシド転位反応」を用いた抗腫瘍抗体物質ビネオマイシンB_2の全合成を計画し、それに適用すべく、試剤の洗練化、より詳細な検討を行った。メタロセンの中心金属や銀塩の選択、複合比の調節、グリコシル供与体の設計などにより、目的に応じた反応性の発現が可能であることが明らかになった。これを基に(1)多環性フェノ-ル類との位置選択的反応,(2)アノマ-間の平衡を利用した、熱力学的支配による2ーデオキシ糖の反応の立体化学の制御、が可能になり、ビネオマイシノンB_2の全合成に成功した。
    2.新しい炭素ー炭素結合形成反応の開発
    五塩化ニオブーアリルトリメチルシラン複合系による新しい形式の炭素ー炭素結合形成反応を見出した。
    アルデヒドとアリルトリメチルシランに対して、五塩化ニオブを活性化剤として作用させると、通常の桜井型反応に引き続き、もう1モルのアリルトリメチルシランが反応し、シクロプロピル基の形成を伴いながらアリル化が進行する。この反応はホモアリルアルコ-ルの水酸基が五塩化ニオブの作用で脱離することにより生成するカチオン中間体を経由しているものと考えられ、その独特な活性化様式に興味が持たれる。

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  • 前周期遷移金属錯体を複合的に用いる新しい反応試剤の開発

    研究課題/領域番号：01649519  1989年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    鈴木 啓介

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    配分額：2000000円 （ 直接経費：2000000円 ）

    先に我々は、4族元素の二塩化メタロセン錯体と過塩素酸銀との組合わせがフッ化グリコシルを極めて強く活性化する能力を有することを見いだした。今年度は、この優れたクリコシド活性化法を背景として糖質合成の新しい可能性を探るとともに、試薬の複合化による高次機能の発現の可能性をより一般的に検討した。
    最近、ビネオマイシンやラビドマイシンの様に、特異な芳香環部分と糖質部分とが炭素-炭素結合で結合した新しい化合物が単離され、その新規な構造から、また抗腫瘍性を示すことから注目されている。合成化学的にはC-アリ-ルグリコシド結合の形成が要点である。これに対し、先のグリコシド活性化法の適用を検討した結果、糖質と芳香環との結合に関する二つの方法を開発した。方法Iは、フリ-デル・クラフツ型の芳香族置換によるものである。Cp_2ZrCl_2とAgClO_4の複合系が特に効果的で、糖と芳香環との結合が従来法に比べて、格段に速やかに、高収率で行える。この反応の立体、並びに位置選択性を明らかにした。方法IIは新反応である。ルイス酸条件下、フッ化糖とフェノ-ル類との反応を行うと、低温でO-グリコシド化が起こる。昇温するとそれがC-グリコシドへ転位し、位置選択的にC-アリ-ルグリコシド結合が生成する。反応は通常のルイス酸でも進行するが、Cp_2HfCl_2とAgClO_4の複合系が様々な点で優れている。応用として、ビネオマイシンB_2のC-アリ-ルグリコシド部分を合成したほか、O-グリコシド形成についても基礎的なデ-タを集積した。
    活性化機構に関してはカチオン錯体におけるフッ化物イオンとの高い親和性を想定している。この観点から種々検討の結果、二塩化メタロセンと過塩素酸銀のモル比を従来の1:1にかえ、1:2とした場合にさらに高い反応性が得られることが分った。

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